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苯氧菌胺的合成工艺研究

苯氧菌胺的合成工艺研究

作者：李赞河北科技大学

学位级别：硕士

苯氧菌胺（metominostrobin）是日本盐野义公司根据异噁唑类化合物开发的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,对水稻的稻瘟病有高效的预防和治疗效果,对其它果蔬病害,如黄瓜的白粉病、灰霉病和霜霉病都有很好的治疗效果。本论文以大量的前人文献为... 详细信息

苯氧菌胺（metominostrobin）是日本盐野义公司根据异噁唑类化合物开发的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,对水稻的稻瘟病有高效的预防和治疗效果,对其它果蔬病害,如黄瓜的白粉病、灰霉病和霜霉病都有很好的治疗效果。本论文以大量的前人文献为基础总结了七条合成路线,并详细分析了每条路线的缺点。在此基础上,提出了一条克服合成路线五诸多缺点的合成方案并在实验初期着手合成第一步中间体2-苯氧基苯乙腈。经过两条截然不同的路线进行尝试,均以失败告终。通过总结经验教训,找出了影响实验的关键因素,结合对模型化合物“2-苯氧基-2-氧代乙酸甲酯（肟菌酯中间体）”的合成方法的优化,最终找到一条合成苯氧菌胺比较新颖的路线和合成条件,同时对这条路线做了详细的讨论,包括深入分析了以乌尔曼反应为基础的醚化反应,氰基的水解反应,酰腈的醇解反应（pinner反应）以及如何得到纯的E式异构体等,通过优化这些操作使得最终产物收率28.51%,纯度99%。这条路线是对前人所提出的合成路线的延申,并在此基础上做了改进和一定程度上的创新,比如中间体二苯醚类化合物的合成和一些关键中间体纯度的控制等。

关键词：甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂苯氧菌胺乌尔曼反应 pinner反应 E式异构体

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苯氧菌胺研究开发综述

甘肃农业科技 2021年第5期52卷 87-91页

作者：徐英高德良刘定蓉徐娜娜朱芹芹宋化稳刘钰庄占兴山东省农药科学研究院山东济南250033 山东省化学农药重点实验室山东济南250033 山东祥丰种业有限责任公司山东嘉祥272000

苯氧菌胺由日本盐野义制药公司研发成功,1993年在日本获得登记,1999年上市,成为防治稻瘟病的优良杀菌剂。苯氧菌胺是甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,线粒体呼吸抑制剂,对14-脱甲基化酶抑制剂、苯甲酰胺类、二羧酰胺类和苯并咪唑类产生抗性的菌... 详细信息

苯氧菌胺由日本盐野义制药公司研发成功,1993年在日本获得登记,1999年上市,成为防治稻瘟病的优良杀菌剂。苯氧菌胺是甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,线粒体呼吸抑制剂,对14-脱甲基化酶抑制剂、苯甲酰胺类、二羧酰胺类和苯并咪唑类产生抗性的菌株有效,具有保护、治疗、铲除、渗透、内吸活性,适宜作物为水稻,防治稻瘟病有特效,也用于防治大豆锈病。综述了苯氧菌胺的发现、理化性质、合成路线、分析方法、应用现状、作用机理、抗药性、安全性等方面的研究开发现状,并对其开发前景进行了展望。

关键词：苯氧菌胺研究开发展望综述

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苯氧菌胺及其Z-异构体的NMR数据全归属

现代农药 2014年第1期13卷 19-21页

作者：魏玉海姚志敏凤晓博李连通青海出入境检验检疫局西宁810000

应用核磁共振技术(1H NMR、13C NMR、1H-1H COSY、HSQC、HMBC)解析了苯氧菌胺及其Z-异构体的化学结构,准确归属了1H NMR和13C NMR信号。

关键词：苯氧菌胺 2D-NMR 归属

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苯氧菌胺原药液相色谱分析方法研究

世界农药 2021年第12期43卷 46-49页

作者：徐成辰吕霞杨淑娴吴晗江苏省农产品质量检验测试中心南京210036

建立一种测定苯氧菌胺原药中有效成分的高效液相色谱分析方法。采用C18色谱柱和紫外检测器,以乙腈和水为流动相,在230 nm对试样中苯氧菌胺进行液相色谱分离和定量分析。试验结果表明苯氧菌胺的保留时间为5.0 min,线性相关系数为0.9998,... 详细信息

建立一种测定苯氧菌胺原药中有效成分的高效液相色谱分析方法。采用C18色谱柱和紫外检测器,以乙腈和水为流动相,在230 nm对试样中苯氧菌胺进行液相色谱分离和定量分析。试验结果表明苯氧菌胺的保留时间为5.0 min,线性相关系数为0.9998,变异系数为0.24%,平均回收率为99.29%。该方法简便,快速,准确度高,可用于苯氧菌胺原药常规分析和质量控制。

关键词：苯氧菌胺高效液相色谱分析

水稻田杀菌剂苯氧菌胺(metominostrobin)的开发

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世界农药 2002年第2期24卷 6-12页

作者：张一宾

苯氧菌胺为甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂，其通用名为：metominostrobin(BSI建议)。该药剂系由日本盐野义制药公司所开发。甲氧丙烯酸类衍生物最早为Musilex从某种担……

关键词：水稻田杀菌剂苯氧菌胺 (metominostrobin) 甲氧基丙烯酸酯类

水不溶聚合膜中的白炭黑对苯氧菌胺时控释放颗粒的释放影响

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世界农药 2001年第5期23卷 34-37页

作者：程霞

更为简洁和有效的害物控制应用方法的建立不仅能节约费用,而且能减轻环境的负担.为此,含有杀虫剂和/或杀菌剂的颗粒已应用于种苗箱中.为预防稻瘟病,可在箱中使用杀菌剂,以期保持一定时间的效果.然而在持效期内杀菌剂的效果并不稳定.特... 详细信息

