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K_(2)S_(2)O_(8)-O_(2)耦合技术去除苯并杂环类有机物及聚合物再利用

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工业水处理 2023年第6期43卷 74-80页

作者：周林碧郝围围王辉中石化石油化工科学研究院有限公司北京100083 中国石油集团工程技术研究院有限公司北京102206

采用过硫酸盐-氧气(K_(2)S_(2)O_(8)-O_(2))耦合技术处理苯并噻唑(BTH)、苯并三唑(BT)、苯并咪唑(BM)、吲哚(ID) 4种苯并杂环混合物的模拟废水。160℃时,1.0 g/L的BTH、BT、BM、ID及混合污染物转化为球形聚合物的产率分别为66%、62%、57... 详细信息

采用过硫酸盐-氧气(K_(2)S_(2)O_(8)-O_(2))耦合技术处理苯并噻唑(BTH)、苯并三唑(BT)、苯并咪唑(BM)、吲哚(ID) 4种苯并杂环混合物的模拟废水。160℃时,1.0 g/L的BTH、BT、BM、ID及混合污染物转化为球形聚合物的产率分别为66%、62%、57%、60%及68%,溶液中COD去除率分别为92%、90%、86%、91%及94%;进一步提高反应温度,几种污染物溶液的COD脱除率均达90%以上。利用密度泛函(DFT)理论对反应物分子结构、化学键长及其电负性进行了研究,结果表明,键长越长的反应物,其生成的聚合物微球尺寸越大;电负性越大,反应活性越高,越有利于COD去除。苯并杂环类污染物降解后生成的聚合物经碳化处理后转化为碳材料,可用于催化过硫酸盐氧化去除苯酚。相比不加催化剂体系,N、S共掺杂碳材料(BTH碳材料)对苯酚的去除率提高了将近48%,N掺杂碳材料(BM、BT碳材料)对苯酚的去除率达到40%以上,且3轮循环使用后各掺杂碳材料活性仅有小幅改变。因此,K_(2)S_(2)O_(8)-O_(2)耦合技术处理有机废水尤其是杂环有机废水具有显著优势,可同时实现碳资源循环利用和COD去除双重目的。

关键词：苯并杂环过硫酸盐氧化微球聚合物污水处理苯酚

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苯并杂环脲/MTBD催化内酯单体开环（共）聚合的研究

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苯并杂环脲/MTBD催化内酯单体开环（共）聚合的研究

作者：季晨霖浙江大学

学位级别：硕士

脂肪族聚酯是一类可循环、易回收、可降解的环境友好型材料,因其良好的生物相容性、生物降解性以及渗透性,在生物医药、食品包装、农用地膜等领域的应用极为广泛。有机催化剂由于绿色低毒、廉价易得等优点,受到很多关注。然而一些现有... 详细信息

脂肪族聚酯是一类可循环、易回收、可降解的环境友好型材料,因其良好的生物相容性、生物降解性以及渗透性,在生物医药、食品包装、农用地膜等领域的应用极为广泛。有机催化剂由于绿色低毒、廉价易得等优点,受到很多关注。然而一些现有的有机催化剂表现出活性较差或者可控性不够等缺点,限制了脂肪族聚酯的产能。开发新的高效有机催化体系增加脂肪族聚酯的产能,缓解日益严峻的环境问题有着重要意义。本文开发了一系列新型高效的有机催化剂,并将其用于催化内酯开环（共）聚合反应。论文的主要内容包括:（1）以氨基苯并杂环和异氰酸酯为原料,在室温下“一锅法”合成了 7种苯并杂环脲催化剂。利用元素分析（EA）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、核磁共振氢谱（1HNMR）、核磁共振碳谱（13C NMR）对其结构进行表征,验证了催化剂结构的准确性。（2）将合成的7种催化剂与7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4,4,0]癸-5-烯（MTBD）组合,以苄醇（BnOH）为引发剂,对其催化δ-戊内酯（δ-VL）本体开环聚合的活性进行对比,发现苯并噁唑脲催化剂（NO）的活性最高,故以NO/MTBD体系进行后续实验。探究了催化剂浓度、反应温度对活性的影响,对δ-VL本体聚合的反应条件进行优化,结果发现:仅仅0.25 mol%的催化剂浓度就能快速催化δ-VL开环聚合,而且催化剂在25-60℃反应温度范围内均有较好的活性。通过采用不同的[M]0/[I]比例可制备出不同分子量的聚合物,反应可控,产物分子量分布较窄（D≤1.15）。进一步地,尝试了在不同极性溶剂中进行δ-VL溶液聚合反应,在催化剂浓度增加到2.5 mol%时可以较快地催化开环聚合,催化剂用量远高于本体聚合;但产物的分子量接近于理论值,分子量分布也始终保持在较窄的水平。动力学实验和扩链实验均验证了反应的“活性聚合”特征。通过多元醇引发δ-VL的聚合反应,合成了多臂星形结构的聚戊内酯,通过1H NMR、GPC、MALDITOF MS对其结构进行表征,进一步用DSC测试了这些不同拓扑结构聚合物的热性能。在不加醇类引发剂的情况下,当[M]0/[NO]0=200时,可以在30分钟内生成数均分子量123.6 kg/mol且分子量分布仅为1.15的环状聚戊内酯,并通过1H NMR和13C NMR对其结构表征。通过NMR对可能的反应机理进行了分析预测。此外,NO/MTBD体系也可以快速催化ε-己内酯（ε-CL）和L-丙交酯（L-LA）的聚合,且反应可控性较好。（3）采用NO/MTBD体系对δ-VL和L-LA进行溶液开环共聚合,利用NMR分析了共聚合的序列结构,原料预混合下制备的聚合物随机度R在0.5左右,介于完全无规共聚物和嵌段共聚物之间;DSC测试结果表明,PLLA-co-PVL的结晶性能较差,在两单体含量接近时,没有观察到熔融峰的出现,且样品常温下呈橡胶态,为无定形聚合物。随着VL链段的减少,共聚物的玻璃化转变温度升高。此外,通过“一锅法”和“扩链法”合成了嵌段共聚物PLLA-b-PVL,分子序列可控,随机度R趋近于0。通过DSC分析了其热性能,并与无规共聚物进行了比较,发现当二者含量接近时,无规共聚物没有熔点出现只有一个玻璃化转变温度;而嵌段共聚物PLLA-b-PVL在160℃左右会出现熔融峰。

