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腈氧化物的1，3-偶极环加成反应合成含氮杂环化合物

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腈氧化物的1，3-偶极环加成反应合成含氮杂环化合物

作者：郑爱庭湖南科技大学

学位级别：硕士

本论文主要研究通过腈氧化物与含环外双键的亲偶极体的1,3-偶极环加成反应合成一系列新型杂环化合物的方法。合成了七种含环外双键的亲偶极体和在室温干燥条件下能稳定存在的2,6-二氯苯腈氧化物。以自合成的亲偶极体与2,6-二氯苯腈氧化... 详细信息

本论文主要研究通过腈氧化物与含环外双键的亲偶极体的1,3-偶极环加成反应合成一系列新型杂环化合物的方法。合成了七种含环外双键的亲偶极体和在室温干燥条件下能稳定存在的2,6-二氯苯腈氧化物。以自合成的亲偶极体与2,6-二氯苯腈氧化物偶极子进行1,3-偶极环加成反应，合成了三大类7个系列新的杂环化合物。1、以自制的2-芳亚甲基苯基-2,3-二氢-1H-吡里-1-酮、7-芳亚甲基苯基-6,7-二氢吲哚嗪-8(5H)-酮分别与2,6-二氯苯腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应，合成了16个新型的螺异噁唑啉类化合物;2、以自制的(2Z)-2-芳亚甲基-5,6-二氢咪唑[2,1-b]并噻唑-3(2H)-酮、(2Z)-2-芳亚甲基-6,7-二氢-2H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-3(5H)-酮、1'-甲基-4'-芳基-6'',7''-二氢-5''H-二螺[吲哚-3,2'-吡咯烷-3',2''-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶]-2,3''(1H)-二酮分别与2,6-二氯苯腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应，合成了26个未见文献报道的噁二唑衍生物;3、以(2Z)-乙基2-((甲氧基)亚甲基)-3,5-二氢-7-甲基-3-羰基-5-芳基-2H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸、(2Z)-[5-芳基-3-羰基-5a,7,8,9a-四氢-5H,6H-吡喃[2,3-d][1,3]并噻唑[3,2-a]并嘧啶-2(3H)-亚基]羧酸分别与2,6-二氯苯腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应，合成了15个新的异噁唑类化合物;所合成的各种新杂环化合物均经质谱、红外、核磁共振、元素分析等表征手段进行详细的表征，并对新的母体杂环培养单晶，经X-射线单晶衍射分析，确定了其空间构型。

关键词： 1,3-偶极环加成腈氧化物杂环化合物

1-硅萘和2-硅萘与腈氧化物1,3偶极环加成反应理论研究

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计算机与应用化学 2014年第7期31卷 891-893页

作者：王岩陈亚楠信阳师范学院化学化工学院河南信阳464000

采用密度泛函理论(DFT)方法在B3LYP/6-311G(d,p)水平研究了1-硅萘和2-硅萘与腈氧化物的1,3偶极环加成反应的微观机理、势能剖面及取代基对反应势能剖面的影响。计算结果表明,所研究反应均以协同但非同步的方式进行,且总是Si-O键先于C-C... 详细信息

采用密度泛函理论(DFT)方法在B3LYP/6-311G(d,p)水平研究了1-硅萘和2-硅萘与腈氧化物的1,3偶极环加成反应的微观机理、势能剖面及取代基对反应势能剖面的影响。计算结果表明,所研究反应均以协同但非同步的方式进行,且总是Si-O键先于C-C键形成。1-硅萘和2-硅萘分子中Si原子上的给电子和吸电子取代基均有利于反应的进行。1-硅萘和2-硅萘具有相似的反应性,且二者的反应性均高于硅苯。

关键词： 1-硅萘 2-硅萘腈氧化物 1,3偶极环加成反应反应机理

硅苯与腈氧化物1,3-偶极环加成反应的理论研究

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计算机与应用化学 2012年第6期29卷 706-708页

作者：王岩张亚王淑星信阳师范学院化学化工学院河南信阳464000

采用密度泛函理论(DFT)方法在B3LYP/6-311G(d,p)水平研究了硅苯与腈氧化物的1,3-偶极环加成反应的微观机理、势能剖面,考察取代基和四氢呋喃溶剂对反应势能剖面的影响。计算结果表明,所研究反应均以协同但非同步的方式进行,且总是Si-O... 详细信息

采用密度泛函理论(DFT)方法在B3LYP/6-311G(d,p)水平研究了硅苯与腈氧化物的1,3-偶极环加成反应的微观机理、势能剖面,考察取代基和四氢呋喃溶剂对反应势能剖面的影响。计算结果表明,所研究反应均以协同但非同步的方式进行,且总是Si-O键先于C-C键形成。硅苯分子中Si原子上的给电子和吸电子取代基均有利于反应的进行,而腈氧化物碳原子上的2,4,6-三甲基苯基取代基在热力学上对反应非常不利。四氢呋喃溶剂对所研究反应的势能剖面影响不大。

