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基于自由基介导的酚酸-柑橘果胶接枝共聚物制备及其理化特性

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食品科学 2022年第24期43卷 60-66页

作者：杨鹄隽左锋王坤许馨予张慧敏贾斌黑龙江八一农垦大学食品学院黑龙江大庆163319 粮食副产物加工与利用教育部工程研究中心黑龙江大庆163319 黑龙江八一农垦大学国家杂粮工程技术研究中心黑龙江大庆163319

以柑橘果胶为研究对象,采用自由基介导的接枝方法制备酚酸-柑橘果胶接枝共聚物,并对接枝共聚物的结构和理化特性进行比较分析。结果表明:5种酚酸-柑橘果胶接枝共聚物中接枝度最高的是丁香酸-柑橘果胶(74.2±1.38)mg/g,其次为龙胆酸-柑... 详细信息

以柑橘果胶为研究对象,采用自由基介导的接枝方法制备酚酸-柑橘果胶接枝共聚物,并对接枝共聚物的结构和理化特性进行比较分析。结果表明:5种酚酸-柑橘果胶接枝共聚物中接枝度最高的是丁香酸-柑橘果胶(74.2±1.38)mg/g,其次为龙胆酸-柑橘果胶(67.24±1.55)mg/g。与原果胶相比,接枝共聚物的分子质量分布向均一性转变并显著下降;龙胆酸-柑橘果胶、丁香酸-柑橘果胶接枝共聚物分子质量分别由(109.98±0.05)kDa下降至(65.11±0.02)kDa和(39.83±0.05)kDa;其酯化度由(51.62±1.46)%分别增加到(70.83±1.64)%和(72.73±2.18)%;半乳糖醛酸质量分数由(39.18±1.08)%分别增加到(52.42±1.36)%和(53.88±1.19)%;溶解度由(39.34±1.08)%分别增加到(54.40±1.36)%和(59.87±1.21)%。此外,通过傅里叶变换红外光谱和扫描电子显微镜等研究发现,酚酸-柑橘果胶接枝共聚物的单糖类型未改变,酚酸主要共价接枝于柑橘果胶链上,导致其热稳定性降低,并且由粗糙而致密的块状结构变成为表面相对光滑的片状结构。

关键词：酚酸柑橘果胶自由基接枝

柑橘果胶与酚酸自由基接枝共聚物结构表征及生物活性研究

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柑橘果胶与酚酸自由基接枝共聚物结构表征及生物活性研究

作者：杨鹄隽黑龙江八一农垦大学

学位级别：硕士

柑橘果胶具有良好的理化性质和生物活性,但由于其分子量较大,溶解度低,限制了柑橘果胶实际应用。为了提升柑橘果胶的溶解度及利用价值,本研究以柑橘果胶为研究对象,采用自由基介导的接枝方法制备酚酸-柑橘果胶接枝共聚物。通过单因素优... 详细信息

