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化学通报 1998年第9期 10-16页

作者：黄玉梅赵瑶兴中国科学技术大学研究生院

在对自旋捕捉技术发展简单回顾的基础上，着重评述近十年来自旋捕捉剂的合成、结构与性能关系以及自旋捕捉－ＥＳＲ技术应用的研究状况，并讨论了自旋捕捉剂的合成设计和发展前景。

关键词：自由基自旋捕捉剂 ESR 检测

2-甲基取代对吡咯啉-N-氧化物类自旋捕捉剂与超氧阴离子自由基加合物稳定性的影响

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高等学校化学学报 2001年第10期22卷 1732-1734页

作者：徐英凯孙健刘科陈中伟张兴康刘扬中国科学院化学研究所分子科学中心分子动态和稳态结构国家重点实验室北京100080

The synthesis of a novel α phosphorus containing spin trap, DEPDMPO(5 diethoxy Phosphoryl 2, 5 dimethyl 1 pyrroline \%N\% oxide) and the evaluation of its ability to spin trap the hydroxyl and the superoxide anion radicals were described in the present article. The ability to trap an active superoxide anion radical generated in the photo system Ⅱ(PSII) and the stability of their spin adduct of DEPDMPO as well as three previously reported traps DMPO, DEPMPO and M 3PO were comparatively analyzed according to their chemical structures. In addition, the effects of 2 methyl and \%α\% phosphoryl substituted analogues of DMPO on the stabilities of the corresponding spin adduts were systematically

关键词：自旋捕捉剂电子自旋共振超氧阴离子自由基加合物稳定性 2-甲基取代对吡咯啉-N-氧化物

自旋捕捉剂a-苯基-N-叔丁基氮氧化物(PBN)合成方法的比较与改进

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化学试剂 1991年第6期13卷 337-339页

作者：王稳定徐广智刘庆泰张中路中国科学院化学研究所北京师范学院化学系北京100037

用电子自旋共振技术对自旋捕捉剂α-苯基-N-叔丁基氮氧化物(PBN)的两种常用合成方法进行了比较分析,并对方法进行了改进,提出了用 H_2O_2代替 C_6H_5COOOH 对缩合物 PhCH=NBu^1进行氧化反应,得出一种操作简单,产率高,而且引进杂质少的... 详细信息

用电子自旋共振技术对自旋捕捉剂α-苯基-N-叔丁基氮氧化物(PBN)的两种常用合成方法进行了比较分析,并对方法进行了改进,提出了用 H_2O_2代替 C_6H_5COOOH 对缩合物 PhCH=NBu^1进行氧化反应,得出一种操作简单,产率高,而且引进杂质少的新合成方法。

关键词：自旋捕捉剂 PBN 合成

自旋捕捉剂,α,ω-双(碳-芳基硝酮)烷的合成

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中国科学院研究生院学报 1992年第2期9卷 197-201页

作者：孙树森孙祥玉中国科学院研究生院中国科学院研究生院化学教学部

本文报导一类长链烷基具有双捕获中心的新型自旋捕捉剂α,ω-双(碳-芳基硝酮)烷的合成,并对产物进行了光谱鉴定.

关键词：自旋捕捉剂硝酮自由基烷

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自旋捕捉剂修饰及生物学效应研究

自旋捕捉剂修饰及生物学效应研究

作者：朱明江浙江大学

学位级别：硕士

本文通过对自旋捕捉剂结构优化,研究其在细胞体系的应用。本文主要的研究进展1、借助gaussian,优化分子结构,比较新型自旋捕捉剂反应前后键级、键长、二面角、前线轨道等参数,解释了为何间位取代的PBN加快能较快和甲基自由基反应。并通... 详细信息

本文通过对自旋捕捉剂结构优化,研究其在细胞体系的应用。本文主要的研究进展1、借助gaussian,优化分子结构,比较新型自旋捕捉剂反应前后键级、键长、二面角、前线轨道等参数,解释了为何间位取代的PBN加快能较快和甲基自由基反应。并通过比较各种自旋捕捉剂不同自由基自旋加合物的热力学能量,反应焓变,生成热,确定了较稳定的自旋捕捉剂结构,并通过实验验证了这种结构的稳定性。2、电子顺磁共振(ESR)技术能够检测自旋捕捉剂自由基加合物的信号。但检测细胞内的自由基信号鲜有报道。本文利用ESR技术检测,用自旋捕捉剂BMPO捕捉了肿瘤细胞HepG2内的自由基,并通过模拟及实验的方法验证了该信号为超氧阴离子信号。3、本文利用还原性荧光探针和氧化性荧光探针分别比较了肿瘤细胞HepG2和正常细胞L02两种细胞株的氧化还原水平,发现在HepG2细胞内的氧化性水平比L02细胞株高,而且还原水平HepG2细胞也同样要高。

