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从拟茎点霉属HCCB04730分离得具抗HIV活性的二氢萘酮：拟茎点霉素A

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国际中医中药杂志 2013年第11期35卷 996-996页

作者：刘欣宜(摘译) 郗砚(彬校) 北京中医药大学中药学院河润医药集团

通过固体培养基从拟茎点霉属真菌中HCCB04730分离得到1种新二氢萘酮：拟茎点霉素A、6种已知萘酮，并评估其抗HIV活性。取内生菌HCCB04730的孢子混悬液于培养基中28℃培养30天，发酵，冻干后用乙酸乙酯提取，减压浓缩，得粗提物（30．0m... 详细信息

通过固体培养基从拟茎点霉属真菌中HCCB04730分离得到1种新二氢萘酮：拟茎点霉素A、6种已知萘酮，并评估其抗HIV活性。取内生菌HCCB04730的孢子混悬液于培养基中28℃培养30天，发酵，冻干后用乙酸乙酯提取，减压浓缩，得粗提物（30．0mg）。粗提物（10．

关键词：抗HIV活性茎点霉萘酮分离固体培养基氢硅胶柱色谱乙酸乙酯

真菌Pleosporales sp.中的萘醌和羧酸类衍生物

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药学学报 2024年第5期59卷 1327-1333页

作者：戚思远张丽花郝轶男胡友财柏健中国医学科学院、北京协和医学院药物研究所天然药物活性物质与功能国家重点实验室北京100050

运用Sephadex LH-20凝胶柱色谱、硅胶柱色谱、反相HPLC、手性色谱等多种色谱方法,从真菌Pleosporales sp.大米发酵物的乙酸乙酯提取物中分离得到3个新化合物,包括1个萘醌类化合物、1个萘醌还原型的萘酮类化合物和1个三羧酸类化合物,以及... 详细信息

运用Sephadex LH-20凝胶柱色谱、硅胶柱色谱、反相HPLC、手性色谱等多种色谱方法,从真菌Pleosporales sp.大米发酵物的乙酸乙酯提取物中分离得到3个新化合物,包括1个萘醌类化合物、1个萘醌还原型的萘酮类化合物和1个三羧酸类化合物,以及5个已知的萘酮类衍生物。利用质谱、核磁共振、比旋光等多种波谱学方法,以及计算ECD的方法,确定了这8个化合物的结构。新化合物分别命名为pleospathone A (1)、pleospathone B(2)和pleosporalic acid A (3)。已知化合物分别鉴定为(3S,4R)-3,4,8-trihydroxy-6-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one (4)、(4R)-3,4-dihydro-4,6,8-trihydroxy-1(2H)-naphthalenone (5)、(-)-scytalone (6)、(3S,4S)-3,4-dihydro-3,4,6,8-tetrahydroxy-1(2H)-naphthalenone (7)和cis-4-hydroxyscytalone (8)。其中,化合物4~8均为首次从Pleosporales属真菌中分离得到。化合物1对人宫颈癌细胞He La和小鼠白血病细胞P388有弱的细胞毒活性,IC_(50)值分别为78.93和98.80μmol·L^(-1)。

关键词： Pleosporales属真菌次级代谢产物萘醌萘酮三羧酸类化合物细胞毒活性

红豆杉内生真菌Fusarium solani B2-1萘酮类代谢产物研究

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华中师范大学学报（自然科学版） 2017年第2期51卷 173-176页

作者：施亚群罗丹李佳涂璇郭志勇杜维力罗晓刚邓张双三峡大学生物与制药学院天然产物研究与利用湖北省重点实验室湖北宜昌443002 安琪酵母股份有限公司研发中心湖北宜昌443003 武汉工程大学化工与制药学院武汉430073 三峡大学生物与制药学院生物催化宜昌市重点实验室湖北宜昌443002

从红豆杉中分离得到一株内生真菌Fusarium solani B2-1,经大米固体发酵以后,从乙酸乙酯提取物中分离得到4个萘酮类次级代谢产物1~4,鉴定为Dihydronaphthalenone(1)、5-Hydroxydihydrofusarubin C(2)、镰红菌素(3)和Chrysanthones B(4).其中,化合物4为首次从镰刀霉属(Fusarium)真菌中分离得到.化合物1~4具有微弱的抑制海分枝杆菌Mycobacterium marinum ATCCBAA-535增殖活性,浓度为10μg/mL下的抑制率分别为27.6%、25.0%、28.4%和24.4%.