关键词：苯并杂环脲催化剂开环聚合 δ-戊内酯 ε-己内酯 L-丙交酯共聚合

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苯并杂环化合物的合成

苯并杂环化合物的合成

作者：聂寒宇郑州大学

学位级别：硕士

苯并杂环化合物,例如苯并呋喃、吲哚、苯并噁唑等在药物分子和天然产物中广泛存在,表现出各种生物活性。因此,这些化合物的合成引起了化学家的极大兴趣。本论文分两部分。第一部分,我们开发了一种简便、无过渡金属参与的苯并呋喃骨架的... 详细信息

苯并杂环化合物,例如苯并呋喃、吲哚、苯并噁唑等在药物分子和天然产物中广泛存在,表现出各种生物活性。因此,这些化合物的合成引起了化学家的极大兴趣。本论文分两部分。第一部分,我们开发了一种简便、无过渡金属参与的苯并呋喃骨架的合成方法,通过叔丁醇钾促进邻溴苯乙酮发生分子内环化反应,得到2,3-二取代苯并呋喃化合物。该方法显示了广泛的底物适用性并以较好的分离产率制得2,3-二取代苯并呋喃化合物。在此基础上,我们完成了天然产物coumestrol的全合成,也适用于苯并噻唑和吲哚的合成。第二部分,我们通过使用简单的初始原料,经过多步反应合成了苯并噁唑-6-甲酸类和吲哚-6-甲酸类P2Y14R拮抗剂衍生物,相关的抗炎活性研究正在进行中。

关键词：苯并杂环苯并呋喃叔丁醇钾环化 P2Y14R拮抗剂

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以苯并杂环为端基的非环多醚化合物的合成

有机化学 1994年第5期14卷 507-510页

作者：官景渠石明理邹志琛任冰清朱静馥山东师范大学化学系山东济南250014 山东省化学研究所山东济南250014

由于非环多醚化合物分子可以根据其不同的化学结构而呈现不同的柔曲性,因而可能选择性地络合具有不同离子半径的金属离子。而其柔曲程度则完全依赖于端基、氧乙烯单元数目及端基与氧乙烯链的结合方式。已证明甲巯咪唑为端基的非环多醚对... 详细信息

由于非环多醚化合物分子可以根据其不同的化学结构而呈现不同的柔曲性,因而可能选择性地络合具有不同离子半径的金属离子。而其柔曲程度则完全依赖于端基、氧乙烯单元数目及端基与氧乙烯链的结合方式。已证明甲巯咪唑为端基的非环多醚对Au3+、UO22+离子的配位能力极强,但对苯并唑类杂环为端基的非环多醚的研究未见报道。由于唑类化合物对过渡金属离子有较强的配位能力,因此我们选择2（3H）—苯并噁唑酮和苯并三唑为端基。

