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铑催化3-芳基-2H-1,4-苯并噁嗪与重氮萘-2H-酮的[3+3]环化合成螺吡喃化合物

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有机化学 2024年第7期44卷 2223-2232页

作者：温梦柯李宜越杜浩康陈章培杨西发东北大学理学院化学系河南农业大学植物保护学院农药系

通过Rh(Ⅲ)催化3-芳基-2H-1,4-苯并噁嗪与重氮萘-2H-酮的1∶1偶联环化合成了一系列含NH的螺吡喃化合物,该反应经C—H键活化随后发生[3+3]环化得到目标产物,表现出良好的官能团耐受性.同时,对反应机理进行了初步探索,并提出了相应的催化... 详细信息

通过Rh(Ⅲ)催化3-芳基-2H-1,4-苯并噁嗪与重氮萘-2H-酮的1∶1偶联环化合成了一系列含NH的螺吡喃化合物,该反应经C—H键活化随后发生[3+3]环化得到目标产物,表现出良好的官能团耐受性.同时,对反应机理进行了初步探索,并提出了相应的催化循环机理.

关键词：螺吡喃化合物三价铑碳氢键活化苯并噁嗪重氮萘-2H-酮

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含磷苯并噁嗪UV-LED固化防火涂层

涂料工业 2024年第5期54卷 7-13页

作者：刘玖红李月秋辛本霞于青韩玉玺王忠卫山东科技大学材料科学与工程学院山东青岛266590

为了获得低吸水率的防火涂层,合成了含磷苯并噁嗪,并将其用于制备环氧丙烯酸酯涂料,以LED-385 nm为光源对涂料进行光固化,研究了涂层的防火性能、附着力、铅笔硬度、耐酸碱性和耐水性。为了降低防火涂层中含磷元素的用量,同时保持涂层... 详细信息

为了获得低吸水率的防火涂层,合成了含磷苯并噁嗪,并将其用于制备环氧丙烯酸酯涂料,以LED-385 nm为光源对涂料进行光固化,研究了涂层的防火性能、附着力、铅笔硬度、耐酸碱性和耐水性。为了降低防火涂层中含磷元素的用量,同时保持涂层的防火性能,在上述体系中引入了盐酸多巴胺,并在此基础上探索了磷氮协同作用对涂层性能的影响。结果表明:2种含磷苯并噁嗪衍生物(DPOBH和DOPOBH)中,DPOBH对涂层防火性能、附着力和硬度的提升作用优于DOPOBH。添加3.7%DPOBH的涂层(EA/DPOBH3.7)的UL-94为V-0等级,硬度为B,附着力为1级,酸质量损失率仅为0.40%,碱质量损失率为2.13%,吸水率仅为0.82%。添加0.5%盐酸多巴胺所得涂层(EA/DPOBH3.5-N0.5)的UL-94为V-0等级,硬度为2H,附着力为1级,耐酸碱性提升。综上可知,在含磷苯并噁嗪环氧丙烯酸酯光固化涂层中磷氮协同作用可有效提升环氧丙烯酸酯涂层的防火性能和耐酸碱性能,降低吸水率。

关键词：防火涂层环氧丙烯酸酯苯并噁嗪光固化磷氮协同作用

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取代基对氰基官能化苯并噁嗪树脂固化反应及热稳定性的影响

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功能高分子学报 2024年

作者：文蔚方雄陈贵勇闫宁周奕雪孟凡盛冉起超成都飞机工业(集团)有限责任公司四川大学高分子科学与工程学院高分子材料工程国家重点实验室

基于含不同取代基的酚与间氨基苯甲腈合成了3种含氰基苯并噁嗪单体（PH-bn、mPHbn、aPH-bn），并固化得到苯并恶嗪树脂（poly(PH-bn)、poly(mPH-bn)、poly(aPH-bn)）。采用傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、核磁共振氢谱（1H-NMR）、凝胶... 详细信息

