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合成的近红外花菁染料测定痕量血清蛋白质

高等学校化学学报 1999年第4期20卷 555-557页

作者：郑洪李东辉吴敏许金钩陈秋影厦门大学化学系

染料结合法测定蛋白质在生化及临床分析中已有广泛应用，常用的染料有溴甲酚绿［１］、溴酚蓝［２］、考马斯亮蓝［３］及铬天青Ｓ［４］等，这些染料的最大吸收波长均处于可见光区．近年来，近红外染料越来越引起人们的注意［５］，因... 详细信息

染料结合法测定蛋白质在生化及临床分析中已有广泛应用，常用的染料有溴甲酚绿［１］、溴酚蓝［２］、考马斯亮蓝［３］及铬天青Ｓ［４］等，这些染料的最大吸收波长均处于可见光区．近年来，近红外染料越来越引起人们的注意［５］，因为它们的吸收及荧光光谱均处于近红外...

关键词：染料花菁血清蛋白质分光光度法测定蛋白质

花菁-脱氧核糖核酸的共振光散射光谱及其分析应用

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分析试验室 2012年第3期31卷 51-54页

作者：方芳张志涛朱昌青蚌埠医学院药学系蚌埠233030 安徽师范大学化学与材料科学学院芜湖241000

研究了一种苯并噻唑阳离子花菁与脱氧核糖核酸(DNA)作用的共振光散射光谱,在pH 6.0的六次甲基四胺-HCl缓冲介质中,痕量DNA的加入使花菁在590nm的共振光散射强度显著增强。在最佳实验条件下,增强的共振光散射强度与DNA浓度具有良好的线... 详细信息

研究了一种苯并噻唑阳离子花菁与脱氧核糖核酸(DNA)作用的共振光散射光谱,在pH 6.0的六次甲基四胺-HCl缓冲介质中,痕量DNA的加入使花菁在590nm的共振光散射强度显著增强。在最佳实验条件下,增强的共振光散射强度与DNA浓度具有良好的线性关系,据此建立了一种测定DNA的共振光散射光谱法。方法的线性范围为:小牛胸腺DNA(CT DNA),0～20μg/mL,鱼精子DNA(FS DNA),0～15μg/mL;检出限分别为0.005μg/mL和0.008μg/mL。该方法已用于合成样品中DNA的测定。

关键词：花菁共振光散射法脱氧核糖核酸

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花菁染料的合成及其应用探索

花菁染料的合成及其应用探索

作者：王瑾瑾上海师范大学

学位级别：硕士

随着荧光技术的迅猛发展,基于有机荧光染料的荧光检测及荧光成像已经被广泛应用于环境、生物医学等研究领域。其中,花菁染料由于具有摩尔消光系数大、荧光量子产率高,吸收及发射波长可调(从可见光到近红外区),可修饰位点多等特点,受到... 详细信息

随着荧光技术的迅猛发展,基于有机荧光染料的荧光检测及荧光成像已经被广泛应用于环境、生物医学等研究领域。其中,花菁染料由于具有摩尔消光系数大、荧光量子产率高,吸收及发射波长可调(从可见光到近红外区),可修饰位点多等特点,受到科学家们的广泛关注,然而,许多商用化的花菁染料仍存在产业化产率低、销售成本高等问题,限制了其大规模应用。因此,对花菁染料的合成工艺加以优化,对拓宽其市场和应用推广具有非常重要的意义。本论文主要包括以下内容:我们成功的制备出九种花菁染料,并从反应条件、反应后处理、副产物分析等方面,对花菁染料的制备进行了优化探索,并探讨了杂环结构、共轭链长度、水溶性基团三大因素对花菁染料光物理性质的影响,结果表明,苯并吲哚杂环较吲哚杂环会使得花菁染料红移50 nm左右;共轭链每增加一个双键,光谱会红移100 nm左右;在侧链上引入水溶性基团对花菁的光谱没有明显影响。在花菁染料合成的基础上,选择出吸收光谱在近红外区的Cy 7和Sulfo-Cy 7的两种花菁染料,并将它们与2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖(2DG)键合,制备出具有靶向性的Cy 7-2DG和Sulfo-Cy 7-2DG两种荧光探针,并通过激光共聚焦显微镜研究了两种荧光探针在细胞中的主动靶向性。

