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聚(茚并芴-三苯胺)的合成及性能

高等学校化学学报 2013年第9期34卷 2233-2238页

作者：张卫民冯宇刁开盛孙丽洪芳苏智兴胡玉平广西民族大学化学化工学院南宁530006 广西林产化学与工程重点实验室南宁530006

设计并合成了一类新的可用于有机场效应晶体管（OFET）的聚合物半导体材料聚（茚并芴．三苯胺）（pIFTPA1～4），通过核磁共振谱和凝胶渗透色谱等对聚合物进行了表征，同时对其场效应薄膜晶体管性能进行了测试．结果表明，这些聚合物形... 详细信息

设计并合成了一类新的可用于有机场效应晶体管（OFET）的聚合物半导体材料聚（茚并芴．三苯胺）（pIFTPA1～4），通过核磁共振谱和凝胶渗透色谱等对聚合物进行了表征，同时对其场效应薄膜晶体管性能进行了测试．结果表明，这些聚合物形成了无定形半导体膜，在空气中稳定，其载流子迁移率远高于聚三苯胺（pTPA）类材料，其中plFTPA4载流子迁移率高达4×10^-2cm^2／（V·S），开关比为10^6．

关键词：共轭聚合物茚并芴三苯胺有机场效应晶体管聚合物半导体载流子迁移率

新型茚并芴-6,12-二酮衍生物的合成与性能研究

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有机化学 2023年第1期43卷 223-228页

作者：王静吴琳琳王倩商丘师范学院化学化工学院河南商丘476000

以2,5-二溴对二甲苯和苯硼酸衍生物为原料,经氧化、酯化、Suzuki偶联、皂化和合环反应,高产率地得到不同烷基链修饰的茚并芴-6,12-二酮衍生物5.在分子中灵活地引入不同长度的烷基链,既提高了分子的溶解性,又可以研究取代基对化合物性质... 详细信息

以2,5-二溴对二甲苯和苯硼酸衍生物为原料,经氧化、酯化、Suzuki偶联、皂化和合环反应,高产率地得到不同烷基链修饰的茚并芴-6,12-二酮衍生物5.在分子中灵活地引入不同长度的烷基链,既提高了分子的溶解性,又可以研究取代基对化合物性质的影响.研究发现新化合物的溶解性和热学、光学稳定性均优于并五苯.化合物5的最低的未占分子轨道(LUMO)能级都低于-3.4 eV,因此具有较高的电子亲和能. 2,8-二异丙基茚并芴-6,12-二酮(5b)和2,8-二正丁基茚并芴-6,12-二酮(5c)具有刚性分子骨架并形成倾斜的面对面层状堆积,层间距分别为0.3457和0.3423 nm,分子层之间较强的π-π相互作用有利于载流子的传输.为有机功能分子的设计提供一定的指导,同时为有机场效应晶体管提供新的材料来源.

关键词：茚并芴有机半导体材料 Suzuki偶联反应单晶结构刚性骨架

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茚并芴格子化学及其有机纳米单元

茚并芴格子化学及其有机纳米单元

作者：郑祥平南京邮电大学

学位级别：硕士

含π共轭有机共价纳米结构单元的构建是有机光电子学领域的一项基础工作,其特殊的分子结构、潜在的性质表现使得它们在这一领域拥有巨大的应用前景。近年来,芴基纳米格芳烃(NGA)体系的发现就是其中一个典型代表,芴基纳米格芳烃具有独特... 详细信息

