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芘衍生物发光行为的研究

化学学报 1997年第5期55卷 423-429页

作者：闫正林张宝文曹怡中国科学院感光化学研究所北京100101

本工作合成了新型的芘衍生物—芘基查尔酮(PD),研究了其在溶液及胶束中的稳态光物理行为.结果表明:即使在较低浓度条件下,PD分子间也容易生成基态电荷转移配合物(Inter—CT),其荧光光谱表现为芘单体荧光、分子内电荷转移态(Intra—CT)... 详细信息

本工作合成了新型的芘衍生物—芘基查尔酮(PD),研究了其在溶液及胶束中的稳态光物理行为.结果表明:即使在较低浓度条件下,PD分子间也容易生成基态电荷转移配合物(Inter—CT),其荧光光谱表现为芘单体荧光、分子内电荷转移态(Intra—CT)荧光以及Inter—CT荧光,并且具有较好的溶致变色效应、浓度效应以及温度效应,是一良好的探针分子化合物.

关键词：芘衍生物荧光探针芘基查尔酮电荷转移配合物

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芘衍生物有机半导体分子的电荷传输性质

四川大学学报（自然科学版） 2017年第2期54卷 347-350页

作者：兰子平王海峰陈自然李权内江师范学院化学化工学院内江641100 四川师范大学化学与材料科学学院成都610068 四川职业技术学院建筑与环境工程系遂宁629000

使用密度泛函理论在B3LYP/6-311++G**理论水平计算芘及其五个衍生物分子的电荷传输速率.结果显示:在芘分子中引入OH、CH_3O、F和C≡N、CH≡C不饱和键基团将影响电荷传输性能.引入具有不饱和键基团可以设计成有机半导体分子.五个衍生物... 详细信息

使用密度泛函理论在B3LYP/6-311++G**理论水平计算芘及其五个衍生物分子的电荷传输速率.结果显示:在芘分子中引入OH、CH_3O、F和C≡N、CH≡C不饱和键基团将影响电荷传输性能.引入具有不饱和键基团可以设计成有机半导体分子.五个衍生物分子中,引入C≡N的分子空穴传输速率最大,为4.511cm^2·V^(-1)·s^(-1).引入CH≡C的分子电子传输速率最大,为2.443cm^2·V^(-1)·s^(-1).

关键词：芘衍生物密度泛函理论空穴传输电子传输

芘衍生物的超快非线性吸收动力学及光限幅研究

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芘衍生物的超快非线性吸收动力学及光限幅研究

作者：李镇江哈尔滨工业大学

学位级别：硕士

激光的问世极大的促进了社会的进步,它被广泛的应用于科研,军事,医疗等领域。但激光同时也是一把双刃剑,为人类以及光学设备带来不少威胁。所以激光的防护越来越受到人们的关注,人们渐渐聚焦于光限幅材料和器件的研究。本文的工作主要... 详细信息

激光的问世极大的促进了社会的进步,它被广泛的应用于科研,军事,医疗等领域。但激光同时也是一把双刃剑,为人类以及光学设备带来不少威胁。所以激光的防护越来越受到人们的关注,人们渐渐聚焦于光限幅材料和器件的研究。本文的工作主要是利用飞秒时域下宽波段Z扫描实验探究一种新型对称芘基衍生物的宽波段光学非线性吸收响应,发现样品在一定波长范围内具有反饱和吸收。通过515 nm泵浦探测实验并结合线性吸收谱实验分析样品的非线性吸收机制来源,确定样品在此波段的非线性吸收机制为双光子吸收及其诱导的激发态吸收。通过五能级模型及其速率方程拟合出515 nm下的各能级寿命和激发态吸收截面等光物理参数。利用飞秒瞬态吸收谱研究了样品在不同波段下的非线性吸收特性,实验表明样品在波长350 nm光泵浦下,470 nm80 nm内都表现出较强的激发态吸收特性,通过对光动力学曲线的全局拟合确定了样品内部的能量弛豫过程。通过建立飞秒条件下的简化三能级模型对不同波长下飞秒Z扫描实验结果进行数值拟合,提取出样品的两个非线性吸收参数(双光子吸收系数和激发态吸收截面)。最后对样品进行了宽波段的光限幅测试,实验结果表明双光子吸收系数和激发态吸收截面与样品的光限幅能力成正比,通过与现有文献相比较,表明实验样品在宽波段内具有良好的光限幅性能,可以作为超快领域潜在的光限幅理想材料。

