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苯酚羟基化中副产物的抑制及反应条件的优化研究

苯酚羟基化中副产物的抑制及反应条件的优化研究

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作者：韩令龙北京化工大学

学位级别：硕士

苯二酚是重要的化工原料,被广泛应用于化工、医药、农药、电子设备等领域。以TS-1为催化剂的苯酚羟基化生产苯二酚工艺,具有反应条件温和,苯酚转化率高,苯二酚选择高等优点,是目前最理想的苯二酚生产工艺,但反应中生成的少量副产物焦油... 详细信息

苯二酚是重要的化工原料,被广泛应用于化工、医药、农药、电子设备等领域。以TS-1为催化剂的苯酚羟基化生产苯二酚工艺,具有反应条件温和,苯酚转化率高,苯二酚选择高等优点,是目前最理想的苯二酚生产工艺,但反应中生成的少量副产物焦油带来了严重的环境问题。此外,焦油还会堵塞催化剂,降低反应效率,增加运行成本。因此,如何抑制苯酚羟基化反应中焦油产生,提高反应选择性具有重要意义。本文针对苯酚羟基化中焦油副产物的问题,实验研究了苯酚羟基化反应及苯二酚氧化的规律,探究了焦油产生的原因和条件,并进行了苯酚羟基化反应的系统性优化研究,设计了一种适用于苯酚羟基化反应的反应器。主要研究内容如下:通过实验研究了苯酚羟基化的反应规律及苯二酚的氧化规律。在实验条件下,苯酚羟基化反应表观反应速率对苯酚和双氧水为1.25级,表观反应活化能为45.22 k J·mol-1。双氧水对于苯二酚的氧化起着重要作用,提高反应物浓度会导致反应体系中对苯醌及焦油含量增加。提高反应温度和增加催化剂用量可以加快苯酚转化为苯二酚的速率,但同时也加快了苯二酚氧化的速率,导致苯二酚的选择性下降。在相同条件下对苯二酚比邻苯二酚反应活性更高,更容易被双氧水氧化形成焦油,催化剂以及对苯醌的存在可以显著促进苯二酚的氧化。故在苯酚羟基化反应中,应该减少苯二酚与双氧水、催化剂及苯醌的接触,以控制焦油的生成。在间歇釜式反应器中探究了反应温度、溶剂、反应物浓度、催化剂浓度等对苯酚羟基化反应的影响。通过系统性化实验,得到了优化的反应条件:反应温度70℃,苯酚浓度10wt.%,苯酚双氧水摩尔比1:1,水为溶剂,催化剂浓度1wt.%,双氧水流加时间4 h,流加结束后继续反应2 h。在优化条件下苯酚的转化率为71.0%,苯二酚选择性为97.6%,邻对比为0.56。根据苯酚羟基化反应的特点设计了一种接近平推流的管式反应器,并用于苯酚羟基化反应,研究了反应温度、停留时间对反应的影响。在管式反应器中苯酚羟基化的效果要好于在釜式反应器。优化的反应条件为:苯酚浓度10wt.%,苯酚双氧水摩尔比1:1,水为溶剂,催化剂填充量0.5 g,反应温度65℃,停留时间180 s。在优化条件下苯酚转化率为63.5%,苯二酚的选择性为99.1%,邻对比为0.55。在管式反应器中可以实现苯二酚的高效连续化生产,为苯酚羟基化反应工业化提供了指导。

关键词：苯酚羟基化苯二酚氧化焦油管式反应器

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