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芘二酰亚胺衍生物第三组份的设计合成及其有机光伏应用

芘二酰亚胺衍生物第三组份的设计合成及其有机光伏应用

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作者：王娅婷兰州大学

学位级别：硕士

在各类光伏技术中,有机太阳能电池（OSC）因其质轻、可溶液加工、可大规模印刷制备以及与柔性衬底兼容等优点而受到广泛关注。近年来,有机光伏在光活性层材料的开发、界面工程和器件工艺方面取得了持续性进展,迄今为止,单结二元有机太... 详细信息

在各类光伏技术中,有机太阳能电池（OSC）因其质轻、可溶液加工、可大规模印刷制备以及与柔性衬底兼容等优点而受到广泛关注。近年来,有机光伏在光活性层材料的开发、界面工程和器件工艺方面取得了持续性进展,迄今为止,单结二元有机太阳能电池的光电转换效率（PCE）已超过18%,这显示了其在实际应用中的光明前景。在有机光伏的各种器件优化方法中,向给体与受体材料组成的二元活性层中加入第三组份材料来制备三元有机太阳能电池的三元策略在拓宽活性层的光谱吸收范围、降低器件的能量损失以及改善活性层的薄膜形貌等方面显现出了良好的效果。目前三元有机太阳能电池的光电转换效率已超过19%,充分证明了三元策略的有效性,因此,合理地设计第三组份有望实现器件光伏性能的突破。本论文设计合成了一类具有高度平面性及结晶性的芘二酰亚胺类n-型小分子和一种与主要给体具有相似结构的基于芘二酰亚胺的p-型聚合物来分别作为三元有机光伏器件的第三组份。通过向经典的高效率二元活性层体系PM6:Y6中分别引入这两类芘二酰亚胺衍生物第三组份,两种三元器件的光伏性能相比于二元器件均获得了明显提升。此外,本论文还通过系统研究两类三元体系中第三组份对相应器件的光吸收、电荷传输和收集过程以及活性层形貌的影响来探究了三元有机太阳能电池的具体工作机制,主要内容及研究结果如下:在第二章中,我们设计合成了两个芘酰亚胺基n-型小分子Py DC5及Py MC5作为PM6:Y6体系的第三组份,并基于它们实现了高性能的三元有机光伏器件。其中Py DC5具有高度的平面性、优异的结晶性能、高的电子迁移率以及在300～500 nm处与主流高效率活性层互补的光吸收,当PM6:Y6:Py DC5三元体系的比例为1:1.2:0.05时,三元器件的能量转换效率达到了17.14%,相比于PM6:Y6的二元器件有显著的提升。进一步地,我们将Py DC5一侧的酰亚胺结构替换为两个甲氧基设计合成了不对称的n-型小分子Py MC5,甲氧基的引入抬高了分子的LUMO能级,进一步提升了相应三元器件的开路电压,最终基于PM6:Y6:Py MC5的三元有机太阳能电池获得了0.863 V的开路电压,并获得了17.16%的光电转换效率。通过表征分析,我们发现这两个第三组份可以有效平衡器件的电子和空穴迁移率、重新调整能级排布、与给体之间发生荧光共振能量转移并改善活性层形貌并最终提升器件的光电转换效率。本章工作表明芘酰亚胺基n-型小分子是一类性能良好的第三组份,可以协同提高器件的各项光伏性能参数。在第三章中,我们设计合成了一个与二元体系主给体PM6具有相似结构的芘酰亚胺基p-型聚合物PB（Py DI）作为PM6:Y6体系的第三组份,并实现了高效的三元有机太阳能电池。当PM6:PB（Py DI）:Y6的质量比为0.9:0.1:1.2时,三元器件获得了17.07%的PCE,其中J为26.29 m A cm,FF为75.50%,V为0.860 V。与二元器件相比,添加PB（Py DI）的三元器件可以实现V、J和FF的同步提升,这可以归因于PB（Py DI）相比主给体PM6更深的HOMO能级以及与PM6之间的良好混溶性、PB（Py DI）与PM6:Y6体系互补的吸收、PB（Py DI）与Y6之间的荧光共振能量转移以及三元共混膜良好的薄膜形貌。本工作表明,发展与主体给体具有相似结构的芘酰亚胺基p-型聚合物作为第三组份可以与主体聚合物给体协同工作,进一步增强有机太阳能电池的光电转换能力。