关键词：芘衍生物飞秒 Z扫描宽谱光限幅瞬态吸收谱

芘衍生物的设计合成及其在金属离子识别和分子逻辑门方面的应用

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芘衍生物的设计合成及其在金属离子识别和分子逻辑门方面的应用

作者：王丽娜郑州大学

学位级别：硕士

自从1837年Laurent在精馏煤焦油的残留物中发现芘以来,这一多环芳烃碳氢化合物逐渐引起科研工作者的注意。尤其是Heck、Sonogashira、Suzuki等钯催化的交叉偶联反应发现以来,关于芘的化学改性有了更进一步的发展。另一方面,荧光探针具... 详细信息

自从1837年Laurent在精馏煤焦油的残留物中发现芘以来,这一多环芳烃碳氢化合物逐渐引起科研工作者的注意。尤其是Heck、Sonogashira、Suzuki等钯催化的交叉偶联反应发现以来,关于芘的化学改性有了更进一步的发展。另一方面,荧光探针具有灵敏性高、响应时间短、选择性好、操作简便等优势,被广泛的用于环境系统和生物体统中重金属离子的探测。本文中,通过溴取代反应、Sonogashira、缩合反应成功合成出具有希夫碱结构的芘类衍生物。由于合成的分子含有芘单元核,分子本身具有很强的黄绿色荧光;分子外围含有氮原子,能够与金属离子络合。经荧光测试发现,合成的荧光分子探针能够选择性的识别Ni2+和Pb2+。具体的研究内容如下： 1、经由溴取代反应、Sonogashira、缩合反应的一系列有机反应,成功合成了带有金属离子识别功能基团的芘的衍生物,并用实验室常用的表征手段,核磁、红外、紫外、高分辨质谱等进行表征分析,证明得到的产物及中间产物都与之前设计路线中的物质相符合。 2、通过紫外可见分光光度计和荧光分光光度计对最终的产物进行光谱性质分析,并通过滴加法将常见金属离子的水溶液加入荧光分子探针的DMF溶液中,跟踪体系的荧光变化,分析荧光分子探针对金属离子识别的作用。 3、通过荧光法测试Ni2+、Pb2＋、EDA这些输入信号对荧光探针体系的响应情况,分析荧光探针在分子逻辑门方面的应用。

关键词：芘衍生物荧光分子探针 Ni2+ Pb2+ 逻辑门

聚氨酯/芘衍生物复合材料合成及其非线性光学性能

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工程塑料应用 2021年第7期49卷 8-13页

作者：高丽君张保丁李碧宇崔静周立明方少明郑州轻工业大学材料与化学工程学院河南省表界面科学重点实验室郑州450002

通过芘衍生物(P1)上的羟基(—OH)和异氰酸基(—N=C=O)反应,将P1连接到聚氨酯(PUR)体系中,制备出一种新型PUR/P1光学非线性复合材料。利用傅立叶变换红外光谱仪、紫外–可见光谱仪、热重分析仪和Z–扫描测试仪器等对PUR/P1复合材料的结... 详细信息