基于含不同取代基的酚与间氨基苯甲腈合成了3种含氰基苯并噁嗪单体（PH-bn、mPHbn、aPH-bn），并固化得到苯并恶嗪树脂（poly(PH-bn)、poly(mPH-bn)、poly(aPH-bn)）。采用傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、核磁共振氢谱（1H-NMR）、凝胶渗透色谱（GPC）对苯并噁嗪单体的结构与组成进行了表征，通过差示扫描量热分析（DSC）比较了取代基对固化行为的影响，并进一步探讨了固化反应机理。此外，采用热重分析（TGA）和热重分析-红外联用（TGA-FTIR）研究了3种固化物的热稳定性和热解机理。结果表明：噁嗪环与部分氰基在固化过程中同时发生交联反应。给电性甲基的存在使得体系的固化反应峰值温度增加、热稳定性降低；而吸电性醛基使得体系的固化反应峰值温度降低，同时醛基的交联反应使体系的热稳定性显著增加。poly(aPH-bn)的5%失重温度为380℃，800℃时N2气氛下残炭率高达67.3%。

关键词：苯并噁嗪氰基热稳定性固化反应树脂

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香草醛基苯并噁嗪树脂的绿色合成及性能

塑料工业 2024年第6期52卷 49-54,109页

作者：杨林长青李正山刘宏孔庆红江苏大学环境与安全工程学院江苏镇江212013 江苏大学应急管理学院江苏镇江212013

为探索六元环及其数量对苯并噁嗪树脂阻燃性和热性能的影响,通过绿色溶剂合成了香兰素-甘氨酸钠型苯并噁嗪单体(XG-BOZ,不含六元环)、香兰素-烟酰胺型苯并噁嗪单体(XY-BOZ,单六元环)、香兰素-二氨基二苯基甲烷型苯并噁嗪单体的合成(XD-B... 详细信息

为探索六元环及其数量对苯并噁嗪树脂阻燃性和热性能的影响,通过绿色溶剂合成了香兰素-甘氨酸钠型苯并噁嗪单体(XG-BOZ,不含六元环)、香兰素-烟酰胺型苯并噁嗪单体(XY-BOZ,单六元环)、香兰素-二氨基二苯基甲烷型苯并噁嗪单体的合成(XD-BOZ,2个六元环)和香兰素-三聚氰胺型苯并噁嗪单体(XS-BOZ,3个六元环)。热分析和燃烧性能测试表明,XY-BOZ的热性能和阻燃性优于XG-BOZ、XD-BOZ和XS-BOZ。XY-BOZ在氮气下的700℃时残炭率为60.9%,其热释放速率峰值为64.6 W/g,热释放总量为6.8 kJ/g,理论极限氧指数(LOI)为41.8%。测试了XY-BOZ和XG-BOZ在不同加热速率的热分解行为,通过热降解动力学计算法(Flynn-Wall-Ozawa法)计算出在质量转化率为5%时,单六元环的XY-BOZ的降解反应的表观活化能(E_(a)为140 kJ/mol),无六元环的XG-BOZ的E_(a)为50.7 kJ/mol,比单六元环XY-BOZ的E_(a)低了63.8%。

关键词：香草醛苯并噁嗪噁嗪环热降解动力学热性能阻燃性

适用于RTM工艺的环氧改性苯并噁嗪树脂的性能研究

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复合材料科学与工程 2024年第8期 11-16,52页

作者：李嘉敏谭丽娜蒋函蔚范如意冉起超四川大学高分子科学与工程学院高分子材料工程国家重点实验室成都610065 上海飞机制造有限公司上海200120

复合材料行业的发展需要开发具有良好工艺特性和高耐湿热性的RTM专用树脂基体。本文使用E6110、AFG90、AG80三种高耐热环氧树脂,分别对二胺型苯并噁嗪(DC-BOZ)进行共混改性,对比研究了共混树脂体系的黏度特性、凝胶化反应、固化行为、... 详细信息

