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苯并三噻吩类有机半导体材料的合成与性质研究

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苯并三噻吩类有机半导体材料的合成与性质研究

作者：俞迪武汉理工大学

学位级别：硕士

有机太阳能电池具有质量轻、柔性、加工性能良好、易于大面积制作等特点,有着广阔的技术应用前景,是当前国际太阳能电池研究领域的竞争热点之一。在过去的十多年中,基于共轭半导体给体/PCBM给受共混的有机体异质结太阳能电池得到广泛而... 详细信息

有机太阳能电池具有质量轻、柔性、加工性能良好、易于大面积制作等特点,有着广阔的技术应用前景,是当前国际太阳能电池研究领域的竞争热点之一。在过去的十多年中,基于共轭半导体给体/PCBM给受共混的有机体异质结太阳能电池得到广泛而深入的研究,目前基于高分子和有机分子给体/PCBM受体的体异质结有机太阳能电池的能量转换效率分别达到5-9%和3-7%,效率不高的原因主要有以下两个方面：(1)给受体带隙与太阳光谱的不理想匹配导致低的太阳光吸收效率;给体与受体PCBM能级的不理想匹配导致低的输出电压。(2)激子扩散距离有限和电荷输运过程中各种电荷重组导致低的载流子迁移率和输出电流。为了获得在可见光区具有宽而强吸收、能级与带隙可调控并与PCBM受体匹配、具有良好溶液加工性能和载流子输运性质的给体材料,本研究基于苯并三噻吩平面分子结构,设计了两类可应用于有机太阳能电池的新型给体材料,并围绕它们的合成、结构和性质表征等方面开展了如下研究工作：设计并合成了一种新的具有潜在醌式结构的单体材料化合物7,通过核磁共振氢谱和碳谱以及质谱对其进行了化学结构鉴定。化合物7可用于和其它共轭芳环结构共聚获得具有窄带结构的交替共聚物半导体材料,有利于改善有机太阳能电池活性层光吸收性能。设计合成了两个具有二维π共轭平面结构的小分子给体材料—BTTh-BTD-1和BTTh-BTD-2,并对其化学结构、热性能、稳态光谱、电化学性质等方面进行了表征。BTTh-BTD-1和BTTh-BTD-2具有良好的热稳定性和溶解性能,在可见光区有较宽吸收,两者薄膜的紫外可见吸收光谱相对于溶液有较大的红移,说明这两种分子材料在薄膜状态下分子间具有强的π-π堆叠。由于BTTh-BTD-2的支臂多一个噻吩单元,具有更大的π共轭平面,分子间π-π堆叠作用更加显著。相对于BTTh-BTD-1,BTTh-BTD-2芳环骨架上的质子核磁共振信号出现明显钝化且化学位移向高场方向移动;紫外可见吸收光谱中λmax和λonsct红移明显;荧光强度剧减;氧化起始电位降低0.15V,HOMO能级位于-5.35eV,在LUMO能级基本一致的情况下,具有更窄的光学带隙(1.88eV)。上述化学结构和电子结构特征表表明,这种星形小分子给体的能级和带隙可以通过平面支臂骨架上苯并[2,1,3]噻二唑基团和噻吩基团的比例来调控。这一类具有二维平面结构的半导体材料在光电物理性质方面将不同于传统的线性半导体材料。

关键词：有机太阳能电池体异质结给体材料苯并三噻吩能带结构

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基于苯并三噻吩光伏材料的合成及性能研究

基于苯并三噻吩光伏材料的合成及性能研究

作者：孟禄程湘潭大学

学位级别：硕士

能源危机迫使人类对清洁能源的利用进行研究，太阳能的利用被认为是解决人类未来能源的有效途径。当前，有机太阳能电池已成为各国研究的热点，但是其能量转化效率仍未达到商业化应用标准，因此需要更多研究与探索。近年来的研究表明，... 详细信息