关键词：非环多醚苯并杂环端基合成

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含苯并杂环的分子扭曲型材料的合成及其发光性能

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桂林工学院学报 2006年第2期26卷 250-253页

作者：丁国华田禾桂林工学院材料与化学工程系广西桂林541004 华东理工大学精细化工研究所上海200237

在电子传输发光单元(1,8-萘酰亚胺)中引入空穴传输单元(苯并噻唑、苯并噁唑、苯并咪唑),采用分子扭曲设计,合成了9个具有分子扭曲构型的萘酰亚胺衍生物,并对其电化学性能、光谱性能和热稳定性能进行了测试.所合成的衍生物具有较高的量... 详细信息

在电子传输发光单元(1,8-萘酰亚胺)中引入空穴传输单元(苯并噻唑、苯并噁唑、苯并咪唑),采用分子扭曲设计,合成了9个具有分子扭曲构型的萘酰亚胺衍生物,并对其电化学性能、光谱性能和热稳定性能进行了测试.所合成的衍生物具有较高的量子产率和很好的热稳定性,荧光寿命在10 ns左右,呈黄绿光,可作为发光材料应用在有机电致发光器件中.

关键词：苯并杂环分子扭曲发光材料

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3-五氟苯基-2-芳基苯并杂环和五氟苯基硫鎓盐的合成与研究

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3-五氟苯基-2-芳基苯并杂环和五氟苯基硫鎓盐的合成与研究

作者：张利国湘潭大学

学位级别：硕士

有机氟化物在医药、功能材料、农用化学品中有着广泛的应用。多氟芳基化合物是有机氟化物的重要组成部分,因此多氟芳基化合物的合成方法显得十分重要。然而,目前已报道的多氟芳基化合物的合成方法依然偏少,该类化合物的研究十分有限。... 详细信息

有机氟化物在医药、功能材料、农用化学品中有着广泛的应用。多氟芳基化合物是有机氟化物的重要组成部分,因此多氟芳基化合物的合成方法显得十分重要。然而,目前已报道的多氟芳基化合物的合成方法依然偏少,该类化合物的研究十分有限。目前多氟芳基化合物合成方法偏少主要的原因是由于多氟芳基源种类有限,合成方法较少,因此,发展新的多氟芳基化方法是一项有意义的工作。为了解决这些问题,在前人的研究基础上,我们查阅相关的报道,开展了以下两方面工作:1、以五氟苯为多氟芳基源,实现了3-碘-2-芳基苯并杂环的五氟苯基化反应,合成了一系列五氟苯基苯并杂环化合物。开发了一种有效的合成3-五氟苯基-2-芳基苯并杂环的方法。该方法经济环保、原料易得、实验操作简单。反应通过对催化剂、添加剂、溶剂、反应时间和温度等条件进行一系列筛选,确定了最优条件为5 mol%四(三苯基膦)钯、0.75当量的碳酸银、DMF溶剂,在120 C下的条件下反应12小时。在该条件下能够以最高97%的产率得到相应的五氟苯基化合物。2、为了进一步扩展多氟芳基片段的来源,我们设计并合成了一种含有五氟苯基片段的(五氟苯基)二芳基锍鎓盐作为五氟苯基官能团转移试剂。为合成该新型五氟苯基化试剂,我们设计了多种路线:分别尝试通过4-甲基苯基硫醚与2-(三甲基硅)苯基三氟甲磺酸盐反应;二苯基亚砜与五氟苯基格式试剂、三甲基氯硅烷反应;4-甲基苯基亚砜与苯、三氟甲磺酸酐反应三种途径合成(五氟苯基)二芳基硫鎓盐。最终在二氯甲烷作为溶剂,温度为0-25 C,反应24小时的条件下,4-甲基苯基亚砜与苯、三氟甲磺酸酐反应生成目标产物S-(五氟苯基)二芳基锍鎓盐。随后,对S-(五氟苯基)二芳基锍鎓盐的反应性进行了一系列反应探索。

关键词：有机氟化学苯并杂环五氟苯基化硫鎓盐硫醚

Br?nsted酸调节二氯二茂钛催化合成苯并杂环化合物的研究

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Br?nsted酸调节二氯二茂钛催化合成苯并杂环化合物的研究

作者：庄梦媛陕西师范大学

学位级别：硕士

本文以合成1,2-二取代苯并咪唑、1,5-苯二氮卓、苯并噻唑类化合物为目标,结合前期对于茂金属催化相关的研究基础,通过Lewis-Br(?)nsted双酸协同催化策略,设计了一系列以二氯二茂钛为核心、多种有机Br(?)nsted酸为配体进行调节的催化反应... 详细信息