关键词：花菁荧光染料荧光成像

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花菁类染料的设计合成及其活细胞成像研究

花菁类染料的设计合成及其活细胞成像研究

作者：易梦雯广西医科大学

学位级别：硕士

目的和意义:荧光分析法由于其灵敏度高、选择性好、分析快速、操作方便简单等优点,不仅被广泛应用于环境卫生检测、食品医药安全以及工业技术领域,更是当今生命医学领域一种非常重要的分析方法。随着荧光分析法的广泛应用,荧光探针成为... 详细信息

目的和意义:荧光分析法由于其灵敏度高、选择性好、分析快速、操作方便简单等优点,不仅被广泛应用于环境卫生检测、食品医药安全以及工业技术领域,更是当今生命医学领域一种非常重要的分析方法。随着荧光分析法的广泛应用,荧光探针成为荧光分析中的重要工具。有机小分子荧光探针由于其分子量较小,荧光量子产率高,水溶性好,细胞膜通透性较好,生物相容性好,常用于活细胞或活体分析。其中,近红外荧光探针因其具有背景干扰低、对细胞损伤小、样品穿透力强,检测灵敏度高等优点,在分析检测和细胞成像领域方受到了广泛的关注。花菁染料由于具有高摩尔消光系数、高荧光量子产率、良好的光稳定性、相对较长的吸收和发射波段等优点,将其开发应用于生物相关分子的检测和特定生理过程的实时可视化的响应性分子探针,逐渐成为了近年来研究的热点。方法:本论文中,我们设计并合成了一系列基于花菁类染料结构的新型荧光探针,采用紫外-可见分光光度计以及荧光分光光度计对合成的探针分子对特定分子的检测效果进行分析,并将检测效果优异的探针进一步用于活细胞水平特定分子的检测,以期获得可用于活细胞内特定分子识别的荧光探针。结果:本论文中共成功合成了9个新探针分子,并对这些分子的检测能力分别进行分析,结果如下:（1）近红外花菁小分子荧光探针的设计合成及其对细胞中对亚硫酸氢根离子的成像研究将N-乙基-2,3,3三甲基假吲哚与4-羟基间苯二甲醛反应合的花菁小分子荧光探针A1,通过紫外-可见吸收光谱以及荧光光谱发现化合物A1能够特异性识别HSO,且具有高的检测灵敏度,检测限低至0.037μM。进一步通过激光共聚焦显微镜成像研究发现该探针A1能够进入细胞且定位于线粒体,并成功应用于监测细胞线粒体中外源性以及内源性HSO浓度的变化。（2）半花菁小分子探针的设计合成及其对细胞中一氧化碳的成像探究选用不同侧链的吲哚化合物,通过缩合反应设计合成了一系列花菁化合物以及一个半花菁化合物。通过紫外-可见吸收光谱以及荧光光谱发现,花菁类荧光探针CO-A（CO-A1、CO-A2、CO-A3）以及半花菁荧光探针CO-H1对于一氧化碳均具有特异性。进一步研究了化合物CO-H1以及CO-A在细胞中的成像发现CO-H1以及CO-A1两个化合物均能够进入细胞,但只有化合物CO-H1能够响应细胞中的一氧化碳,细胞定位研究发现探针CO-H1主要定位于线粒体,进而将其成功用于细胞线粒体外源性以及内源性的一氧化碳的成像研究。（3）花菁小分子探针对p H检测功能的探究设计合成含有不同侧链的一系列花菁荧光探针,通过紫外-可见吸收光谱以及荧光光谱探究这一系列化合物能否根据p H的变化而产生相应光谱的变化。光谱结果显示合成的探针对p H的响应效果不佳。（4）细胞膜靶向的花菁小分子探针功能的探究设计合成带有两个十八烷基侧链的花菁探针,在细胞成像初步实验结果发现,随着化合物与细胞孵育时间的增加,细胞膜上的荧光强度逐渐增强,表明该探针具有好的细胞膜定位性能。将该化合物进一步修有望得到监控特定分子进出细胞的功能性探针。结论:总的来说,本研究设计合成了9个花菁类以及探针分子,考察了这些探针分子对目标分子的检测能力,最终发现探针A1以及探针CO-H1能够很好地应用于活细胞水平外源性以及内源性特定分子的检测;而其他探针分子对目标分子检测效果不佳,后续或许可以通过对探针分子结构进行改造从而获得检测效果更好的探针分子。本研究为设计灵敏度高、特异性好、生物相容性好的花菁类荧光探针提供了参考和依据。

