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介孔碳复合体负载钯纳米催化剂用于肉桂醛加氢反应的研究

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介孔碳复合体负载钯纳米催化剂用于肉桂醛加氢反应的研究

作者：孟利上海师范大学

学位级别：硕士

钯催化剂被广泛应于加氢反应,例如肉桂醛(CAL)的选择性加氢反应。但是催化剂存在金属钯的流失、团聚,催化剂结构的破坏以及极易吸附硫失活等问题。针对这些问题,本文利用巯基功能化聚合物后负载Pd纳米粒子制备介孔碳复合体负载钯催化剂(... 详细信息

钯催化剂被广泛应于加氢反应,例如肉桂醛(CAL)的选择性加氢反应。但是催化剂存在金属钯的流失、团聚,催化剂结构的破坏以及极易吸附硫失活等问题。针对这些问题,本文利用巯基功能化聚合物后负载Pd纳米粒子制备介孔碳复合体负载钯催化剂(Pd/SH-MSC)。研究了其在水介质中肉桂醛选择性加氢反应中催化性能,并考察了硫脲对催化剂的中毒性能。第一章为文献综述。主要介绍了介孔材料的分类,介孔材料合成的方法以及钯催化剂的研究现状。第二章主要介绍了以巯基功能化介孔聚合物为载体,后负载钯纳米粒子制备Pd/SH-MSC催化剂。首先采用多元自组装技术,获得含有巯基介孔聚合物。进一步利用Pd-S配位作用负载Pd,并经过高温热解,去除SH物种,并原位还原Pd纳米颗粒,获得Pd/SH-MSC催化剂。得到的催化剂具有二维六方介观结构,较大的比表面积(600 m2/g),大的孔体积(0.50 cm3/g),均一的孔径(4.8nm),Pd纳米粒子被孔墙所固定,粒子尺寸为2.5 nm左右。第三章研究了钯催化剂在水介质中催化肉桂醛加氢反应的催化性能及抗中毒性。在反应条件为80℃、1 MPa H压力时,反应2 h,3Pd/SH-MSC可催化肉桂醛100%转化,转化数(TOF)达到2.5 s-1,远高于商业化Pd/C催化剂。主要产物为3-苯丙醛(HCAL),选择性达到80%,副产物为3-苯丙醇,未检测到C=O选择性加氢产物。3Pd/SH-MSC活性增强可能原因是Pd/SH-MSC制备过程中,炭化与Pd的还原同时进行,C物种可能优先沉积在2.5 nm Pd颗粒的边角等低配位原子上,因此,活性位上次表面层H扩散被显著增强,提高了催化剂C=C加氢反应活性。纳米粒子表面沉积碳同样被认为提高了催化剂抗硫脲中毒性能。此外,通过添加巯基化介孔氧化硅(SH-SBA-15)固体捕获剂的研究,证明催化活性中心是固载在介孔孔道内的Pd纳米颗粒,而非液相中流失的Pd物种。催化剂具有高的稳定性,至少可重复反应6次。第四章为全文总结。

关键词：钯催化剂介孔碳复合体肉桂醛加氢水溶液

稀土Th修饰的Co-B非晶态合金催化肉桂醛选择性加氢制肉桂醇

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分子催化 2009年第1期23卷 57-61页

作者：孟琦李和兴华东理工大学化学与分子工程学院上海200237 上海师范大学化学系上海200234

采用化学还原法制备了Th修饰的Co-B非晶态合金(Co-Th-B)并应用于液相肉桂醛选择性加氢制肉桂醇,Co-Th-B的活性和选择性显著高于非修饰Co-B,其中最佳Th修饰量为10%,此时肉桂醇得率可达81.4%,且能够多次重复使用.结合系统表征,初步讨论了... 详细信息

采用化学还原法制备了Th修饰的Co-B非晶态合金(Co-Th-B)并应用于液相肉桂醛选择性加氢制肉桂醇,Co-Th-B的活性和选择性显著高于非修饰Co-B,其中最佳Th修饰量为10%,此时肉桂醇得率可达81.4%,且能够多次重复使用.结合系统表征,初步讨论了催化剂的构效关系以及Th对催化性能的促进作用.

