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荧光素类荧光分子探针

化学通报 2022年第5期85卷 560-565页

作者：张文国臧悦言颜范勇章宇扬南通海关综合技术中心南通226001 天津工业大学化学工程与技术学院省部共建分离膜与膜过程国家重点实验室天津300387

荧光素衍生物是重要的荧光探针,在检测和生物成像等领域中显示出巨大的前景。因此,急需对功能性荧光素结构探针的设计策略进行深入研究。通常通过引入醛基或酯化到荧光素呫吨环和苯部分来构建探针,由于其高活性,这些衍生物可以与分析物... 详细信息

荧光素衍生物是重要的荧光探针,在检测和生物成像等领域中显示出巨大的前景。因此,急需对功能性荧光素结构探针的设计策略进行深入研究。通常通过引入醛基或酯化到荧光素呫吨环和苯部分来构建探针,由于其高活性,这些衍生物可以与分析物复合以发生颜色和荧光强度的变化。本文总结了荧光素的修饰位点及方法,介绍了荧光素探针的合成、性质及应用,并对近五年荧光素探针对不同分析物(包括金属阳离子、阴离子、小分子和生物大分子)的检测进行分类说明,旨在为高灵敏度荧光素探针的筛选和生物检测提供参考,并推动其在分析物传感和检测中的进一步应用。

关键词：荧光素结构修饰荧光分子探针分析检测

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荧光分子探针在糖精钠检测中的应用

影像科学与光化学 2017年第3期35卷 316-321页

作者：曹占奇刘新源曲大辉华东理工大学化学与分子工程学院结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室上海200237 南洋模范中学上海200032

随着科技的发展和社会的进步,食品安全问题越来越受到关注。糖精钠作为一种食品添加剂,其非法添加事件时有发生,因此,有必要找到一种快速准确检测糖精钠的方法。荧光分子探针因具有灵敏度高、选择性好、响应时间短的优点,其在分析化学... 详细信息

随着科技的发展和社会的进步,食品安全问题越来越受到关注。糖精钠作为一种食品添加剂,其非法添加事件时有发生,因此,有必要找到一种快速准确检测糖精钠的方法。荧光分子探针因具有灵敏度高、选择性好、响应时间短的优点,其在分析化学检测中的应用越来越广泛。本文设计并合成了一种含蒽荧光团的氮杂15-冠-5化合物,利用分子识别的原理,该目标化合物能够特异性识别溶液中的糖精钠,使溶液的荧光强度发生变化,具有肉眼可见、易于观察的特点,该方法为食品中糖精钠的快速检测提供了一种可行的手段。

关键词：糖精钠荧光分子探针分子识别特异性识别

基于HBT基团检测过氧化氢的新型荧光分子探针的构建及其在类风湿性关节炎中的应用初探

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基于HBT基团检测过氧化氢的新型荧光分子探针的构建及其在类风湿...

作者：钟仕博中南大学

学位级别：硕士

研究目的:过氧化氢是一种重要的活性氧物质,主要通过烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADPH)氧化酶复合物激活在线粒体内产生。它能够跨细胞膜扩散并调控多种生理进程如免疫应答和细胞信号传导。过氧化氢的异常产生会诱导氧化应激导致细胞损伤... 详细信息