关键词：自旋捕捉剂氧化还原状态 ESR 分子量化反应焓变生成热

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自旋捕捉剂脂质体的制备及其性质的研究

自旋捕捉剂脂质体的制备及其性质的研究

作者：张俊华浙江大学

学位级别：硕士

脂质体是近来研究较多的新型靶向制剂。将自旋捕捉剂改造成脂质体剂型,可以改善自旋捕捉剂的稳定性和靶向性,并增加其与细胞的亲和性。本论文的研究总体分为三部分:第一部分是自旋捕捉剂脂质体的制备工艺及稳定性研究,第二部分是PBN脂... 详细信息

脂质体是近来研究较多的新型靶向制剂。将自旋捕捉剂改造成脂质体剂型,可以改善自旋捕捉剂的稳定性和靶向性,并增加其与细胞的亲和性。本论文的研究总体分为三部分:第一部分是自旋捕捉剂脂质体的制备工艺及稳定性研究,第二部分是PBN脂质体对细胞的渗透作用及对细胞生长的抑制作用,第三部分研究了磁性脂质体的体内外靶向性。第二、三章系统的研究了两种自旋捕捉剂脂质体的制备工艺。在单因素考察的基础上进行正交设计,以粒径和包封率为评价指标,优化出制备脂质体的相对最佳条件。按优化处方制得的脂质体的包封率令人满意;反相高效液相法测定PBN脂质体的含量和包封率,操作简便,准确,重复性好。第四章对所制备的脂质体的稳定性进行初步考察,通过不同表面活性剂的筛选,得出PEG修饰的脂质体较稳定。以肝细胞为研究对象,研究纳米脂质体包裹PBN对肝癌HepG2细胞的渗透性及对细胞生长的抑制作用,并以正常肝Chang细胞为对照,研究其差异。通过HPLC色谱分析方法检测进入细胞内PBN含量变化验证了脂质体对肝细胞具有较好的亲和性,在一定条件下渗入细胞内PBN含量对脂质体药物干预浓度和时间呈依赖性关系。并发现PBN脂质体对细胞的亲和性大于游离PBN,对肝癌HepG2细胞的抑制作用大于正常肝Chang细胞。最后制备PBN磁性纳米脂质体并考察其理化性质及在SD大鼠体内的自然分布和诱导分布,从而探讨该系统在大鼠体内分布的规律和磁响应性。以邻二氮菲比色法测定脂质体中铁磁性物质的包载量。结果磁性脂质体平均粒径为304.4nm,每毫升磁性脂质体混悬液可以包裹170.224μg磁性粒子。自然状态下经尾静脉给药后磁性脂质体主要被肝脏摄取,而在磁场诱导条件下肝脏中的摄取量增多,其分布产生明显的差异。本文研究的结果表明,脂质体包裹药物,其制备工艺简单,重现性好。制备的磁性脂质体靶向性较好,有利于提高靶部位的药物水平,降低给药剂量和毒副作用,是一种新型的给药系统,具有较好的应用开发前景。

关键词：自旋捕捉剂脂质体高效液相(HPLC) 细胞亲和性生长曲线

新型自旋捕捉剂—α,ω-双(碳-芳基-叔丁基硝酮)聚醚的合成

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中国科学技术大学学报 1999年第2期29卷 224-231页

作者：黄玉梅赵瑶兴孙祥玉陆道惠孙健中国科学技术大学研究生院中国科学院化学研究所

设计合成一系列聚醚联结的双捕捉中心自旋捕捉剂—α，ω双（碳芳基叔丁基硝酮）聚醚，用光谱鉴定其结构．初步自旋捕捉ＥＳＲ实验表明，能够迅速捕捉ｐｈ·、ＨＯ·，在二甘醇二甲醚水混合溶剂中捕捉ＨＯ·的能力优于ＰＢＮ．

关键词：自旋捕捉剂自由基聚醚生物化学 PBN DMPO

新型自旋捕捉剂的自旋捕捉性能及其体外抗癌活性的研究

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新型自旋捕捉剂的自旋捕捉性能及其体外抗癌活性的研究

作者：王东林浙江大学

学位级别：硕士

自由基是一种反应活性很强的物质,它在自然界以及人体内广泛存在,同时也在人体的生化活动中扮演极为重要的角色。一方面自由基对人体产生损害,研究表明,自由基与多种疾病与损伤有关,如缺血-再灌注损伤,炎症,癌症和心血管疾病等,另一方面... 详细信息

