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苯丙素苷类抗氧化剂异毛蕊花苷对人胃癌细胞生长和分化的影响(英文)

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Acta Pharmacologica Sinica 2002年第11期23卷 39-43页

作者：陈瑞川苏金华杨善民李忌王天叫周红中国 730000 兰州大学生物系厦门大学生命科学学院抗癌研究中心厦门大学生命科学学院抗癌研究中心厦门 361005

目的:探讨苯丙素苷类抗氧化剂异毛蕊花苷对人胃癌MGC 803细胞生长和分化的影响.方法:以1.5％二甲基亚砜为阳性对照,采用细胞计数、肿瘤形成率实验、酶活性测试、流式细胞仪分析和West-ern blot等方法分别评价异毛蕊花苷对MGC 803细胞生... 详细信息

目的:探讨苯丙素苷类抗氧化剂异毛蕊花苷对人胃癌MGC 803细胞生长和分化的影响.方法:以1.5％二甲基亚砜为阳性对照,采用细胞计数、肿瘤形成率实验、酶活性测试、流式细胞仪分析和West-ern blot等方法分别评价异毛蕊花苷对MGC 803细胞生长、致瘤性、碱性磷酸酶(ALP)及乳酸脱氢酶(LDH)活性、细胞周期和周期相关基因表达的影响.结果:MGC 803细胞经异毛蕊花苷处理后,细胞生长和增殖呈浓度和时间依赖性抑制;异毛蕊花苷20μmol/L可使细胞致瘤性明显受抑,胃癌细胞分化标志酶ALP和 LDH活性均呈时间依赖性下降,细胞周期表现为G0/G1期阻滞,G1→S期调控点相关蛋白p53、p21/WAF1和p16/INK4表达上调,C-myc蛋白表达受抑.结论:异毛蕊花苷可明显抑制MGC 803细胞生长及逆转胃癌细胞恶性表型进而诱导分化,这可能与细胞周期G0/G1期阻滞及其对周期相关基因表达的调控作用有关.

关键词：异毛蕊花苷苯丙素苷抗氧化剂细胞分裂细胞周期细胞分化培养的肿瘤细胞胃肿瘤

苷类研究——ⅩⅩⅥ.苯丙素苷Eutigoside A的合成研究

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化学学报 1998年第11期56卷 1128-1134页

作者：李中军张三奇王安邦蔡孟深北京医科大学药学院生物有机化学系北京100083

首次报道了苯丙素苷类化合物EutigosideA,即1-O-[2-(4-羟基苯基)乙基]-6-O-(E)-香豆酰基-β-D-吡喃葡萄糖的全合成.从四乙酰溴代葡萄糖出发,经过成苷、脱乙酰基两步反应,制备了2-对烯丙氧基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(3),采用酰氯法在低温... 详细信息

首次报道了苯丙素苷类化合物EutigosideA,即1-O-[2-(4-羟基苯基)乙基]-6-O-(E)-香豆酰基-β-D-吡喃葡萄糖的全合成.从四乙酰溴代葡萄糖出发,经过成苷、脱乙酰基两步反应,制备了2-对烯丙氧基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(3),采用酰氯法在低温下将对乙酰氧基肉桂酰基引入化合物3的葡萄糖6位,再经过脱烯丙基、脱乙酰基两步,便顺利地合成了天然苯丙素苷Eutigoside A.以化合物3为原料,经过对葡萄糖4,6位亚苄基化、2,3位乙酰化、4,6位脱亚苄基、选择性6位乙酰化及4位引入对乙酰氧基肉桂酰基等五步反应,得到了保护的苯丙素苷Osmanthuside A(10);但在NH_3/MeOH条件下脱乙酰基时,化合物10中的香豆酰基从葡萄糖的4位迁移至6位,最终又得到了Eutigoside A.