柑橘果胶具有良好的理化性质和生物活性,但由于其分子量较大,溶解度低,限制了柑橘果胶实际应用。为了提升柑橘果胶的溶解度及利用价值,本研究以柑橘果胶为研究对象,采用自由基介导的接枝方法制备酚酸-柑橘果胶接枝共聚物。通过单因素优化实验条件使五种酚酸-柑橘果胶接枝共聚物分别达到最大接枝率,利用傅里叶红外光谱、核磁共振、差示扫描量热法等实验方法对酚酸-柑橘果胶接枝共聚物进行表征。并通过细胞实验对酚酸-柑橘果胶接枝共聚物抗氧化活性及免疫活性进行了研究。实验结果表明:（1）酚酸-柑橘果胶接枝共聚物的最大接枝率分别为:没食子酸-柑橘果胶68.29 GAE mg/g、茶多酚-柑橘果胶73.24 GAE mg/g、香草酸-柑橘果胶63.70 GAE mg/g、丁香酸-柑橘果胶78.32 GAE mg/g、龙胆酸-柑橘果胶69.51 GAE mg/g。通过傅里叶红外光谱、核磁共振和扫描电镜等研究发现,酚酸以共价接枝于柑橘果胶链上,其基本结构和糖的类型未发生改变,热稳定性略低于柑橘果胶,并且接枝改性后其微观由粗糙而致密的块状结构改变成为表面相对光滑的片状结构。与柑橘果胶相比,接枝共聚物的分子量分布向均一性转变并下降,由（109.98±0.05）k Da最低下降至（39.83±0.05）k Da;同时,接枝共聚物的酯化度、半乳糖醛酸含量和溶解度都随着分子量的降低而增加,其中丁香酸-柑橘果胶最大增加到（72.73±2.18）%、（54.12±1.12）%和（59.87±1.19）%。（2）酚酸-柑橘果胶接枝共聚物通过对DPPH、ABTS、羟自由基清除率以及还原力测定其抗氧化活性。结果表明,丁香酸-柑橘果胶的抗氧化能力最强DPPH自由基清除率达到（65.66±0.80）%,其次为茶多酚-柑橘果胶（63.27±0.61）%和龙胆酸-柑橘果胶（61.70±0.74）%,柑橘果胶的最弱（45.83±0.64）%,说明通过接枝酚酸能有效增强柑橘果胶的抗氧化活性。在抗氧化活性细胞实验中发现,与柑橘果胶相比接枝共聚物够显著降低细胞乳酸脱氢酶（LDH）、活性氧（ROS）、丙二醛（MDA）水平、提高细胞线粒体膜电位（MMP）、抗氧化酶活性以及维持细胞内氧化还原平衡,对PC12细胞起到保护作用。进一步说明了接枝改性后的柑橘果胶抗氧化活性的增加。（3）酚酸-柑橘果胶接枝共聚物通过细胞实验测定免疫活性,结果表明:发现高剂量的丁香酸-柑橘果胶、茶多酚-柑橘果胶和龙胆酸-柑橘果胶能够显著的提高细胞存活率,分别为:（182±4.1）%、（192±6.7）%和（187±2.6）%。除此之外,接枝共聚物还能显著提高RAW264.7细胞的一氧化氮（NO）释放量、吞噬中性红能力和细胞因子分泌量,其中经茶多酚-柑橘果胶培养的细胞,在浓度200μg/m L时各项试验指标最好,NO释放量达到（23.61±0.52）μM、吞噬中性红能力为（2.12±0.05）%。进一步说明酚酸-柑橘果胶接枝共聚物通过刺激活化巨噬细胞,增强细胞免疫活性能来调节细胞的免疫功能。

关键词：柑橘果胶酚酸自由基接枝抗氧化活性免疫活性

酚酸-透明质酸钠接枝物的制备及体外抗氧化研究

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生物化学与生物物理进展 2024年

作者：张晓月王晓娜蒋敏韩婷婷龚劲松李清娜杨素珍史劲松江南大学生命科学与健康工程学院山东福瑞达生物股份有限公司

目的：以透明质酸钠(sodium hyaluronate，HA)为研究对象，利用酚酸对其修饰改性以期获得抗氧化活性更好甚至新活性的分子结构。方法：采用自由基介导的接枝方法制备5种不同的酚酸-透明质酸钠接枝物，选出接枝度最高的接枝物进行合成条... 详细信息

