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光致驱动聚醚的主/侧链结构设计及光致形变性能调控

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高分子学报 2024年第4期55卷 438-451页

作者：胥娥黄宇熊璐璐况涵钊郑海王燚夏小超王锋崔旭东黄炎昊重庆交通大学材料科学与工程学院重庆400074 中国工程物理研究院化学材料研究所绵阳621900 Division of Plastic and Reconstructive Surgery Washington University School of MedicineSt.LouisMo 63110

报道了一种通过开环聚合与点击化学侧基修饰制备的后功能化光敏性聚醚材料.以烯丙基缩水甘油醚(AGE)为前驱体,通过新戊酸铯催化可控阴离子开环聚合(ROP)获得聚烯丙基缩水甘油醚(PAGE),并通过巯基-烯(Thiol-ene)点击化学和酯化两步反应... 详细信息

报道了一种通过开环聚合与点击化学侧基修饰制备的后功能化光敏性聚醚材料.以烯丙基缩水甘油醚(AGE)为前驱体,通过新戊酸铯催化可控阴离子开环聚合(ROP)获得聚烯丙基缩水甘油醚(PAGE),并通过巯基-烯(Thiol-ene)点击化学和酯化两步反应将光敏基团肉桂酰氯引入到PAGE侧链上,合成了具有光敏特性的聚醚.PAGE的主链长度与肉桂酰氯侧基接枝率可分别通过调控单体/引发剂比例与反应时间灵活调控.将所得侧链修饰后的PAGE预聚物进行光固化成型,获得的光敏性聚酯薄膜具有较低的玻璃化转变温度(T_(g)),同时可在365和254 nm波长紫外光照下发生可逆[2+2]环加成反应,展现出快速可逆的变形特征.本工作通过开环聚合与点击化学反应设计优化了聚醚主侧链结构,为拓宽光功能性聚醚的使用温度窗口、提升其光致变形灵敏度提供了思路,有望使所得材料进一步在药物可控释放、柔性智能机器人等领域得到更加广泛的应用.

关键词：烯丙基缩水甘油醚聚醚肉桂酰氯光响应光致形变

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苯并咪唑类查耳酮衍生物的合成

化学研究与应用 2012年第12期24卷 1824-1830页

作者：陈国锋贾慧明张立艳宋亚丽董晓云贾乔羽河北大学化学与环境科学学院河北省化学生物学重点实验室河北保定071002 河北大学药学院河北保定071002

本文对苯并咪唑类查耳酮衍生物的合成方法进行了研究,利用2-(4-氨基苯基)-1H-苯并咪唑与取代的肉桂酰氯反应合成出一系列苯并咪唑类查耳酮衍生物,并用IR、MS和1H NMR对目标化合物进行了表征。该方法具有操作简单、反应时间短及收率高的... 详细信息

本文对苯并咪唑类查耳酮衍生物的合成方法进行了研究,利用2-(4-氨基苯基)-1H-苯并咪唑与取代的肉桂酰氯反应合成出一系列苯并咪唑类查耳酮衍生物,并用IR、MS和1H NMR对目标化合物进行了表征。该方法具有操作简单、反应时间短及收率高的特点。

关键词：邻苯二胺苯并咪唑肉桂酰氯查耳酮

1-苯基新薄荷醇α,β-不饱和羧酸酯的合成

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湘潭大学自然科学学报 2010年第3期32卷 91-93,115页

作者：胡海阳年发杨利文龚行湘潭大学化学学院环境友好化学与应用省部共建教育部重点实验室湖南湘潭411105

以1-苯基新薄荷醇和甲基丙烯酰氯、肉桂酰氯为原料,合成了未见文献报道的产物1-苯基新薄荷醇甲基丙烯酸酯和1-苯基新薄荷醇肉桂酸酯,探讨了影响反应的各种因素,并找到了较好的合成条件.