研究目的:过氧化氢是一种重要的活性氧物质,主要通过烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADPH)氧化酶复合物激活在线粒体内产生。它能够跨细胞膜扩散并调控多种生理进程如免疫应答和细胞信号传导。过氧化氢的异常产生会诱导氧化应激导致细胞损伤,并与多种疾病的发生和发展有关,如炎症、心血管疾病、糖尿病、帕金森病、阿尔茨海默病、代谢性疾病和癌症等,因此搭建过氧化氢的检测平台有重要的意义。荧光分子探针作为一种优秀的检测工具,具有高灵敏度、高时空分辨率、非侵入性检测以及生命系统中实时检测的能力等优势。本课题旨在基于具有大斯托克斯位移,高荧光量子产率的荧光母核2-(2’-羟基苯基)苯并噻唑(HBT),设计合成能够特异性检测过氧化氢的荧光分子探针,并探究探针用于诊断过氧化氢介导的类风湿性关节炎疾病的可行性。研究方法:(1)通过有机合成技术合成响应过氧化氢的荧光分子探针HTBC和HTQ-R。通过硅胶柱色谱法和高效液相色谱法对合成过程中的关键产物进行分离纯化,通过高分辨质谱、核磁共振氢谱和碳谱对分子结构进行理化鉴定。(2)利用紫外-可见分光光度计、荧光分光光度计分别测定荧光团HTC和HTQ在不同溶剂中的吸收和发射光谱,考察二者的溶剂效应。(3)利用荧光分光光度计分别测定HTBC和HTQ-R与过氧化氢的线性响应、时间响应、选择性和抗干扰性、p H对响应的影响、温度对响应的影响。(4)利用荧光分光光度计测定HTQ在不同水占比溶剂中的发射光谱,利用高分辨质谱和高效液相色谱研究探针HTQ-R响应过氧化氢的机制。(5)通过MTT实验对探针HTBC和HTQ-R的生物相容性进行评价。(6)通过共定位实验探究探针HTQ-R靶向线粒体的能力。(7)通过将探针HTBC和HTQ-R与He La细胞、过氧化氢、脂多糖和NAC孵育对探针检测外源性和内源性过氧化氢的能力进行评价。(8)通过在Balb/c小鼠腿关节建立类风湿性关节炎模型对HTQ-R的实时监测能力做了评价。研究结果:本研究基于HBT分别创新性地构建了比率型荧光分子探针HTBC和线粒体靶向近红外发射探针HTQ-R。研究结果表明,HTBC和HTQ-R均对过氧化氢有特异性检测能力,均具有高选择性和抗干扰能力,对0-100μM浓度范围内的过氧化氢有良好线性检测能力,相关系数分别为0.969和0.992,检测限分别为155 n M和210 n M。HTBC和HTQ-R均有良好的生物相容性,均实现了He La细胞中外源性和内源性过氧化氢的检测成像,共定位实验表明HTQ-R有优秀的线粒体靶向能力,共定位系数达0.94。在小鼠腿关节的类风湿性关节炎模型中,HTQ-R实现了体内过氧化氢的实时成像。研究结论:本研究成功构建了新型比率型荧光分子探针HTBC,探针本身只具有烯醇式发射,当与过氧化氢响应后,酮式发射恢复,荧光波长红移从而实现对底物的可视化检测,并实现了细胞内外源性和内源性过氧化氢的实时检测成像。本研究成功构建了具有ESIPT和AIE效应的开启型靶向线粒体的近红外荧光探针HTQ-R。探针本身没有荧光发射,响应过氧化氢后发射出近红外荧光。实现了细胞内外源性和内源性过氧化氢的荧光成像,并成功用于小鼠关节炎模型体内过氧化氢的实时检测成像。全文共计图44幅,表4个,参考文献112篇。

关键词：荧光分子探针聚集诱导发射激发态分子内质子转移 2-(2’-羟基苯基)苯并噻唑过氧化氢类风湿性关节炎

靶向细胞凋亡荧光分子探针的创新构建及其应用研究

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靶向细胞凋亡荧光分子探针的创新构建及其应用研究

作者：雷千中南大学

学位级别：硕士

研究目的:细胞凋亡是细胞自主发生的有序死亡,参与生物体内多种生理和病理学过程,异常凋亡将导致癌症、HIV等疾病。因此,发展监测细胞凋亡的技术将有助于人类疾病的早期诊断和治疗。近年来,荧光探针具有优良的光物理性质,高灵敏度、高... 详细信息

