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应用气相色谱测定化妆品中β-谷甾醇、豆甾醇与菜油甾醇的方法研究

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香料香精化妆品 2012年第6期 28-32,37页

作者：张辉曹程明吕庆翟宗德麦成华上海市质量监督检验技术研究院上海200233 上海市质量技术监督局上海200233 华东师范大学生命科学学院上海200241

建立了以气相色谱定量测定化妆品中β-谷甾醇、豆甾醇和菜油甾醇3种植物甾醇含量的方法。化妆品样品以5-α-胆甾烷为内标,通过氢氧化钾-乙醇溶液皂化、正己烷提取、硅烷化衍生后,采用毛细管气相色谱柱分离,氢火焰离子化检测器(FID)定量... 详细信息

建立了以气相色谱定量测定化妆品中β-谷甾醇、豆甾醇和菜油甾醇3种植物甾醇含量的方法。化妆品样品以5-α-胆甾烷为内标,通过氢氧化钾-乙醇溶液皂化、正己烷提取、硅烷化衍生后,采用毛细管气相色谱柱分离,氢火焰离子化检测器(FID)定量检测。3种植物甾醇的线性相关系数(R2)均>0.9990,以信噪比S/N=3计算的β-谷甾醇、豆甾醇和菜油甾醇最低检出浓度分别为1.06 mg/L、0.86 mg/L和0.78 mg/L,样品加标回收率在76%～118%之间,相对标准偏差为0.8%～6.1%。

关键词：植物甾醇类 β-谷甾醇豆甾醇菜油甾醇化妆品气相色谱法

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植物甾醇及其衍生物的生物合成途径研究进展

中草药 2022年第18期53卷 5884-5898页

作者：赵曼孔珂昕薛露张成玉周迎颜晓晖天津中医药大学组分中药国家重点实验室天津301617 天津中医药大学中药学院天津301617

植物甾醇是一类在植物中广泛存在的、具有环戊烷多氢菲骨架的甾体类化合物,是植物细胞膜的重要组成部分。植物甾醇在植物体内以游离形式和共轭形式存在,游离甾醇是植物细胞膜的重要结构成分,可维持细胞膜流动性、调节其立体结构,共轭甾... 详细信息

植物甾醇是一类在植物中广泛存在的、具有环戊烷多氢菲骨架的甾体类化合物,是植物细胞膜的重要组成部分。植物甾醇在植物体内以游离形式和共轭形式存在,游离甾醇是植物细胞膜的重要结构成分,可维持细胞膜流动性、调节其立体结构,共轭甾醇则在植物的生长发育及应激反应中发挥重要作用。植物甾醇的生物合成过程非常复杂,可分为环阿屯醇的合成、4-甲基-24-亚甲基胆甾-7-烯醇的合成及菜油甾醇、β-谷甾醇、豆甾醇的合成3个阶段,涉及近30步反应,受角鲨烯合酶、甾醇侧链还原酶等多种酶的调控。总结了植物甾醇及其部分衍生物生物合成途径的研究进展,以期为利用合成生物学技术创建这类重要植物天然产物的人工生物合成体系提供参考。

关键词：植物甾醇生物合成途径乙酰辅酶A 环阿屯醇菜油甾醇 β-谷甾醇豆甾醇油菜素内酯芸苔素内酯合成生物学

超高效液相色谱—大气压化学电离—飞行时间质谱法测定油茶籽油中的3种甾醇

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食品与机械 2023年第7期39卷 56-61页

作者：潘锦华陈峰白建平段雪菲李绮淇广州检验检测认证集团有限公司广东广州511447 国家加工食品质量检验中心〔广东〕广东广州511447

目的:为准确测定油茶籽油中的β-谷甾醇、菜籽甾醇、菜油甾醇含量。方法:建立超高效液相色谱—四极杆/飞行时间质谱测定方法。样品以6-酮胆甾烷醇为内标物,50 mL乙醇加热回流提取30 min,离心分层后,样液经Xbridge BEH C_(18)(100 mm×4.... 详细信息

