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苯基硅烷作为耦联试剂构建酰胺和肽的反应研究

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苯基硅烷作为耦联试剂构建酰胺和肽的反应研究

作者：王玉华中师范大学

学位级别：硕士

酰胺是非常重要的一类化合物,它不仅是构成蛋白质的基本结构单元,而且也是许多天然产物、医药、农药以及材料的重要组成部分。因此,高效、绿色的酰胺合成方法不仅在合成化学领域,而且在化学生物学中都具有十分重要的意义。羧酸与胺的缩... 详细信息

酰胺是非常重要的一类化合物,它不仅是构成蛋白质的基本结构单元,而且也是许多天然产物、医药、农药以及材料的重要组成部分。因此,高效、绿色的酰胺合成方法不仅在合成化学领域,而且在化学生物学中都具有十分重要的意义。羧酸与胺的缩合酰化反应是目前应用最为广泛的酰胺合成方法,但当前所采用的众多缩合试剂要么存在参与反应后所产生的副产物难以除去,要么由于其较强的路易斯碱使氨基酸在反应过程中发生消旋化。鉴于有机硅氢化合物的中性特点及其可能作为缩合试剂在参与反应后产生的硅氧化合物极易水解除去的特点,本论文采用商品易得的硅氢化试剂作为耦合试剂,对羧酸和胺以及氨基酸的缩合酰化反应开展了系列的研究工作:1.羧酸和胺直接缩合生成酰胺的反应研究我们首先以简单的羧酸和伯胺的缩合酰化反应作为模板反应,通过对硅氢化试剂及其用量、反应溶剂、羧酸和胺的配比等条件进行了考察,建立了最佳的反应条件:发现苯基硅烷在室温条件下就可以高效地促进该反应发生;而且产物的纯化非常简单——只有水解所生成的硅氧副产物,萃取后无需繁琐的色谱纯化就可以分离得到色谱纯的酰胺产物。在此基础上,我们进而对该反应的普适性也进行了考察,发现无论是脂肪或芳香羧酸,还是一级或二级胺都可以成功应用于该反应并取得优异的收率。2.氨基酸与氨基酸偶合生成二肽的反应研究在成功的实现了羧酸与胺的酰胺化反应之后,我们也研究了反应活性低的氨基酸的缩合反应。发现以苯基硅烷作为耦合试剂,氨基酸衍生物可以在50℃反应条件下以中等到优异的收率得到相应的二肽。此外,我们也研究了极易发生消旋化的氨基酸底物如苯甘氨酸衍生物Boc-D-Phg-OH与氨基酸H-L-Phe-OMe的偶合反应,可以以90%的ee值得到相应的二肽Boc-D-Phg-L-Phe-OMe产物。最后我们通过原位核磁如,1HNMR、13CNMR以及29Si{H} NMR对该反应的机理进行了初步探索:发现反应底物胺催化苯基硅烷与羧酸的脱氢反应是反应能够顺利进行的关键。

关键词：苯基硅烷羧酸胺酰胺肽耦合试剂

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苯基硅烷作为酰胺化试剂制备酰胺和肽

中国医药工业杂志 2008年第5期39卷 327-327页

作者： Ruan Z 郝群（摘）

羧酸和胺于无水DMF中，在苯基硅烷作用下，室温反应可制得酰胺或肽。反应可在液相（30例中27例收率62％～95％）和固相（12例中9例收率75％～90％）中进行。

关键词：苯基硅烷酰胺化制备试剂肽室温反应 DMF 液相

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二氯二苯基硅烷改性环氧树脂

有机硅材料 2009年第1期23卷 63-63页

重庆大学的章华中等人将二氯二苯基硅烷与双酚A型环氧树脂在丙酮中进行反应，并用三乙胺吸收氯化氢；改性环氧树脂用酸酐类固化剂固化。当二氯二苯基硅烷的用量为5．9份时，改性环氧树脂的拉伸强度达到了68MPa，断裂伸长率为7．6％，冲... 详细信息

重庆大学的章华中等人将二氯二苯基硅烷与双酚A型环氧树脂在丙酮中进行反应，并用三乙胺吸收氯化氢；改性环氧树脂用酸酐类固化剂固化。当二氯二苯基硅烷的用量为5．9份时，改性环氧树脂的拉伸强度达到了68MPa，断裂伸长率为7．6％，冲击强度达13kJ／m^2，玻璃化转变温度达146．56℃；