能源危机迫使人类对清洁能源的利用进行研究，太阳能的利用被认为是解决人类未来能源的有效途径。当前，有机太阳能电池已成为各国研究的热点，但是其能量转化效率仍未达到商业化应用标准，因此需要更多研究与探索。近年来的研究表明，苯并三噻吩(BTT)被认为是一种有效的给体结构单元。本论文采用一种新型的苯并三噻吩异构体作为给体结构单元，制备得到了聚合物和小分子光伏材料，并对其进行了结构表征和相关性能测试。1．以1,3,5-三氯苯为原料，经傅克反应和还原反应后得到中间体1,3,5-三氯-2,4,6-三醛基苯，然后用巯基乙酸乙酯进行合环，所得产物经过水解和高温脱羧，得到苯并[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']三噻吩，并将其制备成含双边锡试剂的单体5,8-二(三甲基锡)-2-辛基苯并[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']三噻吩(M1)。同时，我们以2,3-二溴噻吩为原料，经傅克反应和Stille偶联反应所得的中间体用2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ)和三氟化硼乙醚进行合环，进而制备得到了M1的同分异构体5,8-二(三甲基锡)-2-辛基苯并[1,2-b:3,4-b':6,5-b'']三噻吩(M2)。将M1和M2与带双溴的二己基噻吩苯并噻二唑(DTBT)进行聚合分别得到聚合物P1和P2，通过对P1和P2的性质的对比来探索苯并三噻吩同分异构体的结构差异对聚合物性能的影响。P1因其溶解性优于P2，故更容易制得高分子量的聚合物，并提高了其溶液可加工性。尽管P1的吸收光谱比P2蓝移了35nm，但其短路电流密度却略高，同时，P1具有更低的HOMO能级，因而其PSC的开路电压比P2高了0.1V，故P1器件的能量转化效率高于P2器件，为0.78%。2．我们将具有更低HOMO能级的苯并[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']三噻吩作为给体结构单元，以3-乙基绕丹宁作为末端受体结构单元来制备A-D-A型小分子光伏材料，通过采用二噻吩或三噻吩衍生物作为π共轭桥来调节分子的自组装和堆积结构，从而制备得到了小分子D1和D2。研究结果表明，D1较D2具有更高的摩尔吸收系数，且在固体膜状态下具有明显的J型聚集，导致D1的吸收光谱拓宽和红移;同时，D2膜的荧光强度只有D1膜的1/7，这表明D2膜存在明显的荧光淬灭或激子失活，且D1、D2和PC61BM之间存在有效的电荷转移。当采用氯苯作为溶剂，D1/PC61BM为1:2时，基于D1的光伏器件获得了0.99V的开路电压，但是短路电流密度不高，故其能量转换效率只有0.83%。然而，采用三氯甲烷作为溶剂，D1/PC61BM为1:0.5时，开路电压提高到了1.10V，填充因子达到了0.45，其能量转化效率提高到2.1%。

关键词：本体异质结太阳能电池苯并三噻吩同分异构体聚集态结构

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基于羰基取代苯并三噻吩的有机光伏材料

基于羰基取代苯并三噻吩的有机光伏材料

作者：张嘉欣湖南科技大学

学位级别：硕士

目前,随着不断研究出的聚合物给体材料和小分子受体材料,有机太阳能电池（OSCs）的能量转换效率（PCE）也在不断提升。基于聚合物给体材料/小分子受体材料的太阳能电池的能量转换效率已超过了19%。这些活性层材料往往具有良好的分子平面... 详细信息