含π共轭有机共价纳米结构单元的构建是有机光电子学领域的一项基础工作,其特殊的分子结构、潜在的性质表现使得它们在这一领域拥有巨大的应用前景。近年来,芴基纳米格芳烃(NGA)体系的发现就是其中一个典型代表,芴基纳米格芳烃具有独特的分子刚性、规整的几何形状、丰富的可拓展性和易分子修饰等明显优势使得其广泛应用于有机半导体器件中。但是芴基纳米格芳烃也存在一个不可避免的缺点,即同分异构体较多、难以分离,因而限制了其发展。这是由于两个芴基单元通过共价单键相连接时,构象不够稳定,在构筑格芳烃及其中间体时会造成一定程度的空间扭曲,进而导致形成多个同分异构体。因此,本论文提出利用多环芳烃茚[2,1-a]并芴作为构建模块以减少同分异构体的出现,并采用超亲电体策略构建两类新型茚并芴基半格芳烃和全格芳烃体系。本论文从共价纳米结构单元入手,介绍了大环化合物和芴基纳米格芳烃的发展,对茚并芴的研究进展和超亲电体化学进行了概述。具体研究内容及结论如下:首先,高效合成出两种茚并芴二仲醇,并在***、Fe Cl等非超强酸条件下探究了其与噻吩、咔唑等基团的傅克反应,发现得到的主要产物是咔唑3号位或噻吩α位与茚并芴sp碳连接的U型结构,而并非预想的格芳烃分子,这是由于该U型结构中茚并芴两个sp碳上连接的基团分别位于其骨架平面异侧,故而不能进一步闭环。随后,通过在室温下加入超强酸HBF·EtO,使得茚[2,1-a]并芴产生带有两个正电荷的超亲电体来激活噻吩β位,并通过分子内闭环得到噻吩β位与茚[2,1-a]并芴sp碳连接的立体异构单一的反式半格芳烃结构,且对其进行了核磁叠谱分析、单晶数据分析、理论计算以及光物理分析等,从而全面揭示这一全新分子的结构与性质特点。同时还对此反应机理作了详细分析,即超亲电体参与的噻吩β位闭环反应。最后,通过降低反应温度,并利用超强酸条件下茚[2,1-a]并芴超亲电体特性以及相关分子内作用力得到了噻吩β位与茚[2,1-a]并芴sp碳连接的立体异构单一的顺式全格芳烃结构分子,并对其进行了核磁叠谱分析、单晶数据分析和反应路径分析,以尽可能深入地了解全格芳烃分子的相关特点。另外还对该反应机理进行了研究,即通过控制温度、浓度与反应时间,并利用超亲电体激活噻吩β位,从而构筑得到动力学产物茚并芴基全格芳烃分子。本论文中结构规整、同分异构体单一、可拓展性强的茚[2,1-a]并芴噻吩类半格芳烃及全格芳烃的合成,既创新了噻吩β位闭环的方法,也弥补了芴基格芳烃同分异构体多、难以分离的不足,同时还丰富了类芴格芳烃的类型,为其后续应用于有机光电子学领域奠定了坚实的基础。

关键词：共价纳米茚并芴超亲电体格子化学格芳烃

茚并芴、芴及螺芴并噻吩衍生物的合成与性能研究

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茚并芴、芴及螺芴并噻吩衍生物的合成与性能研究

作者：姚文华东师范大学

学位级别：硕士

有机发光二极管(Organic Light-mitting Diode, OLED)近年来因其优异的光电性能引起了越来越多的重视,与之相关的有机小分子材料也随之成为研究热点。本文包含两类化合物：茚并芴衍生物(包括异三聚茚衍生物)、芴及螺芴并噻吩类衍生物。... 详细信息

有机发光二极管(Organic Light-mitting Diode, OLED)近年来因其优异的光电性能引起了越来越多的重视,与之相关的有机小分子材料也随之成为研究热点。本文包含两类化合物：茚并芴衍生物(包括异三聚茚衍生物)、芴及螺芴并噻吩类衍生物。我们对其合成方法进行了讨论和研究,并对相关性能进行了初步表征。论文第一部分通过1,3-二苯基-茚[α]并环戊二烯-2,8-二酮和和丙炔酸甲酯经过Diels-Alder加成反应得到两个同分异构体,随后经水解转换为酸、付-克酰化关环成茚并芴双酮,经由黄鸣龙反应还原和通过交换反应引入乙基基团等步骤得到乙基取代的茚并芴衍生物;茚并芴双酮化合物与原位生成的4,4’-二叔丁基-联苯-2-锂盐反应生成叔醇中间体,酸化关环成为双螺芴衍生物。经紫外、荧光测试,该系列分子拥有良好的发光性能和较高的荧光量子效率。此外,我们还通过独特的合成路径和手段,合成出两个结构新颖的单取代的异三聚茚衍生物。论文第二部分通过1,3-二苯基-茚[α]并环戊二烯-2,8-二酮和和1,4-丁炔二醇经过Diels-Alder加成反应得到1,4-二苯基-2,3-二羟甲基-9-芴酮,经过多步反应得到一系列含芴及螺芴结构的双溴甲基化合物,他们在四氢呋哺、乙醇条件下与Na2S·9H20反应生成硫杂环戊,最后经过钯/碳脱氢得到芴及螺芴并噻吩类衍生物。经紫外、荧光测试,该系列衍生物绝大多数拥有良好的蓝光发光性能,有望成为性能优异的有机发光材料。