关键词：花菁细胞成像 HSO3-检测一氧化碳检测

花菁染料及香豆素作为不可逆光学分子传感器的设计研究初探

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花菁染料及香豆素作为不可逆光学分子传感器的设计研究初探

作者：苏炳元厦门大学

学位级别：硕士

分子传感器是“分子识别”研究在分析科学新的发展需求下的一种应用形式。由于它在环境或生物微观系统的组织和结构探索方面的重要作用,已成为目前国际前沿性研究的热点之一。花菁和香豆素作为性能优越的染料,其系列衍生物在分析化学及... 详细信息

分子传感器是“分子识别”研究在分析科学新的发展需求下的一种应用形式。由于它在环境或生物微观系统的组织和结构探索方面的重要作用,已成为目前国际前沿性研究的热点之一。花菁和香豆素作为性能优越的染料,其系列衍生物在分析化学及分子生物学领域已有广泛的应用。本文在前人工作的基础上,根据一些特异性化学反应,借助花菁染料和香豆素作为信号报告基团成功地设计合成了一系列光学分子传感器。本论文共分五章。第一章为绪论。首先简要介绍了光学分子传感器的基本概念、研究现状和发展趋势;其次重点介绍花菁染料和香豆素在光学分子传感器的应用;最后,对这些相关研究进行分析总结,结合本实验室的条件和工作基础,提出本论文的研究设想。第二章研究了硼酸酯化保护半花菁作为过氧化氢光学分子传感器的光谱性质。根据过氧化氢氧化芳基硼酸酯为酚这一特异反应,设计合成了一种硼酸酯化半花菁并研究了它们对过氧化氢的识别与传感。在最佳条件下,基于半花菁在522 nm处吸光度的增加与过氧化氢浓度间存在良好的线性关系,我们建立了一种直接测定环境水样中过氧化氢含量的分光光度法。该法不仅具有高的选择性和专一性,且可半定量“裸眼”检测。第三章研究了脂肪胺取代七次甲基花菁作为汞离子光学分子传感器的光谱性质。基于Hg的亲硫性以及脂肪胺取代七次甲基花菁的激发态分子内电荷转移过程,建立了一种近红外区检测Hg的新方法,该法具有很高的选择性。汞离子的加入使体系吸收光谱红移166 nm,颜色由蓝色变为浅绿色,表明该传感体系可用于Hg的半定量“裸眼”检测,且测定波长位于近红外区,大大降低了生物分子或基质背景的干扰。第四章研究了羟基脱保护反应用于含巯基氨基酸不可逆传感的可能性。首先以2,4-二硝基苯磺酰氯与7-羟基香豆素反应,制得弱荧光的探针分子。随后研究了探针分子的荧光光谱特性,并考察了酸度介质、反应时间、共存物种等对探针分子脱保护反应的影响。通过优化反应条件,建立了含巯基氨基酸的荧光传感方法。第五章,将研究生阶段工作中一些失败的例子加以总结分析,希望能对后来者有所启发与帮助。

