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作者：赵冬冬贵州师范大学

学位级别：硕士

共价有机框架(Covalent Organic Frameworks,COFs)是一种由非金属元素(如C,H,N,O和B)通过强共价键连接而成的高结晶性多孔有机聚合物。COFs具有高比表面积、结构和功能可设计性、高稳定性等特点,在气体储存和分离、多相催化、传感检测... 详细信息

共价有机框架(Covalent Organic Frameworks,COFs)是一种由非金属元素(如C,H,N,O和B)通过强共价键连接而成的高结晶性多孔有机聚合物。COFs具有高比表面积、结构和功能可设计性、高稳定性等特点,在气体储存和分离、多相催化、传感检测以及能源储存等领域具有广泛的应用前景。本论文以苯并噻二唑基团(BTz)和氮氧自由基(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基,TEMPO)作为功能化基团,将其嫁接于COFs骨架,合成了一系列苯并噻二唑和氮氧自由基功能化的COFs,探索了溶剂热法、超声合成法、室温合成法和机械化学合成法以及不同溶剂体系对COFs形貌和结晶度的影响,初步研究了上述功能性COFs光催化氧化苯甲硫醚、α-松油烯和热催化苯甲醇的性能。本论文的研究内容主要分为以下两个部分:(1)苯并噻二唑功能化COFs的合成及可见光催化性能选择具有可见光氧化还原活性的4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑为原料,利用Suzuki偶联反应合成含醛基的4,4’-(苯并噻二唑-4,7-二酰基)二苯甲醛(构筑单元为C构型),并与2,4,6-三(4-氨基苯基)-1,3,5-三嗪(TTA,C构型)通过溶剂热法合成TTA-BTz-COF。扫描电镜图(SEM)表明TTA-BTz-COF由高度团聚的球型纳米颗粒组成。可见光催化实验结果表明,以甲醇为溶剂,苯甲硫醚(0.3 mmol),TTA-BTz-COF为催化剂(4 mg),蓝光照射下(3 W,425 nm),反应5 h,苯甲硫醚氧化为甲基苯基亚砜的转化率为39.8%。以4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑为原料,利用Suzuki偶联反应将BTz基团引入氨基配体,合成4,7-双(4-氨基苯基)-2,1,3-苯并噻二唑构筑单元,并与三醛基间苯三酚(TP)通过溶剂热合成法、超声合成法、室温合成法和机械化学合成法在不同溶剂体系(溶剂体系A:邻二氯苯:正丁醇:6M冰醋酸=5:5:1;溶剂体系B:均三甲苯:1,4-二氧六环:17.4M冰醋酸=17:3:1)中合成一系列BTz功能化的亚胺类TP-BTz-COFs。系统研究上述TP-BTz-COFs的结晶度与合成条件的关系,发现TP-BTz-COFs的结晶度主要取决于合成方法,与上述溶剂体系无关。其中,室温和超声合成法制备的TP-BTz-COFs具有良好的结晶度。电子顺磁共振谱(EPR)表明TP-BTz-COFs在可见光照射下能够活化氧气生成单线态氧(O)和超氧自由基(O),然而将其可见光催化剂氧化苯甲硫醚和α-松油烯,发现其仅能将α-松油烯选择性氧化为阿斯利多,但催化苯甲、硫醚转化为甲基苯基亚砜的催化性能较差。合成高结晶三嗪类COFs通常反应条件较苛刻,在研究上述BTz-COFs过程中,我们发现以TTA(C构型)与均苯三甲醛(TFB,C构型)为单体,利用超声合成法能够在温和反应条件下快速合成具有较高结晶度的TTA-TFB-COF。X-射线衍射(XRD)、比表面积(BET)与热重分析(TGA)结果表明其具有较好的结晶度、较大的比表面积(632 m g)和良好的热稳定性(518℃)。得益于TTA-TFB-COF结构中富氮且富含芳香环,TTA-TFB-COF对碘单质具有优异的吸附性能,在浓度为1 mmol L的碘正己烷溶液中加入15 mg TTA-TFB-COF,经过4.5 h后,溶液中碘单质可被完全脱除。(2)TEMPO功能化COFs材料的合成及催化性能选择2,5-二溴-N-(2,2,6,6-四甲基哌啶)苯甲酰胺作为功能化分子,利用Suzuki偶联反应合成含氨基的NH-tpdc-TEMPO(C构型),并与TP(C构型)通过超声合成法在不同的溶剂体系(溶剂体系A和B)合成TEMPO功能化TP-TEMPO-COFs。SEM图表明TP-TEMPO-COFs由大量聚集的纳米粒子组成,XRD衍射结果表明该COF结晶度较低。以三氟甲苯为溶剂,在80℃和氧气氛围下探究TP-TEMPO-COFs对苯甲醇氧化为苯甲醛的性能,催化结果表明,当加入亚硝酸叔丁酯(TBN)作为引发剂,TP-TEMPO-COF(0.3mmol),24 h后,苯甲醇氧化为苯甲醛的转化率为24.17%。此外,我们还采用混合配体策略,将不同比例的BTz和TEMPO功能化的氨基单体与TP通过超声合成法和室温合成法制备出BTz和TEMPO双功能TP-(BTz-TEMPO)-COFs。光电流响应和电化学循环伏安测试结果表明该双功能兼具可见光响应和电化学活性。将其作为可见光催化苯甲硫醚催化剂,在室温下使用蓝光LED灯(3 W,425 nm)照射5 h时,TP-(BTz-TEMPO)-COF对苯甲硫醚的转化率为50.5%,比TP-(BTz-TEMPO)-COF更高(转化率为15.6%)。