目前,随着不断研究出的聚合物给体材料和小分子受体材料,有机太阳能电池（OSCs）的能量转换效率（PCE）也在不断提升。基于聚合物给体材料/小分子受体材料的太阳能电池的能量转换效率已超过了19%。这些活性层材料往往具有良好的分子平面性,分子间堆积性好,电荷传输效率高,从而获得较高的光电转换效率。但对于其中有些材料,它们的合成较为繁琐,合成成本较高,并且不利于商业化。苯并三噻吩（BTT）是一种优良的稠环单元,本文在苯并三噻吩引入吸电子的羰基,得到受体单元羰基取代苯并三噻吩,并以之为基础发展了系列聚合物给体材料和小分子受体材料,并对它们进行了一系列的研究,主要内容如下:1、以羰基苯并三噻吩为受体单元,以噻吩或噻吩取代的BDT为给体单元,设计合成了宽带隙D-A共轭聚合物PBTT-Th和PBTT-BDT-T,PBTT-Th和PBTT-BDT-T的吸收峰分别为位于510 nm和490 nm,光学带隙分别为2.05 e V和2.06 e V,且与优良的小分子受体材料Y6具有匹配的能级。通过和小分子受体Y6共混制备器件时,基于PBTT-Th的有机太阳能电池获得了3.48%的光电转换效率,开路电压为0.70 V,短路电流为12.21 m A/cm,填充因子为40.65%。2、设计合成了基于羰基苯并三噻吩为缺电子核,烷基噻吩为π桥,2FIC为端基的不对称受体材料BTT-2FIC,该受体具有非稠合的A-D-A'-D-A结构特点。BTT-2FIC从溶液到薄膜发生50 nm的红移,最大吸收峰为694 nm,光学带隙为1.64 e V,HOMO和LUMO能级分别为-5.58 e V和-3.87 e V。因此,经过初步器件研究,当使用PM6和BTT-2FIC作为活性层的给受体材料时,有机太阳能电池的光电转换效率为1.83%,其光电压为0.79 V,光电流为5.52 m A/cm,填充因子为41.81%。

关键词：有机太阳能电池聚合物给体材料小分子受体材料苯并三噻吩羰基

基于稠环苯并三噻吩供体单元的合成及结构表征

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广东化工 2020年第7期47卷 7-8,3页

作者：张云朱恩伟车广波吉林师范大学化学学院吉林四平136000

太阳能是可再生的清洁能源,来源丰富且无污染,成为各国争相研发的课题。有机太阳能电池因其具有相对较低的加工成本,制备成质量轻、超薄膜的光伏器件,受到学术界和工业界的广泛关注。本论文以1,3,5-三氯苯和高碘、碘化钾为原料通过碘代... 详细信息

太阳能是可再生的清洁能源,来源丰富且无污染,成为各国争相研发的课题。有机太阳能电池因其具有相对较低的加工成本,制备成质量轻、超薄膜的光伏器件,受到学术界和工业界的广泛关注。本论文以1,3,5-三氯苯和高碘、碘化钾为原料通过碘代反应合成1,3,5-三氯-2,4,6-三碘苯,然后以Sonogashira交叉偶联反应合成1,3,5-三氯-2,4,6-三(三甲基硅烷乙炔基)苯,最后通过闭环反应成功地合成了苯并三噻吩供体单元。采用核磁共振谱确认了合成的物质结构。

关键词：有机太阳能电池供体单元苯并三噻吩

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新型苯并三噻吩衍生物的合成及性能

合成化学 2021年第2期29卷 117-121页

作者：唐涛吴春林陈学刚青岛科技大学高分子科学与工程学院山东青岛266000

在苯并三噻吩分子(BTT)基础上,经Stille反应与2-溴-3-十二烷基噻吩进行偶联,合成了新型苯并三噻吩衍生物BTT-T,产率56.8%,其结构和性能经^(1)H NMR,^(13)C NMR,MS,UV,FL,CV和TG表征。结果表明:BTT和BTT-T的光学能隙分别为3.44 eV和2.75 ... 详细信息

在苯并三噻吩分子(BTT)基础上,经Stille反应与2-溴-3-十二烷基噻吩进行偶联,合成了新型苯并三噻吩衍生物BTT-T,产率56.8%,其结构和性能经^(1)H NMR,^(13)C NMR,MS,UV,FL,CV和TG表征。结果表明:BTT和BTT-T的光学能隙分别为3.44 eV和2.75 eV;两种分子均有较好的热稳定性。

