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胡椒基丁醚对2种杀虫药剂防治菜青虫的增效作用

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农药 2018年第11期57卷 844-847页

作者：单提升张慧慧许国升王翠翠史雪岩中国农业大学植物保护学院北京100193

[目的]评价胡椒基丁醚对四氯虫酰胺和高效氯氰菊酯防治菜青虫的增效作用。[方法]田间试验采用喷雾法。[结果]药后1 d胡椒基丁醚对四氯虫酰胺和高效氯氰菊酯都有显著的增效作用,在药后3、7、14 d无增效作用。与胡椒基丁醚预处理后再施药... 详细信息

[目的]评价胡椒基丁醚对四氯虫酰胺和高效氯氰菊酯防治菜青虫的增效作用。[方法]田间试验采用喷雾法。[结果]药后1 d胡椒基丁醚对四氯虫酰胺和高效氯氰菊酯都有显著的增效作用,在药后3、7、14 d无增效作用。与胡椒基丁醚预处理后再施药相比,胡椒基丁醚与药剂桶混施药的防效差异不显著。[结论]胡椒基丁醚对四氯虫酰胺和高效氯氰菊酯防治菜青虫在短时间内具有显著的增效作用,且增效作用与胡椒基丁醚的使用方式无关。

关键词：胡椒基丁醚四氯虫酰胺高效氯氰菊酯菜青虫增效作用

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胡椒基丁醚的合成与工艺研究

胡椒基丁醚的合成与工艺研究

作者：张世超河北科技大学

学位级别：硕士

胡椒基丁醚,又名增效醚,主要用于除虫菊酯类农药的增效剂,是联合国粮农组织唯一认可的高效、无毒、广谱农药增效剂,在防治粮棉害虫、植物害虫、林木害虫等方面广泛应用。在总结胡椒基丁醚及其中间体的合成方法基础上,本文提出了以1,2-... 详细信息

胡椒基丁醚,又名增效醚,主要用于除虫菊酯类农药的增效剂,是联合国粮农组织唯一认可的高效、无毒、广谱农药增效剂,在防治粮棉害虫、植物害虫、林木害虫等方面广泛应用。在总结胡椒基丁醚及其中间体的合成方法基础上,本文提出了以1,2-亚甲二氧基苯,也就是胡椒环为起始原料,经Friedel-Crafts酰基化、催化氢解、Blanc氯甲基化和Willamson醚化四步反应合成胡椒基丁醚的工艺路线。该工艺以石化资源为基础,用胡椒环作起始原料,其资源广,性质稳定,廉价,避免了现有工艺中原料黄樟素的使用,减少了植被破坏;在胡椒环Friedel-Crafts酰基化的反应中,采用丙酸酐为酸化剂、高氯酸为催化剂,并且研究了废水的处理,减少了污染;采用催化氢解还原相比文献中的Clemmensen还原法反应条件更加温和,收率更高;在胡椒基正丙烷的Blanc氯甲基化和Willamson醚化两步反应中,在适宜温度下反应,提高反应速度减少反应时间,有效提高了产品胡椒基丁醚的收率,并且氯甲基化中的废水可以循环利用。各步反应的具体工艺如下:1).胡椒环Friedel-Crafts酰基化:采用摩尔比为2:1的丙酸酐和胡椒环为原料,在高氯酸(用量为原料胡椒环摩尔量的1/15倍)的催化下于-10--5℃下反应3h左右,得到胡椒基乙基酮,收率82.6%。2).催化氢化氢解还原法还原胡椒基乙基酮:采用摩尔比为1:15的10%钯碳和胡椒基乙基酮,在溶剂乙醇,温度55℃,压力1 MPa下反应3-4小时。过滤催化剂,回收利用,蒸出乙醇,可得到产品,收率95.6%。3).Blanc氯甲基化和Willamson醚化反应制备胡椒基丁醚:多聚甲醛37wt%浓盐酸和胡椒基正丙烷在80℃左右反应3小时,其中投料比(以摩尔比计)为甲醛:氯化氢:胡椒基正丙烷=2:2:1,反应结束后有机相相调p H至中性后直接与氢氧化钠,二乙二醇单丁醚于回流条件下进行醚化反应。物料摩尔配比为氢氧化钠:二乙二醇单丁醚:胡椒基正丙烷=2:2:1,反应中甲苯共沸带水,反应5.5小时后减压蒸馏得目标产物胡椒基丁醚,两步反应收率88.6%。在以上工艺条件下,产品总收率可达69.96%,产品纯度为98.1%。相关中间产物和最终产品经H-NMR检测手段表征后,确认各物质结构正确。该研究结果为目标产物胡椒基丁醚的工业化生产提供了基础。