关键词：共价有机框架苯并噻二唑氮氧自由基可见光催化超声合成

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苯并噻二唑类有机材料在太阳能转换中的应用研究

苯并噻二唑类有机材料在太阳能转换中的应用研究

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作者：郭珊珊太原理工大学

学位级别：硕士

近年来,由于传统化石燃料引起能源危机和环境问题的加剧,迫切需要开发新型可再生能源,其中太阳能成为最合适的候选者。太阳能光伏与光催化制氢是太阳能利用的两种重要形式,在能源结构调整和生态文明建设方面具有重要意义。钙钛矿太阳能... 详细信息

近年来,由于传统化石燃料引起能源危机和环境问题的加剧,迫切需要开发新型可再生能源,其中太阳能成为最合适的候选者。太阳能光伏与光催化制氢是太阳能利用的两种重要形式,在能源结构调整和生态文明建设方面具有重要意义。钙钛矿太阳能电池是一种很有前途的光伏技术,具有很强的商业竞争力,其中空穴传输材料能有效调节电池界面势垒,促进空穴传输和收集,降低电荷复合,优化钙钛矿层与电极界面,改善钙钛矿光吸收层的性质,在钙钛矿太阳能电池中发挥重要的作用。相对于电能,燃料在经济社会发展中扮演着更加重要的角色,特别是利用半导体光催化技术,将低能量密度的太阳能转换成具有高燃烧热值的绿色氢能是太阳能资源存储与利用的一种重要形式,而要实现太阳能到氢能的高效转换,光催化剂是关键。苯并噻二唑(BT)类有机材料具有优异的吸电子能力、光吸收效率和良好的稳定性,被广泛应用于有机半导体领域。因此,本论文将BT基的聚合物材料和有机小分子材料应用于太阳能转换中,均实现了优异的太阳能转换性能。本论文的主要研究工作如下:(1)将BT基的A–D–A–D(D:给体单元,A:受体单元)型的三元聚合物材料(PTPDTBT和PDPPTBT)作为无掺杂空穴传输材料应用于反式钙钛矿太阳能电池(ITO/HTM/perovskite/PCBM/BCP/Ag)中,并对电池制备的各项参数进行优化,实现了18.17%(PDPPTBT)和16.47%(PTPDTBT)的电池功率转换效率,显著超过了以经典的PEDOT:PSS作为空穴传输材料的同类电池效率(12.60%)。电池性能的改善归功于相匹配的能级,良好的薄膜形貌,较低的载流子复合以及高效的空穴提取能力。本工作为设计高效、稳定的无掺杂聚合物空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池的应用提供了一个潜在的策略。(2)设计并开发了一系列BT类有机小分子材料,该系列材料由相同的给电子单元(TPA)和相同的接受电子单元(BT)构成D–A–D型分子骨架结构,在末端TPA单元上用不同卤素取代基(F或Cl)进行修饰,分别与具有优异光电性能的石墨相氮化碳(g-CN)材料构建了全有机光催化异质结体系。在此,我们证明了通过氯化(TBT-p-Cl,TBT-m-Cl和TBT-o-Cl)和氟化(TBT-p-F)作用可显著提高光催化析氢速率。所得到的全有机光催化剂的析氢速率在1.21–7.72 mmol h g之间,其中g-CN/TBT-o-Cl的析氢速率为7.72 mmol h g,约为纯g-CN的析氢速率的9倍,同时,在420 nm时的表观量子效率为5.5%。光催化活性的提高归因于分子间π-π相互作用和氢键相互作用促进了光生电荷的有效分离。本工作为实现高效全有机异质结光催化制氢提供了新思路。

