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水溶性阳离子型双环对烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的主客体识别

水溶性阳离子型双环对烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的主客体识别

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作者：王玲西北大学

学位级别：硕士

烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD,包括氧化型NAD和还原型NADH)属于各种生命体的共同介质,在生命体的新陈代谢、能量代谢和调节生命体功能等方面都发挥着重要的作用,并且与细胞衰老、死亡以及各种疾病相关。它通过多重非共价相互作用与不同功... 详细信息

烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD,包括氧化型NAD和还原型NADH)属于各种生命体的共同介质,在生命体的新陈代谢、能量代谢和调节生命体功能等方面都发挥着重要的作用,并且与细胞衰老、死亡以及各种疾病相关。它通过多重非共价相互作用与不同功能的蛋白质之间进行识别从而实现其不同的生理功能。在对NAD的识别和检测方法中,超分子主客体方式也同样通过非共价相互作用力与NAD结合,这种主客体复合物的研究模型为我们进一步理解蛋白质高的结合亲和力、优越的选择性和催化性能方面具有参考价值。考虑到NAD分子同时具有负电性的磷酸基团以及芳香性的腺嘌呤单元,我们设计和合成了电荷匹配的阳离子环番作为主体分子,通过改变关环时的连接单元使疏水空腔尺寸大小改变,从而能够与芳香单元的尺寸匹配。此外,将双空腔引入到主体设计中,能够提供多个作用位点,提高对客体分子的亲和力。首先对双环主体分子的结构进行详细的表征,其次研究了主客体复合物的性质,最后探索了主客体之间的结合模式,论文包括以下三部分内容:(1)介绍了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的发现史、作为辅酶和作为底物参与的不同的生理过程以及对于生命体正常生理活动的重要性。其次,对NAD分子识别和检测的方式进行了简要的综述。最后,总结了利用超分子化学的方法对其进行识别的实例。(2)设计和合成了三种以四苯乙烯作为中心的阳离子双环分子,并对其进行了详细的结构表征。系统地研究了双环分子与NAD之间形成的主客体复合物的性质,其中包括:结合模式,结合强度,结合过程中热力学参数变化,光学性质变化等方面。(3)使用萘作为中心连接单元合成了具有更小空腔的双环,对其进行了详细的结构表征,研究了双环与NAD之间形成的复合物的光学性质、结合强度,结合模式,并且对两类双环之间的结合差异进行了分析。

关键词：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸四苯乙烯基环番萘基环番主客体识别

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