目的:为准确测定油茶籽油中的β-谷甾醇、菜籽甾醇、菜油甾醇含量。方法:建立超高效液相色谱—四极杆/飞行时间质谱测定方法。样品以6-酮胆甾烷醇为内标物,50 mL乙醇加热回流提取30 min,离心分层后,样液经Xbridge BEH C_(18)(100 mm×4.6 mm,2.5μm)色谱柱洗脱分离,大气压化学电离源(APCI)电离和正离子模式分析测试。结果:3种甾醇在0.1~10.0 mg/L的质量浓度范围内具有良好的线性关系,相关系数R^(2)均大于0.9992,本底值0.5,1.0,2.0,10.0倍添加水平的回收率为84.5%~99.5%,相对标准偏差(RSDs)为3.92%~7.44%,方法检出限均为1.0 mg/kg,方法定量限为3.0 mg/kg。结论:该方法操作简单、溶剂消耗少且环保、回收率及重现性好,可用于准确测定油茶籽油中的3种甾醇。

关键词：超高效液相色谱—四极杆/飞行时间质谱大气压化学电离油茶籽油 β-谷甾醇菜籽甾醇菜油甾醇

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植物甾醇的超高效液相色谱测定方法的研究

营养学报 2023年第3期45卷 301-305页

作者：尹丹阳赵莹赵迪张宇晨胡佳薇陕西省疾病预防控制中心西安710054

目的优化植物甾醇测定皂化以及萃取条件,建立反相超高效液相色谱法测定植物性食品中三种植物甾醇(β-谷甾醇、豆甾醇和菜油甾醇)的方法。并用此方法测定了几种陕西省特色食品中三种植物甾醇的含量,为准确衡量居民日常膳食中的植物甾醇... 详细信息

目的优化植物甾醇测定皂化以及萃取条件,建立反相超高效液相色谱法测定植物性食品中三种植物甾醇(β-谷甾醇、豆甾醇和菜油甾醇)的方法。并用此方法测定了几种陕西省特色食品中三种植物甾醇的含量,为准确衡量居民日常膳食中的植物甾醇摄入量提供了新的方法。方法样品经过皂化和液液萃取后采用AgilentPoroshell120PheHex色谱柱(2.1 mm×100 mm,2.7μm)进行分离,以甲醇-水梯度洗脱。DAD检测器在190~400 nm范围内进行3D扫描,选择200nm作为三种植物甾醇的特征吸收波长进行检测。结果三种植物甾醇在浓度为5.00~300μg/ml内呈良好线性关系,相关系数r>0.997;三种植物甾醇检出限为0.08 mg/100g,定量限为0.24 mg/100g;通过优化皂化条件和提取试剂,最终选择5 ml 50%KOH溶液用来皂化样品,选择乙酸乙酯:正己烷(1:1)作为植物甾醇的提取试剂。样品中三种植物甾醇高中低3个浓度水平的测量精密度为2.3%~4.7%、加标回收率为82.4%~102.0%。结论本研究建立的反相超高效液相色谱方法检测植物性食品中三种植物甾醇灵敏准确,适用于植物性食品中三种植物甾醇的同时测定。

关键词：超高效液相色谱法 β-谷甾醇豆甾醇菜油甾醇植物性食品

杰丁塞伯林德纳氏酵母CRISPR/Cas9基因编辑系统开发及其在异源甾醇生产菌株改造中的应用

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杰丁塞伯林德纳氏酵母CRISPR/Cas9基因编辑系统开发及其在异源甾...

作者：顾丽杉长春工业大学

学位级别：硕士

杰丁塞伯林德纳氏酵母(Cyberlindnera jadinii·CJ)是美国食品和药物管理局(FDA)认证的GRAS安全菌种,已在食品和饲料行业使用了近一个世纪,是重要的工业生产酵母。杰丁塞伯林德纳氏酵母属于Crabtree-阴性酵母,具有强大的呼吸能力,生长快... 详细信息