通过芘衍生物(P1)上的羟基(—OH)和异氰酸基(—N=C=O)反应,将P1连接到聚氨酯(PUR)体系中,制备出一种新型PUR/P1光学非线性复合材料。利用傅立叶变换红外光谱仪、紫外–可见光谱仪、热重分析仪和Z–扫描测试仪器等对PUR/P1复合材料的结构和性能进行表征。在15 ps和4 ns激光脉冲宽度激发下,PUR/P1复合材料表现出反饱和吸收和优异的光限幅性能,随着P1含量的增加,PUR/P1复合材料的三阶非线性吸收系数增大,当P1质量分数为0.3%时,PUR/P1复合材料在15 ps和4 ns激光脉冲宽度激发下的光限幅阈值最低,分别达到0.11 J/cm^(2)和0.046 J/cm^(2),表明PUR/P1复合材料在4 ns激光脉冲宽度激发下具有较强的光限幅性能。PUR/P1复合材料具有良好的光学透明性,能够作为光学透明材料。PUR/P1复合材料具有优异的反饱和吸收和光限幅性能,在激光防护领域具有一定的应用前景。

关键词：芘衍生物聚氨酯复合材料 Z–扫描反饱和吸收光限幅

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芘衍生物的超快非线性光学特性研究

芘衍生物的超快非线性光学特性研究

作者：张有为苏州大学

学位级别：硕士

芘及其衍生物具有较强的双光子吸收、超快的响应速度和良好的光透性等优点,可以应用于双光子荧光成像、荧光探针和光动力疗法等方面,也可以作为超快领域潜在的光限幅材料。因此,芘及其衍生物受到人们的广泛关注。本文对一种新型芘衍生... 详细信息

芘及其衍生物具有较强的双光子吸收、超快的响应速度和良好的光透性等优点,可以应用于双光子荧光成像、荧光探针和光动力疗法等方面,也可以作为超快领域潜在的光限幅材料。因此,芘及其衍生物受到人们的广泛关注。本文对一种新型芘衍生物的光学非线性特性进行研究。通过Z-scan测量方法,分别探究了芘衍生物在纳秒、皮秒以及飞秒脉冲激光作用下的非线性吸收特性,实验结果表明样品在不同脉宽下均有明显的反饱和吸收响应。为了进一步探究其光学非线性响应的物理机制,利用飞秒PO简并泵浦探测技术对样品进行测试,发现样品具有较强的双光子吸收,它的三阶非线性响应主要来源于双光子吸收和双光子诱导的激发态吸收。对不同能量下的飞秒Z-scan实验曲线进行数值拟合,确定了样品的双光子吸收系数和双光子吸收截面。利用飞秒瞬态吸收光谱研究了芘衍生物的宽波段非线性吸收特性,实验结果显示在470nm至780nm波长范围样品均表现为激发态吸收。同时根据瞬态吸收谱曲线特点,选取6个特定波长,对样品进行飞秒Z-scan测试,实验结果显示所有波长下样品均有明显的反饱和吸收现象,这说明样品拥有优良的宽波段响应特征,因此可以作为超快宽波段领域的光限幅材料。

关键词：芘衍生物双光子吸收 Z-scan 泵浦探测非线性

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芴与芘衍生物双光子染料的合成、光谱及应用

芴与芘衍生物双光子染料的合成、光谱及应用

作者：徐文友大连理工大学

学位级别：硕士

二十世纪九十年代,双光子共聚焦激光扫描荧光显微镜的出现引发了一场活体内高分辨显微成像的技术革命。与传统的单光子共聚焦激光扫描荧光显微成像技术相比,双光子共聚焦激光扫描荧光显微成像技术具有近红外长波长激发、暗场成像、光漂... 详细信息