关键词：太阳能转换钙钛矿太阳能电池光催化制氢苯并噻二唑有机材料

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苯并噻二唑类化合物一维微-纳米线的制备及光波导性能

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应用化学 2021年第11期38卷 1479-1485页

作者：陈松华陈欣刘永琦何美云付珊珊彭丽杨纪恩龙岩学院化学与材料学院龙岩364000 国家科学图书馆北京100190 河南师范大学材料科学与工程学院新乡453007

在一价铜的催化下,通过有机叠氮化合物与末端炔1,3-偶极环的"点击反应"合成1,4-二取代-1,2,3-三氮唑有机化合物4,7-双(1-苯基-1H-1,2,3-三氮唑-4-基)苯[c][1,2,5]噻二唑(BT-DC),并通过液相组装法制备了一维微-纳米线。该化合物中由于引... 详细信息

在一价铜的催化下,通过有机叠氮化合物与末端炔1,3-偶极环的"点击反应"合成1,4-二取代-1,2,3-三氮唑有机化合物4,7-双(1-苯基-1H-1,2,3-三氮唑-4-基)苯[c][1,2,5]噻二唑(BT-DC),并通过液相组装法制备了一维微-纳米线。该化合物中由于引入了强吸电子性质的苯并噻二唑结构单元,增强了分子内电荷转移的能力,因此具有良好的光学性质。该化合物的一维结构宽为500 nm~2μm,长度可达100μm以上的一维微-纳米线。通过扫描近场光学显微镜进一步发现,BT-DC被紫外激光激发后产生的荧光被限域在一维结构中,并沿着一维方向进行传导,在351 nm处的光学损耗系数R=0.61 dB/μm,表明聚集态结构具有较好的光波导性能。

关键词：苯并噻二唑自组装微-纳米线光波导

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苯并噻二唑和β-氨基丁酸喷施对草莓SnRK1活性及植株生长的影响

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植物生理学报 2020年第9期56卷 1933-1942页

作者：李学会张淑辉罗静静包梓依李素红彭福田肖元松山东农业大学园艺科学与工程学院作物生物学国家重点实验室山东泰安271018

以草莓(Fragaria×ananassa)‘妙香7号’为试材,探究喷施苯并噻二唑(BTH)和β-氨基丁酸(BABA)对草莓叶片蔗糖非发酵-1-相关蛋白激酶1(SnRK1)活性、植株生理生化指标及生长的影响。试验结果表明:与对照相比,喷施BTH和BABA可显著提高草莓... 详细信息

以草莓(Fragaria×ananassa)‘妙香7号’为试材,探究喷施苯并噻二唑(BTH)和β-氨基丁酸(BABA)对草莓叶片蔗糖非发酵-1-相关蛋白激酶1(SnRK1)活性、植株生理生化指标及生长的影响。试验结果表明:与对照相比,喷施BTH和BABA可显著提高草莓叶片净光合速率、可溶性糖和淀粉含量、功能叶SnRK1活性以及幼苗生长量,以150 mg·L^-1 BTH和0.2 mmol·L^-1 BABA处理效果最佳。外源150 mg·L^-1 BTH和0.2 mmol·L^-1 BABA处理草莓叶片4 h显著提高了SnRK1家族基因FaSnRK1s和SnRK1下游基因FaASN1、FaUDG、FaDPS等的相对表达量;处理12 h后其表达量趋于初始水平。