关键词： 1-苯基新薄荷醇甲基丙烯酰氯肉桂酰氯合成

多功能纳米纤维素增强生物聚酯复合材料的结构设计与应用研究

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多功能纳米纤维素增强生物聚酯复合材料的结构设计与应用研究

作者：李芳浙江理工大学

学位级别：硕士

在过去几十年,传统石油基包装材料的自然降解难度很大,长时间不易腐烂,对环境的污染正日益成为一个严峻的问题。包装中使用具有“取于自然,回归自然”特性且可比性能的可生物降解的纳米复合材料可以替代石油基包装材料,这引起了专家学... 详细信息

在过去几十年,传统石油基包装材料的自然降解难度很大,长时间不易腐烂,对环境的污染正日益成为一个严峻的问题。包装中使用具有“取于自然,回归自然”特性且可比性能的可生物降解的纳米复合材料可以替代石油基包装材料,这引起了专家学者的广泛关注。与传统塑料相比,聚(羟基丁酸酯-共-戊酸酯)(PHBV)生物塑料具有生物降解能力、友好的环境效应和生物相容性等优势被广泛开发和应用。但是,PHBV由于半结晶、脆性、热学性能差、成核密度低、球晶尺寸大等结构与性能的缺陷不利于生物塑料领域的应用产业化。通过简单的溶液浇铸法制备PHBV/纤维素纳米晶-松香(CNC-R)纳米复合材料,探究CNC-R对PHBV的结构与性能的影响及应用测试。研究可得,分散均匀的CNC-R在PHBV基体中可成为良好的异质成核剂从而促进PHBV的结晶,PHBV/CNC-R复合材料被赋予阻隔性和抗水蒸气渗透性。与纯PHBV相比,PHBV/CNC-R纳米复合材料可同时提高力学强度/韧性和热稳定性。在所有PHBV纳米复合材料中,5 wt%CNC-R的拉伸强度、杨氏模量和断裂伸长率分别提高107.9%、79.5%和43.9%;熔融温度T增加了47.1℃;对革兰氏阴性大肠杆菌(***)和革兰氏阳性葡萄球菌(***)均表现出100.0%的抗菌率,在延长生物活性食品包装材料的保质期中显示出潜在重要应用。创新性通过皮克林乳液/热压膜法将“刚单元”的纤维素纳米晶-肉桂(CNC-Cc)和“软单元”的无定形PC协同引入生物聚酯PHBV制得三元复合材料,探究PHBV化学结构、热学、结晶、力学、抗氧化性能及应用测试。研究可得,均匀分散的CNC-Cc纳米杂化粒子能够改善PHBV和PC的两相相容性,CNC-Cc/PC和CNC-Cc/PHBV之间的分子间氢键键合作用形成交联网络结构,此外,PC和CNC-Cc在PHBV晶体结晶方面存在动态竞争机理。相比于纯PHBV,PHBV/PC/CNC-Cc纳米复合膜不光对***和***均展现出优异的抗菌性,而且也具有出色的抗氧化性和紫外线屏蔽作用。该复合材料在包装过程中保证氧化敏感的食物与安全,保持口味和营养成分。与其他研究进行了比较,本研究的PHBV/PC/CNC-Cc复合材料具有显著的力学性能(拉伸强度38.5 MPa;杨氏模量2.19 GPa;断裂伸长率72.4%);尤其是力学韧性比纯PHBV显著提高了821.9%。

关键词：纤维素纳米晶 PHBV 松香肉桂酰氯聚碳酸酯皮克林乳液复合材料

红藻多糖卡拉胶的肉桂酰衍生物的合成与生物活性研究

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红藻多糖卡拉胶的肉桂酰衍生物的合成与生物活性研究

作者：范倩玉汕头大学

学位级别：硕士

本文以红藻多糖卡拉胶为原料,利用酸降解得到分子量适宜的低分子量κ-卡拉胶。同时,通过酰化反应在低分子量κ-卡拉胶分子链上引入适当的取代基,以提高亲脂性和生物活性,并对κ-卡拉胶及其衍生物的生物活性进行研究。主要结果如下: 首先... 详细信息