关键词：有机太阳能电池芘二酰亚胺三元策略第三组份

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芘二酰亚胺类n-型有机小分子的设计、合成及场效应性能研究

芘二酰亚胺类n-型有机小分子的设计、合成及场效应性能研究

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作者：郑荣陕西师范大学

学位级别：硕士

具有低成本、柔性和可大面积制备等优点的有机场效应晶体管(OFETs)因其在柔性电路、光电探测器、有源矩阵显示驱动电路等方面展现出了潜在的应用价值,受到了学术界和工业界的广泛关注。其中,有机半导体材料是有机场效应晶体管的核心组... 详细信息

具有低成本、柔性和可大面积制备等优点的有机场效应晶体管(OFETs)因其在柔性电路、光电探测器、有源矩阵显示驱动电路等方面展现出了潜在的应用价值,受到了学术界和工业界的广泛关注。其中,有机半导体材料是有机场效应晶体管的核心组成部分,很大程度上决定了OFETs性能的优劣。目前,高性能p-型有机半导体材料开发已取得了巨大进展,但n-型有机半导体材料的发展滞后。所以,开发高性能的n-型有机半导体材料尤为重要。鉴于有机小分子材料的合成过程简单,易提纯,并且重复性高,本论文的主要工作就是对4,5,9,10-芘二酰亚胺(PyDI)构建模块进行分子修饰,设计合成空气稳定的、可溶液加工的高性能n-型有机小分子半导体材料,并系统深入地研究其场效应性能。本论文共包括四个章节内容。第一章简单概括了有机场效应晶体管器件的工作原理、基本参数及有机半导体材料的分类,探讨了影响器件性能的关键因素,并阐述了本论文的选题依据和研究意义。第二章和第三章为实验内容,设计合成了一系列基于芘二酰亚胺的n-型有机小分子半导体材料,通过操控分子的共平面性,调控了分子的HOMO/LUMO能级和在固体薄膜中的堆积方式,最终实现了空气稳定的、溶液法加工的高性能的n-型场效应晶体管器件。第四章为全文总结与展望。主要研究内容如下:1.设计合成了一个萘并噻吩二酰亚胺(NTI)直接功能化的PyDI类有机小分子半导体材料PyDI-BNTI。NTI的引入拓展了分子的π共轭长度,降低了分子的LUMO能级(-3.54 e V),且该化合物在常见溶剂中表现出较好的溶解性。空气条件下,溶液法加工的基于PyDI-BNTI的底栅顶接触有机场效应晶体管器件(BGTC OFET)表现出典型的n-型传输性能,在200℃热退火优化后表现出了最高的电子迁移率为6.4×10cm V s。2.设计合成三种PyDI类的有机小分子半导体材料(PyDI-BMd-BNTI、PyDI-BPz-BNTI和PyDI-BTz-BNTI),即在PyDI和NTI单元之间引入嘧啶、吡嗪或四嗪作为π桥链。相比于无桥链的PyDI-BNTI,嘧啶、吡嗪和四嗪的引入在不同程度上增加了分子的共平面性,并调控了三种化合物的吸收光谱、能级结构、微观结构,进而影响了场效应性能。溶液法加工的基于PyDI-BMd-BNTI的BGTC OFET器件表现出空气稳定的、高开关比的、低阈值电压的单极n-型场效应性能,电子迁移率高达1.6×10 cm V s。而PyDI-BPz-BNTI的BGTC OFET器件仅表现出较低的单极n-型场效应性能(5.2×10 cm V s)。x射线衍射(XRD)分析和原子力显微镜(AFM)测量证实:相比化合物PyDI-BPz-BNTI,PyDI-BMd-BNTI薄膜具有更好的结晶性和更有序的分子堆积,更益于电子载流子的传输。

关键词：芘二酰亚胺 n-型有机小分子半导体材料溶液法制备有机场效应晶体管

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新型芘二酰亚胺结构的合成及其衍生化研究

新型芘二酰亚胺结构的合成及其衍生化研究

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2015年全国高分子学术论文报告会

作者：邹林王婕妤裴坚北京大学化学与分子工程学院

我们合成了一类新的芳香酰亚胺结构,苝二酰亚胺（PyrDI）。单晶数据显示获得的酰亚胺为五元环结构,说明芳香亲电关环反应发生在芘的non-K-region区域。DFT计算结果证明关环过程中形成五元环酰亚胺所跨越的过渡态能垒要比形成六元环酰亚... 详细信息

