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作者：李文喆河北医科大学

学位级别：硕士

苦木科植物鸦胆子[Brucea javanica(Linnaeus)Merrill]是一种常绿阔叶灌木,常见于我国南方沿海省份如广西、广东、海南等地,以及在东南亚岛国如印尼、马来西亚、菲律宾等均有分布。其成熟果实鸦胆子又名鸭蛋子、老鸦胆、苦参子、苦榛子... 详细信息

苦木科植物鸦胆子[Brucea javanica(Linnaeus)Merrill]是一种常绿阔叶灌木,常见于我国南方沿海省份如广西、广东、海南等地,以及在东南亚岛国如印尼、马来西亚、菲律宾等均有分布。其成熟果实鸦胆子又名鸭蛋子、老鸦胆、苦参子、苦榛子等,在中国,其被用作传统的中草药治疗疾病已经有多年的历史,但与此同时,作为一种传统的有毒植物,近年来也时有因误服,用药不当等导致中毒的事件发生。到目前为止,有150多种化合物已经从鸦胆子的种子和果实中分离得到,其中70余种为苦木素类化合物。随着人们对苦木素类化合物的不断探索,多种多样的生物活性得以证实,其中,抗肿瘤的作用的发现让人们对其有了新的认识,并进而可以通过对细胞的毒性作用来探索更为广泛的毒理作用机制。本研究以鸦胆子成熟果实中纯化分离的7种苦木素单体化合物为研究对象,检测了它们对多组不同类别的癌细胞的增殖抑制作用,筛选出四种细胞毒性显著的苦木素单体化合物,并对化合物Bruceine B抑制肿瘤细胞增殖的构-效关系及作用机制进行了初步探讨。第一部分鸦胆子中7种苦木素类化合物对8种肿瘤细胞的细胞毒性筛选目的:检测7种苦木素类化合物(1)鸦胆苦素B(Bruceine B)、(2)鸦胆苦素A(Bruceine A)、(3)鸦胆苦素C(Bruceine C)、(4)鸦胆苦素D(Bruceine D)、(5)Dehydrobruceantinol、(6)Bruceaketolic acid、(7)Yadanzioside G对人肺癌细胞、人胃癌细胞、人子宫内膜癌细胞、人宫颈癌细胞的增殖抑制作用,以期筛选出具有明显抑制肿瘤细胞作用,尤其是抑制肺癌细胞的苦木素化合物。方法:采用4-氮唑盐(MTT)法检测7种苦木素类化合物对人肺癌细胞、人胃癌细胞、人子宫内膜癌细胞、人宫颈癌细胞的抑制作用,并通过梯度浓度处理后的吸光度(OD)值百分比计算各组实验用苦木素化合物的IC值。结果:(1)100μmol/L的7种苦木素类化合物作用于三种人肺癌细胞(A549、NCI-H292和HCC827)后,化合物1、2、3、4对NCI-H292细胞显示非常强的增殖抑制活性,增殖抑制率分别为82.93%、81.73%、82.69%和81.51%;对A549及HCC827的抑制率均未达到50%;(2)100μmol/L的7种苦木素类化合物处理人胃癌细胞AGS和人宫颈癌HeLa细胞后,化合物1、2、3、4均显示出非常强的增殖抑制活性,增殖抑制率分别为77.78%、79.24%、76.09%、69.71%和96.58%、98.28%、98.52%、97.79%;(3)100μmol/L的7种苦木素类化合物处理三种人子宫内膜癌细胞(HEC-1-A、HEC-1-B和RL95-2)后,其抑制率均未达到50%;(3)化合物5、6、7对NCI-H292等全部实验用肿瘤细胞显示出较弱的增殖抑制活性,抑制率均在20%以下;(4)通过梯度浓度的苦木素化合物1、2、3、4对三种人肺癌细胞增殖抑制率计算百分比,得到四种苦木素化合物的半数抑制浓度(IC),其中苦木素化合物1、2、3、4对NCI-H292细胞IC分别为0.70、1.17、0.54和1.46μmol/L。结论:从鸦胆子的成熟果实中分离提取的4种苦木素类化合物1、2、3和4对人肺肿瘤细胞NCI-H292等3种试验用细胞具有明显的抑制活性;以C-20为母核结构的苦木素类化合物的细胞毒活性与C-2位上的羰基有关,改变其框架结构或增加活性基团可能会大大降低其细胞毒活性作用;延长C-15位上的侧链长度对其细胞毒活性影响不大。第二部分鸦胆子中苦木素类化合物Bruceine B对NCI-H292细胞毒性作用的机制探讨目的:已有报导发现中草药制剂中很多成分都具有抗肿瘤活性,他们多是以诱导肿瘤细胞凋亡的方式来发挥作用的。在之前的筛选实验中,四种苦木素化合物(1)Bruceine B、(2)Bruceine A、(3)Bruceine C、(4)Bruceine D对肺癌细胞NCI-H292产生了明显的抑制活性。本部分实验对(1)Bruceine B进行作用机制方面的探讨。方法:(1)采用流式细胞分析技术AnnexinⅤ-FITC/PI双标法检测1μmol/L和10μmol/L的苦木素类化合物Bruceine B作用NCI-H292细胞12h及24 h后细胞的凋亡;(2)采用TUNEL法检测10μmol/L的苦木素类化合物Bruceine B作用于NCI-H292细胞后12及24 h细胞核的形态学变化;(3)采用Western Blot法检测苦木素类化合物Bruceine B作用NCI-H292细胞12及24 h后凋亡蛋白p53、Bax、Caspase-3、Caspase-8、Caspase-12及G

