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螺旋聚苯胺、替考拉宁-低聚苯胺的制备及手性性能研究

螺旋聚苯胺、替考拉宁-低聚苯胺的制备及手性性能研究

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作者：舒纹昆明医科大学

学位级别：硕士

本论文包括两个部分内容,第一部分是采用三种不同的方法进行螺旋手性聚苯胺的制备,并对反应条件进行了优化,同时运用色谱法和非色谱法,对二次掺杂法、酸性水体系法制备的螺旋聚苯胺进行手性识别能力检测;第二部分通过键合、涂覆方法制... 详细信息

本论文包括两个部分内容,第一部分是采用三种不同的方法进行螺旋手性聚苯胺的制备,并对反应条件进行了优化,同时运用色谱法和非色谱法,对二次掺杂法、酸性水体系法制备的螺旋聚苯胺进行手性识别能力检测;第二部分通过键合、涂覆方法制备了两种替考拉宁-低聚苯胺新型手性固定相,并分别在不同流动相模式下对手性化合物进行对映体分离研究。[目的]以苯胺为原料,采用不同方法制备螺旋聚苯胺,考察其手性性能;以替考拉宁、低聚苯胺为原料制备替考拉宁-低聚苯胺手性固定相,考察其手性识别能力。[方法]（1）采用异丙醇水体系法、二次掺杂法、酸性水体系法等三种方法,以D-CSA作为掺杂剂和诱导剂、APS作为氧化剂制备螺旋D-聚苯胺（D-PANI）,采用UV、IR等表征手段进行结构表征,SEM表征其形貌。（2）采用非色谱法、色谱法对二次掺杂法、酸性水体系法制备的螺旋D-PANI分别进行手性识别能力测试:①采用非色谱法中的结晶法,将二次掺杂法、酸性水体系法制备的螺旋D-PANI直接加入到饱和外消旋氨基酸溶液中,进行对映体选择性结晶试验。②采用色谱法中的CMPA法,在流动相中加入手性添加剂即二次掺杂法、酸性水体系法制备的螺旋D-PANI,在非手性柱上对外消旋氨基酸进行手性拆分。（3）采用三光气将低聚苯胺（OANI）异氰酸酯化,再与替考拉宁（TE）键合,得到TE-OANI手性复合物。①以硅烷化硅胶为载体,1,6-己二异氰酸酯作为间隔臂,一端键合硅烷化硅胶,另一端键合TE-OANI复合物,得到键合型TE-OANI CSP;②以DMF为涂覆溶剂,将TE-OANI手性复合物涂覆于硅烷化硅胶表面,得到涂覆型TE-OANI CSP。采用SEM、EA进行表征。将键合型TE-OANI CSP、涂覆型TE-OANI CSP分别装为手性柱,在不同流动相模式下应用于对映体分离研究。[结果]（1）异丙醇水体系法制备出的螺旋D-PANI具有左手螺旋趋势;二次掺杂法制备出的螺旋D-PANI纤维簇整体具有螺旋趋势;酸性水体系法制备出的螺旋D-PANI纤维簇整体具有明显螺旋趋势并表现出一定的手性识别能力。（2）在反相流动相体系中,键合型TE-OANI CSP对苯丙氨酸、半胱氨酸、酪氨酸,涂覆型TE-OANICSP对酪氨酸显示出一定的手性识别能力。[结论]（1）以D-CSA作为掺杂剂,苯胺为原料,采用不同方法均可制备出螺旋D-PANI。（2）以TE和OANI为原料制备出的TE-OANI复合物手性固定相,TE和OANI的连接方式对手性识别分离有影响,键合型CSP比涂覆型CSP的手性识别能力稍强。本论文首次将TE与OANI结合应用于手性分离,对新型复合型手性固定相的研发提出了新的思路。

关键词：螺旋聚苯胺手性固定相手性识别替考拉宁低聚苯胺

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