复合材料行业的发展需要开发具有良好工艺特性和高耐湿热性的RTM专用树脂基体。本文使用E6110、AFG90、AG80三种高耐热环氧树脂,分别对二胺型苯并噁嗪(DC-BOZ)进行共混改性,对比研究了共混树脂体系的黏度特性、凝胶化反应、固化行为、聚合反应及固化物的耐热性、耐湿热性和热稳定性。结果表明,环氧树脂的加入降低了苯并噁嗪的黏度,延长了适用期,其中,DC/E6110在100℃下10 h后的黏度仅为333 mPa·s,满足RTM工艺要求。环氧树脂的加入会影响体系的凝胶化时间,使固化峰值温度略有增加。环氧树脂可以与苯并噁嗪发生共聚交联反应,从而增加共聚体系的交联密度,致使改性树脂体系的耐热性、耐湿热性和热稳定性均明显增加。其中,DC/E6110的玻璃化转变温度(Tg)提升至209℃,相较改性前增加了44℃。此外,各体系的湿态Tg相比干态Tg均出现不同程度的降低,但DC/E6110的湿态Tg仍能达到189℃。本文开发的低黏度、耐湿热树脂基体可用于RTM工艺制备大型复合材料制件。

关键词：苯并噁嗪环氧树脂 RTM 低黏度湿态Tg 复合材料

二胺型苯并噁嗪改性双酚A环氧树脂及其玻璃纤维复合材料性能研究

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复合材料科学与工程 2024年第6期 29-33,59页

作者：程圣谢志辉何伟韩张跃梁智明黄泽张伟冉起超东方电气集团东方电机有限公司德阳618000 四川大学高分子科学与工程学院成都610065

为了延长环氧树脂漆的适用期,提高其耐热性,使用苯并噁嗪树脂对其进行共混改性。以溶液共混方式制备了环氧树脂漆(EP)与苯并噁嗪树脂(BZ)的共混树脂体系(E/B-x),讨论了BZ的加入对共混树脂的黏度、流变特性、凝胶化活化能、固化行为、表... 详细信息

为了延长环氧树脂漆的适用期,提高其耐热性,使用苯并噁嗪树脂对其进行共混改性。以溶液共混方式制备了环氧树脂漆(EP)与苯并噁嗪树脂(BZ)的共混树脂体系(E/B-x),讨论了BZ的加入对共混树脂的黏度、流变特性、凝胶化活化能、固化行为、表面特性及玻布增强复合材料的耐热性、力学性能的影响。结果表明:BZ的加入使共混树脂的黏度明显降低,凝胶温度及凝胶活化能增加,迟滞了EP的固化反应,延长了其适用期;少量BZ的加入不会改变EP的玻璃化转变温度(Tg),当BZ加入量达到40份时,与EP复合材料相比,E/B-40复合材料的干态和湿态Tg分别提高了12.6%和11.7%;随BZ加入量的增加,复合材料的弯曲强度先下降后上升,E/B-40复合材料的弯曲强度和弯曲模量可达569 MPa和27.9 GPa,与EP复合材料相当。

关键词：环氧树脂苯并噁嗪共聚湿态玻璃化转变温度复合材料

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苯并噁嗪基有机硅粘接剂的催化固化研究

中国胶粘剂 2024年第5期33卷 40-45,56页

作者：王远榕黄婷婷付鹏霄肖瑞志姜振浩杨智慧卢海峰山东大学化学与化工学院特种功能聚集体材料教育部重点实验室山东济南250100

苯并噁嗪作为一种性能优异的热固性树脂在航空航天、电子电气等领域具有广泛的应用,但它也表现出固化温度高、可加工性差、脆性大等缺点。有机硅化合物以其优异的韧性和低表面张力等特点引起了研究者们的关注,较低的表面张力使其更容易... 详细信息

