检索结果-南通市图书馆

在线全文

学校读者我要写书评

暂无评论

脱氧熊果苷的合成

精细化工 2014年第11期31卷 1412-1416页

作者：刘亚玲王青标易超宇李康武王海滨浙江工业大学药学院浙江杭州310014 浙江工商大学食品与生物工程学院浙江杭州310014 浙江工业大学化学工程学院浙江杭州310014

该文以对苯二酚和乙酰氯为原料,通过乙酰氯单保护,然后与3,4-二氢吡喃反应生成四氢吡喃醚,最后利用硼酸钠脱乙酰基得到脱氧熊果苷。将该合成路线中的反应时间、催化剂用量、物料比等影响因素进行优化,优化后3步产率分别为83.4%,83.9%,80... 详细信息

该文以对苯二酚和乙酰氯为原料,通过乙酰氯单保护,然后与3,4-二氢吡喃反应生成四氢吡喃醚,最后利用硼酸钠脱乙酰基得到脱氧熊果苷。将该合成路线中的反应时间、催化剂用量、物料比等影响因素进行优化,优化后3步产率分别为83.4%,83.9%,80.4%,3步总收率为56.3%,约为已报道的收率的2.5倍。该路线反应条件简单,在常温常压下进行,3步使用的催化剂分别为硫酸氢钠、对甲基苯磺酸吡啶盐以及硼酸钠,都是一些常见的无毒盐。

关键词：脱氧熊果苷对苯二酚亲电反应催化反应精细化工中间体

在线全文

学校读者我要写书评

暂无评论

脱氧熊果苷的合成及β-熊果苷的中试

脱氧熊果苷的合成及β-熊果苷的中试

作者：李康武浙江工业大学

学位级别：硕士

脱氧熊果苷和熊果苷为美白化妆品的添加剂,通过抑制酪氨酸酶、多巴色素巨变酶、DHICA氧化酶、内皮素,从而抑制黑色素的形成,最终切断合成黑色素的来源,达到美白淡斑的效果,与传统美白添加剂比,脱氧熊果苷和熊果苷的安全性高,美白效果显... 详细信息

脱氧熊果苷和熊果苷为美白化妆品的添加剂,通过抑制酪氨酸酶、多巴色素巨变酶、DHICA氧化酶、内皮素,从而抑制黑色素的形成,最终切断合成黑色素的来源,达到美白淡斑的效果,与传统美白添加剂比,脱氧熊果苷和熊果苷的安全性高,美白效果显著,具有很大的市场价值。本文主要内容为:第一,探讨脱氧熊果苷的合成路线,寻找一条廉价经济,低碳环保,工业化可行的工艺路线;第二,β-熊果苷的合成,在前辈们努力的基础上,小试工艺已经成熟稳定,本文将探讨熊果苷的中试放大生产工艺,并对放大生产过程中存在的问题进行解决和改进,最终确定稳定的大生产工艺,指导大生产。脱氧熊果苷的合成,前人也有文献报道,本文在已有文献的基础上提出了改进路线,新路线将以对苯二酚为原料,在酸性催化剂的条件下,用乙酰氯先保护对苯二酚的一个酚羟基得到单乙酰对苯二酚,然后在对甲基苯磺酸吡啶盐的催化下与3,4-二氢吡喃发生醚化反应得到2-[(4-乙酰氧基)苯氧基]四氢吡喃,最后用硼酸钠脱去乙酰基得到脱氧熊果苷,该路线低碳环保,低成本,高收率,高纯度,具有很强的市场竞争力,反应过程中,探讨了三步反应的一些关键参数如物料比,催化体系,催化剂用量等对反应的影响,最终确定了最佳优化路线。β-熊果苷的合成路线较多,本文选择了以葡萄糖为原料,然后分别进行五乙酰化,单乙酰对苯二酚缩合,脱乙酰基得到β-熊果苷,在小试的基础对β-熊果苷进行放大生产,并且核算了综合成本。

关键词：脱氧熊果苷 β-熊果苷合成中试生产

同方学位论文库评论

在线全文

同方学位论文库

学校读者我要写书评

暂无评论

脱氧熊果苷的合成研究

脱氧熊果苷的合成研究

作者：张文征浙江大学

学位级别：硕士

脱氧熊果苷(4-[(2-四氢吡喃)氧]苯酚)是一种新型、高效的酪氨酸酶抑制剂,可作为化妆品添加剂实现美白作用。与现有常用的酪氨酸酶抑制剂对苯二酚、熊果苷等相比,该物质具有更好的美白效果,不会对黑色素细胞造成永久性的伤害,且停用一段... 详细信息

