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臭灵丹调控甲流病毒H3N2感染后多聚免疫球蛋白pIgR与炎症反应的体外实验研究

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中药材 2022年第10期45卷 2492-2496页

作者：陈泽兴陈耀荣王玉涛马钦海黄婉怡广州医科大学附属第一医院广东广州510120

目的:探讨臭灵丹对甲型流感病毒H3N2感染黏膜免疫功能(多聚免疫球蛋白pIgR)及炎症反应的影响。方法:采用CCK-8法检测并选择臭灵丹对细胞的最大无毒浓度进行后续实验研究。采用CCK-8法检测预防模式、治疗模式、共同作用模式下臭灵丹抗病... 详细信息

目的:探讨臭灵丹对甲型流感病毒H3N2感染黏膜免疫功能(多聚免疫球蛋白pIgR)及炎症反应的影响。方法:采用CCK-8法检测并选择臭灵丹对细胞的最大无毒浓度进行后续实验研究。采用CCK-8法检测预防模式、治疗模式、共同作用模式下臭灵丹抗病毒药效;16-HBE细胞按正常对照组、臭灵丹对照组、模型组、奥司他韦组及臭灵丹高、低浓度组。除正常对照组及臭灵丹对照组外,其余各组感染流感病毒H3N2后,应用CPE法检测病毒滴度,qPCR法检测细胞中IL-6、IP-10、MCP-1 mRNA表达,Western Blot检测pIgR、NF-κB p65、p-NF-κB p65、TLR1蛋白表达。结果:预防模式下,臭灵丹抗病毒药效选择指数高于其他模式。治疗模式下,与模型组比较,臭灵丹高浓度组细胞上清液病毒滴度显著降低,pIgR蛋白表达显著上调,臭灵丹各组均能显著降低IL-6、IP-10、MCP-1 mRNA及p-NF-κB p65、TLR1蛋白表达(P臭灵丹抗病毒药效最佳。臭灵丹可上调pIgR,能抑制甲流H3N2病毒复制且在病毒感染细胞中发挥更显著的pIgR上调作用,同时一定程度抑制病毒诱发宿主NF-κB通路及Toll样受体的激活及相应炎症因子产生;pIgR调控可作为“辛味”中药对流感早期防治机制研究的新切入点。

关键词： pIgR 臭灵丹甲型流感辛味中药炎症因子人支气管上皮细胞

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指纹图谱结合含量测定控制臭灵丹药材的质量

华西药学杂志 2022年第2期37卷 181-186页

作者：孙孔春杨璨瑜王德升常柄权普惠萍吕连弟王娟沈报春昆明医科大学药学院云南省天然药物药理重点实验室昆明云南650500

目的采用HPLC指纹图谱结合含量测定控制臭灵丹药材的质量。方法建立臭灵丹药材的HPLC指纹图谱,结合含量测定结果,以此筛选出合格药材并测定抗病毒活性,以活性结果验证质控方法的合理性。结果臭灵丹药材的HPLC图谱与对照指纹图谱的相似度... 详细信息

目的采用HPLC指纹图谱结合含量测定控制臭灵丹药材的质量。方法建立臭灵丹药材的HPLC指纹图谱,结合含量测定结果,以此筛选出合格药材并测定抗病毒活性,以活性结果验证质控方法的合理性。结果臭灵丹药材的HPLC图谱与对照指纹图谱的相似度≥0.8,活性成分的含量限度为洋艾素、臭灵丹酸含量分别≥0.359 mg、6.736 mg·g^(-1),经该质控方法筛选出的药材抗病毒活性强。结论臭灵丹HPLC指纹图谱结合有效成分含量测定的质控方法,较全面地反映了臭灵丹药材中的化学成分信息。

关键词：臭灵丹高效液相色谱指纹图谱相似度有效成分洋艾素臭灵丹酸质控方法抗流感病毒活性

翼齿六棱菊中臭灵丹酸生物合成的关键基因CYP450/CPR的克隆及其功能研究

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翼齿六棱菊中臭灵丹酸生物合成的关键基因CYP450/CPR的克隆及其功...

