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9,10-二(N-苯基吲哚-3-乙烯基)蒽的合成及聚集诱导荧光和压致荧光变色性质

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高等学校化学学报 2021年第8期42卷 2668-2672页

作者：刘威姚伟周明明游淇聂永蒋绪川济南大学智能材料与工程研究院济南250022

通过简单的Wittig反应合成了一个荧光化合物9,10-二(N-苯基吲哚-3-乙烯基)蒽(IA-Ph);通过核磁共振和质谱对其结构进行了确认;利用荧光发射光谱和紫外吸收光谱对其光物理性质进行了表征.结果表明,化合物IA-Ph兼具聚集诱导荧光(AIE)和压... 详细信息

通过简单的Wittig反应合成了一个荧光化合物9,10-二(N-苯基吲哚-3-乙烯基)蒽(IA-Ph);通过核磁共振和质谱对其结构进行了确认;利用荧光发射光谱和紫外吸收光谱对其光物理性质进行了表征.结果表明,化合物IA-Ph兼具聚集诱导荧光(AIE)和压致荧光变色性质,在相同浓度下,该化合物在THF/H_(2)O(体积比1∶9)混合溶液中的荧光强度比在纯四氢呋喃(THF)溶液中增加了12倍,具有明显的AIE效应.通过简单而有效的机械力研磨,化合物可以从初始的发绿光转变为研磨后的橙红光,光谱红移约68 nm;而且在加热或溶剂熏蒸条件下,化合物的颜色可以回复到起始的绿光,具有完全可逆性.

关键词：聚集诱导荧光压致荧光变色 Wittig反应蒽基衍生物

氨基与冠醚双官能团四苯乙烯衍生物自组装及其聚集诱导荧光研究

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有机化学 2016年第4期36卷 855-861页

作者：卞松叶家海樊政张文超王乐勇南京理工大学化工学院南京210094 南京大学化学化工学院超分子化学与智能材料实验室南京210093

冠醚和二级铵盐结构的分子经常被用来构建超分子自组装体,报道了一种不对称的四苯乙烯衍生物单体,其分别与二苯并-24-冠-8(DB24C8)和二级铵盐结构单元通过点击化学反应连接,通过核磁共振氢谱、碳谱和质谱得到结构表征.通过核磁滴定显示... 详细信息

冠醚和二级铵盐结构的分子经常被用来构建超分子自组装体,报道了一种不对称的四苯乙烯衍生物单体,其分别与二苯并-24-冠-8(DB24C8)和二级铵盐结构单元通过点击化学反应连接,通过核磁共振氢谱、碳谱和质谱得到结构表征.通过核磁滴定显示出冠醚和二级铵盐结构在酸性条件下能够形成超分子组装体,并初步研究了其在乙腈/水溶液中的聚集诱导荧光性能.

关键词：四苯乙烯二苯并-24-冠--8 二级铵盐超分子聚合物聚集诱导荧光

基于聚集诱导荧光性质的免标记DNA四链体检测以及凝血酶的传感研究

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影像科学与光化学 2015年第1期33卷 77-83页

作者：汪铭张关心张德清中国科学院化学研究所有机固体实验室北京100190

基于带正电荷硅杂环戊二烯衍生物的聚集诱导荧光性质,利用其与富含G的单链DNA和四链体作用后的荧光强度差别,发展了一种免标记的DNA四链体检测方法,并将该方法应用于凝血酶的荧光分析。

关键词：聚集诱导荧光荧光传感器 G-四联体凝血酶

聚集诱导荧光探针在活性氧分析和生物成像中的应用研究

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聚集诱导荧光探针在活性氧分析和生物成像中的应用研究

作者：韩晓敏北京化工大学

学位级别：硕士

活性氧（ROS）是生命系统中广泛存在的活性物质。过氧化氢（H2O2）和次氯酸（HClO）作为两种重要的活性氧,参与着多种生理病理过程。正常水平的H2O2和HClO能够进行细胞内和细胞间的信号传递并维持生物体中的氧化还原平衡,而它们的过量... 详细信息