关键词：花菁香豆素分子传感器

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花菁类靶向分子探针的合成与生物评价

花菁类靶向分子探针的合成与生物评价

作者：李航江南大学

学位级别：硕士

中国每年大约有392.9万人被确诊为癌症,237.8万人因癌症死亡。针对癌症开展早诊早治工作,是提高患者生存率的关键。分子影像技术可以探查疾病过程中细胞和分子水平的异常,已成为临床上广泛应用的技术手段,其中光学成像和正电子发射型计... 详细信息

中国每年大约有392.9万人被确诊为癌症,237.8万人因癌症死亡。针对癌症开展早诊早治工作,是提高患者生存率的关键。分子影像技术可以探查疾病过程中细胞和分子水平的异常,已成为临床上广泛应用的技术手段,其中光学成像和正电子发射型计算机断层显像(Positron emission computed tomography,PET)广泛用于肿瘤的临床检测。近红外荧光(Near-infrared fluorescence,NIRF)成像技术具有较深的组织穿透性和较小的背景信号干扰。动物实验表明,生物素修饰的NIRF探针具有较高的肿瘤靶向特异性。因此,在NIRF探针上引入正电子放射性显像核素可以构建一种NIRF/PET双模态分子影像探针,将两种模态的成像优势结合起来,可以对肿瘤进行全面监测。此外,若引入具有治疗作用的核素,还可以在精准检测肿瘤的同时,有效抑制肿瘤细胞的生长。本篇论文中共设计了三类探针,分别是NIRF探针、NIR/PET双模态探针和放射性治疗探针,并通过细胞和动物实验对探针的生物学性质和临床应用前景进行评估。(1)NIRF探针(G和G)的设计合成。花菁染料G通过铜(Ⅰ)催化的炔-叠氮化物环加成(CuAAC)反应连接Biotin-PEG5-N。PEG基团可以增强探针的亲水性,降低花菁染料的聚集趋势,进而增加水溶液中探针的摩尔吸光系数和光量子产率。生物素基团作为肿瘤靶向基团可以增强探针对肿瘤的靶向特异性。通过吸收光谱和荧光发射光谱的测试,证明了G和G是具有低聚集性的新型花菁类NIRF探针。体外细胞实验表明,G和G可以特异性识别He La肿瘤细胞;荷瘤小鼠显像实验表明,探针能被肿瘤组织特异性摄取,探针的荧光信号可以在肿瘤处持续7天左右。(2)NIR/PET双模态探针F-Bim-H的设计合成。G通过CuAAC反应连接一个Am BF分子,通过F-F同位素交换法引入放射性核素F,合成出PET探针F-Bim-H,探针放射性化学纯度大于90%,且在PBS中表现出良好的稳定性。在He La荷瘤小鼠体内,Bim-H可以被肿瘤组织特异性摄取,而PET成像实验显示F-Bim-H的肿瘤摄取偏低,背景信号较高,探针结构有待进一步的优化。(3)放射性治疗探针I-RT-H的设计合成。在G的炔基上连接一个4-(2-溴乙基)-苯酚分子,然后在Iodogen催化下引入I,合成出目标探针I-RT-H。该探针保留了原有的花菁骨架,具备良好的NIRF成像特性。通过标记条件的优化,探索出了此类花菁探针碘标记的最佳条件,I标记转化率高达74%,标记产物放射化学纯度大于95%。初步生物学性质研究表明,探针I-RT-H具有良好的肿瘤靶向特异性,可以有效抑制He La肿瘤细胞的生长。

关键词：生物素花菁 NIRF成像 18F标记探针 131I标记探针

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花菁染料的共振光散射研究及分析应用

花菁染料的共振光散射研究及分析应用

作者：方芳安徽师范大学

学位级别：硕士

花菁染料具有大的摩尔吸光系数和高的荧光量子产率,通过共轭链长度的调节,花菁的光谱可以从可见光区一直延伸到近红外区,采用红区测量可有效地排除背景干扰;同时,花菁具有很强的聚集能力,对外界微环境的变化极为敏感,可产生明显的共振... 详细信息