关键词： Co—B非晶态合金 Th-修饰肉桂醛加氢肉桂醇

纳米镍基催化剂的制备及其肉桂醛选择性加氢性能研究

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纳米镍基催化剂的制备及其肉桂醛选择性加氢性能研究

作者：张孟洁大连理工大学

学位级别：硕士

α,β不饱和醛的选择性加氢产物常被用作各种化工中间体,在精细化工领域具有重要地位。在众多催化加氢催化剂中,金属镍由于价格低廉、储量丰富,且具有良好的氢活化能力,一直备受研究者青睐。然而,在高温碳化中镍纳米颗粒容易团聚;此外,... 详细信息

α,β不饱和醛的选择性加氢产物常被用作各种化工中间体,在精细化工领域具有重要地位。在众多催化加氢催化剂中,金属镍由于价格低廉、储量丰富,且具有良好的氢活化能力,一直备受研究者青睐。然而,在高温碳化中镍纳米颗粒容易团聚;此外,由于Ni的标准还原电位较低(-0.25 e V),因此制备所得的金属Ni很容易被氧化为Ni O,限制其应用。针对这些问题,本论文制备了碳层包覆的纳米镍基催化剂,以期望在实现金属均匀分散的同时具有良好的稳定性。金属有机骨架(MOFs)材料中的金属和有机配体具有特定的连接方式,可被用作自牺牲模板,通过简单热解合成多孔碳材料负载的纳米金属催化剂。与传统的合成方法相比,通过高温处理MOFs可以精确控制合成的纳米结构的组成和形貌。基于此,本论文的第一部分以MOFs材料Ni-BTC为前体,在惰性气氛中热解后得到多孔碳层包覆的纳米镍基催化剂。表征结果表明,该法制得的Ni@C催化剂体相中Ni物种都以金属Ni的形式存在,同时,金属外包覆有石墨碳层或无定型碳层,起到良好的分散及保护作用。将该催化剂用于肉桂醛加氢,1.5 mmol肉桂醛在120 C,2 MPa H下反应6 h转化率达96.2%,产物中氢化肉桂醛选择性为92.5%。该催化剂具有良好的放置稳定性,放置60天体相中Ni物种的存在形式仍几乎都为金属Ni;同时,其具有优异的循环稳定性,在醇水混合物中循环使用5次,其催化活性基本不变。基于以上结果,本论文的第二部分仍以碳包覆Ni纳米材料为主,尝试以碳量子点(CQDs)为前体得到碳包覆结构。CQDs具有高度分散性,表面丰富的羧基、羟基等官能团易与金属离子络合,形成稳定且高度分散的金属离子-CQDs结构。因此,我们以柠檬酸、尿素和Ni盐为原料,通过一锅水热法制得Ni-CQDs前体,在惰性气氛中高温碳化还原得到Ni-CN系列催化剂。表征结果证明了碳包覆结构的形成。此外,该催化剂表面形成了Ni-N键,可以保护金属纳米粒子,维持其稳定。将其用于肉桂醛加氢反应,以醇水混合物为溶剂,1.5 mmol肉桂醛在90 C,2 MPa H下反应3 h转化率达100%,C=C键加氢的选择性为85%。同时,该催化剂也具有良好的放置稳定性和循环稳定性,在醇水混合溶剂中循环5次,肉桂醛转化率仍在90%以上。

关键词：肉桂醛加氢氢化肉桂醛镍纳米颗粒催化剂碳包覆

官能团调控的空心双壳层MOFs负载Pt纳米粒子的设计与对肉桂醛选择性加氢的研究

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官能团调控的空心双壳层MOFs负载Pt纳米粒子的设计与对肉桂醛选择...

