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基于酰基偶氮化合物构建含硫和含硒氮杂环骨架的反应研究

基于酰基偶氮化合物构建含硫和含硒氮杂环骨架的反应研究

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作者：黄争艳郑州大学

学位级别：硕士

1,3,4-噻二唑和1,3,4-硒二唑是重要的含硫/含硒五元氮杂环类化合物。在其衍生物中,2-胺基/亚胺基取代的1,3,4-噻二唑和1,3,4-硒二唑表现出了广泛的生物和药理活性。但目前这两类化合物的合成主要通过腙或重氮盐与各种含硫/含硒试剂的环... 详细信息

1,3,4-噻二唑和1,3,4-硒二唑是重要的含硫/含硒五元氮杂环类化合物。在其衍生物中,2-胺基/亚胺基取代的1,3,4-噻二唑和1,3,4-硒二唑表现出了广泛的生物和药理活性。但目前这两类化合物的合成主要通过腙或重氮盐与各种含硫/含硒试剂的环化反应来实现。因此,探索新的2-亚胺基-1,3,4-噻二唑和2-亚胺基-1,3,4-硒二唑骨架构建方法对相关生物学和药物化学领域的研究具有重要的意义。在本论文中,首先我们开发了一种P（NMe2）3介导的酰基偶氮化合物与异硫氰酸酯脱氧环化合成2-亚胺基-1,3,4-噻二唑类化合物的方法,并合成了 32个产物,其中25个为新化合物。在此基础上,我们继续探索了该类脱氧环化反应在含硒氮杂环骨架构建中的应用。通过PBu3介导的酰基偶氮化合物与异硒氰酸酯的脱氧环化反应,以较高的收率合成了 25个2-亚胺基-1,3,4-硒二唑类新化合物。通过单晶衍射进一步对1,3,4-噻二唑产物4a和1,3,4-硒二唑产物8d的结构进行了确证。上述合成方法均以廉价易得的酰肼为起始原料,其在碘的氧化作用下生成酰基偶氮化合物,后者可不经纯化直接用于下一步有机膦试剂介导的脱氧环化反应。该合成策略可避免对稳定性较低的酰基偶氮中间体进行纯化,同时还具有操作简单、底物适用范围广、无过渡金属使用,以及可克级制备等优点。

关键词： 2-亚胺基-1,3,4-噻二唑 2-亚胺基-1,3,4-硒二唑酰基偶氮化合物有机膦试剂脱氧环化

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