本文以红藻多糖卡拉胶为原料,利用酸降解得到分子量适宜的低分子量κ-卡拉胶。同时,通过酰化反应在低分子量κ-卡拉胶分子链上引入适当的取代基,以提高亲脂性和生物活性,并对κ-卡拉胶及其衍生物的生物活性进行研究。主要结果如下: 首先,用0.1 mol/L盐酸对κ-卡拉胶进行降解,得到粘均分子量为10045的低分子量κ-卡拉胶,通过对其各组分含量的确定及利用IR、H NMR和C NMR进行结构分析,结果发现用浓度适中的酸进行降解,不会改变κ-卡拉胶的重复二糖结构,也不会发生脱硫现象。其次,利用肉桂酰氯对低分子量κ-卡拉胶进行酰化反应,得到了O-肉桂酰低分子量κ-卡拉胶,并考察了反应温度、反应时间和投料比对其酰化度的影响。同时,利用IR、UV、H NMR和C NMR分析了衍生物的结构与取代位置。结果表明,肉桂酰基成功地接枝到低分子量κ-卡拉胶中(1→3)-4-硫酸基-β-D-半乳糖的C-2位羟基上,且衍生物的二糖单元结构没有被破坏。最后,对O-肉桂酰低分子量κ-卡拉胶的脂水分配系数进行测定,以此来评价该化合物的亲脂性。结果表明,该化合物具有一定的亲脂性,具备了药物研究的基本条件。同时,通过比色法探讨了κ-卡拉胶及其衍生物对羟自由基(·OH)、超氧阴离子自由基(O·)和有机自由基(DPPH·)的清除效果及还原能力的体外抗氧化活性。结果表明,肉桂酰基化衍生物和低分子量κ-卡拉胶在清除三种自由基和还原能力的测定中显示了较κ-卡拉胶更强的清除能力和抗氧化活性,且经肉桂酰基化修饰的低分子量κ-卡拉胶衍生物的抗氧化活性最强。

关键词： κ-卡拉胶酸降解肉桂酰氯分配系数抗氧化活性

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两种新型抗凝血杀鼠剂的合成与药效研究

两种新型抗凝血杀鼠剂的合成与药效研究

作者：李欢东北大学

学位级别：硕士

抗凝血灭鼠剂是一类适口性好、高效、安全的灭鼠剂,上世纪80年代以来,广泛应用于我国农牧区和城市灭鼠。第二代抗凝血型杀鼠剂是目前主要使用的化学灭鼠剂,尽管与第一代杀鼠剂相比灭具有安全性高,用量少的特点,但其灭鼠速度还是很慢,死... 详细信息

抗凝血灭鼠剂是一类适口性好、高效、安全的灭鼠剂,上世纪80年代以来,广泛应用于我国农牧区和城市灭鼠。第二代抗凝血型杀鼠剂是目前主要使用的化学灭鼠剂,尽管与第一代杀鼠剂相比灭具有安全性高,用量少的特点,但其灭鼠速度还是很慢,死鼠高峰一般在第七天左右,,鼠不死在明处,容易产生尸臭污染环境。因此,对第二代抗凝血型杀鼠剂的改进,是目前急需解决的问题。本文提出了以4-羟基香豆素为母体,在其基础上引入急性杀鼠基团氟乙氧基的以增强其急性毒力,避免污染环境。首先,以2-氯乙醇为原料,合成了1,2-氟溴乙烷。以4-溴苯胺,肉桂酸等为原料,合成了4-溴联苯、肉桂酰氯、4-溴-4’-肉桂酰基联苯等中间体,并利用上述中间体,以不同的合成路线合成了急性毒力不同的两种抗凝血杀鼠剂A和B,并且确定了最佳反应条件。其次,利用红外光谱,核磁及其它的理化性质对肉桂酰氯,4-溴联苯,4-溴-4’-肉桂酰基联苯,3-[3-(4-溴联苯基)苯甲酰基-1-苯基乙基]-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮,杀鼠剂A和B等进行了表征,并且对各中间体的合成路线进行比较,论证和实验,确定了最佳反应条件。通过红外光谱,熔点测定法及其它理化性质,对目标产物A和B进行了表征,证明合成了目标产物新型抗凝血杀鼠剂A和B。最后,测定了新型含氟4-羟基香豆素类抗凝血杀鼠剂A的急性口服毒性LD50=2.15mg/kg,摄食系数为0.87;新型含氟4-羟基香豆素类抗凝血杀鼠剂B的急性口服毒性LD50=5.33mg/kg,摄食系数为0.76,试验表明所合成两种化合物是良好的杀鼠剂,且含氟基团越多抗凝血杀鼠剂的急性毒性越强。

关键词：抗凝血杀鼠剂 1,2-氟溴乙烷肉桂酰氯 4-羟基香豆素 4-溴联苯

基于肉桂酰环化交联体系光致形变材料的结构设计与性能研究

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基于肉桂酰环化交联体系光致形变材料的结构设计与性能研究

作者：胥娥重庆交通大学

学位级别：硕士

刺激响应形变材料是一类根据外部环境变化而改变自身形状和运动的功能材料,其独特的性质可以用于敏感的传感器、探针和检测器等,在机器人、可穿戴电子设备以及医学等领域有着广阔的应用前景。[2+2]环加成反应是光致宏观力学运动的驱动... 详细信息