关键词：合成茚并芴异三聚茚噻吩衍生物

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钯催化合成稠环及稠杂环芳烃衍生物的研究

钯催化合成稠环及稠杂环芳烃衍生物的研究

作者：李君艳华东师范大学

学位级别：硕士

蓝色是实现全彩色的三基色之一,纯净的蓝光材料在无机发光材料中较难获得,但是有机发光材料则可通过对化合物进行结构修饰而获得,寻找性能良好的蓝光材料是推进OLED产业迅速发展的关键。本篇论文共完成三类化合物：苯并菲衍生物,茚并芴... 详细信息

蓝色是实现全彩色的三基色之一,纯净的蓝光材料在无机发光材料中较难获得,但是有机发光材料则可通过对化合物进行结构修饰而获得,寻找性能良好的蓝光材料是推进OLED产业迅速发展的关键。本篇论文共完成三类化合物：苯并菲衍生物,茚并芴衍生物及茚并咔唑衍生物,并对化合物的相关性能进行了初步表征。论文第一部分通过环戊二烯酮衍生物与苯乙炔衍生物的Diels-Alder反应合成了溴代的三联苯类化合物,随后经过钯催化分子内芳基化合成了苯并菲衍生物,合成路线简单且产率较高;3,4-二苯基-2,5-二羧酸二甲酯环戊二烯酮与邻溴苯乙炔Diels-Alder反应后的产物经过酯水解反应,酸催化分子内脱水反应生成双氧代茚并芴化合物,该双酮化合物与芳基硼酸(酯)发生Suzuki偶联反应后的产物再与联苯-2-锂盐反应生成叔醇中间体,酸化关环成为新型双螺芴衍生物。紫外荧光测试结果显示,该系列分子拥有良好的发光性能。论文的第二部分以2,7-二溴-N-乙基咔唑为原料与苯硼酸发生Suzuki偶联生成2,7-二芳基-N-乙基咔唑,接下来用NBS将咔唑3,6位的活泼氢用溴取代生成3,6-二溴-2,7-二芳基-N-乙基咔唑,之后在丁基锂的作用下咔唑3,6位上溴被反应掉而生成锂盐,锂盐与环己酮的反应产物在加入氯化铵水溶液后质子化生成醇,最后醇酸化关环成为茚并咔唑衍生物。紫外荧光测试结果显示,该系列衍生物具有良好的蓝光发光性能。

关键词：合成苯并菲茚并芴茚并咔唑有机电子材料

水溶性共轭聚合物的合成、性质及汞离子检测研究

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水溶性共轭聚合物的合成、性质及汞离子检测研究

作者：马云龙福建师范大学

学位级别：硕士

本文通过Suzuki偶合反应以及Stille偶合反应合成出一系列新型茚并芴基水溶性阳离子共轭聚合物,并通过核磁、质谱、凝胶渗透色谱等表征手段表征所得中间体以及目标聚合物的化学结构。分析了聚合物的紫外吸收、荧光发射等光物理性质,同... 详细信息

本文通过Suzuki偶合反应以及Stille偶合反应合成出一系列新型茚并芴基水溶性阳离子共轭聚合物,并通过核磁、质谱、凝胶渗透色谱等表征手段表征所得中间体以及目标聚合物的化学结构。分析了聚合物的紫外吸收、荧光发射等光物理性质,同时研究了聚合物浓度、溶剂以及不同类型的表面活性剂对其光物理性质的影响。结果表明：窄带隙的噻吩单体引入会降低聚合物荧光量子产率,同时会造成聚合物吸收光谱以及荧光发射光谱红移;当混合溶剂(甲醇/水)中甲醇比例增加时,聚合物荧光强度增加;向聚合物溶液中引入阴离子表面活性剂会造成聚合物荧光强度降低,阳离子表面活性剂对其几乎没有影响,而非离子表面活性剂会使其增大。设计并发展了一种基于茚并芴基水溶性共轭聚合物为主体敏感材料的汞离子检测方法。并对检测的机理作深入探讨。结果表明,该汞离子检测体系的的检测下限为7.4×10M,其它金属离子的存在对汞离子的检测几乎没有干扰。此种检测方法操作简单、分析快速,可实现水相汞离子高灵敏度和高选择性的检测。