苯并噁嗪作为一种性能优异的热固性树脂在航空航天、电子电气等领域具有广泛的应用,但它也表现出固化温度高、可加工性差、脆性大等缺点。有机硅化合物以其优异的韧性和低表面张力等特点引起了研究者们的关注,较低的表面张力使其更容易在材料上铺展。基于此,本文对苯并噁嗪基有机硅粘接剂进行研究,通过使用不同比例的有机酸(如对甲苯磺酸、冰醋酸、磷酸)或有机碱(如苯胺、乙醇胺、2-甲基-1,5-戊二胺)进行催化,研究不同催化剂催化下粘接剂在铁片或特种板上的粘接强度对比。研究结果表明:对甲苯磺酸或磷酸催化固化铁片粘接时,分别在120℃或100℃固化工艺下达到了比本体更好的催化效果,分别为4.68和4.32 MPa。有机碱类催化剂催化固化铁片或特种板粘接时,2-甲基-1,5-戊二胺被证明是最优催化剂;当m(2-甲基-1,5-戊二胺)∶m(粘接剂)质量比分别为1∶9或1∶18时,在铁片或特种板上都达到了更好的粘接效果,这印证了该催化剂有较好的催化效果。使用2-甲基-1,5-戊二胺可以有效降低开环固化温度,同时提高粘接强度(120℃下达到9.92 MPa),这为实现苯并噁嗪基有机硅粘接剂的低温固化提供了有效思路。

关键词：苯并噁嗪有机硅粘接剂催化剂

基于苯并噁嗪基团的光热双固化树脂的制备及其力学性能增强的研究

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基于苯并噁嗪基团的光热双固化树脂的制备及其力学性能增强的研究

作者：袁康南昌大学

学位级别：硕士

光固化树脂通过层层叠加固化的方式成型,具有成型速率快、成型精度高的特点。然而,在光固化过程中,树脂层间的低力学强度形成了层间力学缺陷,从而导致了制件力学性能的各向异性。在同时具有光固化和热固化两种聚合体系的双重固化聚合物... 详细信息

光固化树脂通过层层叠加固化的方式成型,具有成型速率快、成型精度高的特点。然而,在光固化过程中,树脂层间的低力学强度形成了层间力学缺陷,从而导致了制件力学性能的各向异性。在同时具有光固化和热固化两种聚合体系的双重固化聚合物树脂材料中,光固化聚合反应可实现树脂表层的快速初始硬化,从而实现快速精加工,而在光固化不足以达到的树脂深层部分则可以通过热处理进行固化,从而增加制件的交联密度,提升其力学强度。苯并噁嗪作为新型的热固性树脂,因其优良的性能可以作为热固化部分,同时光固化也会增强苯并噁嗪,两者相辅相成。热固化苯并噁嗪树脂还可以减弱甚至消除光固化过程导致的层间力学缺陷,进一步提升固化树脂的性能。在本文中,将低温光固化成型和噁嗪环热开环固化结合在一起用于增强材料力学强度,并利用聚醚胺作为胺源改善树脂的脆性。合成了新型的具有光-热双重固化性能的树脂,并进一步研究了其层间力学增强性质,具体从以下三个方面展开:1.聚醚胺苯并噁嗪树脂和光敏树脂的制备及表征常见的苯并噁嗪树脂基本是固体,在高温条件下固化和成型之前需要加热使其熔化。以聚醚胺为胺源,双酚A为酚源,加入多聚甲醛来合成苯并噁嗪树脂。通过对比不同分子量的聚醚胺合成的苯并噁嗪,发现以聚醚胺ED600和ED900为胺源可以合成液态的苯并噁嗪树脂BM600和BM900。另外,将聚醚胺与甲基丙烯酰氯反应,分别得到末端有碳-碳双键的树脂EA600和EA900。通过优化反应条件得到的BM600和BM900两种苯并噁嗪均具有比较好的流动性,与常规小分子苯并噁嗪相比更易成型;EA600和EA900两种树脂因碳-碳双键的引入具有比较高的光活性,可以在紫外光下快速固化。分别利用核磁共振氢谱和红外光谱对合成的树脂的结构进行了表征,然后利用红外光谱和紫外-可见吸收光谱确认了树脂的固化官能团,并对固化后的树脂的力学性能进行了分析。结果表明:热固化后的苯并噁嗪树脂具有较好的强度和韧性,其中BM600的断裂强度达4.8 MPa,断裂伸长率达22%;光固化树脂固化层的层间强度远低于树脂本体的强度,表现出较大的层间力学缺陷。2.基于苯并噁嗪基团的光-热双固化树脂的制备与力学性能光固化树脂的层间力学缺陷是由于光固化过程消耗了表面的光敏基团,导致层间界面无法形成足够的键合。在上一章的基础上,将BM600和BM900树脂分别与甲基丙烯酰氯反应,制备了基于苯并噁嗪基团的光-热双固化树脂BMA600和BMA900。该类树脂可以在室温下利用紫外光固化快速成型,然后进行升温引发噁嗪环开环进行固化增强。分别利用核磁共振氢谱和红外光谱对合成的树脂的结构进行了表征,并利用红外光谱证实了树脂的高光活性,并对固化后的树脂的力学性能进行了分析。结果表明:相比于BM600和BM900,由于交联密度的提高,固化后的BMA600和BMA900树脂的力学性能大幅提升,其中BMA600树脂的断裂强度达到9.3 MPa;由于热固化性能的引入,光-热双固化树脂的层间力学缺陷得到大幅改善。3.外加苯并噁嗪树脂对光-热双固化树脂性能的增强基于上一章关于苯并噁嗪基团的热固化能够提升树脂固化后的力学性能以及改善光固化树脂的层间力学缺陷这一结论,利用小分子量聚醚胺D230合成了另一种与光-热双固化树脂BMA600和BMA900相容的苯并噁嗪树脂BD230。结果表明:2.5wt%的BD230加入至BMA600和BMA900中能够大幅增强树脂的力学性能,其中BMA600树脂固化后断裂强度由9.3 MPa增加至21.8 MPa;光-热双固化后层间力学缺陷接近被消除。