刺激响应形变材料是一类根据外部环境变化而改变自身形状和运动的功能材料,其独特的性质可以用于敏感的传感器、探针和检测器等,在机器人、可穿戴电子设备以及医学等领域有着广阔的应用前景。[2+2]环加成反应是光致宏观力学运动的驱动力之一,其环化累积应变的释放会导致材料形变。但目前关于[2+2]环加成的光力学行为研究主要集中在分子晶体,在无定形聚合物中的光力行为研究较少,多用于聚合物的交联。基于此,本文以能发生光二聚的肉桂酸衍生物分子为主要研究对象,然后从分子结构设计出发,通过调控聚合物的主/侧链结构,制备了带有悬挂肉桂基的光敏材料。讨论了不同分子结构对小分子光活性的影响,分析了分子链结构以及成型加工方法对最终驱动性能的影响,具体研究内容与结论如下:（1）为了获得有效的光可逆性,选择了肉桂酰氯（CC）、3-（2-萘基）丙烯酸（N2AA）与（E）-3-（[1,1'-联苯]-4-基）-丙烯酸（BAA）三种共轭烯烃光敏小分子作为研究对象,研究了它们官能团和结构对光活性的影响。首先利用Materials Studio软件分别分析了它们的FMO结构、LUMO/HOMO能量差（Eg）以及键长等参数。计算结果表明,N2AA的能量差最小,最容易被激发环化,CC的能量差最大,最稳定。从环化后体系总能量和平均键长来看,CC环化后体系总能量上升最大,平均键长最长,最容易解环化。实验红外光谱和紫外-可见光谱数据表明,CC和N2AA均可发生光二聚化反应,其中CC表现出较好的可逆性,而BAA更倾向于发生光异构化。通过对比理论计算和实验数据,最终优选CC作为有效光敏分子,用于下一步合成设计。（2）采用可控阴离子开环和聚合后双键功能化相结合的方法制备了一种主链结构为聚烯丙基缩水甘油醚（PAGE）,侧链含有双键和肉桂基的光敏聚合物（PAGE-OH-CC）。允许通过调控单体和引发剂的比例与巯基-烯反应时间分别对聚合物的主链长度以及肉桂基的接枝率进行简单调整。当引入羟基量为36.2%时可实现对光固化性能和驱动性的最优化调控。差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）分析表明PAGE-OH-CC薄膜具有低玻璃化转变温度（Tg=-31.0℃）和良好热稳定性（330.6℃）。驱动测试表明,接枝的肉桂基可作为刺激响应开关,可逆的[2+2]环加成反应使聚醚薄膜在不同波长紫外光的作用下具有宏观变形能力,当向聚合物主链中引入5.7%的肉桂酰氯时,其最大弯曲角度可达3°。（3）以聚烯丙基缩水甘油醚（PAGE）、4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯（MDI）、1,4-丁二醇（BDO）为原料合成了聚氨酯预聚物,并在其侧链上引入肉桂基制备了光活性聚氨酯（PUA-OH-CC）。通过凝胶渗透色谱（GPC）、傅里叶变换红外光谱（FTIR）、核磁共振（1H-NMR）和紫外-可见光谱（UV-vis）对PUA-OH-CC的结构进行了确认。差示扫描量热法（DSC）、热重法（TGA）和拉伸测试对其进行了进一步表征。DSC和TG显示合成的PUA-OH-CC薄膜具有低玻璃化转变温度（Tg=-34.7℃）和良好热稳定性（333.3℃）。力学性能表示,硬段作为增强相,赋予PUA-OH-CC在拉伸强度、杨氏模量等性能方面的改进。使用紫外-可见分析监测肉桂基的光二聚行为,合成的PUA-OH-CC薄膜在不同紫外光下表现出变形,在4 min内弯曲角度可达6°。（4）分别以合成的PAGE-OH-CC和PUA-OH-CC为光敏预聚物,通过调控DIW打印程序,成功构建了方形网状结构的驱动器,并对它们的形貌、力学性能、介电性能和光驱动性能等进行了评价。结果表明,该光敏体系具有良好的打印性能和形状保真度。扫描电镜观察显示PAGE-OH-CC和PUA-OH-CC结构均匀,且无明显的相分离。与PAGE-OH-CC相比,试样PUA-OH-CC具有低的杨氏模量（0.9 MPa）和较高的介电性常数（ε'=6.0@1 k Hz）,有利于在电刺激下产生驱动。然而,可能因为材料本身变形能力不足,打印后的结构在紫外光下较难实现驱动。