关键词：硅苯腈氧化物 1,3-偶极环加成反应反应机理密度泛函理论

锗苯与腈氧化物1,3偶极环加成反应理论研究

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分子科学学报 2012年第5期28卷 427-431页

作者：曾小兰袁红霞王岩信阳师范学院化学化工学院河南信阳464000

采用密度泛函理论(DFT)方法在B3LYP/6-311G**水平研究了锗苯与腈氧化物的1,3偶极环加成反应的微观机理、势能剖面,考察取代基和四氢呋喃溶剂对反应势能剖面的影响.计算结果表明,所研究反应均以协同但非同步的方式进行,且总是Ge—O键先于... 详细信息

采用密度泛函理论(DFT)方法在B3LYP/6-311G**水平研究了锗苯与腈氧化物的1,3偶极环加成反应的微观机理、势能剖面,考察取代基和四氢呋喃溶剂对反应势能剖面的影响.计算结果表明,所研究反应均以协同但非同步的方式进行,且总是Ge—O键先于C—C键形成.锗苯分子中Ge原子上的给电子和吸电子取代基均有利于反应的进行,而腈氧化物C原子上的2,4,6-三甲苯基取代基在热力学上对反应很不利.四氢呋喃溶剂对所研究反应的势能剖面影响不大.

关键词：锗苯腈氧化物 1,3偶极环加成反应反应机理密度泛函理论

基于腈氧化物参与的1，3-偶极环加成反应研究

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基于腈氧化物参与的1，3-偶极环加成反应研究

作者：王航湖北科技学院

学位级别：硕士

本文利用苯乙酮、亚硝酸叔丁酯原位产生的腈氧化物的环加成反应,合成三个系列结构新颖、具有潜在生物活性的含氮杂环化合物,研究内容主要分为以下两部分:一、腈氧化物与马来酰亚胺[3+2]环加成反应合成吡咯并[3,4-d]异噁唑啉化合物的研... 详细信息

本文利用苯乙酮、亚硝酸叔丁酯原位产生的腈氧化物的环加成反应,合成三个系列结构新颖、具有潜在生物活性的含氮杂环化合物,研究内容主要分为以下两部分:一、腈氧化物与马来酰亚胺[3+2]环加成反应合成吡咯并[3,4-d]异噁唑啉化合物的研究。首先利用苯乙酮、亚硝酸叔丁酯与马来酰亚胺的模型反应,进行溶剂的筛选、温度的筛选、各反应物投料比的优化,确定最佳反应条件后,然后在最佳反应条件下,通过替换不同结构的苯乙酮与马来酰亚胺,考察底物的普适性,合成了30个不同结构类型的异噁唑并吡咯二酮类化合物,最高产率达87%。通过核磁,质谱,单晶衍射等检测方法确定了目标产物的化学结构,并对[3+2]环加成反应的机理进行了推测。二、腈氧化物与磺内酯以及磷杂双烯的[3+2]环加成反应合成了氧杂硫代[3,4-d]异噁唑和四氢膦基[2,3-d]异噁唑类化合物。我们利用苯乙酮、亚硝酸叔丁酯和磺内酯、磷杂烯的模型反应,探究各种因素（溶剂、温度、各反应物的投料比）对环加成反应的影响,建立最优反应体系。在最优反应体系下,合成12个具有潜在生物活性的氧杂硫代[3,4-d]异噁唑类化合物和15个四氢膦基[2,3-d]异噁唑类化合物,并推测了[3+2]环加成反应的反应机制。

关键词： 1,3-偶极环加成亚硝酸叔丁酯腈氧化物异噁唑

腈氧化物的研究(Ⅱ)--合成新诺明(SMZ)的新路线

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高等学校化学学报 1987年第2期8卷 133-136页

作者：王序程铁明张玉芝贾琦蔡孟深北京医科大学药学院

利用腈氧化物的1,3-偶极加成反应,合成新诺明(SMZ),以1,2,3-三氯代丁醛肟(Ⅰa),经转化为α,β-二氯代丁腈氧化物(Ⅱa)后,与对乙酰氨基苯磺酰胺加成,继而就地进行环合、消除反应,浮5-甲基-3-(对乙酰氨基苯磺酰氨基)异噁唑(Ⅲa),(Ⅲa)水... 详细信息

利用腈氧化物的1,3-偶极加成反应,合成新诺明(SMZ),以1,2,3-三氯代丁醛肟(Ⅰa),经转化为α,β-二氯代丁腈氧化物(Ⅱa)后,与对乙酰氨基苯磺酰胺加成,继而就地进行环合、消除反应,浮5-甲基-3-(对乙酰氨基苯磺酰氨基)异噁唑(Ⅲa),(Ⅲa)水解即得SMZ(Ⅳa)。同时依法制得5-苯基-3-(对氨基苯磺酰氨基)异噁唑(Ⅳb)。