花菁染料具有大的摩尔吸光系数和高的荧光量子产率,通过共轭链长度的调节,花菁的光谱可以从可见光区一直延伸到近红外区,采用红区测量可有效地排除背景干扰;同时,花菁具有很强的聚集能力,对外界微环境的变化极为敏感,可产生明显的共振光散射信号变化。红区花菁染料的共振光散射测量有望将共振光散射的高灵敏度与红区信号的高选择性有机结合,非常适合某些环境及生物样品的分析研究。本论文在查阅大量文献的基础上,结合本实验室条件,以合成的两种花菁化合物作为探针,利用共振光散射技术研究了它们与表面活性剂及核酸的相互作用,建立了表面活性剂及多个核酸测定的新方法。全文共分六章。第一章绪论首先综述了花菁染料的分类、性质和应用研究。着重介绍了花菁的聚集性质、以及花菁染料在生物分析方面的应用进展。然后综述了共振光散射技术的基本原理和分析应用。最后提出了论文设想。第二章仪器、试剂与探针合成介绍了实验所用仪器、试剂及本论文所涉及的两种探针的合成。第三章近红外花菁I共振光散射法测定阴离子表面活性剂研究了在pH6.30磷酸盐缓冲介质中近红外阳离子花菁I与阴离子表面活性剂(SDBS)相互作用的共振光散射光谱,并探讨了其作用机理。研究表明,花菁I与阴离子表面活性剂有强烈的相互作用,由于形成离子缔合物,花菁I的聚集形态发生了变化,导致了明显的光谱变化,共振光散射增强,最大散射波长位于823 nm;并且发现共振光散射强度增加值与加入的SDBS的浓度呈正比。建立了灵敏的共振光散射测定阴离子表面活性剂的方法。考察了pH值、有机溶剂用量等影响反应的因素,并且实现了环境水样中痕量阴离子表面活性剂的快速测定。第四章苯并噻唑花菁II作为RLS探针在核酸测定中的应用

关键词：花菁共振光散射表面活性剂核酸

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花菁染料在荧光分析中的应用研究

花菁染料在荧光分析中的应用研究

作者：吴玉芹安徽师范大学

学位级别：硕士

花菁染料具有摩尔吸收系数大和荧光量子产率高的优点, 采用红区测量可有效地排除背景干扰,获得更为理想的分析灵敏度和选择性。花菁的光谱对外界微环境的变化极为敏感,非常适合生物及环境样品的分析研究。事实上,花菁目前已成为荧光分... 详细信息

花菁染料具有摩尔吸收系数大和荧光量子产率高的优点, 采用红区测量可有效地排除背景干扰,获得更为理想的分析灵敏度和选择性。花菁的光谱对外界微环境的变化极为敏感,非常适合生物及环境样品的分析研究。事实上,花菁目前已成为荧光分析领域最重要的几类探针之一。本文在前人工作的基础上,继续拓展花菁在环境和生物分析方面的应用。本论文共分五章。第一章为绪论,首先综述了花菁的分类、合成方法、各种性质和应用,着重介绍了花菁的聚集性质、以及它在表面活性剂胶束体系和生物体系中的应用研究进展。然后提出了论文设想。第二章研究了花菁I 在表面活性剂溶液中的光谱行为, 并对其作了理论探讨。首先考察了花菁I 在阴离子表面活性剂介质中的吸收光谱特征。花菁I 在近红区770nm 处有一个强的吸收峰。加入一定量的阴离子表面活性剂十二烷基苯磺酸钠(SDBS)能使花菁I 的红区吸收强度降低,根据吸光度的降低值与SDBS 的浓度间呈现的线性关系,我们建立了一种无萃取测定阴离子表面活性剂的分光光度法新方法;其次,研究了花菁I 在阴离子表面活性剂SDBS 中的荧光性质。实验发现,花菁I 有两个荧光发射峰,分别在短波583nm (激发为265nm,弱荧光)和近红区800nm (激发为765nm,强荧光)。SDBS 的存在可导致花菁I 短波荧光的增强和长波荧光的猝灭。有无SDBS 存在情况下,荧光强度的变化值与SDBS 浓度间均有良好的线性关系。据此,我们分别建立了无萃取直接测定SDBS 含量的新型荧光增强和荧光猝灭方法,并用于环境水样中阴离子表面活性剂的测定。机理研究表明,花菁I 的上述光谱变化源自于花菁在低浓度SDBS 体系中的聚集。与溶剂萃取-分光光度法相比,所建立的三种方法不仅灵敏度高、重现性好,而且分析过程简单、避免了毒性有机溶剂的使用。其中的两种近红区测定方法,还具有光谱干扰少的优势。第三章研究了阳离子花菁II 与核酸的相互作用。实验发现,核酸对花菁II 的荧光具有明显的猝灭作用。针对花菁II 在水溶液中稳定性较差的