关键词：苯并噁嗪光固化光-热双固化树脂增强

苯并噁嗪与木质素磺酸钠协同阻燃聚酯复合材料的性能分析

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浙江理工大学学报（自然科学版） 2024年第2期51卷 180-187页

作者：周杰徐豫松张涛张先明浙江理工大学材料科学与工程学院杭州310018 浙江理工大学艺术与设计学院杭州310018

为提高聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)的阻燃性能,以苯并噁嗪(BOZ)和木质素磺酸钠(SLS)为改性材料,制备了以PET为基体的聚酯复合材料。采用扫描电镜观察聚酯复合材料的表面形貌,通过热失重分析、差示扫描量热分析、极限氧指数(LOI)测试和垂... 详细信息

为提高聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)的阻燃性能,以苯并噁嗪(BOZ)和木质素磺酸钠(SLS)为改性材料,制备了以PET为基体的聚酯复合材料。采用扫描电镜观察聚酯复合材料的表面形貌,通过热失重分析、差示扫描量热分析、极限氧指数(LOI)测试和垂直燃烧实验(UL-94)表征聚酯复合材料的热性能和阻燃性能,利用能量色散X射线光谱仪分析残炭情况,并使用电子万能试验机测试力学性能。结果表明:BOZ和SLS在PET基体中没有出现明显的团聚现象;当BOZ和SLS的质量比为1∶0.5、总添加量(质量分数)为10%时,聚酯复合材料的结晶度、熔融温度和残炭量相比纯PET均有所提高;聚酯复合材料的LOI值提高到了26.4%,UL-94等级达到了V-1等级,燃烧时的熔体滴落被有效抑制;残炭分析结果表明,聚酯复合材料的阻燃遵循凝聚相阻燃机理;聚酯复合材料的拉伸强度和断裂伸长率相比纯PET有所下降,但聚酯复合材料的杨氏模量相比纯PET有所提高。该研究可为聚酯复合材料的阻燃研究提供参考。

关键词：苯并噁嗪木质素磺酸钠聚对苯二甲酸乙二醇酯复合材料热性能阻燃性能