目的：以透明质酸钠(sodium hyaluronate，HA)为研究对象，利用酚酸对其修饰改性以期获得抗氧化活性更好甚至新活性的分子结构。方法：采用自由基介导的接枝方法制备5种不同的酚酸-透明质酸钠接枝物，选出接枝度最高的接枝物进行合成条件优化。通过红外光谱(infrared spectroscopy，FTIR)、紫外光谱(ultraviolet spectrum，UV)、核磁共振氢谱(1H NMR spectroscopy，1H NMR)、场发射扫描电镜(field emission scanning electron microscopy，FESEM)、热重分析法(thermogravimetry analysis，TGA)对接枝物的进行表征，通过测定接枝物对DPPH·、ABTS·及超氧阴离子自由基(O2-·)清除能力反应出接枝物的体外抗氧化能力。结果：在相同条件下，5种酚酸-透明质酸钠接枝物种中接枝度最高的是阿魏酸-透明质酸钠接枝物(ferulic acid-sodium hyaluronate FA-HA)，对FA-HA合成条件行进优化，得到最高的接枝度为(16.59±0.31)mg/g。通过红外光谱FTIR、UV、1H NMR、FESEM、TGA验证了接枝物的形成，推测可能形成了酯键。分子量检测结果表明，通过本方法得到的接枝物的分子质量有小幅下降但分子分布均一性提高，平均分子量为31.5 kDa。FESEM结果显示，接枝物呈现紧密相连的片状结构，表面相对光滑。热重分析(TGA)结果表明，接枝物的热稳定性降低。体外抗氧化实验结果表明，在0.25～ 10.0 mg/mL浓度范围内，FA-HA对DPPH·、ABTS·和O2-·的最大清除率分别为(83.76±4.86)%、(76.95±5.06)%和(83.08±2.51)%，高于原HA及FA。结论：自由基接枝法成功将阿魏酸与透明质酸钠接枝在一起，且接枝后的FA-HA具有更好的体外抗氧化活性，为酚酸-HA接枝物的深入研究和开发应用提供了理论依据。

关键词：透明质酸钠酚酸阿魏酸自由基接枝抗氧化

自由基聚合接枝改性木质素的制备及其阻燃和增韧聚乳酸的研究

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自由基聚合接枝改性木质素的制备及其阻燃和增韧聚乳酸的研究

作者：孙一奇浙江农林大学

学位级别：硕士

作为一种生物基可降解材料,聚乳酸(PLA)具有优异的力学强度,生物可降解性和良好的加工性能。然而,其极其易燃,极限氧指数(LOI)只有19%。同时,其脆性较大且延展性差,断裂伸长率低于10%。这两个致命缺点极大限制了其在工业领域中的广泛应... 详细信息

作为一种生物基可降解材料,聚乳酸(PLA)具有优异的力学强度,生物可降解性和良好的加工性能。然而,其极其易燃,极限氧指数(LOI)只有19%。同时,其脆性较大且延展性差,断裂伸长率低于10%。这两个致命缺点极大限制了其在工业领域中的广泛应用。尽管目前学术界在解决PLA易燃且性脆的问题方面已经取得令人鼓舞的进展,但是所研发的阻燃剂或增韧剂通常为不可降解的化合物,故影响了 PLA的生物降解性能。另外,这些阻燃剂或增韧剂会不同程度降低PLA的力学强度。因此,研发高性能聚乳酸用生物基的阻燃剂和增韧剂仍然是一大挑战。针对该挑战,本论文采用价廉物丰的木质素作为基体,通过自由基聚合接枝改性方法合成了高性能木质素基阻燃剂和木质素基增韧剂,然后研究其对PLA的阻燃和增韧作用。首先,本论文将3-异丙基-二甲基苄基异氰酸酯(TMI)和季戊四醇磷酸酯(PEPA)按一定比例反应合成中间体(P/T),然后以NaCl-H2O2为引发体系,通过自由基接枝法将中间体(P/T)接枝到木质素上,同时调控木质素/中间体两者的摩尔比(1:1,1:2,1:4,1:8),合成4种木质素基阻燃剂(TP-g-lignin)。将TP-g-lignin与PLA熔融共混制备阻燃PLA复合材料。研究结果表明,当木质素/中间体为1:2,添加量为10%时,木质素/中间体的摩尔比为1:4和1:8的两种阻燃剂添加量大于5%时,所制备的复合材料均可以通过垂直燃烧的V-0级。特别是,当木质素/中间体为1:4时,添加5%TP-g-lignin即可使PLA通过V-0级,同时使复合材料的拉伸强度维持在59MPa左右。其次,本论文以NaCl-H2O2为引发体系,通过自由基共聚将甲基丙烯酸月桂酯(LMA)和甲基丙烯酸四氢糠基酯(THFMA)两种生物及丙烯酸酯单体接枝到木质素上,合成3种含不同THFMA/LMA质量比的木质素基增韧剂(Mlignin)。然后,将Mlignin通过与PLA熔融共混制备PLA/Mlignin复合材料。研究结果表明,当添加20%的Mlignin(THFMA/LMA=15:5)时,PLA的断裂伸长率从PLA的10左右提高到220%,同时破裂韧性达到了 54.6 MJ/m3,相比纯PLA为4.4 MJ/m3改善了 14倍。这是因为木质素的接枝改性极大改善了其与PLA的界面相容性,以及所接枝柔性丙烯酸酯链段的增韧作用。本论文以工业木质素为原料,采用自由基聚合接枝的方法,成功合成了高性能木质素基阻燃剂和木质素基增韧剂。所研制木质素基阻燃剂和增韧剂再聚乳酸中表现出优异的阻燃性能和增韧作用。本研究为合成可生物降解的木质素基阻燃剂和木质素基增韧剂提供了技术支撑、为木质素的高效综合利用提供一种新途径,为研发高性能聚乳酸复合材料提供一种新思路。