杰丁塞伯林德纳氏酵母(Cyberlindnera jadinii·CJ)是美国食品和药物管理局(FDA)认证的GRAS安全菌种,已在食品和饲料行业使用了近一个世纪,是重要的工业生产酵母。杰丁塞伯林德纳氏酵母属于Crabtree-阴性酵母,具有强大的呼吸能力,生长快速,因此常被用来生产蛋白(单细胞蛋白,各种工业酶)以及一些高附加值天然产物(如β-葡聚糖,生物素,类胡萝卜素等)。由于杰丁塞伯林德纳氏酵母属于四倍体酵母,应用传统的遗传操作工具对其进行遗传改造需要四轮操作才能完成,费时费力。因此有必要开发更为简单高效的遗传操作工具,使该酵母的工业应用潜能进一步得到释放。CRISPR/Cas9基因编辑系统是高效的基因编辑工具,具有编辑效率高,可同时编辑多个等位基因,以及无痕编辑等特点。该技术经过近些年的发展,已广泛应用于各种非常规酵母的遗传改造。由于CRISPR/Cas9基因编辑系统还没在杰丁塞伯林德纳氏酵母中建立,本课题着重开展了相关开发工作。本课题首先设计并构建了可应用于杰丁塞伯林德纳氏酵母CICC#1769菌株基因编辑的一元CRISPR/Cas9质粒pCJ-Cas9-sgRNA-G418。该质粒由六个独立模块组成,包括(M1)含有噬菌体f1的DNA复制原点(f1 ori)的模块;(M2)G418抗性筛选标记模块;(M3)杰丁塞伯林德纳氏酵母自主复制序列(ARS)模块;(M4)用内源tRNA(UGG反密码子)启动子驱动的单向导RNA(SgRNA)表达模块;(M5)质粒复制起点(ori)和氨苄青霉素抗性筛选标记模块;(M6)用内源核苷二磷酸还原酶Cj RNR2启动子驱动的化脓性链球菌Sp Cas9基因表达模块。用该质粒敲除CICC#1769菌株中的磷酸核糖氨基咪唑羧甲基化酶编码基因ADE2,发现一次转化同时敲除掉四个ADE2等位基因的效率可达85%。为进一步提升基因编辑效率,本课题随后对pCJ-Cas9-sgRNA-G418质粒中的一些关键元件进行优化:(1)通过测试不同长度和来源的自主复制序列,发现分离自杰丁塞伯林德纳氏酵母核染色体上的1.9Kb长度的ARS1对维持质粒的稳定性效果最好。(2)通过测试不同内源tRNA启动子驱动表达sgRNA的能力,发现不同tRNA启动子具有相似的基因编辑效率。(3)发现用THD3(编码糖酵解关键酶甘油醛-3-磷酸脱氢酶)组成型强启动子驱动Sp Cas9核酸表达可显著提升基因编辑效率至100%。最终整合优化元件的质粒被命名为pCJ-Cas9-sgRNA-G418-II。本课题其次测试了基因组杂合位点对基因编辑效率的影响。借助2%w/v葡萄糖生长条件下的RNA-seq转录组数据,本课题发现CICC#1769菌株核基因组呈现“AAAB”核型并存在大量杂合位点。本课题通过在ADE2基因中选择特殊位置的20 nt间隔序列(spacer)S1和S2,分别测试了间隔序列中含有1个或2个单核苷酸突变(SNV)对基因编辑的影响。结果发现,CRISPR/Cas9系统对仅含有一个SNV的位点的包容性较好,编辑效率依然可达100%;但无法对含有2个SNV的位点进行编辑。考虑到G418筛选成本较高,本课题进一步在CICC#1769菌株中构建了营养缺陷型筛选体系。通过pCJ-Cas9-sgRNA-G418-II质粒敲除URA3基因,获得了四个等位基因缺失的纯合突变体ΔURA3。将URA3表达盒替换G418表达盒,最终构建成了可用于尿嘧啶营养缺陷筛选的质粒pCJ-Cas9-sgRNA-URA3。由于该质粒在YPD培养继代过程中可丢失,因此可以应用该质粒实现连续的基因编辑。微生物宿主实现异源高附加值生物制品生产需要借助代谢工程手段引入有单个或多个基因所组成的特定的生物合成途径,而精准的将这些异源生物合成途径插入到杰丁塞伯林德纳氏酵母的多倍体基因组中目前还存在挑战。为了验证本课题开发的CRISPR/Cas9系统在代谢工程改造中的应用效果,本课题选择了在CICC#1769菌株中异源合成代表性的植物甾醇“菜油甾醇”以及动物甾醇“胆固醇”作为案例,测试了将单一或多个基因表达盒经一次转化同时插入四个等位基因的相同位点的效率。本研究将土豆来源的甾醇7位脱氢酶StDWF5整合至酵母麦角固醇合成关键基因ERG5位点,实现了酵母从头合成菜油甾醇,整合效率为100%。对获得的菜油甾醇生产菌株CJ-Cam摇瓶发酵120 h后,菜油甾醇的产量达到92.1 mg/L。随后本课题尝试将土豆来源的甾醇7位脱氢酶StDWF5,原鸡来源的甾醇24位脱氢酶Gg DHCR24,以及内源的3-羟基3-甲基戊二酰辅酶A还原酶HMG1的基因过表达盒,同时插入到ERG5位点从而获得胆固醇从头合成菌株CJ-Cho。结果显示用1Kb同源臂进行同源重组组装时,阳性率可达62.5%。对CJ-Cho摇瓶发酵120 h后,胆固醇产量达到81.8 mg/L。进一步对CJ-Cho菌株的