关键词：苯丙素苷 EutigosideA OsmanthusideA 合成

红纹马先蒿中苯丙素苷抗氧化和络合作用(英文)

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中国药理学报 1997年第1期18卷 77-80页

作者：李忌葛瑞昌郑荣梁刘自民贾忠建兰州大学生物系兰州大学有机化学研究所

目的：研究从中草药红纹马先蒿提取的ＰＰＧ的抗氧化和络合作用．方法：用ＦｅＳＯ４依他酸引发亚油酸过氧化，用硫代巴比妥酸法测过氧化产物．用差示光谱法测对Ｆｅ２＋的络合作用．结果：对照组脂类过氧化速率（Ａ５３２·ｍｉｎ－... 详细信息

目的：研究从中草药红纹马先蒿提取的ＰＰＧ的抗氧化和络合作用．方法：用ＦｅＳＯ４依他酸引发亚油酸过氧化，用硫代巴比妥酸法测过氧化产物．用差示光谱法测对Ｆｅ２＋的络合作用．结果：对照组脂类过氧化速率（Ａ５３２·ｍｉｎ－１）为０００４６，毛蕊花苷组为０００２１，异毛蕊花苷组为００００８．异毛蕊花苷络合Ｆｅ２＋的能力２倍于毛蕊花苷．多甲基毛蕊花苷既无抗氧化力（氧化速率０００４１）也无络合作用．结论：具有酚羟基的ＰＰＧ的抗氧化作用正是通过它们的络合特性起作用的．在生理条件下，ＰＰＧＦｅ２＋络合很稳定，因此ＰＰＧ在整体中也能像离体时那样抑制Ｆｅ２＋催化的脂类过氧化．

关键词：红纹马光蒿苯丙素苷抗氧化剂毛蕊花苷

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自噬对苯丙素苷逆转耐药作用的影响

中草药 2014年第2期45卷 238-243页

作者：马强常宗宏邓尚新王维王彪猛兰州军区兰州总医院消化科兰州甘肃730050

目的探讨自噬对苯丙素苷(PPG)逆转大肠癌耐药株LoVo/Adr细胞耐药作用的机制。方法 MTT法检测PPG对LoVo/Adr细胞增殖及耐药性的影响;Western-blotting检测P-糖蛋白(P-gp)的表达;流式细胞术测定阿霉素(ADR)在LoVo/Adr细胞中的摄入;单丹磺... 详细信息

目的探讨自噬对苯丙素苷(PPG)逆转大肠癌耐药株LoVo/Adr细胞耐药作用的机制。方法 MTT法检测PPG对LoVo/Adr细胞增殖及耐药性的影响;Western-blotting检测P-糖蛋白(P-gp)的表达;流式细胞术测定阿霉素(ADR)在LoVo/Adr细胞中的摄入;单丹磺酰尸胺(MDC)染色后在荧光显微镜下观察细胞自噬体及通过流式细胞仪定量分析自噬率;ATP检测试剂盒测定细胞内的ATP水平。结果 80、160 mg/L的PPG可抑制LoVo/Adr细胞增殖,20、40 mg/L的PPG无明显细胞毒作用;20、40 mg/L的PPG对ADR的逆转倍数分别为5.31和7.51倍,加入自噬特异抑制剂3-甲基腺嘌呤(3-MA)后,2组的逆转倍数分别增至11.84和19.25倍;20、40 mg/L的PPG及5 mmol/L的3-MA均不影响P-gp的表达;20、40 mg/L的PPG作用于LoVo/Adr细胞后,细胞内ADR荧光强度显著增加(P<0.01),联合3-MA后,细胞内ADR的荧光强度进一步增加;在荧光显微镜下,LoVo/Adr细胞很少或几乎没有点状绿色荧光,自噬率为(3.17±0.52)%,20、40 mg/L的PPG作用后,均可见大量点状绿色荧光即自噬体分布于胞浆及核周,自噬率分别升至(45.82±5.47)%、(76.23±8.28)%(P<0.01);当3-MA与PPG合用时,自噬泡的数量较单用PPG明显减少,自噬率分别降至(24.87±2.43)%、(39.56±4.64)%(P<0.05);对照组LoVo/Adr细胞中ATP的浓度为(1.92±0.23)nmol/mg,20、40 mg/L的PPG作用后,细胞内ATP的水平分别下降至(0.97±0.14)、(0.63±0.13)nmol/mg;联合3-MA后,细胞内ATP水平分别进一步降至(0.58±0.12)、(0.33±0.10)nmol/mg。结论 PPG具有诱导大肠癌耐药LoVo/Adr细胞自噬和逆转耐药的特性,这种特性与PPG降低细胞ATP水平,激活自噬、抑制ATP依赖性P-gp的外泵功能有关;同时抑制自噬可导致细胞内ATP水平进一步降低,加重抑制P-gp功能,提高PPG的逆转作用。