脱氧熊果苷(4-[(2-四氢吡喃)氧]苯酚)是一种新型、高效的酪氨酸酶抑制剂,可作为化妆品添加剂实现美白作用。与现有常用的酪氨酸酶抑制剂对苯二酚、熊果苷等相比,该物质具有更好的美白效果,不会对黑色素细胞造成永久性的伤害,且停用一段时间之后皮肤黑色素可恢复到正常含量。本课题的研究内容,是在借鉴前人报道的脱氧熊果苷合成方法基础上,提出一条改进的合成脱氧熊果苷的路线,并对其工艺条件进行优化研究。改进的合成路线以对苯二酚和苄氯为起始原料,首先进行单酚羟基缩合得对苄氧基苯酚;接着,对苄氧基苯酚与3,4-二氢吡喃反应得到2-[(4-苄氧基)苯氧基]四氢吡喃;然后,2-[(4-苄氧基)苯氧基]四氢吡喃加氢脱去苄基得到4-[(2-四氢吡喃)氧]苯酚,同时研究了不同吸附剂的使用以控制对苯二酚含量。反应过程中,考察了反应温度、催化剂用量、投料比等对收率的影响,得出比较适宜的反应条件。即对苯二酚在甲醇钠、甲醇体系中与氯化苄反应,温度控制在64.5℃,反应时间1.5h,收率可达到75%;另一酚羟基与3,4-二氢吡喃醚化的过程中以二氯甲烷作溶剂、吡啶对甲基苯磺酸盐作催化剂,反应温度30℃,反应时间5 h,收率80%;2-[(4-苄氧基)苯氧基]四氢吡喃以乙酸乙酯做溶剂、碳酸钠做吸附剂钯碳催化加氢脱去苄基得到4-[(2-四氢吡喃)氧]苯酚,反应温度30℃,反应时间24 h,产品脱氧熊果苷中对苯二酚含量低于100 ppm,收率79%。产品熔点测定结果与文献报道值一致,目标化合物的的纯度经液相色谱确定,其结构经核磁共振表征确定。最后,对该工艺进行了中试放大研究,并进行了成本核算,证明工艺可行。综合研究结论可得出此合成路线收率高,原料廉价易得,反应温和,操作简便,具有较好的工业价值。

关键词：脱氧熊果苷合成吡啶对甲基苯磺酸盐醚化酪氨酸酶抑制剂

α-熊果苷和脱氧熊果苷美白作用机制及安全性评价研究进展

同方学位论文库评论

在线全文

同方学位论文库

学校读者我要写书评

暂无评论

环境与健康杂志 2018年第4期35卷 370-375页

作者：张凤兰吴景王钢力邢书霞中国食品药品检定研究院食品化妆品检定所北京100050

α-熊果苷和脱氧熊果苷的美白作用和安全性受到人们的关注。笔者对α-熊果苷和脱氧熊果苷的美白作用机制及安全性评价研究,包括细胞毒性、急性毒性、皮肤刺激性、眼刺激性、皮肤致敏性、经皮吸收、光毒性、遗传毒性、生殖发育毒性、慢... 详细信息

α-熊果苷和脱氧熊果苷的美白作用和安全性受到人们的关注。笔者对α-熊果苷和脱氧熊果苷的美白作用机制及安全性评价研究,包括细胞毒性、急性毒性、皮肤刺激性、眼刺激性、皮肤致敏性、经皮吸收、光毒性、遗传毒性、生殖发育毒性、慢性毒性(致癌性)、人体安全性及功效评价试验以及世界主要国家和地区对α-熊果苷和脱氧熊果苷的使用和管理现状进行了综述,为α-熊果苷和脱氧熊果苷在化妆品规范类文件中的管理制订提供参考。

关键词：化妆品 α-熊果苷脱氧熊果苷美白化妆品安全性评价

连续流反应技术制备对甲苯酚及脱氧熊果苷的研究

在线全文

学校读者我要写书评

暂无评论

连续流反应技术制备对甲苯酚及脱氧熊果苷的研究

作者：叶欣浙江工业大学

学位级别：硕士

本论文主要讨论了连续流反应技术在制备对甲苯酚和脱氧熊果苷方面的应用,主要内容如下。第一章介绍了连续流反应技术及其近年来在药物合成中的应用,综述了对甲苯酚和脱氧熊果苷两种产品的合成路线,综合考虑后选取合适的路线,拟通过连续... 详细信息

