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萝卜硫素和莱菔素的酶法制备及影响因素研究进展

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食品与发酵工业 2023年第15期49卷 305-310页

作者：孙协军曲杨励建荣李秀霞崔方超俞张富沈荣虎渤海大学食品科学与工程学院生鲜农产品贮藏加工及安全控制技术国家地方联合工程研究中心辽宁锦州121013 杭州萧山农业发展有限公司浙江杭州311200

萝卜硫素和莱菔素是西兰花、萝卜等十字花科蔬菜中抗癌活性最高的天然异硫氰酸酯类化合物,了解其形成和检测方法,对于其加工利用有重要的意义。文章阐明了萝卜属和芸薹属的几种主要蔬菜及种子中萝卜硫素的分布和含量后,概述了硫代葡萄... 详细信息

萝卜硫素和莱菔素是西兰花、萝卜等十字花科蔬菜中抗癌活性最高的天然异硫氰酸酯类化合物,了解其形成和检测方法,对于其加工利用有重要的意义。文章阐明了萝卜属和芸薹属的几种主要蔬菜及种子中萝卜硫素的分布和含量后,概述了硫代葡萄糖苷水解酶的性质、作用及影响因素,并进一步分析了萝卜硫素及莱菔素的稳定性及酶法制备方法,着重概述了硫代葡萄糖苷酶的酶学性质,对影响硫代葡萄糖苷水解酶水解硫苷生成萝卜硫素和莱菔素的温度、pH和物料粒度等主要影响因素进行了概述和总结,最后讨论了萝卜硫素和莱菔素酶法制备的未来发展趋势,以期对萝卜等十字花科蔬菜的加工利用及营养保持技术提供理论指导。

关键词：萝卜硫素莱菔素酶法制备影响因素

萝卜硫素和莱菔素提取、纯化及检测方法研究进展

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现代食品科技 2023年第10期39卷 324-330页

作者：李秀霞曲杨励建荣崔方超杨昊铮俞张富沈荣虎渤海大学食品科学与工程学院生鲜农产品贮藏加工及安全控制技术国家地方联合工程研究中心辽宁锦州121013 杭州萧山农业发展有限公司浙江杭州311200

流行病学研究表明,西兰花、萝卜等十字花科蔬菜具有抗炎、抗癌、预防心血管疾病等功能作用,主要是由于这类蔬菜富含硫代葡萄糖苷类化合物,被切碎或咀嚼后水解生成异硫氰酸酯类物质。萝卜硫素和莱菔素是抗癌活性最高的天然异硫氰酸酯类... 详细信息

流行病学研究表明,西兰花、萝卜等十字花科蔬菜具有抗炎、抗癌、预防心血管疾病等功能作用,主要是由于这类蔬菜富含硫代葡萄糖苷类化合物,被切碎或咀嚼后水解生成异硫氰酸酯类物质。萝卜硫素和莱菔素是抗癌活性最高的天然异硫氰酸酯类化合物,文中阐明了萝卜属和芸薹属的几种主要蔬菜及种子中萝卜硫素及莱菔素的提取纯化方法,着重概述了常用的萝卜硫素和莱菔素的溶剂萃取法及现代提取技术;比较了1,2-苯二硫醇(BDT)比色法、高效液相色谱法(HPLC)、超高压液相色谱法(UPLC)和气相色谱-质谱联用技术(GC-MS)等萝卜硫素和莱菔素定量分析方法;分析了开口柱色谱层析、固相微萃取(SPE)、高速逆流色谱分析(HSCCC)、制备液相色谱法等纯化方法的优缺点;并对各类提取检测、分离纯化方法进行了分析和总结,讨论了萝卜硫素和莱菔素提取纯化技术的未来发展趋势,以期对萝卜等十字花科蔬菜的加工利用及营养保持技术提供理论参考。

关键词：萝卜硫素莱菔素提取纯化检测

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莱菔素治疗银屑病的活性评价及机制研究

莱菔素治疗银屑病的活性评价及机制研究

作者：贾路路北京化工大学

学位级别：硕士

银屑病(Psoriasis),是一种慢性炎症性皮肤病。该病病因复杂、病情顽固、易复发。莱菔素(Sulforaphene,SFE),是从萝卜籽中提取的主要活性成分,具有多种药理学活性。研究发现,莱菔素可以抑制癌细胞的过度增殖和炎症反应,也可以调节体内的... 详细信息