活性氧（ROS）是生命系统中广泛存在的活性物质。过氧化氢（H2O2）和次氯酸（HClO）作为两种重要的活性氧,参与着多种生理病理过程。正常水平的H2O2和HClO能够进行细胞内和细胞间的信号传递并维持生物体中的氧化还原平衡,而它们的过量产生会导致氧化损伤,与癌症、炎症和神经退行性疾病等多种疾病的发生发展有密切关系。因此,开发有效的分析方法来检测生物体中的活性氧具有重要意义。目前,基于有机小分子的荧光探针由于其高灵敏度和良好的可视化效果等优点,已经被广泛应用于活性氧的检测及成像中。研究表明,四苯基乙烯（TPE）分子具有聚集诱导发射（AIE）效应,能够有效避免传统荧光探针的聚集诱导淬灭（ACQ）,从而扩大探针分子在生物成像领域的应用。据此,我们设计合成了两类基于TPE结构的荧光分子探针,分别用来检测生物环境中的H2O2和HClO。两类探针在光谱测试中能够实现快速检测,产生显著荧光信号的变化,并且实现了在细胞及体内炎症和癌症中的实时荧光成像。本论文主要内容如下:（1）以TPE为荧光团核心,设计合成了一种具有H2O2识别能力的荧光探针TPE-B,该探针在TPE一端连接苯硼酸频哪醇酯作为识别基团,另一端通过引入强吸电子基团双氰基来调节探针的荧光发射位移,实现分子的近红外发光。当用405nm的激发光激发时,探针TPE-B呈现出明显的橙红色荧光,加入H2O2后硼酸酯离去留下苯酚结构,荧光强度减弱。TPE-B对H2O2表现出良好的pH稳定性和选择性,细胞成像结果验证了TPE-B在生物样本中对H2O2的检测能力。（2）将TPE作为发色团,开发了两种水溶性AIE荧光探针用于HClO的快速检测。探针分别为COTN和HOTN,均通过裂解Py+-N+来检测HClO。其中,与COTN相比,HOTN具有更高的响应能力（大于1000倍）,这是由于HOTN的响应产物HOT能够形成分子间氢键,从而增强对HClO的荧光响应能力。同时理论计算数据也支持了氢键的存在增强的AIE效果。基于体外对HClO的良好响应,HOTN被成功用于体内炎症和肝癌的成像。

关键词：聚集诱导荧光活性氧过氧化氢次氯酸生物成像

聚集诱导荧光自组装分子材料的设计、制备与应用

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聚集诱导荧光自组装分子材料的设计、制备与应用

作者：王国治北京有色金属研究总院

学位级别：硕士

随着反恐、安检领域对痕量爆炸物检测需求日趋提高,痕量检测技术需要进一步解决其便携性和响应速度等问题,开展可用于痕量爆炸物检测的新材料、新技术具有重要应用意义。有机荧光材料在作为爆炸物探针方面具有低成本和高灵敏度的优点,... 详细信息

随着反恐、安检领域对痕量爆炸物检测需求日趋提高,痕量检测技术需要进一步解决其便携性和响应速度等问题,开展可用于痕量爆炸物检测的新材料、新技术具有重要应用意义。有机荧光材料在作为爆炸物探针方面具有低成本和高灵敏度的优点,然而传统有机荧光分子会因为聚集诱导荧光淬灭（ACQ）效应使其在实际应用中受到限制。具有聚集诱导荧光（AIE）性质的新材料,因其在低浓度时荧光弱而在高浓度聚集状态时荧光强的性质,可有效克服这一缺点从而展现出更广泛的应用前景。本论文通过开展“聚集诱导荧光自组装分子材料的设计、制备与应用”研究,使用分子工程进行有机荧光探针的分子的设计和合成,获得了最适合该体系的分子结构,制备并研究了相关器件对气态含硝基芳香爆炸物（NACs）的传感性能,为后续安检、防爆技术的发展提供了新的思路。论文主要包括以下四个方面:（1）设计并合成了一系列具有AIE效应的有机荧光分子TPE-PA-n（n=3-11）。其中四苯乙烯（TPE）被选为功能核心,通过侧链的设计与修饰,将磷酸基团通过烷基链与TPE荧光基团相连。研究发现磷酸可作为铆钉基团与HfO2基底形成共价键,使分子具有了自组装能力。（2）制备并表征了基于TPE-PA-n（n=3-11）分子的自组装单分子膜（SAM）。通过进行接触角、X射线光电子能谱、X射线反射、原子力显微镜等测试,证明了分子可以在HfO2基底上成膜且通过共价键与基底连接。（3）研究并分析了烷基链长度对分子功能的影响。本论文通过对TPE-PA-n（n=3-11）系列分子进行了紫外-可见吸收光谱、荧光光谱、淬灭效率等方面的表征,明确了该体系下荧光特性最佳分子为TPE-PA-8。此外通过分析建模揭示了烷基链长度对荧光特性影响的机理。（4）制备并测试了传感器对含硝基芳香爆炸物的检测特性。制备了基于TPE-PA-8的SAM传感器,并以硝基苯为被探测物开展了荧光淬灭传感测试。通过对荧光光谱分析,开展了可逆性测试、选择性测试、检测限测试等,并对荧光淬灭机理进行了分析。

关键词：聚集诱导荧光自组装单分子膜荧光淬灭硝基芳香化合物

9,10-二(对烷氧基苯乙烯基)蒽衍生物的合成及其末端基链长对聚集诱导荧光性质的影响

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青岛科技大学学报（自然科学版） 2014年第5期35卷 465-471页

作者：于广水刘威牛洪波薛善锋杨文君青岛科技大学橡塑材料与工程教育部重点实验室山东省橡塑材料与工程重点实验室高分子科学与工程学院山东青岛266042 烟台职业学院食品系山东烟台264670