作者：雷会锦南昌大学

学位级别：硕士

在过去的几十年中,由金属离子和有机配体通过配位键组装而成的金属有机骨架(MOFs)作为一类新型的多孔晶体材料受到了广泛的关注。本论文所关注的官能团调控的中空双壳层MOF结构,不仅可以利用中空结构加快反应分子的传质速率,还可以通过... 详细信息

在过去的几十年中,由金属离子和有机配体通过配位键组装而成的金属有机骨架(MOFs)作为一类新型的多孔晶体材料受到了广泛的关注。本论文所关注的官能团调控的中空双壳层MOF结构,不仅可以利用中空结构加快反应分子的传质速率,还可以通过官能团调控外壳层,使其具有不同的形貌,片状或者块状,从而也起到加快传质速率的作用。在众多的MOF结构中,ZIF-8由于其合成方法简单,热稳定性较好,经常被选为负载金属纳米颗粒的载体基质。由于Pt金属纳米粒子对C-O加氢的高选择性,经常被应用于不饱和醛酮的选择性加氢中。UiO-66可以用带有不同官能团的配体合成(X=Br、NH2、NO2、H),且具有不同的形貌特征。有众多研究表明,形貌不同会导致性质不同,因为不同形貌的催化剂所暴露出的活性位点以及传质速率均不相同。因此,我们设计了一种具有不同形貌特征的负载Pt纳米粒子的双壳层中空MOFs的催化剂;其中以ZIF-8为内层限域并分散Pt纳米粒子,UiO-66-X为外层来调控空心催化剂的整体形貌。为了探究形貌对催化剂催化效果的影响,将这一组催化剂对肉桂醛进行催化反应,对比研究反应物的选择性催化结果。第一部分内容:以磺化的聚苯乙烯纳米球为模板,在其表面生长一层ZIF-8,通过浸渍法将Pt纳米粒子负载到ZIF-8上,然后通过水浴法在外层生长一层UiO-66,最后用极性溶剂移除聚苯乙烯模板,得到Void@ZIF-8@Pt@UiO-66结构的催化剂,并将该催化剂用于肉桂醛加氢的反应中,评估其活性及选择性。第二部分内容:在第一部分合成思路的基础上,将外层的UiO-66换成UiO-66-X(X=Br、NH2、NO2),使催化剂具有不同的形貌。将这一系列催化剂同样应用于肉桂醛的加氢反应中,研究催化反应的规律。发现在相同的反应条件下,Void@ZIF-8@Pt@UiO-66-NO2的催化活性最好,这归因于UiO-66-NO2的片状形貌结构的疏松多孔,加快了反应的传质速率。

关键词：金属-有机框架化合物 UiO-66-X 肉桂醛加氢空心结构 ZIF-8

钼基催化剂催化水煤气变换原位选择性加氢肉桂醛

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钼基催化剂催化水煤气变换原位选择性加氢肉桂醛

作者：陈俏大连理工大学

学位级别：硕士

绿色化学一直以来都是科学研究和生产生活追求的主题,是实现资源可持续发展的主流。其中催化转移加氢技术具有环境友好、原子经济性高、产品质量稳定以及工艺操作简便等优点,因此被广泛应用于工业生产和科研工作中。催化加氢反应有两种... 详细信息

绿色化学一直以来都是科学研究和生产生活追求的主题,是实现资源可持续发展的主流。其中催化转移加氢技术具有环境友好、原子经济性高、产品质量稳定以及工艺操作简便等优点,因此被广泛应用于工业生产和科研工作中。催化加氢反应有两种主要的加氢方式分为分子氢加氢和催化转移加氢两种,传统加氢反应是用氢气作为氢源,而催化转移加氢是利用含氢的多原子分子作为氢源,在反应过程中供氢体中的氢转移给反应底物,与传统加氢反应对比,催化转移加氢过程具有安全性高、反应温度低、设备要求低、选择性高的优点。水煤气变换反应作为工业制氢的一个中间步骤,在工业制氢中具有广泛应用。水煤气变换反应可以将等量的CO和HO转变为CO和H,原位产生氢气。借助催化转移加氢方法,水煤气变换反应原位产生的氢气可以作为氢源,直接加氢α,β-不饱和醛合成不饱和醇。本论文具体研究内容有:(1)利用水热法合成二硫化钼系列催化剂,通过XRD、XPS确定其晶体价态,应用于水煤气变换反应。在二硫化钼系列催化剂负载活性金属Au,提高了二硫化钼催化剂的水煤气变换产氢性能,与Au负载在碳化钼催化剂对比水煤气变换反应的性能,1Au@Mo C催化剂水煤气变换性能更优良。(2)借助催化转移加氢思想,我们将水煤气变换反应和肉桂醛选择性加氢反应耦合,以水为氢源、低成本一氧化碳为氧受体、Au/Mo C为催化剂进行选择性加氢反应。在150℃条件下,肉桂醛的转化率在90%以上,肉桂醇的选择性接近80%,表现出良好的C=O键加氢选择性。同时,通过X射线衍射、高分辨球差校正电子显微镜和X射线光电子能谱等检测方法对1Au@Mo C、6Au@Mo C和1Au@βMoC的体相结构和表面价态进行了表征,证实了1Au@Mo C的催化活性中心是Au和αMo C的协同作用,通过漫反射原位红外光谱佐证了肉桂醛的C=O双键在Au/Mo C上的吸附,推测了反应机理。