银屑病(Psoriasis),是一种慢性炎症性皮肤病。该病病因复杂、病情顽固、易复发。莱菔素(Sulforaphene,SFE),是从萝卜籽中提取的主要活性成分,具有多种药理学活性。研究发现,莱菔素可以抑制癌细胞的过度增殖和炎症反应,也可以调节体内的免疫反应和微环境,体内外实验都表现出稳定的抗癌活性。基于发病机制的相似性,我们推测,莱菔素也可以治疗银屑病。目前为止,莱菔素对银屑病的治疗效果和作用机制尚未报道。本研究以Ha Ca T细胞和银屑病样小鼠作为主要研究对象,观察莱菔素对表皮增生和过度炎症反应的影响并探究其分子机制。我们发现:细胞表型层面,通过CCK8、单染和双染实验,发现莱菔素抑制Ha Ca T细胞增殖,诱导细胞S期阻滞和凋亡;动物个体层面,通过用咪喹莫特构建银屑病样小鼠模型并对银屑病样小鼠做PASI评分和组织病理学分析,发现莱菔素减轻了银屑病样小鼠的皮损程度,PASI评分显著降低,表皮过度增生和炎细胞浸润的症状明显得到改善;分子机制层面,通过RT-PCR和免疫印迹实验,发现莱菔素可以通过调控银屑病相关的细胞因子的表达及抑制IL-23/Th17炎症轴来缓解炎症反应。通过Western-blot对通路蛋白表达量分析,我们发现莱菔素可以通过下调NF-κB和MAPK炎症通路蛋白的表达和磷酸化进而拮抗NF-κB和MAPK炎症通路。综上所述,我们推断莱菔素可能通过拮抗IL-23/Th17炎症轴、NF-κB和MAPK信号通路;从而调节其下游基因和银屑病相关细胞因子基因表达,进而抑制表皮细胞的过度增殖及炎症反应,最终治疗银屑病。

关键词：银屑病莱菔素增殖炎症

十字花科蔬菜中莱菔素与莱菔硫烷含量测定方法研究

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山东农业科学 2022年第1期54卷 144-151页

作者：蔡达王玉涛王文博山东省农业科学院农业质量标准与检测技术研究所/山东省食品质量与安全检测技术重点实验室山东济南250100

为快速、准确定性定量十字花科蔬菜中的活性成分莱菔素与莱菔硫烷,本试验建立了超高效液相色谱-串联质谱(UPLC-MS/MS)同时测定萝卜、西兰花、白菜中莱菔素与莱菔硫烷含量的方法。采用水解-乙酸乙酯提取莱菔素和莱菔硫烷,WatersACQUITYUP... 详细信息

为快速、准确定性定量十字花科蔬菜中的活性成分莱菔素与莱菔硫烷,本试验建立了超高效液相色谱-串联质谱(UPLC-MS/MS)同时测定萝卜、西兰花、白菜中莱菔素与莱菔硫烷含量的方法。采用水解-乙酸乙酯提取莱菔素和莱菔硫烷,WatersACQUITYUPLCBEHC18色谱柱(100mm×2.1mm,1.7μm)分离,流动相A为0.1%甲酸-水溶液,流动相B为乙腈,梯度洗脱,质谱采用电喷雾正离子(ESI+)电离,多反应监测扫描模式(MRM)。莱菔素与莱菔硫烷在5~500μg/L浓度范围内具有良好的线性关系,添加回收率分别在82.09%~107.42%、89.79%~105.55%,相对标准偏差(RSD)分别在2.16%~4.80%、1.52%~4.96%,检出限分别为0.5、0.4μg/L。该方法准确度、精密度和灵敏度均满足定性定量分析的要求,可以准确测定十字花科蔬菜中莱菔素和莱菔硫烷的含量。

关键词：十字花科蔬菜莱菔素莱菔硫烷超高效液相色谱-串联质谱

萝卜籽油中莱菔素的检测及加工工艺对莱菔素含量的影响

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食品科学 2020年第20期41卷 198-204页

作者：李楠楠韩立娟张维农齐玉堂贺军波王青松刘琛武汉轻工大学食品科学与工程学院湖北武汉430023 农产品加工与转化湖北省重点实验室湖北武汉430000

通过对萝卜籽毛油样品前处理萃取方式的优化和加标回收实验,确定采用两步溶剂萃取方式检测萝卜籽油中莱菔素(sulforaphene,SFE)含量。考察萝卜籽预处理对SFE生成量的影响,以毛油中SFE含量为指标,分别用丙酮、二氯甲烷、乙醚、正己烷对... 详细信息