关键词：红豆杉内生真菌萘酮海分枝杆菌结核病

微波辐射合成2-乙氧羰基甲硫基-4-取代苯基亚氨基-4H-1-萘酮类化合物

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合成化学 2014年第5期22卷 630-633页

作者：武波汤雁波肖志艳中国医学科学院北京协和医学院药物研究所活性物质发现与适药化研究北京市重点实验室北京100050

以对取代苯胺与2-乙氧羰基甲硫基-1,4-萘醌为底物,采用微波合成法合成了3个新型的蛋白酶体抑制剂的关键中间体——2-乙氧羰基甲硫基-4-苯基亚氨基-4H-1-萘酮类化合物(3a^3c),其结构经1H NMR和1D NOE表征。在最佳反应条件[THF为溶剂,TiCl... 详细信息

以对取代苯胺与2-乙氧羰基甲硫基-1,4-萘醌为底物,采用微波合成法合成了3个新型的蛋白酶体抑制剂的关键中间体——2-乙氧羰基甲硫基-4-苯基亚氨基-4H-1-萘酮类化合物(3a^3c),其结构经1H NMR和1D NOE表征。在最佳反应条件[THF为溶剂,TiCl4为催化剂,于60℃微波(240 W)反应15 min]下,2-乙氧羰基甲硫基-4-(4-硝基苯基)亚氨基-4H-1-萘酮(3a)的收率84.2%。

关键词：萘醌酮胺缩合萘酮蛋白酶体抑制剂微波合成

固定床催化条件下由傅—克反应合成萘酮类化合物的研究

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固定床催化条件下由傅—克反应合成萘酮类化合物的研究

作者：卞妮妮浙江大学

学位级别：硕士

萘酮类化合物作为重要的化工产品及中间体,在医药、农药、染料等领域有着广泛的应用。Friedel-Crafts反应是合成萘酮类化合物重要反应之一,因具有反应简单、选择性高等优点而被广泛应用。但F-C反应传统的催化剂为Lewis酸（如AICl3、FeCl... 详细信息