研究目的:细胞凋亡是细胞自主发生的有序死亡,参与生物体内多种生理和病理学过程,异常凋亡将导致癌症、HIV等疾病。因此,发展监测细胞凋亡的技术将有助于人类疾病的早期诊断和治疗。近年来,荧光探针具有优良的光物理性质,高灵敏度、高时空分辨率和非侵入性等优点,已成为多学科的研究热点之一。因此,构建新型荧光分子探针来检测细胞凋亡是具有重要的研究价值和应用前景。研究方法:通过有机合成与表征、体外检测、细胞毒性考察和共聚焦荧光成像等手段对探针进行多方面的评价。研究结果:(1)以半胱氨酸蛋白酶为靶点,构建了具有聚集诱导荧光发射(AIE)效应的荧光探针AEM-DEVD,探针在凋亡细胞中经内源性酶促反应转化后沉淀,成功实现了对细胞凋亡的原位成像。(2)创新性设计和合成了一种近红外(NIR)、具有AIE效应的ESIPT荧光探针ABTT-DEVD。该探针通过响应后水溶性的变化,促使AIE、ESIPT和ICT三重机制的开启,呈现出显著的荧光增强,并成功实现了对细胞凋亡的定量检测和原位成像。(3)基于细胞凋亡的形态学的变化,合成了具有NIR发射的荧光探针HDIP。探针通过静电作用靶向细胞内线粒体,实现早期凋亡细胞的荧光成像;随着凋亡的进行,探针转移至细胞核与降解的DNA结合,表现出晚期凋亡细胞内的荧光信号,其荧光易位现象有望可视化细胞凋亡的不同阶段和全过程。以上工作为细胞凋亡的定量检测和成像提供了新工具。图63幅,表6个,参考文献152篇

关键词：细胞凋亡半胱氨酸蛋白酶荧光分子探针激发态分子内质子转移聚集诱导荧光发射

具有重要生物学意义的重金属及过渡金属离子荧光分子探针

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化学进展 2007年第9期19卷 1229-1238页

作者：朱维平徐玉芳钱旭红华东理工大学药学院上海市化学生物学重点实验室上海200237

过渡金属及重金属广泛地存在于自然界中,其中的一些元素(如铜、锌等)在生命过程中具有非常重要的功能,而另外一些元素(如铅、汞、镉等)则在很低浓度时就对生物体具有极强的毒性。本文简要介绍了金属离子荧光探针的设计原理,并综述了近5... 详细信息

过渡金属及重金属广泛地存在于自然界中,其中的一些元素(如铜、锌等)在生命过程中具有非常重要的功能,而另外一些元素(如铅、汞、镉等)则在很低浓度时就对生物体具有极强的毒性。本文简要介绍了金属离子荧光探针的设计原理,并综述了近5年来具有重要生物学意义的重金属及过渡金属离子Pb2+、Hg2+、Cd2+、Cu2+、Cu+、Zn2+荧光分子探针的设计合成、性能及其在活细胞中应用研究的最新进展。

关键词：重金属离子过渡金属离子荧光分子探针

一种新型铜离子荧光分子探针的合成与性能研究

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化学学报 2011年第8期69卷 1024-1028页

作者：易卫国张荣顾峥李姊邓琴向建南湖南化工职业技术学院株洲412004 湖南大学化学化工学院化学传感与计量学国家重点实验室生物医学工程中心长沙410082

设计合成了一种新型的以二苯乙烯为荧光团、双(2-吡啶甲基)胺(DPA)为识别基团的铜离子荧光分子探针(E)-4-(4-(双吡啶甲基胺)苯乙烯基)氰基苯(1),其结构用UV,IR,1H NMR,13C NMR和GC/MS进行了表征,并考察了其荧光性能.结果表明该荧光分子... 详细信息

设计合成了一种新型的以二苯乙烯为荧光团、双(2-吡啶甲基)胺(DPA)为识别基团的铜离子荧光分子探针(E)-4-(4-(双吡啶甲基胺)苯乙烯基)氰基苯(1),其结构用UV,IR,1H NMR,13C NMR和GC/MS进行了表征,并考察了其荧光性能.结果表明该荧光分子探针在CH3CN/H2O(1/9,V/V)溶液中,能从众多常见的金属离子中以96.45%的荧光淬灭率选择性地识别铜离子,对Cu2+响应的线性工作范围在0.01～0.50μmol/L之间,且检测下限达25 nmol/L.