作者：杨涵云南大学

学位级别：硕士

翼齿六棱菊(Laggera crispata),菊科六棱菊属植物,常见于中国西南地区。因植物全株具有浓郁的臭味且具有药效,在云南民间俗称臭灵丹。臭灵丹在中国民间有近千年的药用历史,多使用混合物入药,主治包括伤风、退热、急性扁桃体炎、流行性... 详细信息

翼齿六棱菊(Laggera crispata),菊科六棱菊属植物,常见于中国西南地区。因植物全株具有浓郁的臭味且具有药效,在云南民间俗称臭灵丹。臭灵丹在中国民间有近千年的药用历史,多使用混合物入药,主治包括伤风、退热、急性扁桃体炎、流行性腮腺炎等疾病,同时也用作香薰、精油等。臭灵丹中主要活性成分臭灵丹酸及其衍生物属于倍半萜烯类酸,目前这类化合物仍依赖传统植物有机溶剂提取方法来获取,但其具有耗时、效率低、对环境不友好等缺点。近年来,飞速涌现的合成生物学、代谢工程等生物技术在生产中具有更大应用潜力。这些技术的推广应用取决于催化元件及生物合成途径的解析。因此臭灵丹中臭灵丹酸及其衍生物的生物合成路径研究显得尤为重要。参考现有植物物种的倍半萜烯类酸途径,本文推测臭灵丹酸及其衍生物合成的关键步骤是细胞色素P450(Cytochrome P450、CYP450、P450s)羟基化作用。本研究采用转录组和代谢组联用方法,整合同源序列比对、系统发育树构建、结构基序、功能结构域、序列相似性网络及蛋白酶分子对接等生信分析方法,参照菊科及拟南芥的相关基因序列,挖掘臭灵丹中臭灵丹酸生物合成途径上的相关CYP450和CPR候选基因共计8条。在转录组和代谢组生信挖掘结果中,发现臭灵丹酸类及其衍生物的生物合成路径上的CYP450和已报道路径基本一致,皆从吉玛烯A(Germacrene A,GA)通过一个CYP450发生连续的三步氧化产生倍半萜酸,再由其他CYP450进行其他位点的氧化。研究结果:(1)从臭灵丹的转录组数据中获得了数百个CYP450序列,臭灵丹中的CYP450序列这些分布在CYP71、72、85、86超家族及51、710、74、97、711单家族中,共挖掘到臭灵丹酸类衍生物生物合成路径上的相关的CYP450候选基因5条,CPR候选基因3条;(2)通过提取臭灵丹叶片RNA,反转录c DNA,PCR扩增并克隆4条候选基因;(3)通过GC-MS的方法成功验证本工作中构建的GA模块酿酒酵母表达盒子TEF1p-Ls2GAS-TEF1t可以在酿酒酵母中通过发酵产GA的热重排产物β-榄香烯,成功构建可以随意替换CYP450和CPR候选基因的酿酒酵母表达盒子HXT7p-Ls2GAS-PRM5t,进行不同P450-CPR共转化的工作,酿酒酵母的共表达是否能够成功按照预设路线产生臭灵丹酸及其他衍生物还有待研究验证。通过对云南臭灵丹叶片转录组数据的分析对臭灵丹中的CYP450进行了家族分类,并对臭灵丹酸及其衍生物生物合成途径上的CYP450进行了挖掘,有望从云南臭灵丹中挖掘更加高效的CYP450。在GA酿酒酵母表达盒子在酿酒酵母中工作验证为臭灵丹酸类的酵母工程菌的构建奠定了基础。

关键词： CYP450/CPR 臭灵丹酸臭灵丹转录组代谢组

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臭灵丹化学成分的研究

中国中药杂志 2010年第5期35卷 602-606页

作者：刘百联张婷张晓琦叶文才李药兰暨南大学中药及天然药物研究所广东广州510632 暨南大学中药药效物质基础及创新药物研究广东省重点实验室广东广州510632 无锡药明康德新药开发有限公司上海200131

目的：研究臭灵丹的化学成分。方法：采用硅胶、ODS和SephadexLH-20等色谱手段分离臭灵丹乙醇提取物的化学成分；根据化学反应和波谱数据鉴定所得化合物结构。结果：从中分离得到19个化合物，分别鉴定为臭灵丹二醇（1），冬青酸（2），... 详细信息

目的：研究臭灵丹的化学成分。方法：采用硅胶、ODS和SephadexLH-20等色谱手段分离臭灵丹乙醇提取物的化学成分；根据化学反应和波谱数据鉴定所得化合物结构。结果：从中分离得到19个化合物，分别鉴定为臭灵丹二醇（1），冬青酸（2），洋艾素（3），金腰素乙（4），3，5-二羟基．6，7，3’，4’-四甲氧基黄酮（5），猫眼草酚（6），5，6，4＇-三羟基-3，7-二甲氧基黄酮（7），槲皮素（8），柽柳素（9），万寿菊素（10），槲皮素-3—O-β-D-半乳吡喃糖苷（11），万寿菊素-3—O-β-D-吡喃葡萄糖苷（12），槲皮素-3-O-（6-p-香豆酰基）-β-D-吡哺葡萄糖苷（13），4’，5，7-三羟基-6-甲氧基黄酮-3-O-β-D-芸香糖苷（14），山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（15）、豆甾醇（16）、豆甾醇-3—O-β-D-吡喃葡萄糖苷（17）、邻羟基苯甲酸（18）、β-谷甾醇（19）。结论：化合物5，7，9—15，17-18为首次从该植物中分离得到，化合物7的^13C—NMR数据由本文首次报道。