萘酮类化合物作为重要的化工产品及中间体,在医药、农药、染料等领域有着广泛的应用。Friedel-Crafts反应是合成萘酮类化合物重要反应之一,因具有反应简单、选择性高等优点而被广泛应用。但F-C反应传统的催化剂为Lewis酸（如AICl3、FeCl3、TiCl4、BF3等）和质子酸（如HF、H2SO4、HCl）,存在着生产工艺流程复杂、催化剂用量大且不可再生、三废量大等缺点。针对这些问题,人们开始着眼于用固体酸催化剂代替液体酸来实现反应工艺的绿色化,目前大部分研究主要采用间歇式的液固相反应体系,如果能实现在固定床上的连续流动反应,则可以实现连续化生产,进一步提高生产效率,因此,相关的研究具有重要的理论意义和应用价值。本论文主要研究在固定床催化反应器中固体酸催化剂,特别是分子筛和杂多酸负载型催化剂,在4-苯基丁酸分子内酰化、对二甲苯与γ-丁内酯反应中的催化活性情况;对催化剂的性质作了比较系统的表征,并讨论了不同反应条件下的反应规律,对催化剂的失活原因作了初步分析。主要研究内容和结果如下： 1.制备得到了杂多酸负载型催化剂和不同方法改性的Beta分子筛。选用不同载体经过等体积浸渍法制备得到了不同负载量的硅钨酸催化剂;制备得到了不同硅铝比Beta分子筛,通过阳离子交换、高温焙烧、酸处理及浸渍法对Beta分子筛进行了改性。利用XRF、XRD、NH3-TPD、SEM、BET及环己醇脱水探针反应等分析手段对催化剂进行了表征。结果表明： ①阳离子交换改性对Beta分子筛的晶体结构、硅铝比等影响不大,但在环己醇脱水探针反应中有较明显的区别,金属离子交换后的Beta分子筛反应活性明显低于氢型Beta分子筛。 ②高温焙烧会导致Beta分子筛中的无序结构增加,结晶度下降。焙烧温度在500℃左右时,分子筛有最高的比表面积及酸性,在环己醇脱水探针反应中表现出最好的催化活性。 ③酸处理改性会使Beta分子筛脱铝,硅铝比提高。改性之后的分子筛虽然保持了其拓扑结构,但衍射峰强度减弱表明其结晶度降低。酸处理后Beta分子筛的酸性有不同程度的降低,但比表面积没有太大变化。杂多酸负载后的Beta分子筛衍射峰强度有所降低。 2.以4-苯基丁酸为原料、在固定床连续流动条件下,经分子内酰化反应合成了α-四氢萘酮。考察了不同催化剂及不同反应条件下的催化活性情况。所得结果如下： ①催化剂的酸性、结构以及反应温度是影响反应的关键因素。酸性过强或反应温度过高都将导致更多脱羧副产物正丙苯的生成,适当降低催化剂的酸性或反应温度将有利于目标产物选择性的提高。若分子筛的孔道较小,反应过程中的积碳会覆盖催化剂的表面活性点或堵塞分子筛的孔道,导致反应物分子不能进入分子筛的孔道完成反应,从而使转化率和得率都逐渐降低。而H-Beta分子筛由于其合适的孔道结构和适中的酸性,对此反应具有较好的催化活性和稳定性。 ②Beta分子筛的硅铝比变化对此反应影响不大,但焙烧温度对催化剂的反应活性和选择性有较大影响,经900℃焙烧的Beta分子筛在10h的连续稳定性实验中保持了较好的活性及稳定性。 3.以对二甲苯和γ-丁内酯为反应物,在固定床连续流动条件下,合成了目标产物5,8-二甲基-1-萘酮,考察了不同催化剂及不同反应条件下的催化活性情况。所得结果如下： ①与其他几种固体酸催化剂相比,H-Beta分子筛及负载型的硅钨酸催化剂对此反应有较好的催化活性,后者对主产物的选择性较低。 ②以H-Beta分子筛为催化剂,分别考察了各个反应条件下的催化活性情况。适中的反应温度（240～260℃）和催化剂焙烧温度（500℃）可以得到较高得率的目标产物;中硅铝比的Beta分子筛有较高的催化活性及稳定性;液体进样量及载气流量会影响反应物与催化剂的接触时间,接触时间越长,反应转化率越高,但是目标产物的选择性下降。反应物体积比越大,转化率增高而目标产物选择性下降。 ③阳离子交换对催化活性影响不大,乙酸铜改性可提高主产物的选择性,0.5mol/L磷酸热处理改性后的分子筛其转化率和得率较未改性分子筛有很大提高。其他酸改性分子筛的催化活性没有太大改善。 ④催化剂的失活原因可能是由于γ-丁内酯的裂解生成丁烯酸,而丁烯酸的存在容易造成催化剂表面的结焦或积碳而失活。但失活的分子筛可高温通入空气或O2烧去积碳使其再生,再生使用具有较好的重复性。

关键词： Friedel-crafts反应萘酮分子筛 γ-丁内酯固定床催化反应气固相反应

羧酸和酯类化合物在Friedel-Crafts反应中的应用

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石油化工 2010年第3期39卷 233-240页

作者：毛建新王存进罗云章珺郑小明浙江大学催化研究所浙江省应用化学重点实验室浙江杭州310028

就固体酸催化剂对羧酸和酯类化合物的活化作用、相关的Friedel-Crafts反应催化体系和反应机理方面的研究进展进行了综述。其中,羧酸类化合物主要涉及饱和脂肪酸、芳基脂肪酸和烯酸;酯类化合物主要涉及直链酯和环状酯,重点是γ-丁内酯和... 详细信息

就固体酸催化剂对羧酸和酯类化合物的活化作用、相关的Friedel-Crafts反应催化体系和反应机理方面的研究进展进行了综述。其中,羧酸类化合物主要涉及饱和脂肪酸、芳基脂肪酸和烯酸;酯类化合物主要涉及直链酯和环状酯,重点是γ-丁内酯和丙二酸环亚异丙酯及其衍生物。特别是以烯酸、内酯或丙二酸环亚异丙酯为反应物,通过一步Friedel-Crafts反应可得到茚酮或萘酮类化合物,具有较高的应用价值,但是其工艺过程需要进一步的绿色化。开发新型催化剂及研究催化剂酸中心对反应物的活化机理是Friedel-Crafts反应绿色化的发展方向。

关键词：羧酸酯内酯茚酮萘酮 Friedel—Crafts反应固体酸催化剂

水生真菌YMF1.01029毒杀线虫活性代谢产物的研究

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中国抗生素杂志 2009年第2期34卷 74-78,89页

作者：周永平申开泽董锦艳王利梅孙蓉王纯仁王乐张克勤云南大学云南省生物资源保护与利用重点实验室昆明650091

从云南抚仙湖水中腐木上筛选、分离得到一株能毒杀线虫的水生真菌Coelomycetes ***.01029。从此拮抗菌株的发酵液中分离得到了5个活性成分,通过UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR、DEPT、1H-1H COSY、HMQC和HMBC等波谱分析,鉴定其结构分别与p... 详细信息

