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可见光诱导α-氨基酸衍生物脱羧偶联反应研究进展

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有机化学 2022年第4期42卷 978-1001页

作者：胡家榆祝志强谢宗波乐长高东华理工大学化学生物与材料科学学院江西省合成化学重点实验室南昌330013

氨基酸是一类来源丰富、廉价易得并且绿色环保的生物质原料,可用于合成高附加值生物活性分子、药物和功能材料等,还可作为有机催化剂或金属配体用于不对称合成转化.可见光是绿色清洁的可再生资源,具有丰富易得、环境友好和应用潜力巨大... 详细信息

氨基酸是一类来源丰富、廉价易得并且绿色环保的生物质原料,可用于合成高附加值生物活性分子、药物和功能材料等,还可作为有机催化剂或金属配体用于不对称合成转化.可见光是绿色清洁的可再生资源,具有丰富易得、环境友好和应用潜力巨大等优点,其催化的反应条件温和且化学选择性好.利用可见光催化α-氨基酸衍生物脱羧偶联构建种类丰富的含氮化合物是一种极具吸引人的合成策略.综述了近年来光催化α-氨基酸衍生物脱羧偶联反应的研究进展.

关键词：可见光氨基酸衍生物脱羧偶联自由基官能化

电催化N-芳基甘氨酸和苯并[e][1,2,3]噁噻嗪-2,2-二氧化物的串联脱羧环化反应

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有机化学 2024年第3期44卷 997-1004页

作者：何蔺恒夏稳周玉祥于贤勇湖南工程学院电气与信息工程学院湖南湘潭411104 四川大学化学学院成都610064 湖南科技大学理论有机化学与功能分子教育部重点实验室湖南湘潭411201

苯并[e]咪唑[1,5-c][1,2,3]并噁噻嗪-5,5-二氧化物是一类高价值的稠氮杂环化合物,具有重要的生物活性和药理活性.报道了一种电化学促进的苯并[e][1,2,3]噁噻嗪-2,2-二氧化物和N-芳基甘氨酸的串联脱羧偶联/成环反应,合成了一系列苯并[e]... 详细信息

苯并[e]咪唑[1,5-c][1,2,3]并噁噻嗪-5,5-二氧化物是一类高价值的稠氮杂环化合物,具有重要的生物活性和药理活性.报道了一种电化学促进的苯并[e][1,2,3]噁噻嗪-2,2-二氧化物和N-芳基甘氨酸的串联脱羧偶联/成环反应,合成了一系列苯并[e]咪唑[1,5-c][1,2,3]并噁噻嗪-5,5-二氧化物.该反应具有条件温和绿色,操作简便,产率高,官能团兼容性好,易放大等优点,具有较高的应用价值.

关键词：有机电化学合成串联反应脱羧偶联成环反应 N-芳基甘氨酸

钯催化的串联Heck/脱羧偶联合成吲哚酮类化合物

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钯催化的串联Heck/脱羧偶联合成吲哚酮类化合物

作者：吴盼盼河南师范大学

学位级别：硕士

2-吲哚酮类化合物普遍存在于抗癌、抗精神病及抗菌药物中,具有明显的生物活性。尤其是手性的螺吲哚酮类化合物很多都已经用于临床药物,所以对该类化合物的研究具有重大的价值。Heck反应是构筑吲哚酮类化合物的一类重要方法。但是通过串... 详细信息

2-吲哚酮类化合物普遍存在于抗癌、抗精神病及抗菌药物中,具有明显的生物活性。尤其是手性的螺吲哚酮类化合物很多都已经用于临床药物,所以对该类化合物的研究具有重大的价值。Heck反应是构筑吲哚酮类化合物的一类重要方法。但是通过串联Heck/脱羧偶联反应,合成3,3’-双取代的吲哚酮类化合物却鲜有人报道。本研究发展了一类钯催化的串联Heck/脱羧偶联反应。该反应用N-邻碘苯基苯丙烯酰胺和丙炔酸类化合物为反应物,用四三苯基膦钯为催化剂,碳酸铯为碱,DMF为溶剂时,能以较高的收率得到含有两个连续立体中心的3-3’双取代吲哚酮类化合物。当以N-邻碘苯基脲嘧啶-5-甲酰胺类和丙炔酸类化合物为原料,KF为碱,Pd(PPh)为催化剂,甲苯为溶剂时,也能以良好的收率得到含有两个连续立体中心的嘧啶螺吲哚酮类化合物。在确定最佳反应条件后,对底物进行普适性考察,在原料芳烃的不同位置引入不同的吸电子和给电子取代基时,收率均能得以保持。当用小分子丙炔酸化合物和丙烯酰胺类化合物反应时,也能以中等的收率获得目标产物。对于克级放大量实验,反应收率也得以保持,以92%的收率得到目标产物。最后,通过官能团转化的方法对产物进行一系列衍生实验,特别是通过产物的结构衍生可以得到三并环的吲哚酮类衍生物,进一步证明了该反应的实用性。论文中合成的新化合物都通过H NMR、C NMR、HRMS来表征其结构,其中化合物3ac,用单晶数据进一步确定了其相对立体构型。