关键词：水溶性共轭聚合物茚并芴荧光荧光传感器汞离子检测

芴基井字型有机纳米格芳烃的一锅法合成及其相关研究

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芴基井字型有机纳米格芳烃的一锅法合成及其相关研究

作者：袁颢轩南京邮电大学

学位级别：硕士

近年来有机功能材料的设计与合成引起了广泛的关注,为此课题组提出了一种与以往有机大环具有明显区别的有机纳米格芳烃化合物。目前已探索的格芳烃主要有梯型格芳烃、风车型格芳烃、菱型格芳烃、井字型格芳烃和缺角型格芳烃。相较于传... 详细信息

近年来有机功能材料的设计与合成引起了广泛的关注,为此课题组提出了一种与以往有机大环具有明显区别的有机纳米格芳烃化合物。目前已探索的格芳烃主要有梯型格芳烃、风车型格芳烃、菱型格芳烃、井字型格芳烃和缺角型格芳烃。相较于传统有机大环,纳米格芳烃具有更加规整的结构,如可延伸的边长和明确的顶点,同时具有优异的物理化学稳定性和发光稳定性,使其在有机电子器件领域应用广泛。然而,纳米格芳烃在结构与合成上仍存在诸多问题:1、结构异构体较多,合成后较难分离;2、合成步骤较多,合成周期较长。为解决此类问题,在组内已有的螺二芴井字型纳米格芳烃基础上进一步设计:1、引入螺芴氧杂蒽加强其光电性能;2、引入并螺环增加结构刚性,减少异构体数量;3、基于Yamamoto偶联反应一步合成刚性强、异构体少、结构规整的井字型纳米格芳烃。主要研究内容如下:（1）首先针对螺环及并螺环结构合成存在的问题进行条件优化,根据Friedel-Crafts（FC）反应的特性,采用控制变量法,探究酸的当量比、反应温度、反应浓度、反应时间及反应物的当量比分别对反应结果的影响。实验结果表明在催化剂（甲基磺酸）比例为10倍,反应浓度为0.1 m M,溶剂为邻二氯苯,在160℃下反应24 h时,氧杂蒽并螺环的产率最高为50%。然后以氧杂蒽并螺环为合成子,使用Yamamoto偶联反应合成了刚性更强、异构体更少的新型井字型纳米格GSFX,其结构通过NMR和MALDI-TOF-MS得到了证实。（2）在前一章合成基础上,对格芳烃GSFX开展了进一步的工作。首先分别测试了GSFX溶液与薄膜的吸收发射光谱,对比发现在薄膜状态下GSFX的发射光谱具有红移现象。因此,将分子GSFX与具有相同现象的井字型纳米格芳烃（GSBF）进行对比实验。通过实验证明发射光谱红移这一现象主要是由于分子间的π-π聚集引起的,而分子的刚性与规整度也是引发这一特殊发光的必要条件。从结构来看,分子GSFX具有比分子GSBF更强的规整度与分子刚性。（3）引入茚并芴二酮替代芴酮,探究以茚并芴二酮与间苯二酚为原料时的最优反应条件。结果表明最佳反应条件为:茚并芴二酮（0.564 g,2 mmol）,苯酚（1.88 g,20 mmol）,对甲苯磺酸（4.5g,10 mmol）,邻二氯苯60 m L,在160℃下反应72 h时,螺环产物产率最高为38.14%。并通过NMR和MALDI-TOF-MS对产物结构进行了证实。在此基础上,我们设计了一种刚性更强、结构更加规整的的茚并芴井字型纳米格芳烃,以茚并芴酮与间苯二酚为底物,通过F-C反应一步合成了该纳米格芳烃,并经过初步分离与MALDI-TOF-MS表征确定此方案可行。本论文中主要以不同的并螺环为底物,基于Yamamoto偶联反应合成了结构刚性强、异构体少的新型井字型纳米格芳烃,丰富了井字型纳米格芳烃的类型,为今后拓展设计新型纳米格芳烃提供了新思路。

关键词：有机共轭分子井字型纳米格芳烃螺芴氧杂蒽茚并芴