关键词：聚乳酸自由基接枝木质素阻燃增韧

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自乳化水性环氧树脂的自由基接枝法合成

武汉工程大学学报 2015年第11期37卷 10-14页

作者：张静静向鹏飞官仕龙武汉工程大学化工与制药学院湖北武汉430074 绿色化工过程教育部重点实验室(武汉工程大学) 湖北武汉430074

通过自由基接枝法在双酚A型环氧树脂分子上引入顺丁烯二酸酐,所得产物经水解,中和制得自乳化性能的水性环氧树脂.考察了环氧树脂的种类、溶剂、引发剂的种类及质量分数、反应温度、反应时间、顺丁烯二酸酐的质量分数、中和剂及助溶剂对... 详细信息

通过自由基接枝法在双酚A型环氧树脂分子上引入顺丁烯二酸酐,所得产物经水解,中和制得自乳化性能的水性环氧树脂.考察了环氧树脂的种类、溶剂、引发剂的种类及质量分数、反应温度、反应时间、顺丁烯二酸酐的质量分数、中和剂及助溶剂对水性环氧树脂的水分散性和储存稳定性的影响.结果表明:当顺丁烯二酸酐质量分数为30%、引发剂过氧化苯甲酰的质量分数为3%(两者均以E-20环氧树脂的用量为基准),接枝反应温度为100℃,反应时间为9 h,中和剂为N,N-二甲基乙醇胺,p H值为7.0~7.5,选用二氧六环和乙二醇单丁醚的混合物作溶剂时制得固含量为25%的水性环氧树脂,其储藏稳定期为2个月.

关键词： A型环氧树脂顺丁烯二酸酐水性涂料自由基接枝

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盐基染料在真丝上自由基接枝染色

丝绸 1979年第4期 44-46页

作者：宣秉权

(作者:(苏)塔什干轻纺研究院A·И·沙拉莫娃、Д·Д·英娜科娃、И·Ⅱ·斯捷泮佐娃、E·Э·格泉尔等) 酸性媒染和活性染料在真丝及卡普纶纤维上染色虽可得到坚牢的颜色,但由于色泽、技术经济等因素使其应用受到了一定的限制。采用... 详细信息

(作者:(苏)塔什干轻纺研究院A·И·沙拉莫娃、Д·Д·英娜科娃、И·Ⅱ·斯捷泮佐娃、E·Э·格泉尔等) 酸性媒染和活性染料在真丝及卡普纶纤维上染色虽可得到坚牢的颜色,但由于色泽、技术经济等因素使其应用受到了一定的限制。采用盐基和酸性染料染色,在后处理时需用助剂进行固色。无机过氧化物的氧比过程要经过一个形成自由基的阶段,如双氧水在酸性介质中分解时生成两个氢氧基、反应式如下:

关键词：真丝卡普盐基染料固着自由基接枝玫瑰蚕丝蔷薇属焦亚硫酸盐焦亚硫酸钾酸性染料染色纤维土

熔体自由基反应法制备聚丙烯/碳纳米管复合材料

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应用化学 2013年第4期30卷 413-419页

作者：王宇杰万东于海鸥闻新唐涛中国科学院长春应用化学研究所高分子物理与化学国家重点实验室长春130022 中国科学院大学北京100039

以2,5-二甲基-2,5-双(叔丁基过氧基)己烷(DHBP)在聚丙烯体系中引发形成自由基,以二硫化四甲基秋兰姆(TMTD)调控自由基反应,通过熔融共混一步法制备了共价接枝的聚丙烯/碳纳米管(PP/CNTs)复合材料。通过拉曼光谱和透射电子显微镜证明发... 详细信息

以2,5-二甲基-2,5-双(叔丁基过氧基)己烷(DHBP)在聚丙烯体系中引发形成自由基,以二硫化四甲基秋兰姆(TMTD)调控自由基反应,通过熔融共混一步法制备了共价接枝的聚丙烯/碳纳米管(PP/CNTs)复合材料。通过拉曼光谱和透射电子显微镜证明发生了共价接枝反应,并研究了PP/CNTs的结晶性能、热性能与力学性能。结果表明,发生共价接枝的PP/CNTs与未接枝的PP/CNTs及PP相比,其结晶温度分别提高了2.6和12.0℃,热分解温度T5%分别提高了6.4和34.8℃,其拉伸强度和拉伸模量略有提高,冲击强度分别提高了56.7%和58.1%。

关键词：聚丙烯碳纳米管纳米复合材料自由基接枝

蛋清蛋白-葡聚糖-表儿茶素三元接枝物的制备、表征及应用

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蛋清蛋白-葡聚糖-表儿茶素三元接枝物的制备、表征及应用

作者：姚星江南大学

学位级别：硕士

蛋白质作为天然乳化剂常被应用于乳液体系中。但其在液滴表面形成的界面膜较薄,在储藏期间内相油脂易氧化降解。蛋白-多酚自由基接枝物虽然可以有效解决乳液中油脂氧化的问题。然而,接枝过程中产生的羟基自由基会导致蛋白质氧化,存在安... 详细信息