关键词：草莓苯并噻二唑 β-氨基丁酸 SnRK1 基因表达

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苯并噻二唑衍生物作为铆接基团提高染料敏化太阳能电池效率（英文）

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物理化学学报 2017年第9期33卷 1789-1795页

作者：李重杲卢天高恒张庆李敏杰任伟陆文聪上海大学理学院化学系上海200444 上海大学理学院物理系量子与分子结构国际研究中心上海200444

我们设计了一系列苯并噻二唑衍生物作为铆接基团的染料分子,运用第一性原理方法研究了苯并噻二唑类染料分子的光电性质,并对氰基丙烯酸作为铆接基团的染料分子的性能进行了详细比较。结果表明,新设计的铆接基团的染料分子拥有更广的吸... 详细信息

我们设计了一系列苯并噻二唑衍生物作为铆接基团的染料分子,运用第一性原理方法研究了苯并噻二唑类染料分子的光电性质,并对氰基丙烯酸作为铆接基团的染料分子的性能进行了详细比较。结果表明,新设计的铆接基团的染料分子拥有更广的吸收光谱,甚至可以覆盖到1000 nm左右的近红外区域。更重要的是,通过界面电子转移(IET)的动力学研究发现:染料分子SPN和SPS能够更快速的将电子注入到TiO_2表面,在15 fs之内,便可以将90%的电子注入到半导体TiO_2上,并在100 fs之内完成电子注入过程。因此,SPN和SPS的铆接基团可以更加有效提高染料太阳能电池效率。我们的研究将为高效染料敏化太阳能电池非金属有机敏化剂分子的设计提供指导。

关键词：苯并噻二唑铆接基团吸收光谱界面电子转移染料敏化太阳能电池

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苯并噻二唑基受体和喹喔啉基聚合物给体的合成及光伏性能研究

苯并噻二唑基受体和喹喔啉基聚合物给体的合成及光伏性能研究

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作者：孙超远中南大学

学位级别：硕士

近年来,明星受体Y6的出现使得一些缺电子单元如苯并噻二唑、苯并三氮唑、苯并硒二唑、喹喔啉等逐渐成为研究的热点。科学家通过设计新型材料、优化器件界面以及改善活性层形貌在有机太阳能电池领域取得突破性进展,直接推动光电转化效率... 详细信息

近年来,明星受体Y6的出现使得一些缺电子单元如苯并噻二唑、苯并三氮唑、苯并硒二唑、喹喔啉等逐渐成为研究的热点。科学家通过设计新型材料、优化器件界面以及改善活性层形貌在有机太阳能电池领域取得突破性进展,直接推动光电转化效率超过19%。本论文聚焦光伏器件“开路电压的提升”,分别以苯并噻二唑和喹喔啉为构筑单元,设计合成一系列电子给受体材料,具体工作如下:(1)以二噻吩并[3,2-b]吡咯苯并噻二唑为中心核,噻吩茚酮或噻吩[3,2-b]并噻吩茚酮为端基,设计合成了三种A-DA′D-A型受体BTP-CC、BTP-TTC和BTP-TC。结果表明,基于BTP-CC的器件实现了0.98 V的开路电压,这是迄今为止被报道的最高值之一。然而,给体PBDB-T和受体BTP-TTC的ΔE仅为0.05 e V,活性层的激子解离和电荷传输被抑制,导致器件的开路电压虽提高(0.95 V),但短路电流密度和光电转换效率却降低。与BTP-CC和BTP-TTC相比,BTP-TC的吸收范围变宽,最低未占据分子轨道能级下降。此外,PBDB-T:BTP-TC共混膜具有较高的结晶性,较强的分子间相互作用,促进了激子解离和电荷传输效率,抑制了电荷复合,从而使得器件获得了较高的短路电流密度和光电转换效率(13.57%)。(2)研究表明,烷氧链不仅可以调节分子的光电性质,还可以改善共混膜的形貌。为探究烷氧链的引入对光伏材料及器件性能的影响,设计合成了两种非对称小分子受体ABT4F和ABT4F-1O。不含烷氧链的ABT4F共混膜中容易自聚集,形成过大的相分离尺寸,使得激子解离效率低,光伏性能差(2.46%)。与ABT4F相比,烷氧链取代的受体ABT4F-1O吸收蓝移,最高占据分子轨道能级上移,且在氯仿溶液中具有良好的溶解性。基于PM6:ABT4F-1O的共混膜具有合适的相分离尺寸和高的相区纯度,促进了激子解离,抑制了电荷复合,提升了开路电压,短路电流密度和填充因子,最终实现了14.62%的器件效率。(3)氟原子因空间位阻小,电负性高成为常用的吸电子基团。引入氟原子不仅能够有效降低给体材料能级,而且形成的氢键弱相互作用会增强分子骨架的平面性,提高分子堆积的有序性。通过改变非对称喹喔啉单体氟原子的数目,设计合成了两种聚合物给体ABQx-2F和ABQx-6F,并分析总结分子结构与器件性能的关系。相较于ABQx-2F,ABQx-6F吸收红移,能级下降,从而与窄带隙受体Y6更加匹配。ABQx-2F:Y6器件效率仅为10.56%,但ABQx-6F:Y6器件的开路电压,短路电流密度和填充因子均显著提升,效率可以达到15.69%。