我们合成了一类新的芳香酰亚胺结构,苝二酰亚胺（PyrDI）。单晶数据显示获得的酰亚胺为五元环结构,说明芳香亲电关环反应发生在芘的non-K-region区域。DFT计算结果证明关环过程中形成五元环酰亚胺所跨越的过渡态能垒要比形成六元环酰亚胺的能垒低。酰亚胺片断的引入使得分子的LUMO能级由原来的-2.32 eV降低到了-3.44 eV。我们在芘二酰亚胺骨架上进一步修饰官能团,通过铱催化的碳氢键活化方法在芘二酰亚胺结构PyrDI的4-和9-位上引入了两个片那醇硼酯基团,再与氰化锌反应将其转换成了具有强吸电子能力的氰基,获得了化合物iPr-PyrDI-CN,进一步拉低了分子的LUMO能级。此外,向PyrDI分子结构中引入柔性增溶烷基链和溴取代基后,我们获得了聚合单体DT-PyrDI-Br。将DT-PyrDI-Br分别与联二呋喃、联二噻吩和联二硒吩的双锡试剂共聚,得到了三种共轭聚合物PyrDI-2F、PyrDI-2T和PyrDI-2Se,首次将芘以酰亚胺的方式引入到了共轭聚合物中。将其加工成场效应晶体管器件后,聚合物PyrDI-2T表现出0.046cm2 V-1 s-1的电子迁移率。

关键词：芘二酰亚胺共轭聚合物有机场效应晶体管

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新型芘类有机半导体材料的设计与合成

新型芘类有机半导体材料的设计与合成

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作者：国瑞雪兰州大学

学位级别：硕士

和传统无机半导体材料比较,有机半导体材料具有的制造成本低、来源广泛、稳定性好、可与柔性衬底兼容等优点,受到越来越多的关注。但是,有机半导体材料的研究仍然存在着一些挑战,例如:缺乏稳定、高迁移率的n型材料,分子固态堆积的影响... 详细信息

和传统无机半导体材料比较,有机半导体材料具有的制造成本低、来源广泛、稳定性好、可与柔性衬底兼容等优点,受到越来越多的关注。但是,有机半导体材料的研究仍然存在着一些挑战,例如:缺乏稳定、高迁移率的n型材料,分子固态堆积的影响仍不清楚。发展新颖的有机半导体骨架,探索其中的构效关系,对促进有机半导体材料的发展有重要意义。芘由四个苯环组成,这种良好的平面共轭结构赋予其独特的光电性质,例如:量子产率高、寿命长以及易形成激基缔合物等特点。本文选择芘为基本骨架,在芘的4,5,9,10位置引入吸电子基团,构筑一系列芘二酰亚胺类衍生物和芘酰亚胺并咪唑类衍生物,研究了不同的吸电子基团对主体骨架的光、电性能等方面的影响。主要包括以下研究内容:1.在2,7-二叔丁基-4,5,9,10-芘二酰亚胺(t-PyDI)的N位引入不同的吸电子基团,合成了一系列新型的t-PyDI类衍生物,并对其光学、电学性质进行了系统的研究。我们运用了电化学、Z-Scan等手段进行表征,探索此类分子的光电性质。采用GI-XRD,XRD,SEM等手段研究了所得固态薄膜的形貌和晶体堆积。通过以上测试,探究了吸电子基团对主体骨架能级和带隙的影响,同时考察了不同功能性的侧链基团对分子的荧光、磷光、分子形貌、固体堆积等方面的影响。结合PVD方法制备了底栅顶接触的有机场效应晶体管器件,并对不同取代基团对器件迁移率的影响进行了研究。2.在2,7-二叔丁基-4,5,9,10-芘四甲酸二酐的化合物基础上引入了咪唑基团,构筑了对称和不对称的芘酰亚胺并咪唑类化合物。运用紫外-可见光谱、理论计算等手段对所得分子的电子结构进行了考察。研究证明引入咪唑结构能够增大芘酰亚胺衍生物的共轭体系,降低了体系的带隙,为进一步设计新型有机半导体材料提供了思路。

关键词：有机半导体芘芘二酰亚胺有机场效应晶体管咪唑基团

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