二十世纪九十年代,双光子共聚焦激光扫描荧光显微镜的出现引发了一场活体内高分辨显微成像的技术革命。与传统的单光子共聚焦激光扫描荧光显微成像技术相比,双光子共聚焦激光扫描荧光显微成像技术具有近红外长波长激发、暗场成像、光漂白程度和光毒性低、靶向激发、高横和纵向分辨率等显著的优势。迄今为止,双光子共聚焦激光扫描荧光显微成像技术是活体分子成像领域中时间和空间分辨率最高的技术,它的出现和发展极大地促进了生命科学各个领域的发展。然而,常用荧光探针的双光子激发效率很低,大大制约了双光子共聚焦激光扫描荧光显微成像技术在活体成像领域的应用,因此设计制备高效的、标记特异性的双光子荧光探针是当今生物成像中的急需解决的难题。本文首先对双光子吸收、单光子吸收过程与双光子吸收过程的区别、双光子性能与其分子结构关系等方面进行理论概述,阐述了双光子荧光显微成像技术的独特优势,并从被测目标物的角度详细归纳了现有双光子荧光探针及其在生物成像方面的应用。其次,设计合成了七个基于芴为母体的D-π-A结构的双光子荧光染料,其中TPFL-Lyso和TPFL-ER为亚细胞器标记探针。本文以9,9-二甲基-2-硝基芴为原料,经硝基还原、氨基取代、付克酰基化和Click反应,得到目标染料,同时对目标染料进行基本性质表征及生物成像方面的测试。以TPFL系列探针为例,该类探针具有显著的溶剂生色效应;TPFL-Lyso探针最大活性双光子吸收截面为232GM （750nm, DMSO）其在水中的溶解度为3.6μM,并对pH的敏感性较低;同时该系列探针具有较低的细胞毒性。生物荧光显微成像试验证明：TPFL系列探针具有良好的细胞通透性,TPFL-Lyso、 TPFL-ER分别对溶酶体、内质网具有高校的特异性标记,同时在小鼠肝部组织具有良好的探测深度（约220μm）。最后,利用亲核取代反应和Sonogashira偶联反应合成了四个基于芘衍生物的双光子荧光染料。该四种染料在不同溶剂中的的吸收光谱和发射光谱均表现出一定的溶剂生色效应,采用双光子荧光诱导的方法测得s-TPPy0、s-TPPy2和TPPy的最大活性双光子吸收截面分别为43GM （THF,800nm）、36GM （EtOH,810nm）和936GM （THF,740nm）。染料s-TPPy0, s-TPPy2和TPPy具有良好的细胞通透性和双光子成像效果。

关键词：双光子荧光芴衍生物溶酶体染色内质网染色芘衍生物细胞成像组织成像

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苝和芘衍生物的共自组装结构的研究

苝和芘衍生物的共自组装结构的研究

作者：任翔宇天津科技大学

学位级别：硕士

随着有机发光二极竹(OLED)、有机太阳能电池和有机场效应晶体管(OFET)等有机光电子器件的快速发展,含有π-共轭发色团的有机材料受到越来越多科学工作者的关注。由于具有较大的π-共轭体系,花衍生物和芘衍生物在新型光电材料方面有潜在... 详细信息