本文以合成1,2-二取代苯并咪唑、1,5-苯二氮卓、苯并噻唑类化合物为目标,结合前期对于茂金属催化相关的研究基础,通过Lewis-Br(?)nsted双酸协同催化策略,设计了一系列以二氯二茂钛为核心、多种有机Br(?)nsted酸为配体进行调节的催化反应,发展了二氯二茂钛协同Br(?)nsted酸催化的高效合成多种苯并氮杂环化合物的方法。通过原位核磁滴定、ESI-MS、X-ray单晶衍射等多种手段对反应机理进行探究,结果表明Br(?)nsted酸通过配位作用对钛金属中心Lewis酸性产生影响,从而揭示了双酸协同催化的作用机制。本论文主要包括以下三部分内容:(1)发展了一种二氯二茂钛协同3-羟基-2-萘甲酸催化醛与邻苯二胺缩合关环制备1,2-二取代苯并咪唑的方法。反应以乙醇为溶剂,仅添加1 mol%的二氯二茂钛和2 mol%3-羟基-2-萘甲酸,在50℃条件下反应一个小时,获得了 17例1,2-二取代苯并咪唑类化合物,产率高达96%。通过机理的研究表明:在该催化体系中原位形成了催化活性物种[Cp2Ti(η2-OC10H6CO2)],并且单晶培养及X-ray单晶衍射证实其分子结构,进一步分析表明反应经历亚胺中间体,二氯二茂钛/3-羟基-2-萘甲酸催化了亚胺中间体与醛生成目标产物的过程。(2)发展了一种二氯二茂钛协同L-苏氨酸催化邻苯二胺和酮缩合关环制备1,5-苯二氮卓的方法。该反应绿色高效,在无溶剂条件下,仅添加2 mol%二氯二茂钛和2mol%L-苏氨酸,在50-70℃条件下反应数小时,成功制备了 14例苯二氮卓类化合物,产率高达100%。相关的机理研究表明:L-苏氨酸在反应过程中能与二氯二茂钛配位,形成催化活性物种[CpTi(C4H7NO3)]+。通过与二氯二茂钛/3-羟基-2-萘甲酸催化体系的对比,发现它们在催化效果上的差异性主要是由于配体Br(?)nsted酸对钛中心Lewis酸性的影响不同造成的。反应经历亚胺中间体,二氯二茂钛/L-苏氨酸主要催化亚胺与酮反应得到最终产物。(3)发展了一种二氯二茂钛协同5-磺基水杨酸催化邻氨基苯硫酚与苯甲醛缩合关环制备苯并噻唑的方法。反应使用乙醇为溶剂在60-70℃条件下,仅需添加1 mol%二氯二茂钛和2 mol%5-磺基水杨酸反应2小时,获得13例产率在68%-95%的苯并噻唑类化合物。通过对Br(?)nsted酸的筛选,分析了苯甲酸、水杨酸、氨基酸及其衍生物的酸性、取代基电子效应对二氯二茂钛催化活性的影响。

关键词：二氯二茂钛协同催化 Br?nsted酸苯并杂环

具生物活性苯并杂环类化合物的合成与性质研究

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具生物活性苯并杂环类化合物的合成与性质研究

作者：秦杰湖南师范大学

学位级别：硕士

21世纪的农药必须具有高效、安全、经济、环境友好的特点。由于杂环化合物具有广谱、高效等活性特点,近年来,它已成为农药创制的主流,世界农药专利中,90%以上是关于杂环化合物。苯并杂环化合物是杂环化合物的一大重要分支,在当今农药和... 详细信息

21世纪的农药必须具有高效、安全、经济、环境友好的特点。由于杂环化合物具有广谱、高效等活性特点,近年来,它已成为农药创制的主流,世界农药专利中,90%以上是关于杂环化合物。苯并杂环化合物是杂环化合物的一大重要分支,在当今农药和医药的研究与开发中都占据着重要的地位。本文综述了螺环季酮酸类化合物、苯并吡喃类化合物、苯并噁嗪类化合物以及取代脲类化合物在农药及医药上的最新研究与开发进展,以具生物活性的螺环季酮酸类化合物和苯并噁嗪类化合物为先导,采用“亚结构连接法”、“生物电子等排”等农药分子设计技术设计并合成了共25个新化合物。合成的目标化合物按结构可分为以下两类:（1）4-羟基-3-取代苯基-2H-苯并吡喃-2-酮衍生物Ⅰ（16个）:（2）N-（4-三氟甲氧基苯基）-2,4-二氢-1H-[1,3]苯并噁嗪-1-脲类衍生物Ⅱ（9个）:对各类中间体和目标化合物的合成条件进行了较为详细的探讨,对所有目标化合物进行了纯化并采用IR、H NMR、LC/MS等进行了结构表征。采用农药生物活性测定标准操作程序测试所合成化合物的生物活性。化合物Ⅰ表现出一定的杀菌活性:在试验浓度25 mg/L下,化合物Ⅰk和Ⅰo对黄瓜灰霉病菌表现出67.3%和73.9%的抑制活性;在试验浓度500 mg/L下,化合物Ⅰd、Ⅰk和Ⅰe对稻纹枯病菌的活性分别为75.0%、73.6%和100%。化合物Ⅱ表现出不同程度的杀虫活性:在试验浓度500 mg/L下,化合物Ⅱd和Ⅱi对蚜虫分别有A级（>90%的死亡率）和B级（70-89%的死亡率）杀虫活性,化合物Ⅱb对红蜘蛛有B级杀虫活性。