关键词：水煤气变换肉桂醛加氢钼基催化剂催化转移加氢

不同形貌MgAl LDH的制备及Pt/LDH的催化加氢性能

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无机材料学报 2021年第12期36卷 1283-1289,I0001,I0002页

作者：刘雯雯苗雨欣张轶扉王心宇兰玉婷赵震沈阳师范大学化学化工学院能源与环境催化研究所沈阳110034 中国石油大学(北京)重质油国家重点实验室北京102249

如何制备性能高效、稳定的纳米Pt催化剂,对提高肉桂醛C=O加氢选择性具有重要的实际价值和科学意义。本研究采用共沉淀法和水热法制备不同形貌的MgAl水滑石(LDH),用等体积浸渍法制备负载型Pt/LDH催化剂,研究不同形貌的LDH对Pt催化肉桂醛... 详细信息

如何制备性能高效、稳定的纳米Pt催化剂,对提高肉桂醛C=O加氢选择性具有重要的实际价值和科学意义。本研究采用共沉淀法和水热法制备不同形貌的MgAl水滑石(LDH),用等体积浸渍法制备负载型Pt/LDH催化剂,研究不同形貌的LDH对Pt催化肉桂醛选择加氢性能的影响。利用不同表征方法对催化剂结构、形貌、表面理化性能进行分析。结果表明,LDH载体的形貌对Pt/LDH催化剂的结构和性能影响较大,具有片层结构的LDH纳米片与活性组分Pt之间的相互作用易于贵金属Pt的分散和稳定。同时,LDH载体中存在丰富的碱性位点和表面羟基,有利于提高催化加氢活性和稳定性。催化性能评价表明,在反应温度为40℃、反应压力为1 MPa、反应时间为120 min的条件下,肉桂醇(CMO)的选择性为82.1%,肉桂醛的转化率为79.8%,经过5轮循环测试,催化剂仍具有较好的稳定性。

关键词： MgAl水滑石纳米片 Pt催化剂肉桂醛加氢催化性能

过渡金属磷化物催化α,β-不饱和醛加氢的性能研究

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过渡金属磷化物催化α,β-不饱和醛加氢的性能研究

作者：杨辰宇北京化工大学

学位级别：硕士

随着生物质资源的开发利用,以生物质为原料的α,β-不饱和醛越来越多的被用于制备高附加值化学品。在本文中,选用肉桂醛加氢作为探针反应,研究过渡金属磷化物作为催化剂在α,β-不饱和醛加氢体系中的催化性能。在经过金属、载体、合成... 详细信息

随着生物质资源的开发利用,以生物质为原料的α,β-不饱和醛越来越多的被用于制备高附加值化学品。在本文中,选用肉桂醛加氢作为探针反应,研究过渡金属磷化物作为催化剂在α,β-不饱和醛加氢体系中的催化性能。在经过金属、载体、合成方法的优化筛选之后,选用磷化镍催化剂作为研究重点,用溶剂热法制备出了不同镍磷比的催化剂,并进行了表征研究。通过控制合成过程中的镍源和磷源的加入量,成功制备出了稳定的NiP和Ni P纳米粒子。两种催化剂在肉桂醛加氢反应中都表现出了高效的催化性能,在150°C反应150 min后转化率达到100%,NiP催化剂对3-苯丙醇的选择性接近100%,而Ni P催化剂则对肉桂醇的选择性达到100%。在糠醛加氢等反应体系中也能表现出同样的催化效果。通过H-TPD和冷态实验验证了磷化镍催化剂对反应物和氢气优秀的吸附性能,吸附的高效性也有助于反应速率被动力学影响,动力学的拟合结果也更贴近于一级反应。结合反应结果的差异,对催化剂的氢源利用及活化性能进行了实验研究,证实了催化氢转移机理在本实验中的应用。通过调节转速消除了外扩散的影响,测试了不同反应温度下的反应速率,计算出了不同催化剂催化反应的活化能,活化能的不同也确认了反应路径的不同。结合普适性实验,证明了对不同目标产物可以选用不同镍磷比的催化剂实现高转化率、高选择性制备,并且对催化剂的稳定性进行了一系列实验,磷化镍催化剂表现出了优秀的稳定性和高应用潜力。