关键词：苯丙素苷大肠癌多药耐药逆转多药耐药自噬

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侧柏叶中的1个新苯丙素苷

中草药 2020年第3期51卷 563-570页

作者：吴利苹俞雅芮刘梦影江虹雨钟思雨李玲蕊陆世惠安梦琪黄静四川大学华西药学院四川成都610041

目的研究侧柏Platycladus orientalis叶的化学成分及抗氧化和α-葡萄糖苷酶抑制活性。方法采用硅胶、MCI、聚酰胺及制备液相色谱分离纯化并用波谱技术进行结构鉴定。采用DPPH和ABTS法进行抗氧化活性研究,pNPG法进行α-葡萄糖苷酶抑制活... 详细信息

目的研究侧柏Platycladus orientalis叶的化学成分及抗氧化和α-葡萄糖苷酶抑制活性。方法采用硅胶、MCI、聚酰胺及制备液相色谱分离纯化并用波谱技术进行结构鉴定。采用DPPH和ABTS法进行抗氧化活性研究,pNPG法进行α-葡萄糖苷酶抑制活性研究。结果从侧柏叶80%乙醇提取物中分离得到了11个化合物,分别鉴定为4-O-(1′,3′-二羟基丙基-2′-)-二氢松柏醇9-O-β-D-葡萄糖苷(1)、杨梅苷(2)、5,8,3′,4′-四羟基黄酮7-O-β-D-木糖苷(3)、isomassonianoside B(4)、(-)-异落叶松脂素9′-O-β-D-葡萄糖苷(5)、(7R,8S,7′S,8′R)-4,9,4′,7′-tetrahydroxy-3,3′-dimethoxy-7,9′-epoxylignan4-O-β-D-glucopyranoside(6)、柳杉酚(7)、桃柁酚(8)、5,6-dehydrosugiol methyl ether(9)、isopimara-8,15-dien-7-one(10)和α-L-鼠李糖乙醇苷(11)。结论化合物1为新化合物,命名为侧柏苷A;已知化合物中,7个化合物(4~7、9~11)为首次从侧柏植物得到,6个(4~6、9~11)为首次从侧柏亚科植物中得到,4个(5、6、10、11)为首次从柏科植物中得到。化合物2~6显示出了一定的抗氧化活性;2和3显示了一定的α-葡萄糖苷酶抑制活性。

关键词：侧柏苯丙素苷侧柏苷A 杨梅苷 (-)-异落叶松脂素9′-O-β-D-葡萄糖苷 α-L-鼠李糖乙醇苷 α-葡萄糖苷酶抑制活性

苯丙素苷化合物SyringalideA的全合成研究

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北京大学学报（医学版） 2001年第3期33卷 209-212页

作者：李青黄河清李庆李辉刘振东蔡孟深李中军北京大学天然药物与仿生药物国家重点实验室药学院化学生物学系

目的 :探讨天然苯丙素苷化合物SyringalideA ,即 1 O [2 (4 羟基苯基 )乙基 ] 4 O (E) 咖啡酰基 β D 吡喃葡萄糖的合成方法。方法 :采用化学合成法。在合成过程中 ,用烯丙氧羰酰基 (Aoc)及烯丙基保护酚羟基及糖环羟基 ,避免了过去... 详细信息

目的 :探讨天然苯丙素苷化合物SyringalideA ,即 1 O [2 (4 羟基苯基 )乙基 ] 4 O (E) 咖啡酰基 β D 吡喃葡萄糖的合成方法。方法 :采用化学合成法。在合成过程中 ,用烯丙氧羰酰基 (Aoc)及烯丙基保护酚羟基及糖环羟基 ,避免了过去合成类似结构的化合物时 ,因采用碱性条件脱除酰基而引起的取代肉桂酰基的 4,6 位迁移。结果 :首次完成了天然苯丙素苷化合物SyringalideA的全合成。结论