更为简洁和有效的害物控制应用方法的建立不仅能节约费用,而且能减轻环境的负担.为此,含有杀虫剂和/或杀菌剂的颗粒已应用于种苗箱中.为预防稻瘟病,可在箱中使用杀菌剂,以期保持一定时间的效果.然而在持效期内杀菌剂的效果并不稳定.特别是在日本北部,大多数的病害发生在移植大约两个月后,所以它们的持久性通常不足.并且,如果在杀菌剂在稻枯症状出现以前就从制剂中释放出来,就会出现诸如对稻瘟病无效、对幼苗损伤和对环境污染等问题.这样,田岛繁等人制备了一种时控释放颗粒(TCRG),其可使活性成份苯氧菌胺以一定滞留时间释放.

关键词：水不溶聚合膜白炭黑苯氧菌胺时控释放颗粒农药制剂杀菌剂杀虫剂释放影响缓释剂

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巴西国家卫生监督局批准登记苯氧菌胺

农药 2017年第2期56卷 156-156页

巴西国家卫生监督局批准登记日本住友旗下巴西农药公司Iharabras的杀菌剂苯氧菌胺．用于棉花、芸豆、玉米、水稻、大豆和小麦，施用方式为叶面施用。该批准决定正处于征集意见阶段。在巴西，农药的正式登记需要3个机构参与，这3个机构... 详细信息

巴西国家卫生监督局批准登记日本住友旗下巴西农药公司Iharabras的杀菌剂苯氧菌胺．用于棉花、芸豆、玉米、水稻、大豆和小麦，施用方式为叶面施用。该批准决定正处于征集意见阶段。在巴西，农药的正式登记需要3个机构参与，这3个机构是：巴西国家卫生监督局、巴西农业部和巴西环保署。巴西国家卫生监督局负责评价农药活性成分对人和动物健康的影响。

关键词：卫生监督苯氧菌胺巴西农药公司叶面施用施用方式动物健康活性成分

QuEChERS结合气相色谱-串联质谱法测定果蔬中13种新型酰胺类杀菌剂

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中国食品工业 2023年第4期 78-83页

作者：张倩刘燕頔童跃聪林伟琦厦门市产品质量监督检验院厦门361004 集美工业学校厦门361022

建立了QuEChERS前处理结合气相色谱-串联质谱法(GC-MS/MS)同时检测蔬菜水果中13种新型酰胺类杀菌剂残留量的方法,样品经乙腈和QuEChERS萃取盐提取,将提取液加入不同比例的净化填料净化后,采用气相色谱-串联质谱仪多反应监测(MRM)模式检... 详细信息

建立了QuEChERS前处理结合气相色谱-串联质谱法(GC-MS/MS)同时检测蔬菜水果中13种新型酰胺类杀菌剂残留量的方法,样品经乙腈和QuEChERS萃取盐提取,将提取液加入不同比例的净化填料净化后,采用气相色谱-串联质谱仪多反应监测(MRM)模式检测,基质匹配标准曲线外标法定量。结果表明13种杀菌剂在相应的浓度范围内线性关系良好,相关系数均大于0.997,定量限可达到0.005mg/kg或0.01 mg/kg;在不同基质中13种杀菌剂三种加标水平下的平均回收率在71.6%~112.1%之间,相对标准偏差均在15%以下。该方法操作简便且快速,灵敏度、准确度与精密度均能够满足果蔬中农残检测的要求。同时也检测了150批次蔬菜水果样品中该13种杀菌剂的残留量,数据可以为其最大残留限量的制修订提供参考。

关键词： Qu EChERS 气相色谱-串联质谱酰胺类杀菌剂氟吡菌酰胺苯氧菌胺环氟菌胺

气相色谱-质谱法同时测定土壤中的4种丙烯酸酯类农药

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化学分析计量 2020年第3期29卷 43-46页

作者：章彦琳沈荷美浙江杭康检测技术有限公司杭州310011

建立快速溶剂萃取-气相色谱质谱联用法同时测定土壤中的4种丙烯酸酯类(嘧菌酯,嘧菌胺,苯氧菌胺,醚菌酯)残留量的分析方法。将随机采集到的土壤样品自然风干,粉碎过筛。称取过筛后的样品5 g,置于萃取池中,以丙酮-乙酸乙酯(体积比为1∶1)... 详细信息

建立快速溶剂萃取-气相色谱质谱联用法同时测定土壤中的4种丙烯酸酯类(嘧菌酯,嘧菌胺,苯氧菌胺,醚菌酯)残留量的分析方法。将随机采集到的土壤样品自然风干,粉碎过筛。称取过筛后的样品5 g,置于萃取池中,以丙酮-乙酸乙酯(体积比为1∶1)作为萃取溶剂,于加速溶剂萃取仪中进行提取,收集提取液,氮吹至近干,用丙酮定容至1 mL,以0.45μm滤膜过滤后,上GC-MS/MS仪分析,色谱峰面积外标法定量检测。4种丙烯酸酯类的质量浓度在0.05~5.0μg/mL范围内与其色谱峰面积呈良好的线性关系,检出限为0.006~0.010 mg/kg,加标回收率为91.4%~94.6%,测定结果的相对标准偏差为2.48%~4.29%(n=6)。该方法前处理简单,定性及定量结果准确,适用于土壤中丙烯酸酯类残留的监测。

关键词：加速溶剂萃取气相色谱串联质谱土壤嘧菌酯嘧菌胺苯氧菌胺醚菌酯