本论文主要讨论了连续流反应技术在制备对甲苯酚和脱氧熊果苷方面的应用,主要内容如下。第一章介绍了连续流反应技术及其近年来在药物合成中的应用,综述了对甲苯酚和脱氧熊果苷两种产品的合成路线,综合考虑后选取合适的路线,拟通过连续流反应技术对反应过程进行改进和强化,针对性地解决合成中面临的各种问题,提出合成对甲苯酚和脱氧熊果苷的新工艺。第二章具体介绍了连续流重氮化和水解反应制备对甲酚的工艺研究过程。通过动力学分析方法,确定了硝化、磺化、偶联三种主要副产物生成规律,最终确定五进料一步法全连续流重氮-水解工艺。紧接着,对五进料一步法全连续流重氮-水解反应进行了优化,优化结果为:重氮化反应段优选工艺条件为:T=20℃、τ=20 s、F:F=1.02;淬灭反应段优选工艺条件为:T=20℃、τ=15 s、F:F=0.05;水解反应段优选工艺条件为:T=130℃、τ=30 s。最终优化收率为91%。该研究首次公开报道了利用苯胺类化合物作原料在一个全连续流反应器中通过重氮化和水解反应制备酚类化合物。第三章具体介绍了连续流单醚化工艺制备脱氧熊果苷的研究过程。在优化釜式单醚化制备脱氧熊果苷的过程中发现了可逆平衡的存在。为了抑制串联副反应提高反应选择性和解决原料转化率受限等问题,设计了一套连续流单醚化工艺。之后,提出了无催化连续流工艺的猜想并得到成功验证。紧接着,又设计了一套程序降温结晶的后处理方法,通过该方法可以实现原料的循环套用和产品的稳定分离。最终对连续流单醚化工艺进行优化,优化结果为T=100℃、τ=8 min、F:F=9。优选工艺条件下反应选择性可达98.5%,产品折合收率为88.7%。

关键词：对甲苯酚脱氧熊果苷重氮化水解单醚化连续流

脱氧熊果苷和氢醌对人黑素小体结构完整性及Pmel17蛋白表达影响的差异研究

同方学位论文库评论

在线全文

同方学位论文库

学校读者我要写书评

暂无评论

新医学 2021年第11期52卷 863-867页

作者：史赢苏梦云江珊武汉大学人民医院皮肤科武汉430060

目的探讨脱氧熊果苷和氢醌对人黑素小体结构完整性和前黑素小体蛋白17(Pmel17)表达影响的差异。方法体外分离并纯化黑素瘤细胞系MNT1中黑素小体,实验分3组,对照组、氢醌组、脱氧熊果苷组分别加入磷酸盐缓冲液(PBS)、10μmol/L氢醌、100... 详细信息

目的探讨脱氧熊果苷和氢醌对人黑素小体结构完整性和前黑素小体蛋白17(Pmel17)表达影响的差异。方法体外分离并纯化黑素瘤细胞系MNT1中黑素小体,实验分3组,对照组、氢醌组、脱氧熊果苷组分别加入磷酸盐缓冲液(PBS)、10μmol/L氢醌、100μmol/L脱氧熊果苷,37℃孵育30 min,通过透射电镜观察各组黑素小体超微结构的改变。体外培养MNT1细胞,实验分3组,对照组、氢醌组、脱氧熊果苷组分别加入PBS、10μmol/L氢醌、100μmol/L脱氧熊果苷,37℃孵育24 h,蛋白免疫印迹法检测各组Pmel17蛋白的表达水平。采用单因素方差分析和Bonferroni法比较组间差异。结果对照组黑素小体超微结构完整,黑素小体破坏率为(14.80±3.70)%,Pmel17蛋白相对表达量为0.84±0.04;氢醌组黑素小体膜结构破坏,黑素小体裂解,黑素小体破坏率为(54.40±3.65)%,Pmel17相对表达量为0.61±0.03;脱氧熊果苷组黑素小体膜结构也遭破坏,部分黑素小体裂解,黑素小体破坏率仅为(27.60±3.65)%,Pmel17蛋白相对表达量为0.49±0.03。氢醌组与对照组、脱氧熊果苷组与对照组、脱氧熊果苷组与氢醌组在黑素小体结构完整性和Pmel17蛋白表达量比较差异均有统计学意义(P均脱氧熊果苷仅轻度破坏黑素小体超微结构,但更明显抑制了Pmel17蛋白的表达。

