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吡喃型糖烯及其衍生物合成的新方法研究

吡喃型糖烯及其衍生物合成的新方法研究

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作者：陈和善华东师范大学

学位级别：硕士

本论文研究内容分为三部分:1、吡喃型糖烯的高效合成方法研究;2、苯炔基碳苷的立体选择性合成研究;3、Perlin醛合成的新方法研究。1、糖烯是极其重要的有机中间体,是合成O-糖苷,C-糖苷,N-糖苷,S-糖苷及一些具有生物活性的糖类衍生物的... 详细信息

本论文研究内容分为三部分:1、吡喃型糖烯的高效合成方法研究;2、苯炔基碳苷的立体选择性合成研究;3、Perlin醛合成的新方法研究。1、糖烯是极其重要的有机中间体,是合成O-糖苷,C-糖苷,N-糖苷,S-糖苷及一些具有生物活性的糖类衍生物的重要原料。在糖苷化反应中它既可以作为给体,也可以作为受体。本章发展了以Zn/NH4C1体系来制备糖烯的高效方法。在30-60°C条件下,以乙腈为溶剂,一系列含不同保护基的溴苷在Zn/NH4Cl体系中经过消除反应,可以在短时间内(20-50min)以很好的产率(72-96%)得到相对应的糖烯,其中包括乙酷基保护的糖烯,苯甲酰基保护的糖烯,在C-6位含对甲苯磺酰基、甲磺酰基和叠氮基的糖烯,以及乙酰化的二糖糖烯。该反应速率快,产率高,操作简便,对环境友好,且在放大反应中(20克溴苷),产率也很高(86%)。2、由于碳苷广泛地存在于具有生物活性的天然产物中,高立体选择性合成碳苷在糖生物学中具有重要的意义。炔基碳苷中含有碳碳三键,可进行进一步的结构修饰,是合成一些天然产物的重要手性骨架。本章发展了以非金属催化剂TMSOTf催化糖烯与未活化的苯乙炔进行碳苷化反应的方法。在80℃反应温度下,以1，2-二氯乙烷为溶剂,一系列2,3-不饱和苯炔基碳苷都可以在极短的时间内(3-20min),以中等到较好的产率(50-70%)制备得到。所有的产物经鉴定都为单一 σ-构型。在该反应体系中,各种乙酰基或苯甲酰基保护的糖烯以及在苯环上含有不同取代基的苯乙炔都能顺利地进行反应。除外,还探究并阐述了该反应的机理。3、糖烯开环后得到的δ-羟基-σ，β不饱和醛称作Perlin醛。Perlin醛是一类含有羟基、醛基以及共轭双键等多个官能团和多个手性中心的分子,被广泛地用于合成许多具有重要生物活性的天然产物和非天然的化合物。本章发展了一种以FeC13·6H20催化的简便且高效的合成Perlin醛的新方法。在80℃条件下,以FeC13·6H20为催化剂,在乙腈和水(体积比90:1)的作用下,一系列不同的糖烯,包括乙酰基,苯甲酰基以及苄基保护的单糖糖烯和乙酰基保护的二糖糖烯,都能顺利地在很短的时间内(3-15min),以中等到很好的产率(48-86%)转化成相应的Perlin醛。该反应体系中避免了使用高毒性的汞试剂,或昂贵的金属催化剂以及很高的反应温度,是一种快速、简便且经济成本低的合成Perlin醛的新方法。

关键词： Zn/NH4C1 溴苷糖烯 TMSOTf 未活化的苯乙炔苯炔基碳苷 Perlin醛 FeCl3· 6H2O 乙腈

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