关键词： Heck反应吲哚酮脱羧偶联嘧啶

可见光促进烷基硼酸与氢化异喹啉C1位偶联反应及银催化偕二氰基烯烃与芳基酮酸脱羧偶联反应

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可见光促进烷基硼酸与氢化异喹啉C1位偶联反应及银催化偕二氰基烯...

作者：从飞虎淮北师范大学

学位级别：硕士

发展温和、高效的碳碳键和碳杂键的构建方法是有机合成化学的核心任务。过渡金属催化的交叉偶联反应和有机小分子催化的偶联及串联反应都是碳碳键构建的重要方法。近年来,可见光促进的有机合成反应已经成为当前有机合成化学的研究热点... 详细信息

发展温和、高效的碳碳键和碳杂键的构建方法是有机合成化学的核心任务。过渡金属催化的交叉偶联反应和有机小分子催化的偶联及串联反应都是碳碳键构建的重要方法。近年来,可见光促进的有机合成反应已经成为当前有机合成化学的研究热点之一。通过可见光引发的有机合成方法学与传统合成方法相比,具有许多显著的优点,符合绿色化学的要求。本论文在实验室前期工作基础上,主要开展了可见光促进或过渡金属催化的偶联反应研究,具体工作包括如下两个部分:(1)发展了无外加光催化剂条件下,可见光促进的N-芳基氢化异喹啉C1位与烷基硼酸偶联反应。该反应以二氯甲烷(DCM)作为溶剂,在室温及无金属条件下,用蓝光LEDs(450–455 nm)照射6小时,反应即可顺利完成。在经过优化的反应条件下,合成了一系列N-芳基氢化异喹啉C1位烷基化的衍生物。通过控制实验和中间体检测,确定该反应经历自由基反应历程。该反应条件温和、反应底物广谱性良好。(2)发展了银催化的2-亚苄基丙二腈与芳基酮酸的脱羧偶联反应。以硝酸银(Ag NO)作为催化剂,过硫酸钾(KSO)为氧化剂,乙腈(CHCN)为溶剂,在80°C下反应12小时,即可以良好的收率得到相应的目标产物。在对偕二氰基烯烃底物范围进行考察时,发现芳环上取代基电子及空间效应对反应影响较小,目前对酮酸底物的拓展还未来得及展开。该反应条件温和,操作简单,为多取代烯烃的制备提供了有效的方法。

关键词： N-芳基四氢异喹啉可见光促进亚苄基丙二腈芳基酮酸脱羧偶联

过渡金属催化烷基羧酸的脱羧偶联反应研究进展

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有机化学 2013年第12期33卷 2460-2468页

作者：戴建军王光祖徐小岚许华建合肥工业大学医学工程学院合肥230009 安徽医科大学基础医学院合肥230032 先进功能材料与器件安徽省重点实验室合肥230009

羧酸是一类廉价、易得、容易存储运输的化合物.自芳基羧酸的脱羧Heck反应被报道以来,发展过渡金属催化的脱羧偶联反应引起了人们的广泛兴趣并已成为当前的一个研究热点.过渡金属催化的烷基偶联反应对合成非平面的有机分子具有重要意义.... 详细信息

羧酸是一类廉价、易得、容易存储运输的化合物.自芳基羧酸的脱羧Heck反应被报道以来,发展过渡金属催化的脱羧偶联反应引起了人们的广泛兴趣并已成为当前的一个研究热点.过渡金属催化的烷基偶联反应对合成非平面的有机分子具有重要意义.因此,发展过渡金属催化的烷基羧酸脱羧偶联反应得到了人们的广泛重视.我们从催化脱羧偶联的过渡金属出发,分别总结了:(1)铜催化脯氨酸衍生物与炔烃(Csp3—Csp)、吲哚(Csp3—Csp2)、硝基甲烷(Csp3—Csp2)等亲核试剂的脱羧偶联反应、丙二酸单硫酯和醛的脱羧Aldol加成反应、Mannich型脱羧加成反应以及和炔溴的脱羧偶联反应;(2)钯催化吡啶-2-乙酸盐、2,2-二取代氰基乙酸、硝基取代苯乙酸等底物和卤代芳烃的脱羧偶联反应;(3)银催化烷基羧酸的脱羧氯化、氟化以及炔化反应.