关键词：鸦胆子苦木素类化合物肺癌凋亡 NCI-H292

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073 臭椿中3个新的苦木素类化合物ailantinol E、F和G

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国外医药（植物药分册） 2004年第2期19卷 69-70页

作者从台湾产臭椿Alianthus altissimaSwingle中分离并鉴定了3个新的苦木素类化合物ailantinol E(1)、F(2)和G(3)及6个已知的该类成分。研究了化合物1-3对十四烷酰佛波醇乙酸酯(TPA)激活的Raji细胞中爱巴病毒早期抗原(EBV-EA)的抑制作用... 详细信息

作者从台湾产臭椿Alianthus altissimaSwingle中分离并鉴定了3个新的苦木素类化合物ailantinol E(1)、F(2)和G(3)及6个已知的该类成分。研究了化合物1-3对十四烷酰佛波醇乙酸酯(TPA)激活的Raji细胞中爱巴病毒早期抗原(EBV-EA)的抑制作用,对NO供体{(±)-(E)-4-甲基2[(E)-肟基]-5-硝基-6甲氧基-3-己烯酰胺)(NOR1)的抑制作用。

关键词：臭椿苦木素类化合物 ailantinolE 氯仿提取物

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鸦胆子种子中分离得到具有生物活性的苦木素类化合物

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国际中医中药杂志 2012年第9期34卷 787-787页

作者：高越(摘译) 郗砚彬(校) 北京双鹤药业股份有限公司研究院

作者对鸦胆子种子化学成分的研究中分离鉴定出6个新化合物和8个已知化合物，并对上述化合物对LPS诱导的巨噬细胞NO抑制活性、人体肝肿瘤细胞株抑制活性进行了评价。

关键词：苦木素类化合物分离鉴定鸦胆子生物活性种子肝肿瘤细胞株抑制活性 LPS诱导

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多花苦香木中新的抗疟苦木素类化合物

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国外医药（植物药分册） 2005年第3期20卷 120-120页

作者：赵云

多花苦香木Simabb orinocensis Kunth所含的苦木素类化合物具多种药理活性。作者从该植物根皮中分离鉴定了一新的抗疟苦木素类化合物orinocinolide(1)及一个已知成分simalikalactone D(2)，研究了它们的抗疟和细胞毒活性。