关键词：腈氧化物消除反应异噁唑新诺明 (Ⅱ) 加成代丁 SMZ

异噁唑基取代的1,2,4-噁二唑啉和吡唑啉类化合物的合成

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有机化学 2005年第6期25卷 690-695页

作者：耿亮雷鸣王彦广浙江大学化学系杭州310027

通过3-乙酰基-5-羟甲基异噁唑衍生的Schiff碱2与由醛肟原位生成的腈氧化物的1,3-偶极环加成反应,“一锅法”制备了5-甲基-5-[5-(叔丁基二甲基硅氧基甲基)-3-异噁唑基]-3-芳基-4-(4-甲氧基苯基)-4,5二氢-1,2,4-噁二唑类化合物4a～4e;同时... 详细信息

通过3-乙酰基-5-羟甲基异噁唑衍生的Schiff碱2与由醛肟原位生成的腈氧化物的1,3-偶极环加成反应,“一锅法”制备了5-甲基-5-[5-(叔丁基二甲基硅氧基甲基)-3-异噁唑基]-3-芳基-4-(4-甲氧基苯基)-4,5二氢-1,2,4-噁二唑类化合物4a～4e;同时由3-乙酰基-5-羟甲基异噁唑衍生的α,β-不饱和酮(5)与取代苯肼的环化反应制备了5-(叔丁基二甲基硅氧基甲基)-3-[(1,5-二芳基)-3-(4,5-二氢吡唑基)]-异噁唑类化合物6a～6i.所有新化合物的结构经核磁共振谱氢谱和碳谱、质谱、红外光谱以及高分辨质谱等进行了确证.

关键词：噁唑吡唑啉噁二唑 Schiff碱偶极环加成反应唑类化合物合成甲氧基苯基核磁共振谱高分辨质谱腈氧化物原位生成环化反应取代苯肼不饱和酮新化合物红外光谱羟甲基乙酰基二甲基叔丁基一锅法二芳基吡唑基

三嵌段烯基聚NIMMO含能黏合剂的合成与固化

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火炸药学报 2018年第6期41卷 562-566页

作者：王晓川舒远杰莫洪昌卢先明刘宁西安近代化学研究所陕西西安710065 氟氮化工资源高效开发与利用国家重点实验室陕西西安710065

以1,4-丁二醇为引发剂,三氟化硼·乙醚络合物为催化剂,3-硝酸酯甲基-3-甲基氧杂环丁烷(NIMMO)为第一单体,烯丙基缩水甘油醚(AGE)为第二单体,采用阳离子开环聚合的方法合成了三嵌段烯基聚NIMMO含能黏合剂,采用红外光谱和核磁共振对产物... 详细信息

以1,4-丁二醇为引发剂,三氟化硼·乙醚络合物为催化剂,3-硝酸酯甲基-3-甲基氧杂环丁烷(NIMMO)为第一单体,烯丙基缩水甘油醚(AGE)为第二单体,采用阳离子开环聚合的方法合成了三嵌段烯基聚NIMMO含能黏合剂,采用红外光谱和核磁共振对产物进行了表征,并以合成的含能黏合剂和四甲基对苯二腈氧化物(TTNO)为原料制备了聚异噁唑啉弹性体,研究了弹性体的力学性能和热性能。结果表明,该含能黏合剂具有较低的黏度(25℃时黏度为4. 76 Pa·s),在室温下即可被TTNO固化; R值为2. 0时,得到的弹性体室温下拉伸强度为0. 60 MPa,升温速率10 K/min时的DSC曲线峰温为216. 0℃,有望应用于复合固体推进剂。

关键词：有机化学含能黏合剂 3-硝酸酯甲基-3-甲基氧杂环丁烷 NIMMO 固化腈氧化物弹性体

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烯基聚醚含能黏合剂的合成与固化

精细化工 2019年第2期36卷 348-353页

作者：王晓川卢先明舒远杰莫洪昌徐明辉刘宁西安近代化学研究所陕西西安710065

以三羟甲基丙烷为引发剂、三氟化硼·乙醚络合物为催化剂、3-硝酸酯甲基-3-甲基氧杂环丁烷(NIMMO)为单体,制备了三官能度的聚NIMMO(T-PNIMMO),随后在其端基共聚烯丙基缩水甘油醚(AGE),合成了烯基聚醚含能黏合剂(AGE-T-PNIMMO)。采用FTIR... 详细信息

以三羟甲基丙烷为引发剂、三氟化硼·乙醚络合物为催化剂、3-硝酸酯甲基-3-甲基氧杂环丁烷(NIMMO)为单体,制备了三官能度的聚NIMMO(T-PNIMMO),随后在其端基共聚烯丙基缩水甘油醚(AGE),合成了烯基聚醚含能黏合剂(AGE-T-PNIMMO)。采用FTIR和NMR对产物进行了表征,并以四甲基对苯二腈氧化物(TTNO)为固化剂固化合成的烯基聚醚含能黏合剂制备出弹性体,考察了弹性体的力学和热性能。结果表明:该黏合剂具有低黏度(20℃黏度为8.93 Pa·s)、较低的玻璃化转变温度(-57.4℃)及可室温固化的特点;R(固化剂TTNO的腈氧基团与AGE-T-PNIMMO双键的物质的量之比,下同)=1.0时,得到的弹性体拉伸强度最高可达0.80 MPa,分解峰峰温为202℃。

关键词：含能黏合剂腈氧化物合成固化弹性体