关键词：有机合成生物活性苯并杂环苯并吡喃苯并噁嗪

吲哚-苯并杂环类VEGFR-2抑制剂的合成及活性研究

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吲哚-苯并杂环类VEGFR-2抑制剂的合成及活性研究

作者：丁扬扬青岛科技大学

学位级别：硕士

恶性肿瘤是世界上死亡率最高的疾病,严重威胁人类的生命健康,但目前仍然缺乏有效的抗肿瘤药物。靶向药物是抗肿瘤药物的一个重要研究方向,其中血管靶向则是一个研究热点。肿瘤血管的生成受VEGF/VEGFR信号通路介导。VEGFR-2是VEGF的最主... 详细信息

恶性肿瘤是世界上死亡率最高的疾病,严重威胁人类的生命健康,但目前仍然缺乏有效的抗肿瘤药物。靶向药物是抗肿瘤药物的一个重要研究方向,其中血管靶向则是一个研究热点。肿瘤血管的生成受VEGF/VEGFR信号通路介导。VEGFR-2是VEGF的最主要的一个受体,抑制VEGFR-2酪氨酸激酶活性,可有效阻断肿瘤血管生成信号传导,抑制血管生长,从而有效抑制肿瘤生长和迁移。目前,VEGFR-2已成为抑制肿瘤血管生成药物研究的一个重要靶点,其抑制剂主要为多杂环结构,可结合ATP活性腔而抑制激酶活性,其中吲哚结构是一类重要母核。此外苯并咪唑/苯并噻唑类化合物,在药物研发中具有广谱的生物活性和广阔的研发前景。本文,用计算机辅助药物设计(CADD)方法和活性拼接原理,将吲哚结构与苯并杂环结构通过不同的酰类连接键相结合,并设计出两类VEGFR-2抑制剂的先导化合物,以探究其最佳结合方式,为开发新型抗肿瘤药物打好基础。研究的主要内容有以下几个方面:1.通过黄鸣龙还原反应、Fischer成环反应、Micheal加成反应等合成不同取代基的吲哚-3-乙酸和吲哚-3-丙酸类化合物,并优化合成工艺。2.经亲核取代、脱水成环反应,合成2-取代苯并咪唑类衍生物中间体。3.将吲哚羧酸类衍生物与2-取代苯并咪唑或苯并噻唑类衍生物通过酯化或酰化作用合成吲哚-苯并杂环类目标化合物,包括吲哚-苯并咪唑酯类和吲哚-苯并噻唑酰胺类。4.测定部分目标化合物对肿瘤细胞A549和Hela的抑制活性,并与VEGFR-2进行了分子对接研究。本研究共合成24种新型吲哚-苯并杂环类衍生物。研究发现,吲哚-苯并咪唑酯类及吲哚-苯并噻唑酰胺类目标化合物具有一定的抗肿瘤活性和VEGFR-2结合能力,其中1h和1j对肿瘤细胞具有较强的体外抗增殖活性,其IC可达40μM/mL,而1h,2b,3a,3b和6a具有较强的VEGFR-2的结合能力。连接键和取代基对结合能力有影响,当其碳原子数在超过3时,苯并杂环结构连有疏水基团时,此时化合物构型最优,对接能最低。研究首次发现,吲哚和苯并杂环结构与VEGFR-2活性腔的结合方式不同,并可随连接键长度的不同,可发生反转,由此产生不同的结合能力。研究表明,吲哚-苯并杂环类具有较强的肿瘤药物开发潜力。本研究为探究杂环类VEGFR-2抑制剂提供了新思路,对开发新型抗肿瘤药具有重要意义。

关键词： VEGFR-2 血管靶向吲哚-3-羧酸苯并杂环抗肿瘤分子对接