关键词：荧光分子探针铜离子双(2-吡啶甲基)胺二苯乙烯

用于检测Al3+和pH值的双功能荧光分子探针

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分析化学 2017年第9期45卷 1346-1352页

作者：李静韩书华山东大学化学与化工学院

利用荧光素(Fluorescein)对罗丹明6G(Rhodamine 6G)进行修饰,得到荧光分子探针R6G-Flu杂化物。此探针可特异性识别Al,检出限可低至10mol/L级;向含有探针分子的溶液中加入Al后,溶液的颜色由无色变为粉色,并且在紫外灯下发出绿色荧光,可... 详细信息

利用荧光素(Fluorescein)对罗丹明6G(Rhodamine 6G)进行修饰,得到荧光分子探针R6G-Flu杂化物。此探针可特异性识别Al,检出限可低至10mol/L级;向含有探针分子的溶液中加入Al后,溶液的颜色由无色变为粉色,并且在紫外灯下发出绿色荧光,可实现肉眼对10μmol/L Al的定性检测。考察了不同pH值下R6G-Flu的荧光性质。结果表明,此探针还可用于酸性范围(pH 3.00~6.00)和碱性范围(pH 8.00~10.50)内pH值的精确检测。实验结果表明,R6G-Flu是一种可用于Al和pH值检测的双功能荧光分子探针。

关键词：双功能荧光分子探针 pH值检测 Al3+ 罗丹明衍生物

荧光分子探针制备、性能研究及其在环境分析化学中的应用

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荧光分子探针制备、性能研究及其在环境分析化学中的应用

作者：朱建华湖南大学

学位级别：硕士

随着工业生产的迅速发展,大量有毒有害的环境污染物(如重金属、剧毒农药残留物等)排放到环境中,导致污染现象日益严重,分析和监测环境中污染物质的种类、成分、含量以及化学形态等成为环境分析化学的重要研究内容。荧光分析法以其灵敏... 详细信息