关键词：肉桂酰氯聚烯丙基缩水甘油醚光致形变 3D打印

两种含氟4-羟基香豆素类抗凝血杀鼠剂的合成与药效研究

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两种含氟4-羟基香豆素类抗凝血杀鼠剂的合成与药效研究

作者：王梅静东北大学

学位级别：硕士

本文设计了两种新型的抗凝血杀鼠剂A和B的结构模型,并提出了以4-羟基香豆素为母体,在其基础上引入急性杀鼠基团氟乙酰基,以增强其急性毒力,改善第二代抗凝血杀鼠剂的抗药性问题的理论。首先,合成了氟乙酸钠、氟乙酰氯,并探索了由氟... 详细信息

本文设计了两种新型的抗凝血杀鼠剂A和B的结构模型,并提出了以4-羟基香豆素为母体,在其基础上引入急性杀鼠基团氟乙酰基,以增强其急性毒力,改善第二代抗凝血杀鼠剂的抗药性问题的理论。首先,合成了氟乙酸钠、氟乙酰氯,并探索了由氟乙酸为原料制备氟乙酰氯和以氟乙酸钠为原料制备氟乙酰氯两种不同的路线,最终选择了以氟乙酸钠为原料制备氟乙酰氯的最佳路线。然后,以4-溴苯胺,肉桂酸等为原料,合成了4-溴联苯、肉桂酰氯、4-溴-4’-肉桂酰基联苯等中间体,并利用上述中间体,以不同的合成路线合成了急性毒力不同的两种抗凝血杀鼠剂A和B,并且确定了最佳反应条件。其次,利用红外光谱,核磁及其它的理化性质对肉桂酰氯,4-溴联苯,4-溴-4’-肉桂酰基联苯,3-[3-（4-溴联苯基）苯甲酰基-1-苯基乙基]-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮,杀鼠剂A和B等进行了表征,并且对各中间体的合成路线进行比较,论证和实验,确定了最佳反应条件。通过红外光谱,熔点测定法及其它理化性质,对目标产物A和B进行了表征,证明合成了目标产物新型抗凝血杀鼠剂A和B。最后,测定了新型含氟4-羟基香豆素类抗凝血杀鼠剂A的急性口服毒性LD50=0.693mg/kg,摄食系数为0.72;新型含氟4-羟基香豆素类抗凝血杀鼠剂B的急性口服毒性LD50=0.762mg/kg,摄食系数为0.85,试验表明所合成两种化合物是良好的杀鼠剂,且含氟基团越多抗凝血杀鼠剂的毒性越强。

关键词：抗凝血杀鼠剂氟乙酸钠氟乙酰氯肉桂酰氯 4-羟基香豆素 4-溴联苯

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肉桂酸苄酯的合成

合成化学 2004年第4期12卷 378-380,J003页

作者：李德江龙德清付和清郧阳师范专科学校化学系湖北丹江口442700 华南理工大学化工学院化工研究所广东广州510640

以肉桂酸为原料 ,经两步反应合成肉桂酸苄酯。第一步将肉桂酸制成肉桂酰氯 ,第二步将肉桂酰氯与苄醇反应制得肉桂酸苄酯。结构经IR ,1HNMR和MS确证。制备肉桂酰氯的最佳反应条件为 :肉桂酸2 4 0mmol,n(肉桂酸 )∶n(亚硫酰氯 ) =1.0 0∶1... 详细信息

以肉桂酸为原料 ,经两步反应合成肉桂酸苄酯。第一步将肉桂酸制成肉桂酰氯 ,第二步将肉桂酰氯与苄醇反应制得肉桂酸苄酯。结构经IR ,1HNMR和MS确证。制备肉桂酰氯的最佳反应条件为 :肉桂酸2 4 0mmol,n(肉桂酸 )∶n(亚硫酰氯 ) =1.0 0∶1.0 8,反应温度 6 0℃ ,反应时间 30min。制备肉桂酸苄酯的最佳反应条件为 :肉桂酰氯 2 30mmol,n(肉桂酰氯 )∶n(苄醇 ) =1.0∶1.2 ,反应温度 15℃～ 2 0℃ ,反应时间 1.5h ,产率在

关键词：肉桂酰氯肉桂酸苄酯合成