关键词：苯丙素苷 Syringalide A 糖苷类苯丙香豆醇化学合成

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芦根中2个新的苯丙素苷类化合物

中草药 2022年第19期53卷 5955-5958页

作者：赵伟伊苏艳芳秦涛常艳旭高秀梅天津大学药物科学与技术学院天津300072 天津中医药大学中医药研究院天津301617

目的研究芦根(芦苇Phragmites communis的根茎)的化学成分。方法选用D101大孔吸附树脂、正相硅胶、Sephadex LH-20凝胶、ODS及反相HPLC等多种柱色谱方法进行分离纯化,并运用核磁共振波谱技术对化合物进行结构鉴定。通过电子圆二色谱(ele... 详细信息

目的研究芦根(芦苇Phragmites communis的根茎)的化学成分。方法选用D101大孔吸附树脂、正相硅胶、Sephadex LH-20凝胶、ODS及反相HPLC等多种柱色谱方法进行分离纯化,并运用核磁共振波谱技术对化合物进行结构鉴定。通过电子圆二色谱(electrostatic circular dichroism,ECD)确定化合物的绝对构型。结果从芦根中分离得到了2个苯丙素苷类化合物,分别鉴定为(2'R)-3'-(β-D-葡萄糖基)-2'-羟基-1'-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1'-丙酮(1)、(2'S)-3'-(β-D-葡萄糖基)-2'-羟基-1'-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1'-丙酮(2)。结论化合物1、2均为新化合物,分别命名为芦根苷A和芦根苷B。

关键词：芦根苯丙素苷绝对构型芦根苷A 芦根苷B

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吴茱萸中1个新的苯丙素苷类化合物

中草药 2015年第1期46卷 15-18页

作者：赵楠李占林李达翃华会明沈阳药科大学基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室辽宁沈阳110016

目的研究吴茱萸Euodia rutaecarpa的化学成分。方法采用硅胶柱色谱、ODS柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱等多种色谱手段进行分离纯化,利用波谱学方法鉴定化合物的结构。结果从吴茱萸75%乙醇提取物中分离得到8个化合物,分别鉴定为芥子醇9-O... 详细信息

目的研究吴茱萸Euodia rutaecarpa的化学成分。方法采用硅胶柱色谱、ODS柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱等多种色谱手段进行分离纯化,利用波谱学方法鉴定化合物的结构。结果从吴茱萸75%乙醇提取物中分离得到8个化合物,分别鉴定为芥子醇9-O-阿魏酰基-4-O-β-D-葡萄糖苷(1)、3-O-阿魏酰基奎尼酸甲酯(2)、咖啡酸(3)、阿魏酸(4)、对羟基桂皮酸(5)、4-甲氧基苯甲醇(6)、3,4-二羟基苯甲酸(7)、7-羟基香豆素(8)。结论化合物1为1个新的苯丙素苷类化合物,命名为新吴茱萸苷。化合物2、3、6、7为首次从吴茱萸属植物中分离得到。

关键词：吴茱萸苯丙素苷新吴茱萸苷 3-O-阿魏酰基奎尼酸甲酯咖啡酸 4-甲氧基苯甲醇

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小蓟中一个新的苯丙素苷类化合物(英文)

药学学报 2010年第7期45卷 879-882页

作者：柯睿朱恩圆侴桂新上海中医药大学中药研究所教育部中药标准化重点实验室中药新资源与质量标准综合评价国家中医药管理局重点研究室上海市复方中药重点实验室上海201203 上海中药标准化研究中心上海201203

为研究小蓟Cirsium setosum(Willd.)MB.地上部分的化学成分,采用硅胶、树脂和凝胶柱色谱法从其70%乙醇提取物中分离得到4个化合物,并根据理化性质和波谱数据鉴定其结构分别为银槭醇9-O-反式-对-香豆酰基-4-O-β-D-葡萄糖苷(1)、lycopero... 详细信息

为研究小蓟Cirsium setosum(Willd.)MB.地上部分的化学成分,采用硅胶、树脂和凝胶柱色谱法从其70%乙醇提取物中分离得到4个化合物,并根据理化性质和波谱数据鉴定其结构分别为银槭醇9-O-反式-对-香豆酰基-4-O-β-D-葡萄糖苷(1)、lycoperodine-1(2)、芹菜素-7-O-(6"-反式-对-香豆酰基)-β-D-半乳糖苷(3)和槲皮素(4)。其中,化合物1为新化合物,化合物2为首次从该属植物中分离得到,化合物3和4为首次从该植物中分离得到。

关键词：小蓟苯丙素苷银槭醇