关键词：杰丁塞伯林德纳氏酵母 CRISPR/Cas9 酵母甾醇从头合成菜油甾醇胆固醇

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猫爪草化学成分的研究Ⅰ

中国药学杂志 2004年第9期39卷 661-662页

作者：田景奎吴丽敏王爱武刘洪梅耿晖王梅邓丽群浙江大学药学院浙江杭州310027 山东省立医院天然药物研究中心山东济南250021

目的研究猫爪草的化学成分。方法经柱色谱分离,并通过理化常数和光谱分析鉴定化合物结构。结果分离得到6个化合物,分别为棕榈酸乙酯(Ⅰ),肉豆蔻酸(Ⅱ),棕榈酸(Ⅲ),β-谷甾醇(Ⅳ),豆甾醇(Ⅴ),菜油甾醇(Ⅵ)。结论 Ⅰ,Ⅱ,Ⅲ,Ⅵ为首次从... 详细信息

目的研究猫爪草的化学成分。方法经柱色谱分离,并通过理化常数和光谱分析鉴定化合物结构。结果分离得到6个化合物,分别为棕榈酸乙酯(Ⅰ),肉豆蔻酸(Ⅱ),棕榈酸(Ⅲ),β-谷甾醇(Ⅳ),豆甾醇(Ⅴ),菜油甾醇(Ⅵ)。结论 Ⅰ,Ⅱ,Ⅲ,Ⅵ为首次从猫爪草中分离得到。

关键词：猫爪草棕榈酸乙酯菜油甾醇

基于网络药理学及实验验证研究治疗骨关节炎的潜在药物

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山西医科大学学报 2023年第8期54卷 1138-1146页

作者：刘霞周本宏武汉大学人民医院药学部武汉430060

目的运用网络药理学探索治疗骨关节炎(osteoarthritis,OA)的潜在药物并进行实验验证。方法通过数据库及文献验证获取OA疾病靶点,根据候选靶点使用中药系统药理学数据库与分析平台(Traditional Chinese Medicine Systems Pharmacology ... 详细信息

目的运用网络药理学探索治疗骨关节炎(osteoarthritis,OA)的潜在药物并进行实验验证。方法通过数据库及文献验证获取OA疾病靶点,根据候选靶点使用中药系统药理学数据库与分析平台(Traditional Chinese Medicine Systems Pharmacology Database and Analysis Platform,TCMSP)挖掘作用于以上靶点的化合物及包含化合物的中药,通过构建可视化网络,筛选核心靶点及化合物进行分子对接。根据分子对接结果选择化合物进行体外实验,选取大鼠关节软骨细胞,通过CellTiter-Glo(CTG)检测各化合物对软骨细胞活力影响,确定后续实验给药浓度。使用白细胞介素-1β(IL-1β)诱导软骨细胞建立OA细胞模型,将细胞分为对照组、OA组及给药组,使用流式细胞术检测化合物抗OA软骨细胞凋亡能力,并选择其中抗凋亡效果最显著的化合物,使用蛋白印迹法检测其对软骨细胞凋亡相关蛋白MDM2、P53、Bax表达水平的影响。结果通过数据库检索、筛选及文献验证得到87个OA靶点,其中15个靶点匹配到符合药代动力学参数(ADME)和Lipinski筛选标准的化合物,并得到746个候选化合物,从数据库中筛选得到包含以上化合物的中药433种。通过靶点、化合物、中药可视化网络获得核心靶点前列腺素G/H合成酶2(PTGS2)、雌激素受体(ESR1)、肿瘤坏死因子(TNF)、白细胞介素-6(IL6)、IL-1β,核心化合物28个。以上核心靶点和核心化合物分子对接结果显示,C-3位为羟基的甾体化合物与核心靶点表现出良好的对接效果,根据分子对接结果从候选化合物中选择3种C-3位为羟基的甾体化合物菜油甾醇、豆甾醇、薯蓣皂苷元进行体外实验验证其治疗OA的效果。体外实验发现,与OA组比较,菜油甾醇组、豆甾醇组和薯蓣皂苷元组OA软骨细胞凋亡率显著下降(P菜油甾醇抑制效果最佳。蛋白印迹法检测发现,与对照组比较,OA组MDM2蛋白表达降低,P53、Bax蛋白表达升高(P菜油甾醇组MDM2蛋白表达水平显著增高,Bax蛋白表达水平显著降低(P0.05)。结论 C-3位为羟基的甾体化合物对OA具有治疗潜能,菜油甾醇可通过调节MDM2、Bax蛋白表达水平抑制OA软骨细胞凋亡。