关键词：苦木素类化合物抗疟细胞毒活性药理活性分离鉴定

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长叶宽树冠木中苦木素类化合物体外抗肿瘤促进及抗寄生虫作用

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国外医药（植物药分册） 2003年第5期18卷 203-204页

作者：王昊陆阳

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臭椿新鲜树皮化学成分研究及药理活性筛选

臭椿新鲜树皮化学成分研究及药理活性筛选

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作者：朱天慧河北医科大学

学位级别：硕士

臭椿(Ailanthus altissima(Mill.)Swingle)为苦木科(Simaroubaceae)臭椿属(Ailanthus)植物,在中国大部分地区普遍存在和栽培,十分常见。臭椿树皮、根皮、果实均可入药,具有清热燥湿、收涩止带、止泻、止血之功效。中药文献记载,臭椿有... 详细信息

臭椿(Ailanthus altissima(Mill.)Swingle)为苦木科(Simaroubaceae)臭椿属(Ailanthus)植物,在中国大部分地区普遍存在和栽培,十分常见。臭椿树皮、根皮、果实均可入药,具有清热燥湿、收涩止带、止泻、止血之功效。中药文献记载,臭椿有“小毒”,只供煎汤外洗使用,臭椿叶不能食用。研究其化学成分,可以进一步研究其活性成分和毒性成分,对于有效利用有很大价值。通过查阅文献发现,此前对臭椿的各个部位都有过研究,包括其树枝、根皮、果实等,目前已经在臭椿的树皮中分离出了挥发油、甾醇、萜类、生物碱、脂类等化合物,而其中的苦木苦味素类化合物多为四环二萜内酯及五环二萜内酯,是苦木科植物的特征性成分,也在臭椿中大量存在。同时,近些年来苦木苦味素类化合物的抗癌机制也逐渐被关注。为了进一步了解臭椿树皮的化学成分及其药理活性,本研究对于臭椿新鲜树皮的二氯甲烷部分及乙酸乙酯萃取部分进行分离纯化,对分离得到的化合物进行结构鉴定,并针对几个单体化合物筛选其对几种人癌细胞的增殖抑制作用。第一部分臭椿新鲜树皮化学成分研究目的:本课题以臭椿新鲜树皮为研究对象,以色谱学方法为分离和检识手段,系统分离得到单体化合物,并利用现代波谱技术进行结构鉴定,以期得到新的天然产物,并为药理活性筛选阶段提供来源。方法:新鲜臭椿树皮粉碎,用95%乙醇室温提取加热回收得到总浸膏,依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯分别萃取,浓缩后得到各部分浸膏。采用硅胶柱色谱、凝胶Sephadex LH-20柱色谱、制备高效液相色谱等色谱学方法对其化学成分进行系统分离纯化,并利用薄层色谱进行检识,辅助分离纯化,对分离得到的单体化合物利用现代波谱技术进行结构鉴定。结果:通过对臭椿新鲜树皮乙醇提取物二氯甲烷和乙酸乙酯部分的系统分离纯化,经鉴定共得到20个单体化合物。结构鉴定结果如下:gardaubryone C(1),betulafolienediolone(2),3β-hydroxy-3-decarbonyl-24-epi-piscidinol A(3),ailanthone(4),(13α,14β,17α,20R)-23,24,25-trihydroxylanost-7,9(11)-dien-3-one(5),piscidinol A(6),东莨菪内酯(7),ailanaltiolide J(8),altissimacoumarin H(9),(12α,13β,14α,17α,20R)-12,23,24,25-tetrahydroxylanost-7,9(11)-dien-3-one(10),anastrep C(11),11β-hydroxy-23/24-epi-brumollisol A(12),amarolide(13),canthin-6-one(14),1-(4-lhydroxy-3-methoxyplhenyl)-2-[2-methoxy-4-(ω-hydroxypropyl)-phenoxy]-propane-1,3-diol(15),3,5,5’-trimethoxy-8,3’-neoligna-4,4’7,9,9’-pentol(16),stigmast-5-en-3-ol(17),(E)-1’-(5’-(7,9-dihydroxy-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-4’-hyd roxy-5’-methoxyphenyl)acrylic acid(18),4-[3-hydroxymethyl-5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-l-benzofuran-2-yl]-2-m ethoxyphenol(19),1-hydroxy-canthin-6-one(20)。结论:本研究对臭椿新鲜树皮提取物的二氯甲烷和乙酸乙酯部分进行系统分离纯化,鉴定了 20个单体化合物结构。其中包括8个三萜类化合物、2个苦木素类化合物、2个甾体化合物、2个香豆素类化合物,4个木脂素类化合物及 2 个生物碱类化合物。其中(13α,14β,17α,20R)-23,24,25-trihydroxylanost-7,9(11)-dien-3-one(5)、(12α,13β,14α,17α,20R)-12,23,24,25-tetrahydroxylanost-7,9(11)-dien-3-one(10)、11β-hydroxy-23/24-epi-brumollisol A(12)、3,5,5’-trimethoxy-8,3’-neoligna-4,4’7,9,9’-pentol(16)、(E)-1’-(5’-(-7,9-dihydroxy-7-(4-hy droxy-3-methoxyphenyl)p

