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基于Tf2O活化仲酰胺与炔烃直接合成喹啉及手性硫脲催化硝基甲烷对α,β-不饱和环酮的不对称1,4-加成反应研究

基于Tf2O活化仲酰胺与炔烃直接合成喹啉及手性硫脲催化硝基甲烷对...

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作者：朱雅楠厦门大学

学位级别：硕士

喹啉是有机化学中重要的结构单元,不仅广泛存在于许多重要具有生物活性的天然产物和药物分子中,而且喹啉环类化合物在药物和工业化学领域也有着重要的应用。大部分的喹啉类衍生物都具有抗菌、杀菌、抗病毒的活性,因此发展一种快速合成... 详细信息

喹啉是有机化学中重要的结构单元,不仅广泛存在于许多重要具有生物活性的天然产物和药物分子中,而且喹啉环类化合物在药物和工业化学领域也有着重要的应用。大部分的喹啉类衍生物都具有抗菌、杀菌、抗病毒的活性,因此发展一种快速合成喹啉类衍生物的方法一直都备受关注。N-α位烷基取代的环状胺类化合物是很多具有生物活性的天然产物和药物分子的重要结构单元。而经环状仲酰胺直接烷基化是合成这类N-a位烷基取代的环状胺类化合物最高效的方法之一。天然产物和药物如几种倍半萜valerane等的骨架中都含有四级全碳手性中心。小分子催化构建全碳季碳手性中心在有机合成中是一大难题。硝基烷烃是一类用途广泛稳定的碳负离子的等效体,因此发展一种通过小分子催化硝基烷烃对烯酮的不对称加成来一步构建全碳季碳手性中心的方法具有重要意义。本论文包含以下三方面的工作:一、Tf2O活化仲酰胺和末端炔烃直接缩合成喹啉的反应研究(第二章)发展了 Tf20/2-F-Pyr.活化的仲酰胺和末端炔烃直接缩合得到喹啉类衍生物的方法。同时我们利用2D NMR技术检测到N-芳基腈鎓,这是现场红外技术没有检测到的活性中间体。在此基础上,我们提出了可能的机理,即仲酰胺在Tf2O/2-F-Pyr.作用下形成腈鎓中间体,炔烃对其进行亲核加成后,再经分子内傅-克反应得到喹啉类衍生物。二、环状仲酰胺的直接烷基化反应研究(第三章)我们对Tf20活化环状仲酰胺和非金属亲核试剂的反应进行初步的研究,仅以萘酚作为亲核试剂时以22%的产率得到α-萘酚环亚胺类化合物。核磁监测表明,Tf20/2-F-Pyr.活化体系作用下五元环状仲酰胺会主要以N上三氟甲磺酰化的丁内酰胺为主的中间体存在,而六元环状仲酰胺则以2.7:1的比例转化为中间体N上三氟甲磺酰化的戊内酰胺和O上三氟甲磺酰化的烯醇类中间体,并没有形成活性中间体O上三氟甲磺酰化的内酰胺。在一定程度上揭示了上述亲核反应难以进行的原因。三、手性硫脲催化硝基甲烷对α,β-不饱和环酮的不对称1,4-加成反应研究(第四章)利用商业可得的手性伯胺类硫脲分子催化硝基甲烷对羰基β位取代的α,β-不饱和环酮的不对称1,4-加成反应的普适性进行了研究。反应无需添加溶剂,环状烯酮底物可容忍烯基、酯基、醚键、缩醛等官能团,对映选择性和产率都达中等至优秀。

关键词：酰胺活化炔烃喹啉 2D NMR 腈鎓环状仲酰胺硫脲有机小分子催化硝基甲烷 1,4-加成

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