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作者：吴红权浙江大学

学位级别：硕士

中国是农业大国，对农药的需求很大，但是生产的品种绝大多数为仿制国外开发的、专利期已过的品种，有自己知识产权的农药品种却很少。随着WTO的加入，知识产权保护的严格，如果不抓紧创制新农药，中国农药行业更难适应国际市场的竞争... 详细信息

中国是农业大国，对农药的需求很大，但是生产的品种绝大多数为仿制国外开发的、专利期已过的品种，有自己知识产权的农药品种却很少。随着WTO的加入，知识产权保护的严格，如果不抓紧创制新农药，中国农药行业更难适应国际市场的竞争，农药创制工作已经受到国家和企业的重视，本论文就是在这样的背景下完成的。杂环化合物类农药被发现具有各种生物活性如杀虫、除草等。杂环的引入，不但可以提高生物活性，而且可以改善其选择性。异恶唑杂环化合物在专利报道中出现许多高效或超高效的新品种。但是同时含有功能团苯并噻喃、羰基和4-三氟甲基异恶唑杂环的化合物没有见报道。本论文首先对新农药创制工作进行了简单的介绍。论文的第一章论述了国内外新农药创制的热点，其次介绍了本论文的选题依据和新意，合成目标化合物的合成线路选择，最后简述了苯并噻喃杂环和异恶唑杂环的合成方法。第二章，作者合成了合成新化合物需要的一些中间原料，如三氟乙酸乙脂、甲醇纳、3-氯丙酸、甲氧基羟胺盐酸盐、偏二甲基肼等。在第三章，作者用2,5-二甲基苯硫酚为起始化合物，与1-溴-3-甲基-2-丁烯反应，然后用多聚磷酸环合形成苯并噻喃杂环化合物，再经过乙酰化，总共六步合成反应，合成了新化合物(4，4，5，8-四甲基-苯并噻喃-6-碳酰)-(5-三氟甲基-异恶唑-4-碳酰)，用分析仪器对目标化合物进行了结构确定，合成的每一步反应都用MS和NMR进行了分析。在第四章，作者以2,5-二甲基苯硫酚为起始化合物，对合成新化合物5,8-二甲基-6-(5-三氟甲基-异恶唑-4-碳酰)-苯并噻喃-4-甲基肟进行了探索，并且进行了为合成目标化合物的5步反应，对中间产物都进行了MS和NMR测试。

关键词：新农药创制除草剂合成异恶唑苯并噻喃碳酰基三氟甲基杂环化合物

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新型光控保护基(2-重氮基-3-苯基-4H-磺酰基苯并噻喃)在氨基酸保护-光控脱保护反应中的应用

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合成化学 2016年第8期24卷 713-716页

作者：洪丽虹程艳丽杜旭泽张有来天津理工大学化学化工学院天津300384

将新型磷酸基光控保护基(2-重氮基-3-苯基-4H-磺酰基苯并噻喃,PPG)应用于氨基酸[甘氨酸(1a),L-丙氨酸(1b),L-苯丙氨酸(1c)和L-脯氨酸(1d)]的保护-光控脱保护反应。产物结构经1H NMR,13C NMR和HR-FAB-MS表征。研究了物料比r[n(PPG)∶n(1a... 详细信息

将新型磷酸基光控保护基(2-重氮基-3-苯基-4H-磺酰基苯并噻喃,PPG)应用于氨基酸[甘氨酸(1a),L-丙氨酸(1b),L-苯丙氨酸(1c)和L-脯氨酸(1d)]的保护-光控脱保护反应。产物结构经1H NMR,13C NMR和HR-FAB-MS表征。研究了物料比r[n(PPG)∶n(1a)],催化剂和反应温度对2a收率的影响。结果表明:在最佳反应条件[1a 0.1 mmol,r=1.25,于室温反应65 h]下,2a收率80%。FL监测光控脱保护反应表明:反应在15min内完成。

关键词：苯并噻喃光控保护基氨基酸光反应应用

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一种新型磷酸基光控保护基的合成及其应用研究

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合成化学 2016年第3期24卷 198-202,210页

作者：刘珊珊马驰李君如洪丽虹张有来天津理工大学化学化工学院天津300384

以苯硫酚为起始原料,经脱水反应、碘代反应、Suzuki-Miyaura偶联反应和氧化反应制得4-酮基-3-苯基-4H-苯并噻喃-2-甲醛(4);4经间氯过氧苯甲酸氧化后与对甲苯磺酰肼于室温反应制得2-甲苯磺酰腙-3-苯基-4H-磺酰基苯并噻喃(6);6经Bamford-S... 详细信息

以苯硫酚为起始原料,经脱水反应、碘代反应、Suzuki-Miyaura偶联反应和氧化反应制得4-酮基-3-苯基-4H-苯并噻喃-2-甲醛(4);4经间氯过氧苯甲酸氧化后与对甲苯磺酰肼于室温反应制得2-甲苯磺酰腙-3-苯基-4H-磺酰基苯并噻喃(6);6经Bamford-Stevens反应合成了一种新型磷酸基光控保护基——2-重氮基-3-苯基-4H-磺酰基苯并噻喃(7),其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS表征。将7应用于磷酸基团的保护和光控脱保护反应中。结果表明:保护反应可在温和条件下顺利进行。紫外光谱法和荧光光谱法对光控脱保护反应的监测结果表明:光控脱保护反应迅速(≤15 min),被保护化合物脱保护收率高(≥95%)。

关键词：磷酸基苯并噻喃 2-重氮基-3-苯基-4H-磺酰基苯并噻喃光控保护基合成光反应

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