关键词：苯并三噻吩共轭 Stille偶联反应合成性质光学能隙

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基于苯并三噻吩的聚合物半导体材料的合成及性能研究

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材料导报 2014年第S2期 240-243页

作者：李朋郭景华张国兵吕国强合肥工业大学化学与化工学院合肥工业大学光电技术研究院

通过Stille交叉偶联反应合成了一种新型苯并[1,2-b:3,4-b′:-5,6-d′]三噻吩(BTT)与联二噻吩(TT)的共轭聚合物(PBTT-TT),研究了聚合物PBTT-TT的热性能、光学性能和电化学性能。PBTT-TT具有良好的热稳定性,热分解温度达到403℃;薄膜的最... 详细信息

通过Stille交叉偶联反应合成了一种新型苯并[1,2-b:3,4-b′:-5,6-d′]三噻吩(BTT)与联二噻吩(TT)的共轭聚合物(PBTT-TT),研究了聚合物PBTT-TT的热性能、光学性能和电化学性能。PBTT-TT具有良好的热稳定性,热分解温度达到403℃;薄膜的最大吸收峰位于536nm,光学带隙为1.91eV;电化学研究表明聚合物具有较低的最高已占分子轨道能级(HOMO,-5.2eV)。在以聚合物PBTT-TT作为半导体制备的有机薄膜晶体管中,PBTT-TT的空穴迁移率可达3.36×10-5 cm2/(V·s)。

关键词：苯并三噻吩共轭聚合物有机薄膜晶体管

基于苯并三噻吩的聚合物半导体材料的合成及性能研究

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材料导报（纳米与新材料专辑） 2014年第2期28卷 240-243页

作者：李朋郭景华张国兵吕国强合肥工业大学化学与化工学院合肥230009 合肥工业大学光电技术研究院合肥230009

关键词：苯并三噻吩共轭聚合物有机薄膜晶体管

一种基于苯并[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']三噻吩和苝酰亚胺三维受体小分子

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一种基于苯并[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']三噻吩和苝酰亚胺三维受体小...

苯并二吡咯酮与苯并噻吩类单体的共聚及性能研究

中国化学会第30届学术年会-第二十二分会：有机光伏的机遇和挑战

作者：刘海路张治权赵斌湘潭大学化学学院

在有机光伏(OPVs)中,新型的非富勒烯有机/聚合物受体材料具有成本低、结构可控、强的吸收、能级可调等优点,因而备受广大科研工作者关注。苝酰亚胺(PDI)衍生物因其具有优良的吸光特性、高的电子迁移率等诸多优点而被广泛应用OPVs的受体... 详细信息

在有机光伏(OPVs)中,新型的非富勒烯有机/聚合物受体材料具有成本低、结构可控、强的吸收、能级可调等优点,因而备受广大科研工作者关注。苝酰亚胺(PDI)衍生物因其具有优良的吸光特性、高的电子迁移率等诸多优点而被广泛应用OPVs的受体材料。研究结果表明,如果将PDI设计成非平面结构,将降低分子的堆砌程度,减少相尺寸,可大幅度提高其光电转换效率(PCE)。基于此,我们采用苯并[1,2-b:3,4-b’:5,6-b’]三噻吩(BTT)为中心核、外接3个PDI为臂,获得一种新型的受体材料BTT-3PDI(Fig.1)。由于PDI与BTT环之间的位阻,故该受体小分子的空间结构是一种类似于大角度螺旋桨的三维结构,这种结构将削弱BTT-3PDI自身的聚集,有利于与给体材料形成相尺度较小的网络互穿微相分离结构,形成3D电荷传输通道,从而获得较高的PCE。Fig.2为BTT-3PDI在CHCl3溶液及其薄膜中的紫外-可见光谱图,很明显,BTT-3PDI在400nm-600nm具有较强的吸收,与PTB7等经典给体材料具有较好的光谱互补。且BTT-3PDI的LUMO能级为-3.91e V,与PTB7匹配,故BTT-3PDI可作为有效的OPVs受体材料。