蛋白质作为天然乳化剂常被应用于乳液体系中。但其在液滴表面形成的界面膜较薄,在储藏期间内相油脂易氧化降解。蛋白-多酚自由基接枝物虽然可以有效解决乳液中油脂氧化的问题。然而,接枝过程中产生的羟基自由基会导致蛋白质氧化,存在安全性问题。针对以上问题,本论文以多糖为媒介,通过自由基/干热协同接枝技术制备蛋清蛋白-葡聚糖-表儿茶素三元接枝物,以期提高蛋白质乳液的理化稳定性和安全性。以蛋清蛋白和葡聚糖为基质,探究干热条件对蛋清蛋白-葡聚糖二元接枝物分子结构及乳化特性的影响。结果发现,随着葡聚糖/蛋清蛋白比例增大,接枝率和分子量均呈现上升趋势,表面疏水性下降。红外光谱和荧光光谱结果表明干热作用促进蛋清蛋白和葡聚糖分子间发生共价作用。与蛋清蛋白相比,接枝物(尤其是葡聚糖/蛋清蛋白为1:1时)具有更高的乳化活性(EAI)和乳化稳定性(ESI),由接枝物稳定的乳液粒径更小,电位更高,且具有更强的环境因子耐受力(p H、盐离子和热)。这可能是因为蛋清蛋白在接枝过程中暴露出更多的疏水基团,更易吸附到油滴表面,通过静电作用维持稳定性;也可能是因为葡聚糖的接枝作用,在油滴间发挥位阻作用,有利于提高蛋白质乳液的稳定性。但葡聚糖的接枝作用对蛋白质乳液的化学稳定性无积极的影响作用。为了同时提高蛋清蛋白乳液的物理和化学稳定性,首先采用自由基接枝法构建具有抗氧化活性的葡聚糖-表儿茶素二元接枝物,再根据上文的最佳干热反应条件构建蛋清蛋白-葡聚糖-表儿茶素三元接枝物,并对其分子结构和理化特性进行分析。SDS-PAGE和红外光谱结果表明在自由基/干热协同技术作用下,表儿茶素和葡聚糖已成功接枝到蛋清蛋白分子上,表儿茶素的接枝量为4.91 mg/g。接枝作用引起蛋白氨基含量下降19.2%,表面游离巯基增多,总巯基含量减少。荧光光谱结果表明,二元自由基接枝物的结合会引起蛋清蛋白构象的改变,暴露出更多的非极性基团,这可能是三元接枝物表面疏水性增加的原因。同时,三元接枝物显示更高的溶解度和更强的抗氧化能力。乳化特性分析结果表明,葡聚糖的接枝作用可显著提高蛋清蛋白的乳化活性和乳化稳定性,多酚的引入会略降低蛋白的乳化活性,但三元接枝物的乳化活性仍能达到蛋清蛋白的3倍。以三元接枝物作为乳化剂包埋叶黄素酯,并对乳液的理化稳定性进行评估。储藏稳定性结果表明,蛋清蛋白最差,其次是蛋清蛋白-葡聚糖二元接枝物,由三元接枝物稳定的乳液具有最强的储藏稳定性。热稳定性结果表明,在加速储藏条件下(55℃,28 d),三元接枝物稳定的乳液的叶黄素酯保留率(31%)明显高于蛋清蛋白,蛋清蛋白-葡聚糖二元接枝物和蛋清蛋白-葡聚糖与表儿茶素的混合物(9.2%,11.6%和18.5%)。光稳定性结果呈现出与热稳定性一致的趋势,说明三元接枝物可以显著提高乳液的理化稳定性,有效抑制叶黄素酯的降解。同时相比较二元接枝物与多酚的混合物,三元接枝物抑制叶黄素酯发生氧化降解的效果更佳,说明表儿茶素的存在位置也会影响乳液的稳定性,混合物中的表儿茶素处于游离状态,而在三元接枝物中的表儿茶素位于油滴界面上,可发挥界面抗氧化性。构建HepG2细胞模型和体外模拟消化模型,探讨三元接枝物的细胞毒性及叶黄素酯乳液的消化特性和生物可给率。细胞毒性实验结果表明,不同浓度三元接枝物处理后的细胞存活率均大于95%,说明三元接枝物无细胞毒性。体外模拟消化分析结果表明,由蛋清蛋白、二元和三元接枝物稳定的乳液具有类似的消化特性,经过胃消化后乳液体系中发生聚集现象,再经过小肠消化后乳液的粒径进一步增加,表明发生聚合现象。与蛋清蛋白和蛋清蛋白-葡聚糖接枝物相比,由蛋清蛋白-葡聚糖与表儿茶素的混合物和蛋清蛋白-葡聚糖-表儿茶素三元接枝物稳定的乳液中叶黄素酯的稳定性和生物可给率显著提高,其中蛋清蛋白-葡聚糖-表儿茶素三元接枝物组的稳定性和生物可给率最高(75.8%和45.6%)。这主要归因于三元接枝物具有很强的界面抗氧化性,减缓叶黄素酯在消化过程中的氧化分解。

关键词：蛋清蛋白-葡聚糖-表儿茶素三元接枝物自由基接枝美拉德干热接枝乳液稳定性生物可给率

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炭黑表面接枝改性

武汉工程大学学报 1994年第4期28卷 1-6页

作者：彭永利吴壁耀蒋子铎闻获江

综述炭黑表面接枝聚合改性及表征方法，着重介绍自由基接枝、阳离子接枝及阴离子接枝等三种方法。

关键词：炭黑自由基接枝阳离子接枝阴离子接枝