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蜡酯合成酶的研究进展及其应用

北京化工大学学报（自然科学版） 2020年第6期47卷 1-11页

作者：肖一凡彭杰张扬史硕博北京化工大学北京软物质科学与工程高精尖创新中心北京100029 北京化工大学秦皇岛环渤海生物产业研究院秦皇岛066000

蜡酯合成酶(WS)是生物体内蜡酯合成的关键酶,存在于多种动植物和微生物中,该酶可催化生成一系列结构各异、功用不同的酯类化合物。随着对WS的深入研究,人们发现不同物种的WS在功能与活性上有较大的差异,这些差异导致了其合成产物及用途... 详细信息

蜡酯合成酶(WS)是生物体内蜡酯合成的关键酶,存在于多种动植物和微生物中,该酶可催化生成一系列结构各异、功用不同的酯类化合物。随着对WS的深入研究,人们发现不同物种的WS在功能与活性上有较大的差异,这些差异导致了其合成产物及用途的多样性。本文系统论述了不同生物体内蜡酯的合成途径、WS的生化特性与酶工程改造及其在各种酯类化合物生产中的应用,为WS的进一步研究提供参考依据。

关键词：蜡酯蜡酯合成酶酶工程脂肪酸细胞工厂

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蜡酯合成途径及关键酶的研究进展

中国细胞生物学学报 2012年第7期34卷 695-703页

作者：杨璞徐冬丽陈晓鸣刘魏魏巩中军胡艳红中国林业科学研究院资源昆虫研究所国家林业局资源昆虫培育与利用重点实验室昆明650224 河南省农业科学院植物保护研究所河南省农作物病虫害防治重点实验室郑州450002

蜡酯对于生物的生命活动具有重要意义,研究表明植物和动物的蜡酯合成存在保守途径,即脂酰辅酶A(fatty acyl-CoA)在脂酰辅酶A还原酶(fatty acyl-CoA reductase,FAR)的作用下还原成脂肪醇,脂肪醇和脂酰辅酶A在蜡酯合酶(wax synthase,WS)... 详细信息

蜡酯对于生物的生命活动具有重要意义,研究表明植物和动物的蜡酯合成存在保守途径,即脂酰辅酶A(fatty acyl-CoA)在脂酰辅酶A还原酶(fatty acyl-CoA reductase,FAR)的作用下还原成脂肪醇,脂肪醇和脂酰辅酶A在蜡酯合酶(wax synthase,WS)的作用下生成酯,FAR和WS是该途径的关键酶,这两个酶的结构和功能在不同物种之间表现出很大差异,目前对于这两个酶缺乏系统的归纳分析。该文综述了蜡酯合成途径及FAR和WS的序列特征、生化特性及参与的生理功能,分析了这两种酶相关研究存在的问题,旨在为昆虫的蜡酯合成研究提供参考。

关键词：蜡酯合成途径 FAR WS

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固定化脂肪酶催化菜籽油合成蜡酯

化工进展 2007年第9期26卷 1311-1315页

作者：赵晶晶邓利谭天伟王芳北京化工大学北京市生物加工过程重点实验室北京100029

以菜籽油、鲸蜡醇为原料,采用实验室自制的固定化Candidia sp.99-125脂肪酶分别在有机溶剂和无溶剂体系下合成了蜡酯,在两种体系下对影响蜡酯合成的各种因素进行了比较研究,研究表明:以正己烷为反应介质,在40℃条件下反应12h,油醇摩尔比... 详细信息

以菜籽油、鲸蜡醇为原料,采用实验室自制的固定化Candidia sp.99-125脂肪酶分别在有机溶剂和无溶剂体系下合成了蜡酯,在两种体系下对影响蜡酯合成的各种因素进行了比较研究,研究表明:以正己烷为反应介质,在40℃条件下反应12h,油醇摩尔比1∶2,酶量15%(质量分数,上同),水含量7.5%,蜡酯产率可达85.87%;无溶剂体系中在50℃条件下反应20h,油醇摩尔比1∶1.5,蜡酯产率可达80.68%。通过流加鲸蜡醇可以提高酶的使用寿命。