随着有机发光二极竹(OLED)、有机太阳能电池和有机场效应晶体管(OFET)等有机光电子器件的快速发展,含有π-共轭发色团的有机材料受到越来越多科学工作者的关注。由于具有较大的π-共轭体系,花衍生物和芘衍生物在新型光电材料方面有潜在的应用价值。论文采用离子自组装方法,分别以苝酐的羧酸盐和1,3,6,8-芘四磺酸四钠盐及两种阳离子表面活性剂(DOAB)和(DHAB)为原料,室温下合成了两种新型苝衍生物和两种新型芘衍生物。借用核磁共L振仪(NMR)和傅立叶变换红外光谱仪(FT-IR)确定了目标产物的化学组成和结构。利用透射电镜(TEM)、x射线衍射仪(XRD)、小角X射线散射仪(SAXS)、紫外-吸收光谱仪(UV-Vis)和荧光光谱仪(PL)等表征了衍生物自组装形成的凝胶聚集体的形貌、凝胶形成机理及排列结构、荧光特性等,并根据实验数据构建了凝胶聚集体的分子模型。结果表明：(1)研究所采用的离子自组装方法与传统苝衍生物合成方法相比,简单易行,反应时间短,产率高,绿色无污染。(2)在适当的溶剂中,花衍生物和芘衍生物能够在芳香环间的π-π相互作用下,通过自组装过程形成有序排列的聚集体。(3)花衍生物PTCT-DOAB和芘衍生物PyATS-DOAB在甲苯中的凝胶均呈现典型的层状结构,苝环之间和芘环之间都是靠π-π相互作用排列成一维线性结构,烷基链之间通过范德华力相互缠结在一起形成凝胶。花衍生物PTCT-DOAB在甲苯中形成凝胶的过程存在结晶与凝胶的相互竞争。(4)不同比例的PTCT-DOAB与PyATS-DOAB混合物在甲苯中分别独立形成层状凝胶结构,并未发生分子级别的混合,表明苝或芘环间的π-π相互作用的识别能力较强,只与同类型的分子相互作用,从而形成稳定的一维结构。芳香环间的强π-π相互作用和相互缠绕的烷基链之间的范德华力是两类衍生物自组装形成凝胶的关键。(5)苝衍生物PTCT-DOAB和芘衍生物PyATS-DOAB的乙醇溶液或甲苯溶液在紫外光激发下均具有典型的荧光特性。其中苝衍生物PTCT-DOAB散发黄绿色荧光,芘衍生物散发蓝色荧光。

关键词：自组装苝衍生物芘衍生物凝胶 π-π相互作用

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基于新型芘衍生物光敏化OLED照明应用

基于新型芘衍生物光敏化OLED照明应用

作者：李乐南京邮电大学

学位级别：硕士

目前,溶液法制备OLED器件不仅存在着驱动电压过高和高亮度下效率滚降严重的问题,同时,也面临着高性能材料缺乏的问题。作为第三代发光材料,延迟荧光材料具有效率高、成本低廉、环境友好等优点,从而引起了广泛关注。本文研究了使用延迟... 详细信息

目前,溶液法制备OLED器件不仅存在着驱动电压过高和高亮度下效率滚降严重的问题,同时,也面临着高性能材料缺乏的问题。作为第三代发光材料,延迟荧光材料具有效率高、成本低廉、环境友好等优点,从而引起了广泛关注。本文研究了使用延迟荧光材料湿法制备OLED器件及其敏化过程中的一些问题。(1)针对溶液法制备OLED器件启亮电压普遍偏高的问题,本研究采用共混主体实现了“台阶式”能级结构,研究了四种主体,分别为MCP、MCP:TAPC、MCP:TAPC:OXD-7、TCTA:TAPC:OXD-7,客体材料为红色延迟荧光材料TXO-TPA。通过对主体结构进行探索及优化,制备了低启亮电压OLED器件,启亮电压降低至2.7 V。(2)针对溶液法制备OLED器件面临的高亮度下效率滚降严重的问题,采用了聚合物基质PVK,掺杂了一种绿色TADF材料4Cz IPN作为客体。通过对溶剂体系的探索,制备出了性能最佳的OLED器件,其亮度高达56120 cd/m2,电流效率达到23.4 cd/A,效率滚降小于18%(1000-10000 cd/m2),实现了高亮度、高效率、低滚降的OLED器件。(3)最后,本研究采用了四种芘衍生物作为敏化剂,引入到发光层中,制备了红光与绿光TADF OLED器件。通过敏化试剂的调控,同时结合发光层结构的变换,制备出了敏化型的TADF器件。最终发现,当使用PVK:OXD-7:4CZIPN主体加入敏化剂时,掺杂3%敏化剂对此结构器件性能有明显改善,亮度提升了17%,效率提升了49%。当使用PVK:OXD-7:30 wt%TXOTPA主体时,掺杂敏化剂对器件性能也均有所改善,其中5%敏化效果最好。

关键词：有机发光二极管溶液法制备热活延迟荧光敏化剂芘衍生物