关键词：磷化镍催化剂 α,β-不饱和醛肉桂醛加氢催化氢转移

非金属元素修饰钯纳米催化剂用于选择加氢反应的研究

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非金属元素修饰钯纳米催化剂用于选择加氢反应的研究

作者：张独伊上海师范大学

学位级别：硕士

负载型Pd催化剂在选择加氢反应中有着广泛的应用。通过改变Pd粒子尺寸、Pd的形貌、非金属元素修饰、添加第二组分金属以及载体性质等途径可以对负载型Pd催化剂的催化性能进行调变。本论文以负载型Pd催化剂为研究对象,发展了有序介孔碳负... 详细信息

负载型Pd催化剂在选择加氢反应中有着广泛的应用。通过改变Pd粒子尺寸、Pd的形貌、非金属元素修饰、添加第二组分金属以及载体性质等途径可以对负载型Pd催化剂的催化性能进行调变。本论文以负载型Pd催化剂为研究对象,发展了有序介孔碳负载C、H、N修饰Pd纳米催化剂的合成方法,考察非金属对催化剂结构、电子性质、吸附性质的影响,为α,β-不饱和醛和炔类加氢寻找出一种提高Pd催化选择性的方法,为设计高选择性Pd催化剂奠定基础。主要内容如下:采用水热法和溶剂挥发自组装法,酚醛树脂作为碳源、F127作为结构导向剂、氨丙基三甲氧基硅烷/乙酰丙酮作为配位辅助剂,氯钯酸为钯源,成功合成了有序介孔碳负载碳修饰钯催化剂(Pd(C)/OMC),有序介孔碳负载氮修饰钯催化剂(Pd(N)/OMC)和有序介孔碳负载氢修饰钯催化剂(Pd(H)/OMC)。Pd(C)/OMC-1,2和3催化剂中钯粒子尺寸分别为12.4、6.2和3.2 nm。其具有较高的比表面积(约400 m/g)、均一的孔径(约5 nm)以及高的孔隙率,钯纳米粒子被限域在碳骨架中。Pd(H)/OMC-1和2催化剂中钯粒子尺寸分别为3.8和4.6 nm。不同氮物种和不同n(N)/n(Pd)的Pd(N)/OMC中钯粒子尺寸均为3.5 nm左右。XPS测试结果,Pd(N)/OMC-4中Pd(0)3d能带向高结合能方向偏移0.6 eV,表明N与Pd形成强烈的电子相互作用。Pd(C)/OMC中Pd(0)3d5/2能带未发生偏移,C与Pd之间无电子传递。TPHD结果中,与Pd/FDU15相比,Pd(C)/OMC和Pd(N)/OMC完全没有脱附峰,表明次表面的C和N均会促进次表面H的扩散。为排除尺寸效应的影响,在一系列催化剂中,选择Pd纳米粒子的尺寸的样品用于肉桂醛和苯乙炔选择加氢反应。肉桂醛加氢反应条件为:肉桂醛与钯的摩尔比为1800:1,去离子水为溶剂,温度为80℃,压力为1 MPa,搅拌速度为800r/min。苯乙炔加氢反应条件为:苯乙炔与钯的摩尔比为1800:1,乙醇为溶剂,温度为50℃,氢气球,搅拌速度为800 r/min。转化率为100%时,Pd(H)/OMC-2对苯丙醛和苯乙烯的选择性分别为60%和84%,Pd(C)/OMC-8对苯丙醛和苯乙烯的选择性分别为80%和95%,Pd(N)/OMC-4对苯丙醛和苯乙烯的选择性分别为95%和100%。肉桂醛加氢生成苯丙醛以及苯乙炔加氢生成苯乙烯的选择性大小依次为Pd(N)/OMC>Pd(C)/OMC>Pd(H)/OMC。实验结果表明,催化加氢选择性的提高是电子相互作用和次表面氢的抑制作用叠加的结果。二者中任一作用消失,选择性将会有一定程度的降低。

