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苯酚直接羟基化制备苯二酚反应体系中催化剂的设计与性能

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化学进展 2017年第7期29卷 785-795页

作者：海莉张天永李彬姜爽张夏马骁媛张光辉天津大学化工学院天津市应用催化科学与工程重点实验室天津300354 天津化学化工协同创新中心天津300072 天津市功能精细化学品技术工程中心天津300354

邻苯二酚和对苯二酚是重要的工业原料。苯酚一步羟基反应合成苯二酚的方法原子利用率高且节能高效,符合可持续发展的理念。以H_2O_2为氧化剂氧化苯酚合成苯二酚的工艺,流程简单、反应条件温和且绿色环保,成为催化合成领域的研究热点。... 详细信息

邻苯二酚和对苯二酚是重要的工业原料。苯酚一步羟基反应合成苯二酚的方法原子利用率高且节能高效,符合可持续发展的理念。以H_2O_2为氧化剂氧化苯酚合成苯二酚的工艺,流程简单、反应条件温和且绿色环保,成为催化合成领域的研究热点。在该反应中,苯酚的转化率和产物苯二酚的收率高低取决于催化剂的活性。本文综述了近几年在苯酚羟基化制备苯二酚反应中催化剂的研究进展。按照反应体系的不同,催化剂可被分为热催化反应体系中的催化剂和光催化反应体系中的催化剂。催化剂的催化性能主要以苯酚转化率、苯二酚的选择性和稳定性等方面作为评价指标。本文重点介绍了以H_2O_2为氧化剂的液相非均相催化体系中含金属催化剂的研究现状,并在最后对催化剂在苯酚一步羟基化制备苯二酚的反应体系中的制备与应用作了展望。

关键词：苯酚羟基化催化剂邻苯二酚对苯二酚苯二酚

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苯酚羟基化制备苯二酚反应机理的理论研究

高等学校化学学报 2005年第3期26卷 489-492页

作者：曹维良庄绪霞杨作银张信芳张敬畅北京化工大学理学院北京100029

采用密度泛函理论 (DFT)在 UB3 LYP/ 6-3 1 1 G* * / / UB3 LYP/ 6-3 1 G* 水平上研究了水溶液中羟基自由基进攻苯酚的邻位和对位生成邻苯二酚和对苯二酚的反应机理 .结果表明 ,2个反应都存在 3个过渡态 ,3个中间体 ,并通过振动分析对... 详细信息

采用密度泛函理论 (DFT)在 UB3 LYP/ 6-3 1 1 G* * / / UB3 LYP/ 6-3 1 G* 水平上研究了水溶液中羟基自由基进攻苯酚的邻位和对位生成邻苯二酚和对苯二酚的反应机理 .结果表明 ,2个反应都存在 3个过渡态 ,3个中间体 ,并通过振动分析对过渡态进行了确认 .电荷密度的拓扑分析发现 ,邻位反应中羟基自由基的氧原子和苯酚环上的 2个氢原子之间形成了氢键 ,并相应地形成了六元环和五元环结构 .经单点能校正后 ,2个反应的主反应活化能十分接近 ,说明邻位和对位产物会同时存在 ,这与实验观测的结果一致 .

关键词：苯二酚密度泛函理论过渡态氢键电荷密度的拓扑分析

苯酚羟基化合成苯二酚反应过程酚焦油的生成与抑制

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高校化学工程学报 2007年第2期21卷 257-261页

作者：张信芳张敬畅张光明张天巧清华大学深圳研究生院深圳518055 北京化工大学理学院北京100029 中国石化股份有限公司北京燕山分公司研究院北京102500

对铁基复合氧化物催化苯酚羟基化合成苯二酚反应过程酚焦油的生成反应进行了模拟研究。在含邻苯二酚、对苯二酚和对苯醌的混合水溶液中,邻苯二酚比对苯二酚更容易缩合生成焦油,邻苯二酚能够还原对苯醌,反应时间延长,反应温度提高,加入... 详细信息

对铁基复合氧化物催化苯酚羟基化合成苯二酚反应过程酚焦油的生成反应进行了模拟研究。在含邻苯二酚、对苯二酚和对苯醌的混合水溶液中,邻苯二酚比对苯二酚更容易缩合生成焦油,邻苯二酚能够还原对苯醌,反应时间延长,反应温度提高,加入对苯醌或者催化剂,会促进苯二酚生焦反应。对回收所得废催化剂进行了热失重分析(TG/DrTG),进一步验证了反应过程中沉积在废催化剂上的酚焦油更多的来自于邻苯二酚。红外光谱(IR)分析表明,1620cm-1吸收峰的产生和强化进一步说明废催化剂上沉积的酚焦油含有典型的C=O结构。在羟基化反应液中加入亚硫酸氢钠可以抑制对苯醌和残留催化剂对苯二酚氧化缩合生成焦油的催化作用,从而减少了反应液中苯二酚的生焦反应。