关键词：蜡酯脂肪酶转酯化正己烷无溶剂

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产蜡酯聚球藻PCC7002的构建

水生生物学报 2010年第6期34卷 1202-1205页

作者：何晨柳孔任秋胡晗华中国科学院水生生物研究所武汉430072 中国科学院研究生院北京100049

蜡酯是由含C16以上偶碳的高级脂肪酸与高级脂肪醇酯化形成的中性酯,是一种重要的经济油脂,被广泛应用于纺织、医药、化妆品和食品等行业。液态不饱和蜡酯还能作为航空航天工业、人工心脏、精密仪器仪表和特种机械等高科技领域专用的润... 详细信息

蜡酯是由含C16以上偶碳的高级脂肪酸与高级脂肪醇酯化形成的中性酯,是一种重要的经济油脂,被广泛应用于纺织、医药、化妆品和食品等行业。液态不饱和蜡酯还能作为航空航天工业、人工心脏、精密仪器仪表和特种机械等高科技领域专用的润滑剂。目前使用的蜡酯主要来源于动植物及矿石资源,来源十分有限,

关键词：聚球藻PCC7002 蜡酯蜡酯合成酶/酰基辅酶A:二酰基甘油酰基转移酶脂酰辅酶A还原酶

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基因工程蓝藻产蜡酯的研究

水生生物学报 2010年第3期34卷 652-655页

作者：盛春霞孔任秋中国科学院水生生物研究所武汉430072 中国科学院研究生院北京100049

蜡酯属于生物体内积累的一类氧酯,是由长链脂肪酸和长链脂肪醇酯化形成的,具有多种生物功能.比如在植物表而抵抗干旱,阻挡紫外线,防止病原侵袭,在鲸体内帮助调节浮力和传播声音,在有些植物果实中作为能量储存.从动植物中提纯的液体蜡... 详细信息

蜡酯属于生物体内积累的一类氧酯,是由长链脂肪酸和长链脂肪醇酯化形成的,具有多种生物功能.比如在植物表而抵抗干旱,阻挡紫外线,防止病原侵袭,在鲸体内帮助调节浮力和传播声音,在有些植物果实中作为能量储存.从动植物中提纯的液体蜡酯对人类有重要的用途, 譬如做精密仪器的高级润滑剂,或做药物、化妆晶和食品的添加剂,市场需求大,被称之为液体黄金.

关键词：蜡酯蜡酯合成酶/酰基辅酶A二酰甘油酰基转移酶蓝藻

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填充床反应器中酶法合成生物蜡酯

化工进展 2009年第5期28卷 864-868页

作者：刘婷婷邓利鲁吉珂谭天伟王芳北京化工大学生命科学与技术学院北京市生物加工过程重点实验室生物炼制教育部工程研究中心北京100029

研究了填充床式反应器酶法合成生物蜡酯的生产工艺。以大豆油、十六醇为原料,在石油醚体系中,使用实验室自制的固定化Candidasp.99-125为催化剂。对操作参数,如填充高度、进料速度、固定化酶用量、底物摩尔比进行了研究。结果表明,固定... 详细信息

研究了填充床式反应器酶法合成生物蜡酯的生产工艺。以大豆油、十六醇为原料,在石油醚体系中,使用实验室自制的固定化Candidasp.99-125为催化剂。对操作参数,如填充高度、进料速度、固定化酶用量、底物摩尔比进行了研究。结果表明,固定化酶质量为47g,填充高度40cm(内径3.5cm),油醇摩尔比1:2.4,以4mL/min速度进料保留时间4h,产率可达83%。固定化酶在使用16批时,产率仍保持在70%以上。同时,对于填充床的填充方式作了初步探索。

关键词：填充床反应器蜡酯脂肪酶

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无催化酯化合成不饱和蜡酯及其分离纯化工艺

中国油脂 2021年第11期46卷 63-67页

作者：李真真刘伟杨国龙河南工业大学粮油食品学院郑州450001

不饱和蜡酯在食品、化妆品以及医药产品中有着广泛的用途。研究了无催化条件下,油酸与十六醇直接酯化合成不饱和蜡酯(油酸十六醇酯)的工艺条件。通过单因素试验得到最佳酯化合成工艺条件为反应温度180℃、反应时间8 h、酸醇摩尔比1.5∶1... 详细信息