关键词：有序介孔碳载体钯纳米粒子氮修饰氢修饰碳修饰肉桂醛加氢苯乙炔加氢,选择性加氢

负载型Pt催化剂的修饰及其在加氢反应中的应用

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负载型Pt催化剂的修饰及其在加氢反应中的应用

作者：宋梓瑜中国石油大学(华东)

学位级别：硕士

为了提升传统负载型金属催化剂的催化性能,本论文对催化剂的表面进行了修饰处理。通过在Pt/AlO表面引入无机氧化物修饰层,利用物理作用来达到阻碍金属颗粒迁移的效果,有效防止高温团聚,提高催化剂的稳定性。此外,在覆盖无机氧化物修饰层... 详细信息

为了提升传统负载型金属催化剂的催化性能,本论文对催化剂的表面进行了修饰处理。通过在Pt/AlO表面引入无机氧化物修饰层,利用物理作用来达到阻碍金属颗粒迁移的效果,有效防止高温团聚,提高催化剂的稳定性。此外,在覆盖无机氧化物修饰层前,分别引入咪唑烷基脲、1-己基-3-甲基咪唑鎓溴化物、1-(2-均三甲苯磺酰基)咪唑和2-巯基-5-硝基苯并咪唑等咪唑类有机物,可以有效地保护金属颗粒,使催化剂的暴露率得以提升。本论文分别以钛酸四乙酯为钛源、硝酸铝为铝源配制浸渍液,Pt/AlO催化剂经过浸渍、水解、干燥、焙烧和还原,在其表面分别引入了Ti O和AlO修饰层,制备出Ti O/Pt/AlO和AlO/Pt/AlO催化剂。对Ti O/Pt/AlO催化剂进行了透射电子显微镜(TEM)、X射线粉末衍射(XRD)表征,结果表明经过修饰的催化剂在高温下可以有效抑制颗粒的团聚,随着Ti O覆盖次数由1次、3次、5次增加到7次,金属颗粒尺寸由11 nm、9 nm、7 nm降低到5 nm。与未修饰的Pt/AlO催化剂相比,修饰后的催化剂颗粒尺寸降低了8 nm,说明催化剂的抗团聚性能得到提升。吡啶红外吸附光谱(Py-DRIFTS)表征结果表明,催化剂在修饰Ti O后,引入了B酸性位,使催化剂的性能发生改变。将Ti O/Pt/AlO和AlO/Pt/AlO催化剂应用到肉桂醛加氢反应,肉桂醇的选择性分别提高了22%和12%,说明修饰后的催化剂可以促进肉桂醇的生成。为了进一步提升催化剂的性能,本论文对Ti O/Pt/AlO催化剂的制备工艺进行了改进。改进方法是在覆盖无机氧化物修饰层前,分别引入咪唑烷基脲、1-己基-3-甲基咪唑鎓溴化物、1-(2-均三甲苯磺酰基)咪唑和2-巯基-5-硝基苯并咪唑等咪唑类吸附质来保护Pt颗粒,得到暴露率更高的催化剂。通过对催化剂进行CO脉冲吸附表征,确定吸附质的洗涤方式为即时洗涤,吸附质为咪唑烷基脲的催化剂暴露率最高为20.79%。表征结果表明,经过吸附质修饰处理的催化剂,Pt颗粒尺寸进一步降低了2 nm,说明吸附质的引入,可以有效地抑制颗粒的团聚,提高催化剂的高温稳定性。将改进后的催化剂应用到肉桂醛加氢反应中,评价结果表明,经过吸附质处理后的催化剂,肉桂醇的选择性提升了6%,整体性能优于未处理的催化剂。

关键词：负载型铂催化剂高温稳定性修饰层肉桂醛加氢吸附质