关键词：臭椿提取分离结构鉴定苦木素类化合物抗癌活性

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从苦樗属植物berteroana中分离出具有抑制NF1-缺陷癌细胞增殖作用的化合物

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国际中医中药杂志 2014年第7期 643-643页

作者：李秋萍北京中医药大学中药学院

从苦樗属植物berteroana中分离出具有抑制NF1-缺陷癌细胞增殖作用的化合物作者从苦樗属植物bertgroana的茎皮中分离鉴定出1种新化合物canthin-6-酮-9-甲氧基-5-O-β-D-吡喃葡萄(1),7种已知canthine生物碱类化合物(2-8),2种已知苦木素类... 详细信息

从苦樗属植物berteroana中分离出具有抑制NF1-缺陷癌细胞增殖作用的化合物作者从苦樗属植物bertgroana的茎皮中分离鉴定出1种新化合物canthin-6-酮-9-甲氧基-5-O-β-D-吡喃葡萄(1),7种已知canthine生物碱类化合物(2-8),2种已知苦木素类化合物(9-10),以及1种已知新木脂素化合物(11),并评价了其对NF1-缺陷癌细胞增殖的抑制活性。苦樗属植物berteroana地上干燥茎皮粗粉(489 g)经提取,浓缩,得提取物(20.77 g)。提取物(2.3 g)经固相萃取,依次用己烷/二氯甲烷(9:1)、二氯甲烷/乙酸乙酯、乙酸乙

关键词：癌细胞增殖新化合物细胞增殖作用缺陷植物生物碱类化合物苦木素类化合物离出

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从苦樗再植物berteroana中分离出具有抑制NF1-缺陷癌细胞增殖作用的化合物

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国际中医中药杂志 2014年第7期36卷 643-643页

作者：李秋萍郗砚彬北京中医药大学中药学院华润医药集团

作者从苦樗属植物berteroana的茎皮中分离鉴定出1种新化合物canthin-6-酮19-甲氧基-5-O-β-D-吡喃葡萄（1），7种已知canthine生物碱类化合物（2-8），2种己知苦木素类化合物（9-10），以及1种已知新木脂素化合物（11），并评价了其对N... 详细信息

作者从苦樗属植物berteroana的茎皮中分离鉴定出1种新化合物canthin-6-酮19-甲氧基-5-O-β-D-吡喃葡萄（1），7种已知canthine生物碱类化合物（2-8），2种己知苦木素类化合物（9-10），以及1种已知新木脂素化合物（11），并评价了其对NF1-缺陷癌细胞增殖的抑制活性。

关键词：癌细胞增殖新化合物细胞增殖作用缺陷植物生物碱类化合物苦木素类化合物离出

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