关键词：骨关节炎网络药理学分子对接甾体化合物菜油甾醇软骨细胞

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油脂类药用辅料橄榄油中甾醇谱的研究

药物分析杂志 2015年第11期35卷 1924-1929页

作者：方欣欣徐明明郑璐侠陈妙芬陈钢上海市食品药品检验所上海201203 上海医药工业研究院上海200437

目的：分析油脂类辅料橄榄油中甾醇组成及质量分数。方法：首先从橄榄油中提取不皂化物,运用高效液相色谱法从不皂化物中分离并收集甾醇的馏分。液相色谱条件：采用Kromasil 60-5 SIL硅胶柱（250 mm×4.6 mm,5μm）,以异丙醇-正己烷（1... 详细信息

目的：分析油脂类辅料橄榄油中甾醇组成及质量分数。方法：首先从橄榄油中提取不皂化物,运用高效液相色谱法从不皂化物中分离并收集甾醇的馏分。液相色谱条件：采用Kromasil 60-5 SIL硅胶柱（250 mm×4.6 mm,5μm）,以异丙醇-正己烷（1∶99,v/v）为流动相等度洗脱,流速1.0 m L·min-1,检测波长210 nm,进样量20μL。然后对馏分进行衍生化,采用气相色谱法检测各甾醇的组成及百分含量;气相色谱条件：采用DB-5毛细管柱（30 m×0.25 mm×0.25μm）,进样口温度：290℃;进样量：2~3μL;分流比为25∶1;载气：氦气;流速1.8 m L·min-1;程序升温：起始柱温260℃,保持50 min,再以5℃·min-1的速率升温至290℃,保持5 min。结果：橄榄油中含有多种甾醇,如胆甾醇、菜子甾醇;菜油甾醇、豆甾醇、△7-菜油甾醇、△5,23-豆甾二烯醇、赤桐甾醇、β-谷甾醇、谷甾烷醇、△5-燕麦甾醇、△5,24-豆甾二烯醇、△7-豆甾醇等,其中β-谷甾醇的含量比较高,占总甾醇量的80%以上,其次是菜油甾醇,△5,24-豆甾二烯醇等。结论：本法可以对油脂类辅料橄榄油中的甾醇谱进行分析,为油脂类药用辅料植物油中甾醇谱的研究提供了参考。

关键词：药用辅料橄榄油甾醇组成 β-谷甾醇菜油甾醇 △5,24-豆甾二烯醇高效液相色谱法气相色谱法图谱分析

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菟丝子的现代药理研究及临床应用

中药材 2003年第Z1期26卷 101-104页

作者：顾漫中国中医研究院2001级医史文献专业研究生 100700

　　菟丝子,认为"味甘平.主续绝伤,补不足,益气力,肥健人;汁去面酐;久服明目轻身延年".现代药物化学研究发现:种子成分中含黄酮类化合物:槲皮素、紫云英甙、金丝桃甙和槲皮素-3-O-β-半乳糖-7-O-β-葡萄糖甙.又含胆甾醇、菜油甾醇、β-... 详细信息

　　菟丝子,认为"味甘平.主续绝伤,补不足,益气力,肥健人;汁去面酐;久服明目轻身延年".现代药物化学研究发现:种子成分中含黄酮类化合物:槲皮素、紫云英甙、金丝桃甙和槲皮素-3-O-β-半乳糖-7-O-β-葡萄糖甙.又含胆甾醇、菜油甾醇、β-谷甾醇、豆甾醇、β-香树精及三萜酸类物质.……

关键词：菟丝子药理研究黄酮类化合物槲皮素神农本草经种子成分酸类物质葡萄糖甙金丝桃甙化学研究菜油甾醇紫云英香树精谷甾醇豆甾醇胆甾醇半乳糖药物三萜气力