关键词：改性环氧树脂苯基硅烷氯化氢双酚A型环氧树脂玻璃化转变温度断裂伸长率重庆大学拉伸强度

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三苯基硅烷

有机硅材料 2011年第3期25卷 198-198页

青岛科技大学的陈学玺等人以溴苯和三氯氢硅为原料，通过格氏试剂法合成了三苯基硅烷。通过正交实验得到了最佳合成工艺：格氏反应温度75℃，回流时间4h；三氯氢硅滴加温度15℃。在此条件下三苯基硅烷的产率为84．6％，重结晶后纯度达95... 详细信息

青岛科技大学的陈学玺等人以溴苯和三氯氢硅为原料，通过格氏试剂法合成了三苯基硅烷。通过正交实验得到了最佳合成工艺：格氏反应温度75℃，回流时间4h；三氯氢硅滴加温度15℃。在此条件下三苯基硅烷的产率为84．6％，重结晶后纯度达95．5％。

关键词：苯基硅烷青岛科技大学三氯氢硅反应温度合成工艺格氏试剂法正交实验回流时间

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江苏常州市制出苯基氯硅烷生产新设备

中国氯碱 2005年第7期 43-43页

作者：王沛喜

江苏常州市嘉诺有机硅厂近期宣布研制出一种专用于生产苯基氯硅烷的新型设备系统，其采用搅拌沸腾反应床和新助催化剂，可直接合成出苯基硅烷，相比于传统卧式炉和流化床分别增长5倍和2倍以上，产品含量提高8％～10％。

关键词：苯基氯硅烷江苏常州市嘉诺有机硅厂新设备设备系统助催化剂苯基硅烷直接合成产品含量流化床卧式炉反应搅拌相比

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有机文摘

中国医药工业杂志 2008年第5期 324-324页

S39-26芳烃的[emim]BF4促进氯甲基化反应Wang Y等[Synth Commun,2006,36:3053]芳烃与多聚甲醛、浓盐酸在离子液体[emim]BF4中70℃反应5h,进行氯甲基化。5例转化率76%～97%。有位置异构体和二氯甲基化产物,反应液后处理简单,离子液体可... 详细信息

S39-26芳烃的[emim]BF4促进氯甲基化反应Wang Y等[Synth Commun,2006,36:3053]芳烃与多聚甲醛、浓盐酸在离子液体[emim]BF4中70℃反应5h,进行氯甲基化。5例转化率76%～97%。有位置异构体和二氯甲基化产物,反应液后处理简单,离子液体可回收。氯

关键词：氯甲基化反应收率室温反应选择性氧化苯基硅烷苯硅烷乙酸酯羧酸酯硝酸脲烯丙醇文摘检索工具芳烃还原胺化

以硅烷为基础的有机多孔聚合物的设计合成及应用

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以硅烷为基础的有机多孔聚合物的设计合成及应用

作者：付树青齐鲁工业大学

学位级别：硕士

有机多孔聚合物(POPs)是一种由有机结构单元所构成、合成方法多样、孔性质可调的多孔材料,由于其丰富的孔结构和优异的孔性质,已经被广泛应用于催化、光电、锂离子电池、传感器、气体储存与分离、污水处理和膜材料等领域。根据化学结构... 详细信息