自由基是一种反应活性很强的物质,它在自然界以及人体内广泛存在,同时也在人体的生化活动中扮演极为重要的角色。一方面自由基对人体产生损害,研究表明,自由基与多种疾病与损伤有关,如缺血-再灌注损伤,炎症,癌症和心血管疾病等,另一方面,适当浓度的自由基在人体内又是必要的,因此研究人体内自由基的性质和作用是一项具有重大意义的课题。自旋捕捉是一项将活泼自由基稳定住并通过ESR手段加以检测的技术,自旋捕捉剂不仅能够捕获并检测体内自由基,同时还对体内自由基有一定干预作用。PBN是一类研究得比较早的硝酮类自由基,大量研究表明PBN有一定的药物活性并有一定的抗肿瘤活性。本论文的研究内容总体分为四个部分：第一部分合成了PBN、靶向定位于线粒体的MitoPBN、以及带胆固醇基团的PBN (ChPBN),新化合物ChPBN的结构通过核磁共振氢谱,核磁共振碳谱,红外光谱进行了表征,第二部分是ChPBN的ESR研究,考察了ChPBN对体外OH、·CH(OH)Me、·CH2OH、·CH(OH)Et、·C(OH)Me等自由基的捕捉情况,第三部分通过薄膜-超声法将ChPBN制备成了高包封率的脂质体,第四部分考察了PBN、MitoPBN、ChPBN及其脂质体的肿瘤细胞毒性。第二部分研究了ChPBN体外捕捉·OH及碳中心自由基,自由基由Fenton反应引发,发现ChPBN和PBN一样,具有较强的羟基捕捉能力,其捕捉各种自由基的能力依此为·OH3>· CH(OH)Me>· CH2OH>· CH(OH)Et>· C(OH)Me。第三部分系统的研究了自旋捕捉剂ChPBN脂质体的制备工艺。在单因素考察的基础上进行正交设计,以包封率为评价指标,优化出制备脂质体的相对最佳条件。按优化处方制得的脂质体的包封率较高;反相高效液相法测定PBN脂质体的含量和包封率,操作简便,准确。第四部分用MTT法研究了PBN、MitoPBN、ChPBN及其脂质体的体外肿瘤细胞毒性,发现这几种药物对癌细胞毒活性大小顺序依次为：MitoPBN>ChPBN脂质体>ChPBN>PBN。这一实验结果的可能解释是：1, MitoPBN定位于自由基的来源地线粒体,最有效干预了体内自由基浓度,故其细胞毒性最大。2,ChPBN上的胆固醇基团增强了药物的生物相容性,使药物更易进入细胞内并干预其中自由基,故毒性大于无胆固醇基团的PBN。3,脂质体更进一步增强其生物相容性,其细胞毒性也相应增加。

关键词：自旋捕捉剂 PBN 硝酮抗癌

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红景天苷和硝酮类自旋捕捉剂的合成

红景天苷和硝酮类自旋捕捉剂的合成

作者：廖宇浙江大学

学位级别：硕士

本文介绍了一种合成红景天苷的新方法,并合成了一系列新的联苯类硝酮自旋捕捉剂。论文第一章的内容是研究红景天苷的合成。首先介绍了红景天的基本信息和功效,其次介绍了它的各种生物合成方法,并总结了近年来它的各种化学合成方法,分析... 详细信息

本文介绍了一种合成红景天苷的新方法,并合成了一系列新的联苯类硝酮自旋捕捉剂。论文第一章的内容是研究红景天苷的合成。首先介绍了红景天的基本信息和功效,其次介绍了它的各种生物合成方法,并总结了近年来它的各种化学合成方法,分析其优缺点.最后,提出了新的合成路线:在SnCl4催化下,五乙酰基β—葡萄糖对2-(4-羟基)苯基乙醇进行选择性糖苷化反应合成了乙酰基保护红景天苷。论文第二章主要对自旋捕捉技术发展作简单回顾,对各类自旋捕捉剂的结构、类型和设计思想、自旋捕捉技术的应用等方面的进展作简要介绍。着重介绍了DMPO、DEPMPO、PBN及其各自的衍生物,并讨论了自旋捕捉剂的合成设计和发展前景。论文第三章提出了新的合成设计思路,探索了试验条件,合成了一系列新的联苯类硝酮自旋捕捉剂。实验部分介绍了具体的实验仪器、试剂及操作步骤。每个新化合物的数据也都列在其中。

关键词：合成红景天苷甙化自由基硝酮自旋捕捉剂 ESR

新型自旋捕捉剂取代环己叉基-N-烃基氮氧化物的合成

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中国科学院研究生院学报 1993年第4期10卷 365-367页

作者：孙树森孙祥玉中国科学院中国科学院化学教学部

本文报导一类新型自旋捕捉剂取代环己叉基-N-异丙基氮氧化物和环己叉基-N-乙基氮氧化物的合成,并对产物进行了光谱鉴定。

关键词：自旋捕捉剂烃基氮氧化物自由基