关键词：有机太阳能电池电子给体电子受体苯并噻二唑烷氧链喹喔啉

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苯并噻二唑类电子受体材料分子设计与给-受体的理论匹配

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化学学报 2016年第8期74卷 676-682页

作者：邵绒杨鑫博尹世伟王文亮陕西省大分子科学重点实验室陕西师范大学化学化工学院西安710119

设计并理论预测了一系列A′-π-A-π-A′型苯并噻二唑衍生物电子受体分子的几何构型、前线轨道特征、吸光性质及电子重组能等信息,同时考察了丙酮、氯苯溶剂对其性质的影响.在此基础上将性能优异的受体分子与特定给体分子组合构建给-受... 详细信息

设计并理论预测了一系列A′-π-A-π-A′型苯并噻二唑衍生物电子受体分子的几何构型、前线轨道特征、吸光性质及电子重组能等信息,同时考察了丙酮、氯苯溶剂对其性质的影响.在此基础上将性能优异的受体分子与特定给体分子组合构建给-受体(D-A)界面,通过计算给体HOMO与受体LUMO之间的电子耦合Vif,评估了D-A界面载流子的复合程度.结果表明,合理选择取代基对核心受体苯并噻二唑进行修饰是调节LUMO能级和能隙的有效方法.将平面性好的受体材料与非平面型给体材料搭配作为有机太阳能电池光活性层材料,有可能达到降低界面复合、减小光电压损失和提高开路电压的目的.综合考虑ΔEL,Vif,光吸收效率及溶剂化效应等因素,D1-1aγ及D1-2aγ组合有望成为电子迁移率高、在可见光和近红外区吸收宽、界面激子可以有效分离且不易复合的理想给-受体分子组合.

关键词：苯并噻二唑电子受体分子给-受体界面电子耦合能量转换效率

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含磺酰胺基团苯并噻二唑荧光染料的合成及其肿瘤细胞长效示踪应用研究

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有机化学 2022年第8期42卷 2535-2541页

作者：夏伟康刘闯叶盛汪磊刘瑞源三峡大学材料与化工学院湖北宜昌443002 湖北省三峡实验室湖北宜昌443007 南方医科大学生物医学工程学院广州510515

开发具有抗光漂白、斯托克斯位移(Stokes shift)大、生物相容性优异等特性的肿瘤细胞长效示踪应用型荧光染料已成为现阶段生物成像领域的研究热点.本工作以具有优异光学性质的苯并噻二唑(BTD)为荧光母核,通过引入N,N-二甲基取代磺酰胺... 详细信息

