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化学世界 2024年第1期65卷 7-13页

作者：张艳敏郭国哲陇东学院化学化工学院甘肃省陇东生物资源保护利用与生态修复重点实验室甘肃庆阳745000

过渡金属参与切断苄位C—H键构建C—C键是有机合成化学的研究热点之一。该领域具有广阔的应用前景和发展潜力,可应用于中间体的合成、医药和农药等领域。综述了过渡金属参与切断苄位C—H键构建C—C键的研究进展。

关键词：过渡金属切断苄位 C—C键

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光诱导苄位C—H键官能团化

化学世界 2024年

作者：张艳敏郭国哲陇东学院化学化工学院甘肃省陇东生物资源保护利用与生态修复重点实验室

光诱导苄位C—H键官能团化反应是有机合成化学的研究热点之一。该领域具有广阔的应用前景和发展潜力,可应用于中间体的合成、医药和农药等领域。综述了光诱导苄位C—H键官能团化反应的研究进展。

关键词：光苄位官能团化

无金属参与苄位C(sp^3)—H键不对称直接官能团化研究进展

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有机化学 2017年第4期37卷 841-857页

作者：江欣王斯顿郭贵敏卢贝丽福建农林大学材料工程学院福州350002

芳基结构广泛存在于天然产物和生物活性分子中,含芳基的化合物是重要的有机合成中间体.近年来,基于苄位C(sp^3)—H键的不对称直接官能团化能够高立体选择性地引入芳环及杂芳环结构,受到化学家们的广泛关注.其中有机小分子催化下无金属... 详细信息

芳基结构广泛存在于天然产物和生物活性分子中,含芳基的化合物是重要的有机合成中间体.近年来,基于苄位C(sp^3)—H键的不对称直接官能团化能够高立体选择性地引入芳环及杂芳环结构,受到化学家们的广泛关注.其中有机小分子催化下无金属参与的催化模式具有较好的应用前景.本综述介绍了几种重要的无金属参与的苄位C(sp^3)—H键不对称直接官能团化的反应模式,总结了该领域近年来的主要研究进展.

关键词：无金属苄位 C—H键官能团化有机催化不对称合成

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液相中苄位选择性催化氧化研究进展

合成化学 2018年第9期26卷 711-720页

作者：黄翔喻敏牛曦煜王军姚小泉南京航空航天大学材料学院江苏南京210016 南京晓庄学院江苏南京211171

芳烃苄位的选择性氧化是合成芳香醛、酮的重要合成途径,在化学合成中占据着举足轻重的地位。本文系统地从杂多酸催化体系、金属催化体系、N-羟基邻苯酰亚胺催化体系、仿生催化体系以及新型催化体系等方面对在液相中进行的苄位选择性氧... 详细信息

芳烃苄位的选择性氧化是合成芳香醛、酮的重要合成途径,在化学合成中占据着举足轻重的地位。本文系统地从杂多酸催化体系、金属催化体系、N-羟基邻苯酰亚胺催化体系、仿生催化体系以及新型催化体系等方面对在液相中进行的苄位选择性氧化进行了综述。

关键词：苄位液相氧化均相催化多相催化选择性氧化合成

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碱促进苄位氘代研究

碱促进苄位氘代研究

作者：铁琳中国科学技术大学

学位级别：硕士

氘标记的化合物是同位素标记研究中使用最多的化合物种类之一,在分析化学、合成化学、生物医学等领域都有着十分重要的应用。特别是自2017年首个氘代药物获批上市之后,与氘代药物相关的研究吸引了很多科研工作者的注意,各项研究对氘代... 详细信息

氘标记的化合物是同位素标记研究中使用最多的化合物种类之一,在分析化学、合成化学、生物医学等领域都有着十分重要的应用。特别是自2017年首个氘代药物获批上市之后,与氘代药物相关的研究吸引了很多科研工作者的注意,各项研究对氘代化合物需求也在不断增长。因此,如何快速并高效地合成氘代化合物成为了研究者们关注的重点。传统的氘代化合物的合成方法主要包括从小分子含氘化合物出发逐步合成、氘代试剂还原、过渡金属催化的偶联以及氢氘交换反应等。考虑到反应的高效性和经济性,无金属参与的酸碱促进的氢氘交换反应引起了合成化学家们的关注。我们课题组一直以来致力于碱促进的化学反应的研究,尤其是在tBuOK作为碱的反应体系的研究中,已经取得了许多研究成果。在认识到氘标记化合物的应用价值后,本文基于课题组以往有关碱促进的化学反应体系,对碱促进的氢氖交换反应进行了研究。通过对反应溶剂、碱的种类和用量以及反应温度、时间等条件的筛选,我们确定了氢氘交换体系的最适条件并对其适用的底物进行了拓展研究。研究结果表明,该反应体系可以通过使用廉价的碱（tBuOK和NaOH）在DMSO-d6溶剂中实现甲基芳烃化合物中甲基的选择性氘代,反应高效,且适用范围广泛。