关键词：胡椒基丁醚胡椒环傅克酰基化反应催化氢解 Blanc氯甲基化 Willamson醚化

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香桂叶油合成胡椒基丁醚

化学研究与应用 2001年第3期13卷 296-298页

作者：蓝文祥蔡君巫建国渝州大学化学系重庆400033 四川省日用化学工业研究所重庆400065

In this paper,a route to the synthesize piperonyl butoxide (PB) [51 03 6] from CPL Oil is *** environmentally amicable synthesis of piperonyl butoxide involves the hydrogenation of CPL Oil with Raney Ni W 2 as catalyst,the chloromethylation of dihydrosafrole (DHS) [94 58 6],and the etherification of chloromethyldihydrosafrole (CMDHS)[1938 32 5].The Cinnamomum Petrophilum Leaves Oil(CPL Oil) is an essential oil from leaves of a plant of Cinnamomum Petrophilum *** PB is a synergist for pyrethrin ***,a mixture of 0.982 mol of CMDHS,1.27 moles of butyl carbitol,1.18 moles of NaOH was refluxed for 1.2 houres at 140℃ to give yield 84.4% of PB (purity≥89.5%).The total yield is 81.5% for CPL *** the wastewater of etherification was treated,CODCr can be reduced to 12 mg/L,colority can be reduced 46 time,pH can be changed to 8.

关键词：香桂叶油胡椒基丁醚二氢黄樟油素氯甲基二氢黄樟油素除虫菊酯杀虫增效剂合成

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分子蒸馏技术提纯胡椒基丁醚的工艺研究

化工进展 2005年第1期24卷 57-60页

作者：应安国许松林王淑华向爱双天津大学精馏技术国家工程研究中心天津300072

应用刮膜式分子蒸馏装置对胡椒基丁醚的提纯进行了研究。根据单因素试验的结果,对工艺参数进行了优化。设计了4因素3水平的正交试验方案,在保证一定收率的前提下,对产品纯度进行评价,得到了经优化的工艺参数:进料速率68 mL／h,进料温度9... 详细信息

应用刮膜式分子蒸馏装置对胡椒基丁醚的提纯进行了研究。根据单因素试验的结果,对工艺参数进行了优化。设计了4因素3水平的正交试验方案,在保证一定收率的前提下,对产品纯度进行评价,得到了经优化的工艺参数:进料速率68 mL／h,进料温度90℃,1段蒸发温度为92℃,2段蒸发温度为100℃,蒸发压力为0.1 Pa,刮膜器转速136 r·min-1,最终产品纯度和收率分别达到98.35％和74.21％。

关键词：分子蒸馏胡椒基丁醚提纯

除虫菊酯类并胡椒基丁醚与二氯苯醚菊酯灭头虱

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国外医学(儿科学分册) 1989年第2期 110-111页

作者：罗星照

美国批准3个药物治疗头虱:(1)除虫菊酯类并胡椒基丁醚(RID液);(2)林丹;(3)1%二氯苯醚菊酯(NIX霜)。但未比较过它们间的疗效。为此,作者作了RID液和NIX霜治疗头虱疗效比较。患者和方法 1986年9月～1987年4月作了这次研究。患者年龄≥4岁... 详细信息

美国批准3个药物治疗头虱:(1)除虫菊酯类并胡椒基丁醚(RID液);(2)林丹;(3)1%二氯苯醚菊酯(NIX霜)。但未比较过它们间的疗效。为此,作者作了RID液和NIX霜治疗头虱疗效比较。患者和方法 1986年9月～1987年4月作了这次研究。患者年龄≥4岁。患者至少有2个活成虫或稚虫虱、10个虱卵粘附于头发上,其他方面均健康。对4周内治疗过头虱的,对药物过敏的,有皮肤病的,以及孕妇或哺乳妇女均不作研究对象。

关键词：虱卵 RID 稚虫头虱胡椒基丁醚

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杀虫剂增效剂胡椒基丁醚的合成研究

杀虫剂增效剂胡椒基丁醚的合成研究

作者：王帅浙江大学

学位级别：硕士

胡椒基丁醚是联合国粮农组织唯一认可的高效、无毒、广谱农药增效剂,在防治粮棉害虫,家庭卫生害虫、仓贮害虫、园林害虫、织物害虫等方面广泛应用。在综述胡椒基丁醚及其中间体合成方法的基础上,本文提出了以胡椒环为起始原料,经Friede... 详细信息