开发具有抗光漂白、斯托克斯位移(Stokes shift)大、生物相容性优异等特性的肿瘤细胞长效示踪应用型荧光染料已成为现阶段生物成像领域的研究热点.本工作以具有优异光学性质的苯并噻二唑(BTD)为荧光母核,通过引入N,N-二甲基取代磺酰胺基团提升荧光染料的生物相容性及溶解性,设计合成了给体-受体-给体(D-A-D)型荧光染料(SIBIS).SIBIS具有聚集诱导发光效应(AIE)、较大的Stokes shift(155 nm)、极低的细胞毒性等特性.不同细胞系内吞结果表明SIBIS可靶向活细胞溶酶体,肿瘤细胞内长效示踪研究表明SIBIS可有效示踪小鼠乳腺癌4T1细胞分裂15代以上.因此,SIBIS可作为肿瘤细胞长效示踪剂,并有望应用于溶酶体相关炎症和疾病示踪.

关键词：肿瘤细胞长效示踪苯并噻二唑 N N-二甲基取代磺酰胺聚集诱导发光

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苯并噻二唑类有机太阳能电池材料研究进展

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有机化学 2013年第2期33卷 288-304页

作者：和平李在房侯秋飞王艳玲湖北文理学院化学工程与食品科学学院襄阳441053 湖北文理学院低维光电材料与器件湖北省重点实验室襄阳441053

苯并噻二唑结构单元被广泛用来构建高光电转换效率的有机太阳能电池材料.从聚合物太阳能电池、有机小分子太阳能电池以及染料敏化太阳能电池三个方面系统地综述了近年来含苯并噻二唑基团的有机太阳能电池材料的研究进展,并对其发展趋势... 详细信息

苯并噻二唑结构单元被广泛用来构建高光电转换效率的有机太阳能电池材料.从聚合物太阳能电池、有机小分子太阳能电池以及染料敏化太阳能电池三个方面系统地综述了近年来含苯并噻二唑基团的有机太阳能电池材料的研究进展,并对其发展趋势和应用前景做了展望.

关键词：苯并噻二唑有机太阳能电池研究进展

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基于不同功能的苯并噻二唑为受体单元和低聚噻吩为给体单元的D-A-D-A-D型有机小分子光伏材料的理论计算研究

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有机化学 2020年第3期40卷 748-755页

作者：王丽辉白锁柱李东勇周宏内蒙古民族大学化学化工学院内蒙古通辽028000

设计了四个以四联噻吩为中心给电子单元,联二噻吩为末端给电子单元,不同功能的苯并噻二唑(DOBT,BT,FBT和FFBT)为吸电子单元的有机小分子太阳能电池给体材料,分别称为DOBT-8T,BT-8T,FBT-8T和FFBT-8T.在B3LYP/6-31G(d)基组的水平上利用密... 详细信息

设计了四个以四联噻吩为中心给电子单元,联二噻吩为末端给电子单元,不同功能的苯并噻二唑(DOBT,BT,FBT和FFBT)为吸电子单元的有机小分子太阳能电池给体材料,分别称为DOBT-8T,BT-8T,FBT-8T和FFBT-8T.在B3LYP/6-31G(d)基组的水平上利用密度泛函和含时密度泛函理论对四个小分子进行了理论计算.详细分析了吸电子单元苯并噻二唑的结构修饰对小分子给体材料性能的影响.理论计算结果显示,不同功能的苯并噻二唑单元的引入对小分子给体材料的几何结构、禁带宽度、HOMO与LUMO能级、轨道电子密度分配、能量驱动力、开路电压和分子中的原子电荷(NPA)都有重要调节作用.相比于其它分子,以FBT为吸电子单元的FBT-8T,显示了最窄的带隙和较低的HOMO能级值.以FFBT为吸电子单元的FFBT-8T,获得了最低的HOMO能级和较为合适的禁带宽度.利用Scharber模型分别计算了基于小分子/PC61BM为活性层的光伏器件的能量转换效率(PCE),基于FBT-8T/PC61BM和FFBT-8T/PC61BM的光伏器件,将获得的PCE分别高达约4.7%和5.2%.在以上研究的基础上,推测FBT-8T和FFBT-8T是潜在的高性能的有机小分子体异质结光伏给体材料.

关键词： B3LYP/6-31G(d) 给体材料小分子有机太阳能电池苯并噻二唑低聚噻吩

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