关键词：过渡金属脱羧偶联烷基羧酸进展

Ni催化NHPI还原活性酯与卤代烃的脱羧偶联反应研究进展

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南阳师范学院学报 2023年第4期22卷 44-49页

作者：梁炳玉路博华陶乐李允李玉江董黎红王强郭晓河田云飞河南省科学院高新技术研究中心河南郑州450002 南阳农业职业学院牧医工程学院河南南阳473000 洛阳师范学院化学化工学院河南洛阳471000

随着有机合成方法学的发展,Ni催化偶联反应在众多方面都有了广泛的应用,其中,Ni催化NHPI还原活性酯与卤代烃的脱羧偶联反应越来越受到化学家的关注,本文主要介绍最近几年该领域的最新研究进展和该策略在合成中的应用。

关键词： Ni催化 NHPI还原活性酯卤代烃脱羧偶联

过渡金属催化的经C-H键活化/脱羧(磺)偶联反应进展

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科学通报 2015年第31期60卷 2918-2926页

作者：刘杰朱庆仁陶杨张袖丽淮北师范大学信息学院淮北235000 安徽农业大学理学院合肥230036

过渡金属催化的C–H键活化和官能化(C–C偶联反应)是当前有机合成化学极具挑战性的研究课题之一.近年来探索过渡金属催化的脱羧和脱磺偶联反应引起了人们的极大关注,并取得了很好的研究结果.常用的过渡金属催化剂有钯(Pd)、铜(Cu)、银(... 详细信息

过渡金属催化的C–H键活化和官能化(C–C偶联反应)是当前有机合成化学极具挑战性的研究课题之一.近年来探索过渡金属催化的脱羧和脱磺偶联反应引起了人们的极大关注,并取得了很好的研究结果.常用的过渡金属催化剂有钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、铑(Rh)、铁(Fe)等.本文综述了近几年过渡金属催化的经C?H键活化/脱羧和脱磺偶联反应研究进展.

关键词： C-H键活化 C-C键生成过渡金属催化脱羧偶联脱磺偶联

CuI催化五氟苯甲酸盐与五氟卤苯脱羧偶联制备十氟联苯的研究

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有机氟工业 2022年第1期 10-13页

作者：赵斌郝歆愚王秀娜张蓉靳焜李亚明大连理工大学化工学院精细化工国家重点实验室辽宁大连116024

以五氟苯甲酸和五氟卤苯为原料、二乙二醇二甲醚为溶剂、碘化亚铜催化脱羧偶联制备了十氟联苯。探索了催化剂用量、五氟苯甲酸钾用量、溶剂、反应温度、反应时间对反应的影响。与五氟溴苯脱羧偶联收率为64%,与五氟碘苯脱羧偶联收率为75... 详细信息

以五氟苯甲酸和五氟卤苯为原料、二乙二醇二甲醚为溶剂、碘化亚铜催化脱羧偶联制备了十氟联苯。探索了催化剂用量、五氟苯甲酸钾用量、溶剂、反应温度、反应时间对反应的影响。与五氟溴苯脱羧偶联收率为64%,与五氟碘苯脱羧偶联收率为75%。通过^(13)C-NMR和GC-MS进行了结构表征。

关键词：铜催化脱羧偶联五氟苯甲酸十氟联苯合成

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脂肪族羧酸脱羧偶联反应研究进展

化学研究与应用 2019年第5期31卷 777-785页

作者：高华晶谢宁金朝辉孙健吉林化工学院石油化工学院吉林吉林132022 吉林化工学院研究生院吉林吉林132022

脱羧偶联反应是构建碳-碳键、碳-杂键以及活化碳-氢键的有效方法。该反应类型使用羧酸或羧酸盐作为底物,在催化剂的作用下可脱去二氧化碳并与其它化合物进行偶联反应。与传统的偶联反应相比,脱羧偶联反应具有对环境污染小、底物来源广... 详细信息

脱羧偶联反应是构建碳-碳键、碳-杂键以及活化碳-氢键的有效方法。该反应类型使用羧酸或羧酸盐作为底物,在催化剂的作用下可脱去二氧化碳并与其它化合物进行偶联反应。与传统的偶联反应相比,脱羧偶联反应具有对环境污染小、底物来源广等优点,因此该类型反应引起了研究者们的广泛关注。以芳香族羧酸进行的脱羧偶联反应已被报道,本文综述了近十年来各类催化体系下脂肪族羧酸进行脱羧偶联反应的研究进展。

关键词：过渡金属碳碳键碳氢键活化脂肪族羧酸脱羧偶联