关键词：脱氧熊果苷氢醌黑素小体超微结构前黑素小体蛋白17

微针阵列作用对复方脱氧熊果苷涂剂体外透皮吸收的影响

在线全文

学校读者我要写书评

暂无评论

世界最新医学信息文摘 2019年第78期 12-14页

作者：陈彦彪唐骢余楚钦魏嘉宝邱思娃李苑新广州纳丽生物科技有限公司广东药科大学

目的研究空心微针阵作用于猪皮对复方脱氧熊果苷涂剂体外透皮吸收的影响。方法采用HPLC和改良Franz扩撒池法,以空心微针阵列处理的离体腹部猪皮为试验屏障,空心微针组与对照组于0.5、1、2、4、8、12 h时分别取样测定,计算药物累积透过... 详细信息

目的研究空心微针阵作用于猪皮对复方脱氧熊果苷涂剂体外透皮吸收的影响。方法采用HPLC和改良Franz扩撒池法,以空心微针阵列处理的离体腹部猪皮为试验屏障,空心微针组与对照组于0.5、1、2、4、8、12 h时分别取样测定,计算药物累积透过量、猪皮药物滞留量和透皮速率。结果脱氧熊果苷和烟酰胺的标准曲线分别为y=4962.9x-891.92,R2=0.9995,线性范围5.0～100.0μg/mL;y=1273.5x+1475.1,R2=0.9995,线性范围5.0～100.0μg/mL。12 h时与对照组比较,空心微针组中的脱氧熊果苷和烟酰胺的累积透过量分别提高了37.40%、43.65%;透过速率分别提高了34.26%、41.94%,其药物累积透过量线性方程均符合零级模型。结论空心微针阵列作用于猪皮均有利于复方脱氧熊果苷涂剂中烟酰胺、脱氧熊果苷的透皮吸收,为其应用于经皮给药提供依据。

关键词：脱氧熊果苷烟酰胺微针阵列透皮吸收

在线全文

同方期刊数据库

学校读者我要写书评

暂无评论

4-[(2-四氢吡喃)氧]苯酚的合成

高校化学工程学报 2010年第1期24卷 117-121页

作者：张文征戴立言王晓钟陈英奇浙江大学化学工程与生物工程学系浙江杭州310027

4-[(2-四氢吡喃)氧]苯酚(脱氧熊果苷)是一种有效的酪氨酸酶抑制剂,可作为化妆品添加剂来实现美白功能。今以对苯二酚为原料,经过对苯二酚单苄醚化、另一酚羟基四氢吡喃醚化、加氢脱苄基等步骤合成4-[(2-四氢吡喃)氧]苯酚。该路线中二氢... 详细信息

4-[(2-四氢吡喃)氧]苯酚(脱氧熊果苷)是一种有效的酪氨酸酶抑制剂,可作为化妆品添加剂来实现美白功能。今以对苯二酚为原料,经过对苯二酚单苄醚化、另一酚羟基四氢吡喃醚化、加氢脱苄基等步骤合成4-[(2-四氢吡喃)氧]苯酚。该路线中二氢吡喃保护羟基采用了吡啶对甲苯磺酸盐(PPTS)作催化剂,获得了满意的结果。各步反应比较适宜的工艺条件(反应温度,反应时间,摩尔收率)分别为,对苯二酚单苄醚化:75℃,3h,36%;另一酚羟基四氢吡喃醚化:30℃,5h,80%;加氢:30℃,24h,79%。产物熔点与文献报道相符,并通过1H-NMR确认了脱氧熊果苷的结构。

关键词：酪氨酸酶抑制剂脱氧熊果苷吡啶对甲苯磺酸盐合成

在线全文

学校读者我要写书评

暂无评论

3种熊果苷的研究进展

日用化学工业 2015年第9期45卷 529-532页

作者：刘彩云吴培诚梁高卫罗欣茹周丹曼广东药学院基础学院广东广州510006 索芙特(股份)有限公司研发技术部广东广州510990 广东乐尔康生物科技股份有限公司广东广州510000

重点综述了α-熊果苷、β-熊果苷和脱氧熊果苷的制备方法、美白机制及应用现状和稳定性,并对它们进行了比较,提出新剂型和新技术如脂质体、微乳、包合物的开发为3种熊果苷提供了新的应用方向。

关键词： α熊果苷 β-熊果苷脱氧熊果苷美白祛斑