关键词：苯酚羟基化苯二酚酚焦油抑制

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苯酚直接羟化制备苯二酚催化剂失活过程研究

化学反应工程与工艺 2001年第4期17卷 328-332页

作者：孙炜曹贵平张明华朱中南乐慧慧华东理工大学联合化学反应工程研究所上海200237

催化剂失活是一个复杂的物理和化学过程 ,失活原因多种多样 ,催化剂失活对催化过程的工艺流程、设备以及操作条件等的选择起着决定性的作用。本文对苯酚羟化用铁复合氧化物催化剂的失活清况进行了研究 ,考察了催化剂的寿命和催化剂活性... 详细信息

催化剂失活是一个复杂的物理和化学过程 ,失活原因多种多样 ,催化剂失活对催化过程的工艺流程、设备以及操作条件等的选择起着决定性的作用。本文对苯酚羟化用铁复合氧化物催化剂的失活清况进行了研究 ,考察了催化剂的寿命和催化剂活性随时间的变化关系 ,改变实验条件进行了催化剂失活原因的分析。结果表明 ,催化剂 8h左右开始失活 ,催化剂完全失时间约为 70 h,催化剂失活的主要原因是由于活性组分从催化剂载体上流失引起。为了计算连续搅拌反应器中催化剂的活性分布 ,便于反应器的设计和操作优化。

关键词：苯酚直接羟化催化剂失活铁复合氧化物寿命催化活性苯二酚反应器设计

苯酚羟基化合成苯二酚反应产物分离过程酚焦油的形成原因

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石油化工 2004年第11期33卷 1036-1040页

作者：张信芳张敬畅张光明张天巧清华大学深圳研究生院中国石化股份有限公司北京燕山分公司研究院北京102500 北京化工大学理学院

对苯酚羟基化合成苯二酚产物分离过程酚焦油的形成原因进行了研究。模拟研究表明,在含有邻苯二酚和对苯二酚的混合溶液中,邻苯二酚比对苯二酚更易氧化缩合生成酚焦油。苯酚羟基化反应液中催化剂残留和催化剂被溶解形成的金属离子对酚焦... 详细信息

对苯酚羟基化合成苯二酚产物分离过程酚焦油的形成原因进行了研究。模拟研究表明,在含有邻苯二酚和对苯二酚的混合溶液中,邻苯二酚比对苯二酚更易氧化缩合生成酚焦油。苯酚羟基化反应液中催化剂残留和催化剂被溶解形成的金属离子对酚焦油的形成具有促进作用;对苯醌的存在对酚焦油的生成具有促进作用;泄漏进入的氧或空气可加速苯二酚的氧化缩合反应;酚焦油生成量随常压脱水和减压精馏过程操作温度的升高、操作时间的延长而增加。醋酸能溶解催化剂活性组分,存在醋酸和金属离子残留问题,从而增加了羟基化反应产物分离过程酚焦油的生成量。在羟基化反应产物中加入Na2HSO3,使羟基化反应产物中的对苯醌还原,同时减少羟基化反应产物中的溶解氧含量,从而起到了抑制脱水和精馏过程中酚焦油生成的作用。

关键词：苯酚苯二酚产物分离酚焦油形成原因

毛细管区带电泳同时分离苯二酚和硝基苯酚位置异构体

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分析化学 2004年第4期32卷 489-492页

作者：郭喜凤汪振辉周漱萍新乡453002 河南师范大学化学与环境科学学院河南师范大学化学与环境科学学院河南省高校环境科学与工程重点学科开放实验室

运用毛细管区带电泳模式 ,通过在缓冲溶液中添加有机溶剂成功地分离了邻、间、对苯二酚和邻、间、对硝基苯酚两组位置异构体。研究了缓冲溶液种类、浓度、pH值、电泳电压、温度、进样时间及有机溶剂等因素对分离的影响 ,得出了 6种样品... 详细信息

运用毛细管区带电泳模式 ,通过在缓冲溶液中添加有机溶剂成功地分离了邻、间、对苯二酚和邻、间、对硝基苯酚两组位置异构体。研究了缓冲溶液种类、浓度、pH值、电泳电压、温度、进样时间及有机溶剂等因素对分离的影响 ,得出了 6种样品的标准曲线、线性范围及加样回收率。在优化条件下 ,1 0min内实现了上述6种酚类化合物的分离。该方法简便、快速、重现性好