关键词：花菁表面活性剂生物大分子荧光分析

碲铌氧化物玻璃与花菁染料薄膜的光学特性研究

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碲铌氧化物玻璃与花菁染料薄膜的光学特性研究

作者：赵振宇华东师范大学

学位级别：硕士

在信息技术飞速发展的当今社会,以全光通讯为主的光开关、光存储和光学逻辑系统器件,由于具有巨大的应用潜力而备受关注。在这一领域内非线性光学材料对器件开发起着技术支撑的作用,因此近年来有关非线性光学材料的研究成果层出不穷。... 详细信息

在信息技术飞速发展的当今社会,以全光通讯为主的光开关、光存储和光学逻辑系统器件,由于具有巨大的应用潜力而备受关注。在这一领域内非线性光学材料对器件开发起着技术支撑的作用,因此近年来有关非线性光学材料的研究成果层出不穷。目前最受关注的非线性光学材料包括半导体材料、有机高分子材料和非线性光学玻璃材料等。其中非线性光学玻璃材料的三阶非线性光学性能虽然不及部分有机高分子材料和半导体晶体材料,但却具有比后两者高得多的综合品质因数和光纤耦合性能。同时,具有优良的热稳定性和化学稳定性;有机花菁染料在光学显像、光化学等领域有着广泛的应用,其非线性特性也正逐步受到关注,特别是有机材料可以制备光电功能薄膜;以上两种材料制备工艺简单且成本较低,因而成为近来各国的研究热点。在非线性光学玻璃材料中,碲酸盐系统玻璃材料凭借优良的综合品质、较高三阶非线性光学极化率、超快光学响应、较宽的红外透过窗口、较好的化学稳定性和较低的熔化温度而备受关注,而以铌碲酸盐系统为基础的新型碲酸赫系统重金属氧化物玻璃则表现出更为优秀的综合品质,极有希望成为制作新型光学器件的理想材料。在本研究中,我们对TeO2-Nb2O5-TiO2系统重金属氧化物玻璃和掺入适当的稀土离子的TeO2-Nb2O5-ZnO系统玻璃网络结构与线性、非线性光学性能之间关系进行了研究和探讨,主要结论如下:1. 利用前向简并四波混频法(DFWM)测定TeO2-Nb2O5-TiO2系统玻璃的三阶非线性极化率X(3) 为120-156×10-13esu,晌应时间可达53ps量级,系统分析了网络形成体TeO2与网络修饰体Nb2O5和TiO2含量交替变化对玻璃局部结构的改变,探讨了非线性光学效应源于Te-O配体的电子云极化;2. 在TeO2-Nb2O5-ZnO系统玻璃中掺入适当的镧系离子,可以获得更好的三阶非线性光学性能。含0. 1、 0. 25、 0. 5wt%Eu3+的TeO2-Nb2O5-ZnO系统玻璃在532nm处的X(3) 值随着Eu3+的上升而增强,探讨了Eu3+的4f、5d轨道电子云畸变对三阶非线性极化的贡献;3. 掺入镧系三氧化二物(Lu2O3、 Dy2O3) 后玻璃的三阶光学非线性受稀土

关键词：碲铌氧化物玻璃重金属氧坏物镧系氧化物花菁旋涂膜结构三阶非线性光学极化率激光诱导瞬态光栅