关键词：臭灵丹化学成分倍半萜黄酮甾醇

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臭灵丹萜类和黄酮化合物(英文)

药学学报 2007年第5期42卷 511-515页

作者：杨光忠李芸芳喻昕梅之南中南民族大学民族药物研究所湖北武汉430074 武汉大学药学院湖北武汉430072

臭灵丹(Laggera pterodonta)为菊科四棱峰属植物,是云南民间抗菌消炎的良药。本文对臭灵丹地上部分的化学成分进行了研究。其地上部分用水煎煮提取,硅胶柱色谱和重结晶等方法进行分离纯化。从该植物中分离得到11个化合物,其结构分别鉴定... 详细信息

臭灵丹(Laggera pterodonta)为菊科四棱峰属植物,是云南民间抗菌消炎的良药。本文对臭灵丹地上部分的化学成分进行了研究。其地上部分用水煎煮提取,硅胶柱色谱和重结晶等方法进行分离纯化。从该植物中分离得到11个化合物,其结构分别鉴定为:6-O-β-D-glucopyranosyl-carvotanacetone(1),臭灵丹酸(2),1β-hydroxypterondontic acid(3),pterodontoside A(4),臭灵丹二醇(5),臭灵丹三醇乙(6),5-hydroxy-3,4′,6,7-tetramethoxyflavone(7),洋艾素(8),金腰素乙(9),槲皮素(10)和β-谷甾醇(11)。化合物1为新的单萜苷,化合物10和11为首次从该植物中发现。应用滤纸扩散法对该植物中的两个化合物2和5的抑菌活性进行检测,结果表明这两个化合物对金黄葡球菌、铜绿假单孢菌、枯草芽胞杆菌、草分支杆菌和环状芽胞杆菌均呈现明显的抑菌活性,但对大肠埃希氏菌均未呈现抑菌活性。

关键词：臭灵丹单萜苷萜类化合物黄酮类化合物抗菌活性

臭灵丹提取物对肺炎支原体感染小鼠血清细胞因子的影响

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检验医学与临床 2022年第22期19卷 3034-3037页

作者：赵若莲李云芬徐沙柴琳云南中医药大学第三附属医院检验科云南昆明650011

目的探讨臭灵丹提取物对肺炎支原体感染小鼠血清细胞因子白细胞介素(IL)-6、IL-10和IL-4水平的影响。方法将BALB/c小鼠随机分为对照组、模型组、低浓度组、中浓度组和高浓度组,总共5组,每组8只。除对照组以外的其他组采用滴鼻法建立肺... 详细信息

目的探讨臭灵丹提取物对肺炎支原体感染小鼠血清细胞因子白细胞介素(IL)-6、IL-10和IL-4水平的影响。方法将BALB/c小鼠随机分为对照组、模型组、低浓度组、中浓度组和高浓度组,总共5组,每组8只。除对照组以外的其他组采用滴鼻法建立肺炎支原体感染小鼠模型。建模成功后对低浓度组、中浓度组和高浓度组分别灌胃不同浓度(62.5、125.0、250.0 mg/mL)的臭灵丹提取物,对照组和模型组灌胃等量的生理盐水。测量体质量及肺湿重指数,苏木精-伊红(HE)染色法观察肺组织病理变化,流式微球阵列法(CBA)检测小鼠血清IL-6、IL-10和IL-4水平。与对照组比较,模型组小鼠体质量减轻(P臭灵丹提取物作用后,低、中浓度组IL-6水平较模型组降低(P臭灵丹能缓解肺炎支原体感染引起的肺组织炎性病变及过量促炎性细胞因子IL-6的释放,增加抗炎性细胞因子IL-4和IL-10的表达,使Th1和Th2的细胞免疫达到平衡,抑制过度免疫反应,减轻免疫病理损伤。

关键词：肺炎支原体臭灵丹免疫病理损伤肺湿重指数细胞因子

臭灵丹中黄酮类化合物的鉴定及抗氧化活性的研究

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现代食品科技 2013年第6期29卷 1213-1216页