关键词：碱氘代苄位叔丁醇钾氢氧化钠

高价碘介导的苄位碳–氢键胺化和喹啉5位氟化反应

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高价碘介导的苄位碳–氢键胺化和喹啉5位氟化反应

作者：杨耀成湖北工业大学

学位级别：硕士

高价碘化合物具有优秀的反应活性和类金属性质,广泛应用于现代有机合成的各个领域中。本文的引言部分主要介绍了高价碘化合物介导的碳–氢键直接官能团化反应,包括碳–氮键,碳–氟键,碳–碳键,碳–氧键等的构建反应。本文的主要研究内... 详细信息

高价碘化合物具有优秀的反应活性和类金属性质,广泛应用于现代有机合成的各个领域中。本文的引言部分主要介绍了高价碘化合物介导的碳–氢键直接官能团化反应,包括碳–氮键,碳–氟键,碳–碳键,碳–氧键等的构建反应。本文的主要研究内容为高价碘化合物介导的碳–氢键官能团反应,分别为4-甲基乙酰苯胺苄位胺化反应和8-酰胺基喹啉的5位氟化反应。1.在高价碘化合物苯甲酸碘苯的介导下,以N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)为胺化试剂,实现了乙酰4-甲基苯胺苄位碳–氢键胺化反应。该反应不需要过渡金属催化剂的参与,条件温和,具有良好的官能团耐受性和区位选择性,在多甲基取代酰基苯胺为底物时,依然得到4位甲基的胺化产物。该方法为sp3碳–氮构建提供了一种高效和新颖的方法。2.在高价碘化合物特戊酸碘苯的介导下,以氟化银为氟化试剂,实现了8-酰胺基喹啉5位氟化反应,且对于不同酰基取代的8-酰胺基喹啉都有不错的官能团耐受性和良好的区域选择性。该方法首次实现高价碘化合物介导下8-酰胺基喹啉5位亲核氟化反应,为该类型化合物的氟化反应提供了新的方法。

关键词：高价碘化合物苄位喹啉胺化氟化

氮杂芳烃sp~2 C-H键和苄位sp~3 C-H键功能化反应研究

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氮杂芳烃sp~2 C-H键和苄位sp~3 C-H键功能化反应研究

作者：罗文坤湘潭大学

学位级别：硕士

氮杂环结构单元广泛存在于天然产物和药物中。其中,喹啉酮与异喹啉酮是氮杂环化合物中最重要的一部分。含有异喹啉酮结构的化合物及其衍生物的应用越来越广泛,同时它们的合成和进一步衍生化反应引起了科学家们广泛的关注。从传统的合成... 详细信息

氮杂环结构单元广泛存在于天然产物和药物中。其中,喹啉酮与异喹啉酮是氮杂环化合物中最重要的一部分。含有异喹啉酮结构的化合物及其衍生物的应用越来越广泛,同时它们的合成和进一步衍生化反应引起了科学家们广泛的关注。从传统的合成方法到近年来不断被报道出来的C-H键活化的策略,都说明了其功能化反应在合成化学中具有重大的意义。但前人报导的方法普遍存在步骤繁琐、过度依赖贵金属、需要预活化的反应底物等缺点。为了寻找更经济有效的功能化方法,我们提出了采用廉价、易得的氮杂芳烃作为原料,通过碘单质或铜催化剂催化的方法,从而设计了本论文。本论文的研究内容主要分为两部分:第一部分主要研究以异喹啉和甲苯为模型反应的N-苄基化、酰胺化串联反应生成2-苄基-1（2H）-异喹啉酮。经过系统的反应条件筛选,我们得出最优的条件:单质碘充当催化剂,TBHP作为氧化剂,甲苯既当反应物又充当溶剂,在空气氛围下得到了优异的产率。它克服了现有异喹啉酮类化合物的合成方法的众多困难,与已有方法相比更安全、更经济有效,同时对空气、水分、光均不敏感,产率非常高,产物易分离纯化。第二部分主要研究了2-甲基喹啉与芳香甲基酮类化合物氧化缩合的串联反应。根据之前课题组在氮杂芳烃苄位的C-H键活化中的工作经验,我们将2-甲基喹啉在氧气与铜催化的作用下产生2-甲基喹啉醛中间体,与苯乙酮在碱性环境下发生羟醛缩合,高温下脱水得到C=C键的产物。经过系统的条件筛选,用绿色环保的氧气作为氧化剂,同时采用低毒性的铜盐作为催化剂,在碱性条件下得到了较好的收率,为氮杂芳烃烯基化提供了新的思路。

关键词：氮杂芳烃官能化 C-H键活化苄位串联反应