有机多孔聚合物(POPs)是一种由有机结构单元所构成、合成方法多样、孔性质可调的多孔材料,由于其丰富的孔结构和优异的孔性质,已经被广泛应用于催化、光电、锂离子电池、传感器、气体储存与分离、污水处理和膜材料等领域。根据化学结构的不同,POPs主要分为共价有机框架(COFs)、自具微孔聚合物(PIMs)、共轭微孔聚合物(CMPs)和超交联聚合物(HCPs)。目前多孔聚合物普遍存在制备单体有限、孔结构调控困难等问题,难以满足实际应用的需求。因此,设计合成新的构建单体,制备新的多孔聚合物并实现对多孔结构的调控成为目前重要的研究课题,对该类材料的发展具有重要意义。本论文主要以苯基硅烷为基础,设计合成了多种新型的超交联多孔聚合物材料。我们对所制备的多孔聚合物材料进行了结构表征,并通过N吸-脱附等温线研究了所得聚合物材料的孔性质。结果表明,以苯基硅烷为单体,通过与外加交联剂反应可以得到具有高的热稳定性和丰富孔结构的无定型硅烷基超交联聚合物(Si-HCPs)材料。并且将该类材料应用于染料吸附、CO捕获、H储存、超级电容器和荧光检测金属离子领域,对其在这些领域的应用性能进行了研究。本文主要包括以下三个方面:1.以二甲基二苯基硅烷、甲基三苯基硅烷和三苯基硅烷为反应单体,选取二甲氧基甲烷(FDA)为外交联剂,通过傅-克烷基化反应合成一系列Si-HCPs,对合成的Si-HCPs材料进行了结构及形貌的表征。研究了单体种类和外交联剂的用量对Si-HCPs的孔性质的影响,通过改变单体和外交联剂的用量,可以调控Si-HCPs的比表面积(441-1205 m g)及孔径分布。将该类材料作为吸附剂,研究了其在染料吸附和气体吸附方面的应用,结果表明,该类材料具有较高的刚果红染料吸附能力(750-952 mg g),并具有良好的可再生性。另外,该类材料在CO捕获(3.42-7.53 wt.%,0.78-1.71 mmol L,298.1 K和1.12 bar)和H储存(1.17-1.25 wt.%,5.87-6.25 mmol L,77.3 K和1.12 bar)上也具有潜在的应用价值。2.利用三聚氯氰为外交联剂,分别与二甲基二苯基硅烷、甲基三苯基硅烷和三苯基硅烷反应合成Si-HCPs材料。所制备的材料表现出良好的CO(7.9-8.9wt.%,1.81-2.03 mmol L,298.1 K和1.12 bar)捕获性能。以该类聚合物为基础,经过KOH活化和高温碳化处理,得到的碳材料能够应用在超级电容器领域,并表现出优异的电化学性能,在1 A g的电流密度下,其比电容能达到226.3-263.5 F g。3.选用1,4-二甲氧基苯为交联剂,分别和二甲基二苯基硅烷、甲基三苯基硅烷和三苯基硅烷反应制备Si-HCPs材料。所制备材料在整体上具有π-π共轭和d-p共轭结构,使得该类Si-HCPs材料表现出荧光性能。将该聚合物材料和苯乙烯-马来酸酐共聚物(PSMA)混合制备成纳米粒子,能够选择性识别Fe离子,表明该类材料在荧光探针领域具有一定的应用价值。总之,本论文的相关研究工作为多孔聚合物材料的制备和性质调控提供了新的方法和研究思路,对多孔聚合物材料在相关领域的应用具有重要的借鉴意义。

关键词：超交联多孔聚合物苯基硅烷染料吸附 CO2捕获 H2储存

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聚甲基苯基硅氧烷类化合物的合成简报

华中师院学报(自然科学版) 1983年第2期 64-70页

作者：赵永镇白一穷

本文报导了以甲基苯基二乙氧基硅烷为原料,在合成了双[4—氯苯氧基]甲基苯基硅烷及甲基苯基二苯氧基硅烷的基础上,又初步地合成了α,ω—[4—氯苯氧基]聚甲基苯基硅氧烷及α,ω—二苯氧基聚甲基苯基硅氧烷。

关键词：聚甲基苯基硅氧烷聚硅氧烷苯基硅烷苯硅烷有机硅化合物有机硅有机非金属化合物苯氧基芳氧基

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半导体材料

电子科技文摘 2001年第8期 4-5页

N2001-07181 0112938电子情报通信学会技术研究报告:有机电子学OME2000-1～12(信学技报,Vol.100,No.29)[汇,日]/日本电子情报通信学会.—2000.04.—72P.(L)本文集为多硅烷特集,收录的12篇论文主要涉及:水溶性多硅烷,有机多硅烷薄膜,多... 详细信息

N2001-07181 0112938电子情报通信学会技术研究报告:有机电子学OME2000-1～12(信学技报,Vol.100,No.29)[汇,日]/日本电子情报通信学会.—2000.04.—72P.(L)本文集为多硅烷特集,收录的12篇论文主要涉及:水溶性多硅烷,有机多硅烷薄膜,多二苯基硅烷取向薄膜,异种多硅烷混合膜,多硅烷的 SiC 转换过程,EL 用多硅烷薄膜的制作、工艺及最佳化。

关键词：苯基硅烷情报通信取向薄膜最佳化研究报告混合膜电子学水溶性转换过程半导体材料

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