作者：李书华赵琦刘芳雷开菊乐山师范学院化学与生命科学学院四川乐山614004 成都大学生物产业学院四川成都610106 富顺县农业局四川富顺643200

采用乙醇室温浸泡臭灵丹粉,60℃减压浓缩后,用石油醚除脂,然后用乙酸乙酯萃取,得到臭灵丹的乙酸乙酯萃取物;利用硅胶柱层析法对乙酸乙酯萃取物进行分离,得到两个单体化合物;利用核磁共振技术鉴定单体化合物为黄酮类化合物;采用高效液相... 详细信息

采用乙醇室温浸泡臭灵丹粉,60℃减压浓缩后,用石油醚除脂,然后用乙酸乙酯萃取,得到臭灵丹的乙酸乙酯萃取物;利用硅胶柱层析法对乙酸乙酯萃取物进行分离,得到两个单体化合物;利用核磁共振技术鉴定单体化合物为黄酮类化合物;采用高效液相色谱法检测单体化合物的纯度均大于95%;以维生素C为对照,采用清除DPPH自由基试验方法研究单体化合物的抗氧化活性。结果显示臭灵丹中含有的黄酮类化合物为洋艾素和金腰乙素,它们均有明显的抗氧化作用,其体系终浓度IC50分别为9.88μg/mL和10.28μg/mL,但其抗氧化活性均弱于维生素C。

关键词：臭灵丹洋艾素金腰乙素抗氧化

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臭灵丹化学成分的再研究

中国药学杂志 1995年第5期30卷 264-265页

作者：赵爱华朱焰魏均娴昆明医学院天然药物化学研究室

从臭灵丹［Ｌａｇｇｅｒａｐｌｅｒｏｄｏｎｔａ（ＤＣ．）Ｂｅｎｔｈ］地上部分的水煎浓缩液的氯仿、醋酸乙酯、正丁醇提取液中，通过反复硅胶柱层析及重结晶，分得４个化合物。经理化性质及光谱测定，分别鉴定为：臭灵丹二醇（ｐｔｅ... 详细信息

从臭灵丹［Ｌａｇｇｅｒａｐｌｅｒｏｄｏｎｔａ（ＤＣ．）Ｂｅｎｔｈ］地上部分的水煎浓缩液的氯仿、醋酸乙酯、正丁醇提取液中，通过反复硅胶柱层析及重结晶，分得４个化合物。经理化性质及光谱测定，分别鉴定为：臭灵丹二醇（ｐｔｅｒｏｄｏｎｄｉｏｌ）、臭灵丹三醇乙（ｐｔｅｒｏｄｏｎｔｒｉｏｌＢ）、３’，４’，５－三轻基－３，６，７．三甲氧基黄酮（３’，４’，５－ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙ－３，６，７－ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ）和橙皮甙（ｈｅｓｐｅｒｉｄｉｎ）。其中，后２个为首次从该植物中分离得到的化合物。

关键词：臭灵丹桉烷萜醇三甲氧基黄酮橙皮甙中药学

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臭灵丹杀蝗虫活性成分的提取与分离研究

四川大学学报（自然科学版） 2019年第1期56卷 142-148页

作者：高甜甜杨艺华杨娜李波金洪陶科侯太平四川大学生命科学学院生物资源与生态环境教育部重点实验室成都610064

为了从有毒植物中发现新的农药活性化合物进行植物源农药的研究与开发,采用浸叶法测定了6种有毒植物乙醇提取物对蚜虫的触杀活性,结果表明臭灵丹乙醇提取物在2000 mg/L、5000 mg/L和10000 mg/L浓度时,对蚜虫的校正死亡率分别为76.83%、9... 详细信息

为了从有毒植物中发现新的农药活性化合物进行植物源农药的研究与开发,采用浸叶法测定了6种有毒植物乙醇提取物对蚜虫的触杀活性,结果表明臭灵丹乙醇提取物在2000 mg/L、5000 mg/L和10000 mg/L浓度时,对蚜虫的校正死亡率分别为76.83%、92.85%和100%;采用浸虫浸草法测定了6种有毒植物乙醇提取物对东亚飞蝗的触杀活性,结果表明臭灵丹乙醇提取物在10000 mg/L、作用120 h时,对东亚飞蝗的校正死亡率达到72.00%;采用活性跟踪法对臭灵丹杀蝗虫活性成分进行分离、纯化,最终得到活性较好的化合物1,在1000 mg/L、作用72 h时,对东亚飞蝗的校正死亡率为67.86%,为进一步研究臭灵丹的杀虫活性成分提供了一定理论研究基础.

关键词：有毒植物杀虫活性东亚飞蝗臭灵丹