通过对萝卜籽毛油样品前处理萃取方式的优化和加标回收实验,确定采用两步溶剂萃取方式检测萝卜籽油中莱菔素(sulforaphene,SFE)含量。考察萝卜籽预处理对SFE生成量的影响,以毛油中SFE含量为指标,分别用丙酮、二氯甲烷、乙醚、正己烷对其进行浸出法取油,并对比常规精炼与无水常温精炼工艺对油中SFE含量的影响。结果表明:用水和二氯甲烷进行两步萃取方式检测的萝卜籽毛油峰形好,响应值高,回收率和重复性较好。以SFE含量为指标,最佳的水分调节方式和预处理工艺是将萝卜籽进行粉碎后,直接喷洒调节水分质量分数到8%,25℃酶解10 min。最佳浸出溶剂为丙酮,浸出毛油中SFE含量高达832.36 mg/kg。采用常规精炼时,第1步水化脱胶后油中SFE就已完全损失。而采用无水常温精炼得到的萝卜籽油,SFE含量为760.35 mg/kg,保留率高达91.3%,同时,其基本指标均可达到国家三级食用油标准。本研究为萝卜籽油的加工和开发利用提供更多指导。

关键词：萝卜籽油莱菔素加工工艺

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黑芥子酶固定化在制备莱菔素中的应用

中国科学：化学 2018年第6期48卷 676-682页

作者：程立李思彤袁其朋北京化工大学化工资源有效利用国家重点实验室北京100029

硫代葡萄糖苷-黑芥子酶体系是一种广泛存在于十字花科植物中的抗虫体系.在植物细胞被破碎之后,硫代葡萄糖苷会与内源的黑芥子酶相接触,并被其降解成为可以抗虫的异硫氰酸酯类化合物.异硫氰酸酯类化合物在近年来还被发现具有很好的抗癌活... 详细信息

硫代葡萄糖苷-黑芥子酶体系是一种广泛存在于十字花科植物中的抗虫体系.在植物细胞被破碎之后,硫代葡萄糖苷会与内源的黑芥子酶相接触,并被其降解成为可以抗虫的异硫氰酸酯类化合物.异硫氰酸酯类化合物在近年来还被发现具有很好的抗癌活性,其中抗癌活性最高的化合物之一就是从中药莱菔子中提取的莱菔素.但是,使用内源性的黑芥子酶酶解硫代葡萄糖苷时,原料中的杂酶会导致大部分底物转化为副产物腈类,不仅导致产量大幅度降低,而且为后续的纯化带来困难.本文开发出了使用纯化并固定化后的黑芥子酶生产莱菔素的工艺,使得底物转化率从10%～30%稳定提高到80%以上,不仅提高了产量,而且降低了对提取原料的要求.

关键词：硫代葡萄糖苷黑芥子酶异硫氰酸酯莱菔素

天然产物莱菔素通过下调CRM1表达抑制套细胞淋巴瘤细胞增殖

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肿瘤 2018年第12期38卷 1117-1129页

作者：王海娜蔡娟楚慧郢李国辉杨永亮大连理工大学生命科学与技术学院分子药物中心辽宁大连116024 辽宁师范大学物理与电子技术学院辽宁大连116023 中国科学院大连化学物理研究所分子反应动力学国家重点实验室辽宁大连116023

目的:研究染色体区域维持因子1(chromosomal region maintenance 1,CRM1)在套细胞淋巴瘤中的表达情况,并进一步探讨天然产物莱菔素LFS-01抑制套细胞淋巴瘤细胞增殖的分子机制。方法 :通过Oncomine数据库挖掘分析CRM1在套细胞淋巴瘤中的... 详细信息