不饱和蜡酯在食品、化妆品以及医药产品中有着广泛的用途。研究了无催化条件下,油酸与十六醇直接酯化合成不饱和蜡酯(油酸十六醇酯)的工艺条件。通过单因素试验得到最佳酯化合成工艺条件为反应温度180℃、反应时间8 h、酸醇摩尔比1.5∶1,此时十六醇转化率达到99.1%,蜡酯产率为98.1%。采用溶剂萃取法对蜡酯粗产品进行分离纯化,采用单因素试验对溶剂萃取工艺条件进行优化,得到最佳工艺条件为:以甲醇为萃取溶剂,萃取温度20℃,液料比4∶1,萃取时间0.5 h,萃取次数5次。在最佳分离纯化条件下,油酸十六醇酯得率为92.0%,纯度可达到98.7%,酸值(KOH)为2.7 mg/g,达到美国药典(酸值(KOH)为3 mg/g以下)的要求。

关键词：蜡酯无催化酯化分离纯化

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酶促蜡酯的合成

酶促蜡酯的合成

作者：赵晶晶北京化工大学

学位级别：硕士

蜡酯是由长链的高级脂肪酸与高级脂肪醇所形成的酯,分为饱和蜡酯和不饱和蜡酯,在化工、纺织、医药、日化和食品等工业中都有广泛的应用。目前其应用受到其生产成本和生产工艺的制约,迫切需要开发出一种低成本高效的合成蜡酯的工艺。本... 详细信息

蜡酯是由长链的高级脂肪酸与高级脂肪醇所形成的酯,分为饱和蜡酯和不饱和蜡酯,在化工、纺织、医药、日化和食品等工业中都有广泛的应用。目前其应用受到其生产成本和生产工艺的制约,迫切需要开发出一种低成本高效的合成蜡酯的工艺。本文首先研究了以棕榈酸和鲸蜡醇为原料,利用实验室自制的廉价的脂肪酶Candida sp.99-125为催化剂,对合成棕榈酸鲸蜡酯的工艺条件进行了优化,讨论了反应参数(温度、反应时间、水含量、底物摩尔比等)、酶的使用寿命等诸多影响因素与酶促过程的定量关系,确定了合成反应的最优条件;对粗产品进行分离提纯,分离后蜡酯含量在98%以上,已经达到商品化的要求;还研究了其反应动力学机制,表明反应底物浓度对反应速率的影响符合Ping-Pong Bi-Bi反应机制,在不同的底物浓度条件下选择了适当的动力学模型,并分别求得了动力学参数。本文还分别研究了以天然混合的脂肪酸和菜籽油为原料,采用酯化法和转酯化法,利用实验室自制的廉价的脂肪酶Candida sp.99-125为催化剂,对合成鲸蜡油类似物的工艺条件进行了优化,并对产品进行分离鉴定。利用油酸混合物和鲸蜡醇为原料,在无溶剂体系下能较好的合成类似天然鲸蜡油的液态蜡酯混合物。采用两种响应面法对酶促酯化反应的诸多因素进行考察和评价,拟合得到回归方程如下：Y1=73.862+5.4925X1+16.81X3+2.510833X4-6.2895X12通过模型优化得到了最佳的参数,以此模型参数做指导进行实验使蜡酯的转化率与模型拟合良好。分别在有机溶剂和无溶剂体系下利用菜籽油转酯化反应合成鲸蜡油类似物,确定了合成反应的最优条件,在正己烷中产品产率可达85.87%,在无溶剂体系下产率可达80.68%。通过产品鉴定,两种原料合成的鲸蜡油类似物,其组成和含量与天然鲸蜡油接近,已具备长链润滑油的特性,可以作为鲸蜡油的替代品。

关键词：蜡酯脂肪酶酯化转酯化动力学机制响应面

破囊壶菌中WS/DGAT双功能酰基转移酶TrWSD4和TrWSD5生化特性研究并应用于微生物合成蜡酯

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破囊壶菌中WS/DGAT双功能酰基转移酶TrWSD4和TrWSD5生化特性研究...