随着工业生产的迅速发展,大量有毒有害的环境污染物(如重金属、剧毒农药残留物等)排放到环境中,导致污染现象日益严重,分析和监测环境中污染物质的种类、成分、含量以及化学形态等成为环境分析化学的重要研究内容。荧光分析法以其灵敏度高、选择性好等优点得到迅速的发展,其中荧光分子探针检测技术在环境分析化学中应用广泛。羟自由基是一种强氧化剂,具有很高的亲电性,容易进攻高电子云密度点,能与大多数有机物及部分无机化合物反应,因此常被应用于工业废水的前置氧化处理过程(AOP)中。同时,羟自由基也被认为是生物体内多种大分子物质氧化性损伤、细胞坏死或突变的诱因。然而由于缺乏有效的表征羟自由基的方法,致使对一些相关的研究结论仍存在争议。本文在第2章中,以对氨基苯乙酮和9.葸甲醛为原料,在碱性条件下反应合成了荧光分子探针R;以Fenton体系作为生成羟自由基的来源,产生的羟自由基与荧光分子探针R发生亲电加成反应,破坏R原有的共轭结构,导致其荧光猝灭。实验结果表明,反应前后荧光强度变化量(△Ⅰ)与Fenton体系中HO的浓度在1.0×10～1.O×10mol/L范围内呈良好的线性关系,而HO与Fenton体系反应产生的羟自由基(·OH)的物质的量之间有1:1的化学计量关系,因此,△Ⅰ与体系中的羟自由基的物质的量之间也存在着良好的定量关系,从而实现对羟自由基的定量检测。铜是生命系统中重要的微量元素和必要的营养素,在饮用水中添加适量的铜,能补供给人体对铜的需求,然而,一旦铜的浓度超过1mg/L,就可能对人体造成毒害和损伤。因此,对铜的检测分析在环境科学、生命和医学科学以及工农业生产等领域都有很重要的意义,受到到了越来越多的关注。本文在第3章中,合成了双蒽西佛碱1,7-bis(anthracen)-9-ylmethylene(简称BAnth),BAnth能与铜离子络合,导致自身荧光强度降低,籍此,将其作为Cu(Ⅱ)离子荧光分子探针应用于水溶液中铜离子的分析检测。实验结果表明,该荧光分子探针在对铜离子浓度的检测中表现出良好的选择性和较高的灵敏度,其检测范围为3.0x10～1.O×10mol/L,检测限为4.0x10mol/L。初步应用结果显示,该荧光分子探针能成功的应用于实际试样中铜离子的检测。荧光分子探针检测法即按照荧光分子传感器设计原理,在荧光团上连接传统的受体分子,构成超分子荧光传感器,用于识别金属离子等环境污染物。但荧光团通常很稳定,必须先接上特定的官能团,合成活泼的中间体,以便下一步与传统的受体分子反应。因此,选择合成合适的中间体的研究是十分重要的,它将在今后更多更好的荧光分子探针设计合成中发挥巨大的作用。本文在第4章中对传统荧光团葸进行了卤化修饰;在前人工作的基础上合成了中间体2,4.二羟基苯乙酮,并利用它合成了分子内共轭电荷转移荧光化合物2,4.二羟基-4’.(N,N.二甲基氨基)查尔酮,它们将在阴离子荧光分子探针的设计合成中发挥重要作用。

关键词：荧光分子探针羟自由基 Fenton反应系统 Cu(II) 9-氯甲基蒽查尔酮

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荧光分子探针的合成及性质研究

荧光分子探针的合成及性质研究

作者：苗晓会郑州大学

学位级别：硕士

许多金属离子是生命过程中必须的痕量元素,当它们的浓度高于正常值时会毒害生物细胞。因此发展检测这些金属离子的方法变得至关重要。荧光分子探针具有选择性好、灵敏度高、响应时间快、检出限低、操作方法简单等显著优点,水溶性好和吸... 详细信息

许多金属离子是生命过程中必须的痕量元素,当它们的浓度高于正常值时会毒害生物细胞。因此发展检测这些金属离子的方法变得至关重要。荧光分子探针具有选择性好、灵敏度高、响应时间快、检出限低、操作方法简单等显著优点,水溶性好和吸收在长波长波段的荧光化学传感器越来越受到科学家们的关注。论文以一种双齿亚磷酸酯配体M为催化剂,利用经典的Buchwald-Hartwig偶合反应合成了荧光分子探针化合物1。探针1可以选择性识别水中的Al,可以在一定程度上实现对Al的定量分析。另外通过胺类和卤代烃的偶联反应合成了一种基于甲基吡啶和间氨基苯酚的荧光分子探针化合物2,可用于实现对Al和Fe、Cr的识别。向化合物2溶液中加入Al后,荧光强度显著增加,并伴随着溶液颜色的明显变化,可以实现对Al肉眼识别。再向铝配合物溶液中加入同浓度的Cr和Fe进行滴定实验,荧光几乎被完全淬灭,而且可以在低浓度范围识别Cr和Fe。论文还由2,4-二甲基-7-氨基-1,8-萘啶和水杨醛合成了一种希夫碱化合物3。化合物3对Fe表现出良好的选择性和灵敏度,而且响应时间只有1分钟。由于Fe的顺磁性,化合物3与Fe络合后的荧光强度与游离的配体相比降低到了1/10,荧光几乎被完全淬灭。而在00μmol/L Fe的小浓度范围内呈现了良好的线性关系,所以在低浓度范围内,我们完全可以实现化合物3对Fe的定量检测。

关键词：荧光分子探针金属离子水杨醛