从云南抚仙湖水中腐木上筛选、分离得到一株能毒杀线虫的水生真菌Coelomycetes ***.01029。从此拮抗菌株的发酵液中分离得到了5个活性成分,通过UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR、DEPT、1H-1H COSY、HMQC和HMBC等波谱分析,鉴定其结构分别与preussomerin C(1)、preussomerin D(2)、preussomerin E(3)、(4RS)4,8-dihydroxy-3,4-dihydronaphth alen-1(2H)-one(4)和4,6,8-trjhydfoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one(5)相同。首次报道这5个化合物对线虫的毒杀活性。

关键词：线虫水生真菌二聚萘二螺缩酮萘酮

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茅膏菜化学成分的研究

中国中药杂志 2012年第2期37卷 222-225页

作者：李琳黄靖徐翔华章瑶程科军俞培忠复旦大学药学院上海201203 四川理工学院化学与制药工程学院四川自贡643000 Department of Pharmacology Emory UniversityAtlantaGA 30322U.S.A

采用各种色谱技术对茅膏菜的化学成分进行了研究,从乙醇提取物的乙酸乙酯和水部位分离得到11个化合物,并利用理化常数和波谱数据分别鉴定为:异柿萘醇酮-4-O-β-D-葡萄糖苷(1)、异柿萘醇酮(2)、表异柿萘醇酮(3)、矶松素(4)、茅膏醌(5)、... 详细信息

采用各种色谱技术对茅膏菜的化学成分进行了研究,从乙醇提取物的乙酸乙酯和水部位分离得到11个化合物,并利用理化常数和波谱数据分别鉴定为:异柿萘醇酮-4-O-β-D-葡萄糖苷(1)、异柿萘醇酮(2)、表异柿萘醇酮(3)、矶松素(4)、茅膏醌(5)、茅膏醌-5-O-葡萄糖苷(6)、槲皮素(7)、山柰酚(8)、棉花皮素-8-O-葡萄糖苷(9)、3,3'-二甲氧基鞣花酸(10)、鞣花酸(11)。其中,化合物1为新化合物,化合物3,8,10,11为首次从该植物中分离得到。

关键词：茅膏菜化学成分萘酮萘醌黄酮

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青龙衣化学成分研究

中草药 2017年第12期48卷 2385-2389页

作者：邱继莹王伟明李军赵明王金兰张树军齐齐哈尔大学化学与化学工程学院黑龙江齐齐哈尔161006 黑龙江省中医药科学院中药研究所黑龙江哈尔滨150036

目的研究青龙衣的化学成分。方法采用溶剂萃取、硅胶柱色谱、高效液相色谱等方法进行分离纯化,通过核磁共振波谱、质谱等谱学数据分析鉴定结构。结果从青龙衣75%乙醇提取物中分离得到15个化合物,分别鉴定为表二氢菜豆酸(1)、4-丁氧基-5... 详细信息

目的研究青龙衣的化学成分。方法采用溶剂萃取、硅胶柱色谱、高效液相色谱等方法进行分离纯化,通过核磁共振波谱、质谱等谱学数据分析鉴定结构。结果从青龙衣75%乙醇提取物中分离得到15个化合物,分别鉴定为表二氢菜豆酸(1)、4-丁氧基-5,8-二羟基-3,4-二氢-萘酮(2)、4-乙氧基-5,8-二羟基-3,4-二氢-萘酮(3)、茸毛香杨梅苷元(4)、多节孢酮(5)、4S-甲氧基-5,8-二羟基-二氢-萘酮(6)、4-甲氧基-5-羟基-α-四氢-萘酮(7)、胡桃种萘醌(8)、4,5,8-三羟基-1,2,3,4-四氢-萘-1-酮(9)、苹果酸-1-单乙酯(10)、苹果酸-1-单丁酯(11)、丁二酸(12)、葡萄糖乙苷(13)、1α,2α,4β-三羟基-1,2,3,4-四氢萘(14)、L-2-O-甲基-手性肌醇(15)。结论化合物5、10~14为首次从该属植物中分离得到,化合物1、4、15为首次从青龙衣中分离得到。

关键词：青龙衣萘酮表二氢菜豆酸多节孢酮苹果酸-1-单乙酯 L-2-O-甲基-手性肌醇