关键词：毛细管区带电泳有机溶剂苯二酚硝基苯酚位置异构体

多孔炭载聚钴酞菁修饰电极用于苯二酚的电催化及检测

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分析化学 2013年第8期41卷 1238-1242页

作者：次素琴战磊邹建平曾桂生冯红彬温珍海李景虹江西省生态诊断修复与污染阻断重点实验室南昌航空大学环境与工程学院清华大学微量分析测试方法与仪器研制北京市重点实验室化学系

以二氧化硅纳米球为模板,通过葡萄糖的水热聚合反应制备了具有三维结构的多孔炭(PC)。采用电化学聚合方法将单体钴酞菁聚合在多孔炭修饰的玻碳电极(PC/GC)表面,制备了多孔炭载聚钴酞菁的修饰电极(Co-TAPc/PC/GC)。通过循环伏安法(CV)研... 详细信息

以二氧化硅纳米球为模板,通过葡萄糖的水热聚合反应制备了具有三维结构的多孔炭(PC)。采用电化学聚合方法将单体钴酞菁聚合在多孔炭修饰的玻碳电极(PC/GC)表面,制备了多孔炭载聚钴酞菁的修饰电极(Co-TAPc/PC/GC)。通过循环伏安法(CV)研究了间苯二酚、邻苯二酚和对苯二酚在此修饰电极的电化学响应。结果表明,相对于裸玻碳电极、多孔炭或聚钴酞菁单独修饰的电极,该修饰电极对3种同分异构体的酚类物质均有更好的电催化活性。利用计时安培技术,该修饰电极对间苯二酚、邻苯二酚及对苯二酚分别在5.0×10-6～5.0×10-4 mol/L,6.0×10-6～2.5×10-4 mol/L和2.0×10-6～8.0×10-4 mol/L范围内具有较好的线性响应。此修饰电极具有制备简单、响应灵敏、稳定性好等优点。

关键词：多孔炭钴酞菁电化学聚合化学修饰电极苯二酚

ZnFe_2O_4中阳离子分布对苯酚H_2O_2羟化制苯二酚催化活性的影响

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高等学校化学学报 2004年第4期25卷 701-704页

作者：刘庆生于剑锋杨飘萍王振旅杨胥微吴通好吉林大学化学学院长春130023

具有尖晶石结构的铁酸盐是苯酚 H2 O2 羟化合成苯二酚的有效催化剂 .分别用共沉淀和水热法制备了Zn Fe2 O4,并用 Mossbauer,XRD和 ESR等方法予以表征 .发现不同方法制备的 Zn Fe2 O4中阳离子在四面体和八面体位置的分布不同 ,认为阳... 详细信息

具有尖晶石结构的铁酸盐是苯酚 H2 O2 羟化合成苯二酚的有效催化剂 .分别用共沉淀和水热法制备了Zn Fe2 O4,并用 Mossbauer,XRD和 ESR等方法予以表征 .发现不同方法制备的 Zn Fe2 O4中阳离子在四面体和八面体位置的分布不同 ,认为阳离子分布影响了催化活性 .

关键词：尖晶石铁酸锌阳离子分布苯二酚催化剂苯酚过氧化氢羟化反应

微孔树脂镶嵌超细α-Fe_2O_3催化剂的制备、表征及其在苯酚H_2O_2羟化制备苯二酚反应中的应用

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高等学校化学学报 2002年第2期23卷 259-262页

作者：刘庆生于剑锋叶秋实傅颖寰许宁吴通好吉林大学化学系催化研究室长春130023 吉林化工集团公司研究院吉林132021

用离子交换方法制备了 α-Fe2 O3/微孔树脂催化剂 .XRD,TEM和 Mossbauer谱测试结果表明 ,制得的α-Fe2 O3粒子尺寸非常细小 ,其粒径至少在 5 nm以下 .该催化剂在苯酚 H2 O2 羟化制备苯二酚反应中表现出了良好的催化活性 ,在 n(苯酚 ) ... 详细信息

用离子交换方法制备了 α-Fe2 O3/微孔树脂催化剂 .XRD,TEM和 Mossbauer谱测试结果表明 ,制得的α-Fe2 O3粒子尺寸非常细小 ,其粒径至少在 5 nm以下 .该催化剂在苯酚 H2 O2 羟化制备苯二酚反应中表现出了良好的催化活性 ,在 n(苯酚 ) / n( H2 O2 ) =3条件下 ,苯酚的有效转化率可达到 2 2 .4 % ,产物中邻苯二酚和对苯二酚的物质的量比接近 1 .4∶ 1 ,反应放大 30 0 0倍后羟化活性及产物的选择性基本不变 .与化学沉淀法制得的纳米 α-Fe2 O3羟化活性比较认为 ,造成二者催化活性不同的主要原因是 α-Fe2

关键词： α-Fe2O3 微孔树脂苯酚过氧化氢羟化苯二酚催化剂表征 α-三氧化二铁催化活性