目的:研究染色体区域维持因子1(chromosomal region maintenance 1,CRM1)在套细胞淋巴瘤中的表达情况,并进一步探讨天然产物莱菔素LFS-01抑制套细胞淋巴瘤细胞增殖的分子机制。方法 :通过Oncomine数据库挖掘分析CRM1在套细胞淋巴瘤中的表达水平。用LFS-01处理套细胞淋巴瘤JeKo-1细胞后,采用CCK-8法检测细胞增殖活性,激光共聚焦显微镜下观察CRM1蛋白的核转运功能,蛋白质印迹法检测CRM1蛋白表达水平,FCM法检测和透射电子显微镜观察细胞周期和凋亡,蛋白质印迹法检测凋亡通路相关蛋白表达,CCK-8和FCM法检测凋亡抑制剂z-VAD-FAM对LFS-01作用的影响。构建CRM1基因突变的慢病毒稳定感染的JeKo-1细胞,激光共聚焦显微镜和CCK-8法再次检测LFS-01对CRM1核转运和细胞增殖的影响。通过RNAseq数据分析LFS-01作用后JeKo-1细胞转录组水平的变化,并采用CCK-8法检测Toll样受体(Toll-likereceptor,TLR)抑制剂TAK-242和LFS-01联用对JeKo-1细胞增殖的影响。结果 :CRM1在套细胞淋巴瘤中呈现高表达(P <0.05)。LFS-01能够抑制JeKo-1细胞增殖,24和48 h时的半数抑制浓度(50%inhibitory concentration,IC50)分别为5.81μmol/L和9.09μmol/L。20.0μmol/L LFS-01可明显抑制CRM1的核转运功能(P <0.05);6.0μmol/LLFS-01可明显下调CRM1的表达水平(P <0.05);10.0μmol/L LFS-01可将细胞周期抑制在G2/M期,并诱导细胞凋亡(P值均<0.05);4μmol/L LFS-01可明显上调凋亡通路蛋白聚腺苷二磷酸核糖聚合酶、剪切型caspase-3和剪切型caspase-9(P值均<0.01)的表达。凋亡抑制剂z-VAD-FAM可逆转LFS-01的凋亡诱导作用(P <0.01)。当CRM1基因突变后,LFS-01失去靶向抑制CRM1核转运和细胞增殖的功能(P值均<0.01)。RNAseq分析表明LFS-01对细胞增殖相关信号通路有明显的抑制作用(P <0.01),并且TLR抑制剂TAK-242联合LFS-01用药具有协同抗肿瘤作用(P <0.01)。结论 :LFS-01可诱导套细胞淋巴瘤细胞发生周期阻滞和凋亡,其中CRM1是一个关键蛋白。TLR抑制剂TAK-242和LFS-01具有协同抗肿瘤作用。

关键词：淋巴瘤,膜细胞抗肿瘤药,植物主动转运,细胞核细胞凋亡染色体区域维持因子1 莱菔素

莱菔素通过阻断STAT3信号通路杀伤三阴性乳腺癌细胞MDA-MB-468和MDA-MA-231

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中国肿瘤生物治疗杂志 2019年第8期26卷 837-844页

作者：高久蕉张琦杨永亮大连理工大学生物工程学院分子药物中心

目的:探讨染色体区域维持因子1(CRM1)抑制剂莱菔素(LFS-01)通过抑制信号转导及转录激活因子3(STAT3)信号通路杀伤三阴性乳腺癌(TNBC)细胞的作用及其机制。方法:通过分子动力学模拟技术,验证LFS-01是否可与CRM1分子结构上的核输出信号(N... 详细信息

目的:探讨染色体区域维持因子1(CRM1)抑制剂莱菔素(LFS-01)通过抑制信号转导及转录激活因子3(STAT3)信号通路杀伤三阴性乳腺癌(TNBC)细胞的作用及其机制。方法:通过分子动力学模拟技术,验证LFS-01是否可与CRM1分子结构上的核输出信号(NES)口袋结合。通过CCK-8法检测LFS-01对4种不同的乳腺癌细胞杀伤活力。用不同浓度的LFS-01处理TNBC细胞MDA-MB-468和MDA-MB-231,免疫荧光法检测CRM1货物蛋白STAT3以及带有NES序列的蛋白在细胞内定位的变化;WB检测LFS-01对STAT-3信号通路以及其下游蛋白表达的影响;WB、细胞免疫荧光和透射电镜法检测自噬的发生;通过流式细胞术检测药物对细胞周期和凋亡的影响。结果:分子动力学模拟结果表明,LFS-01能够与CRM1的NES口袋结合,显示其在结构上影响后者蛋白转运功能的可能性。LFS-01能特异性杀伤TNBC细胞MDA-MB-468和MDA-MB-231。10μmol/L LFS-01处理后TNBC细胞中STAT3和带有NES标签的蛋白均被阻滞于细胞核中,而在对照组中这些蛋白均匀分布在细胞质中。随着LFS-01剂量的提高和处理时间的延长,MDA-MB-468和MDA-MB-231细胞中磷酸化STAT3蛋白、Bcl-xL和Cylin D1表达均降低,细胞内自噬标志蛋白LC3B表达上升;同时出现高密度、多层的团状自噬小体;细胞周期阻滞于S期,并且凋亡率显著升高(P<0.05或P<0.01)。结论:LFS-01可阻断CRM1运载蛋白出核、进而抑制STAT3信号通路的激活,从而促进TNBC细胞MDA-MB-468和MDA-MB-231发生自噬、细胞周期阻滞和凋亡。

关键词：莱菔素信号转导及转录激活因子3 染色体区域维持因子1 三阴性乳腺癌 MDA-MB-468细胞 MDA-MB-231细胞

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pH敏感性莱菔素水凝胶微球的制备及表征

pH敏感性莱菔素水凝胶微球的制备及表征