关键词：光伏材料受体小分子苯并三噻吩苝酰亚胺

来源： cnki会议评论

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苯并二吡咯酮与苯并噻吩类单体的共聚及性能研究

作者：柳林青岛科技大学

学位级别：硕士

D-A共聚物因其优异的分子内电荷转移(ICT)能力和性能可控的优势,在聚合物太阳能电池、场效应晶体管、发光二极管等领域有广阔的应用前景。苯并二吡咯酮和苯并噻吩类单体都具有高度共轭结构,优异的电子传输能力和易于修饰等优点,被广泛用... 详细信息

D-A共聚物因其优异的分子内电荷转移(ICT)能力和性能可控的优势,在聚合物太阳能电池、场效应晶体管、发光二极管等领域有广阔的应用前景。苯并二吡咯酮和苯并噻吩类单体都具有高度共轭结构,优异的电子传输能力和易于修饰等优点,被广泛用于D-A共聚物的制备。基于以上,本论文设计制备了两种类型的苯并二吡咯酮衍生物单体BDPP和BDPT并以其作为受体单元,与苯并噻吩类供体单元Stille共聚,合成了一系列D-A共聚物,以研究不同供吸电能力和不同共轭长度对光物理和电化学性能的影响。1.苯并二吡咯酮衍生物与苯并三噻吩的D-A共聚。分别设计合成了苯环和噻吩修饰的苯并二吡咯酮单体,BDPP和BDPT单元,分别与苯并三噻吩衍生物BTT单元进行Stille共聚,得到PBDPP-BTT,PBDPT-BTT两种D-A共聚物。对其结构,分子量,吸收光谱,电化学性能及热稳定性进行研究。研究表明,薄膜态时,PBDPP-BTT的吸收范围大约在300-900 nm,短波和长波吸收分别为376 nm和586nm,PBDPT-BTT的吸收范围大约在300-1200 nm,吸收峰为369 nm和755 nm,它们的电化学能隙分别为1.59 eV,1.34 eV。两种聚合物均显示出很好的热稳定性,热分解温度分别为314 ℃,360 ℃。2.噻吩修饰苯并二吡咯酮衍生物与烷氧基取代的苯并二噻吩的D-A共聚。以优异性能的噻吩修饰苯并二吡咯酮衍生物(BDPT)为电子受体,分别与两种不同共轭长度的苯并二噻吩衍生物BDT(OR)和BDTT(OR)共聚得到两种D-A共聚物,PBDPT-BDT(OR)和PBDPT-BDTT(OR),对其结构,分子量,吸收光谱,电化学性能及热稳定性进行研究。研究表明,两种聚合物的吸收光谱范围大约在300-1000 nm,薄膜态时,PBDPT-BDT(OR)的吸收峰为365 nm,700 nm,PBDPT-BDTT(OR)的为439 nm,745 nm。电化学能隙分别为1.58 eV和1.23 eV,呈现降低趋势。聚合物PBDPT-BDT(OR)和PBDPT-BDTT(OR)表现出优秀的热稳定性,热分解温度分别为275 ℃和337 ℃。3.噻吩修饰苯并二吡咯酮衍生物与噻吩(硒)取代的苯并二噻吩的D-A共聚。噻吩修饰苯并二吡咯酮衍生物(BDPT)为电子受体,噻吩修饰苯并二噻吩BDT(T),BDTT(T),硒吩修饰苯并二噻吩单体BDT(Se)为供体单元,进行共聚分别得到三种聚合物PBDPT-BDT(T),PBDPT-BDTT(T),PBDPT-BDT(Se),对其结构,分子量,吸收光谱,电化学性能进行测试。研究表明,三种聚合物的吸收范围大约均在300-1200 nm,PBDPT-BDT(T),PBDPT-BDT(Se)和PBDPT-BDTT(T)在薄膜态的长波吸收峰分别为693 nm,692 nm,734 nm,电化学能隙分别为1.72 eV,1.38 eV,1.49 eV。PBDPT-BDT(T),PBDPT-BDT(Se)和PBDPT-BDTT(T)的热分解温度分别为366 ℃,252 ℃,375 ℃。

关键词：苯并二吡咯酮苯并二噻吩苯并三噻吩 D-A共聚物光学性质电化学性质