作者：张南南湖北大学

学位级别：硕士

蜡酯以及甘油三酯是一类中性油脂,是由长链的脂肪醇与长链脂肪酸经过酯化作用形成的一类氧酯,通常为长碳链或超长碳链的结构。蜡酯的自然来源较为广泛,在植物,动物以及微生物等都有着极为重要的生理功能。蜡酯在工业,食品业以及医疗业... 详细信息

蜡酯以及甘油三酯是一类中性油脂,是由长链的脂肪醇与长链脂肪酸经过酯化作用形成的一类氧酯,通常为长碳链或超长碳链的结构。蜡酯的自然来源较为广泛,在植物,动物以及微生物等都有着极为重要的生理功能。蜡酯在工业,食品业以及医疗业等都有着广泛的应用。随着自然资源的锐减,导致了蜡酯的产量低,价格普遍较为昂贵。因此,通过基因工程的手段利用微生物中合成品质高,产量高,易获得的蜡酯以代替传统来源的蜡酯十分必要。蜡酯合成/二酰甘油酰基转移酶(WS/DGAT)是催化蜡酯以及甘油三酯的合成终步骤的限速酶,在植物以及细菌中都有非常重要的作用。本研究对未被报道过的海洋真核微生物破囊壶菌的WS/DGAT基因进行相关研究。本文从破囊壶菌中克隆得到两个WS/DGAT基因TrWSD4,TrWSD5,通过对该两个基因进行功能验证以及酶学性质的初步探究。获得以下实验结果:通过对TrWSD4,TrWSD5生物信息学分析,结果表明TrWSD4,TrWSD5的序列中确实存在该WS/DDGAT家族的催化保守位点与结构域。系统发育树构建结果表明TrWSD4,TrWSD5两个蛋白质序列在进化关系上与WS/DGAT家族属于同一分支。推测TrWSD4,TrWSD5两个基因具有WS/DGAT的功能。通过将这两个基因TrWSD4,TrWSD5在大肠杆菌的中诱导表达与纯化,通过体外的酶活力测定结果表明两种酶的都表现出了较高的蜡酯合成酶WS活性,和较低的二脂酰甘油酰基转移酶DGAT活性。通过对两种酶的底物偏好性分析,结果表明TrWSD4,TrWSD5两种酶表现出较为广泛的底物特异性,对短链以及中长碳链的脂肪酰基辅酶A,都表现出不同程度的偏好性。其中TrWSD4对C12:0-CoA最有亲和力;TrWSD5对C10:0-CoA具有最亲和力;对TrWSD4与TrWSD5进行酶学性质的研究结果表明。两种酶的最适反应盐浓度,结果表明当反应体系中盐浓度增加,TrWSD4的酶活力降低。TrWSD5酶反应的最适盐浓度为800 mM。测得两种酶的最适反应温度测定,结果表明当反应温度为37℃,TrWSD5的酶活力最高。反应温度为47℃时,TrWSD4的酶活力最高。通过将两基因TrWSD4,TrWSD5转化到酿酒酵母H1246缺陷株中,在体内验证两个基因的功能。实验结果表明转化了TrWSD4与TrWSD5的重组酵母能够重新合成蜡酯,但并未形成可见的甘油三酯。研究结果表明蜡酯合成活性是TrWSD4,TrWSD5基因的主要功能,酵母胞内所产蜡酯以中短链脂肪酸棕榈醇酯为主。本研究结果表明破囊壶菌来源的WS/DGAT酶TrWSD4以及TrWSD5具有广泛的底物偏好性以及对酶反应条件的广泛适应性。在酵母胞内合成蜡酯为今后利用微生物生产蜡酯以及甘油三酯等奠定了理论基础。

关键词：破囊壶菌蜡酯 WS/DGAT 脂肪酰基辅酶A 酿酒酵母