胡椒基丁醚是联合国粮农组织唯一认可的高效、无毒、广谱农药增效剂,在防治粮棉害虫,家庭卫生害虫、仓贮害虫、园林害虫、织物害虫等方面广泛应用。在综述胡椒基丁醚及其中间体合成方法的基础上,本文提出了以胡椒环为起始原料,经Friedel-Crafts酰基化、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原、Blanc氯甲基化和Willamson醚化四步反应合成胡椒基丁醚的工艺路线。该工艺以石化资源为基础,用胡椒环作起始原料,其来源广,价格便宜,避免了现有工艺中原料黄樟油素的使用,减少了植被破坏;在胡椒环Friedel-Crafts酰基化的反应中,采用丙酰氯为酰化剂、无水氯化锌为催化剂,并且研究了催化剂回收和可循环利用,减少了排放;采用的Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法相比文献中的Clemmensen还原法反应条件更加温和;在胡椒基正丙烷的Blanc氯甲基化和Willamson醚化两步反应中,通过实验及量子化学计算提出了可能的反应机理,通过采用滴加三氯化磷的方法有效提高了产品胡椒基丁醚的收率,并且氯甲基化中的废水可以循环利用。各步反应的具体工艺如下： 1.胡椒环Friedel-Crafts酰基化：采用摩尔比为1.2：1的丙酰氯和胡椒环为原料,在无水氯化锌(用量为原料胡椒环摩尔量的1.5倍)的催化下于二氯乙烷体系中在0～5℃下反应24h左右,得到胡椒基乙基酮,收率91.6%。 2. Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法还原胡椒基乙基酮：采用摩尔比为2：1的85%水合肼和胡椒基乙基酮,在溶剂甲苯中回流反应3～4小时进行成腙反应。甲苯共沸带水后加入氢氧化钾及相转移催化剂PEG-400,氢氧化钾用量为胡椒基乙基酮摩尔量的2倍,催化剂用量为原料质量的3%-5%,回流反应12h,得到胡椒基正丙烷,收率90.6%。 3. Blanc氯甲基化和Willamson醚化反应制备胡椒基丁醚：多聚甲醛、38wt%浓盐酸和胡椒基正丙烷在溶剂环己烷中于70℃左右反应6小时,其中投料比(以摩尔比计)为甲醛：氯化氢：胡椒基正丙烷=2：2：1,反应中不断补加PCl3,反应结束后的上层环己烷相调pH至中性后直接与氢氧化钠,二乙二醇单丁醚于回流条件下进行醚化反应。物料摩尔配比为氢氧化钠：二乙二醇单丁醚：胡椒基正丙烷=1.5：1.3：1,反应中环己烷共沸带水,反应5.5小时后减压蒸馏得目标产物胡椒基丁醚,两步反应收率91.8%。在以上工艺条件下,产品总收率可达76.2%,产品纯度为97.8%。相关中间产物和最终产品经1H-NMR、13C-NMR、MS等检测手段表征后,确认各物质结构正确。该研究结果为目标产物胡椒基丁醚的工业化生产提供了基础。

关键词：胡椒基丁醚胡椒环 Friedel-Crafts酰基化 Wolff-Kishner-黄鸣龙还原 Blanc氯甲基化 Willamson醚化

胡椒基丁醚对大鼠肝脏超微结构和药物代谢酶的效应

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国外医学参考资料(卫生学分册) 1975年第5期 298-299页

胡椒基丁醚(piperonyl butoxide),即α-[2(2-丁氧基乙氧基)-乙氧基-4,5-甲二氧基-2-丙基甲苯]及其他甲二氧基苯基化合物(methylene dioxyphenyl compounds)为熟知的肝微粒体解毒酶抑制剂,其作用可能是由于与P-450结合生成一种无活性的P-... 详细信息

胡椒基丁醚(piperonyl butoxide),即α-[2(2-丁氧基乙氧基)-乙氧基-4,5-甲二氧基-2-丙基甲苯]及其他甲二氧基苯基化合物(methylene dioxyphenyl compounds)为熟知的肝微粒体解毒酶抑制剂,其作用可能是由于与P-450结合生成一种无活性的P-450。然而作者等在用10,000 ppm胡椒基丁醚喂饲大鼠两个月后的实验结果发现肝增大并引起光滑内质网增生现象,和DDT所引致的效应相似。这种增生往往伴随着对药物解毒能力的增强。最近报告证明胡椒基丁醚具有双相作用,急性的抑制继以酶活性的增强。

关键词：胡椒基丁醚工业级光滑内质网药物代谢酶大鼠肝脏丁氧基烷氧基喂饲超微结构

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胡椒基丁醚对一些常规药剂增效作用的研究

中国农村小康科技 2008年第7期 54-55页

作者：赵朝海谢志强薛米堂山东省定陶县农业局山东274100

胡椒基丁醚（Piperonyl butoxide），又名增效醚。是主要用于除虫菊酯类农药的增效剂。是联合国粮农组织唯一认可的高效无毒广谱农药增效剂，根据有关报道，胡椒基丁醚可使某些杀虫剂的杀虫效果显著提高，杀虫谱增大。为探讨胡椒基丁醚... 详细信息

胡椒基丁醚（Piperonyl butoxide），又名增效醚。是主要用于除虫菊酯类农药的增效剂。是联合国粮农组织唯一认可的高效无毒广谱农药增效剂，根据有关报道，胡椒基丁醚可使某些杀虫剂的杀虫效果显著提高，杀虫谱增大。为探讨胡椒基丁醚对部分常用杀虫剂有无增效作用及增效作用的大小，笔者进行了辛硫磷、毒死蜱、丙溴磷、三唑磷、灭多威、氯氰菊酯、

关键词：胡椒基丁醚增效作用联合国粮农组织农药增效剂药剂菊酯类农药高效无毒杀虫效果

用HPLC法测定胡椒基丁醚中的黄樟脑、二氢黄樟脑和氯甲基二氢黄樟脑

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国际药学研究杂志 1994年第2期 126-127页