通过4烷氧基苯甲醛和9,10二磷脂基蒽的Witting反应合成了一系列可溶性的9,10-二（对烷氧基苯乙烯基）蒽（DSA-OCn）（n=1～10,12,14,16）衍生物.溶液的紫外吸收和荧光发射光谱随着末端烷基链长的改变没有发生明显的变化,但是其在V（THF... 详细信息

通过4烷氧基苯甲醛和9,10二磷脂基蒽的Witting反应合成了一系列可溶性的9,10-二（对烷氧基苯乙烯基）蒽（DSA-OCn）（n=1～10,12,14,16）衍生物.溶液的紫外吸收和荧光发射光谱随着末端烷基链长的改变没有发生明显的变化,但是其在V（THF）/V（水）=1/9混合溶液中的荧光发射光谱出现了较大的差异.当DSA-OCn系列衍生物的末端烷基链长度较长（n≥7）时它们的荧光光谱峰值在550 nm左右,而末端烷基链较短（n≤6）化合物的荧光光谱峰值出现在500 nm左右.此外,具有较长末端烷基链的化合物其溶液荧光量子效率（鳓较低.结果表明,改变末端烷基链的长度可以有效地调控化合物的聚集行为和光学性质.

关键词：聚集诱导荧光 Witting反应链长依赖性蒽中心

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聚集诱导荧光超分子探针在细胞成像中的应用

石家庄学院学报 2018年第6期20卷 5-10页

作者：马恒昌常璐姚小强姚雯还西北师范大学化学化工学院甘肃兰州730070

利用Suzuki反应制备得到三苯胺三吡啶(TPPA),通过季铵盐成盐反应制备得到超分子荧光探针(TPPA-DBB).通过核磁质谱仪、红外光谱仪、紫外-可见光度计、荧光光谱仪、动态光散射测试仪和激光共聚焦显微镜等对产物进行表征.结果表明:TPPA-DB... 详细信息

利用Suzuki反应制备得到三苯胺三吡啶(TPPA),通过季铵盐成盐反应制备得到超分子荧光探针(TPPA-DBB).通过核磁质谱仪、红外光谱仪、紫外-可见光度计、荧光光谱仪、动态光散射测试仪和激光共聚焦显微镜等对产物进行表征.结果表明:TPPA-DBB超分子荧光探针表现出很好的聚集诱导荧光性质(AIE)和长斯托克位移.细胞成像结果显示:TPPA-DBB超分子荧光探针是一种与DNA强力结合的荧光染料,并且具有很好的生物相容性.

关键词：聚集诱导荧光三苯胺细胞成像超分子

具有聚集诱导荧光活性化合物的合成及其性能研究

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具有聚集诱导荧光活性化合物的合成及其性能研究

作者：李凯齐鲁工业大学

学位级别：硕士

自2001年唐本忠课题组发现聚集诱导荧光(AIE)以来,由于其在化学、生物传感、生物成像、热/压敏、电致发光器件等领域的潜在应用,使得众多科研人员对AIE活性材料的开发与利用越来越感兴趣。到目前为止,已经研发出了许多应用于细胞成像的... 详细信息

自2001年唐本忠课题组发现聚集诱导荧光(AIE)以来,由于其在化学、生物传感、生物成像、热/压敏、电致发光器件等领域的潜在应用,使得众多科研人员对AIE活性材料的开发与利用越来越感兴趣。到目前为止,已经研发出了许多应用于细胞成像的AIE活性分子,其发射波长从蓝色到红色囊括整个可见光范围。为了避免来自生物样品的自发荧光,同时减少光细胞毒性,期望开发出具有红色、近红外发射的AIE发光团。本论文对基于巴比妥酸的AIE活性衍生物的光学性质及细胞成像应用等方面进行了深入探究。在共轭分子中引入供(D)、吸电子(A)基团,获得窄能隙的长波发射的AIE化合物。基于这个思路,设计并合成了4个D-π-A型AIE化合物CSB-1,MSB-2,PSB-1和PSB-2。通过核磁(NMR)、质谱(MS)等测试手段表征了化合物的成功合成。系统地研究了该系列化合物不同状态下的光学性质,探究了AIE活性化合物荧光发射增强的机理。通过分析单晶XRD数据,化合物荧光增强的机理为分子内运动受限(RIM),并且PSB-2由于其独特的人字形堆积方式,其荧光增强机理为RIM和人字形堆积的协同作用。在化合物的实际应用中,基于PSB-2的纳米颗粒的发射波长在红光区域,可以有效的避免细胞自荧光的影响并可以减小光细胞毒性。我们将PSB-2与果蝇S2细胞温育,成功对果蝇S2细胞进行了染色,PSB-2与Lysotracker Blue的共定位实验证明染色的细胞器为溶酶体。并且以最小的背景噪音检测到强烈的细胞内红色荧光信号。为了进一步对比不同取代基对巴比妥酸衍生物光学性质的影响,成功合成了4个新的D-π-A型巴比妥酸衍生物FOB-1,FTB-1,BFTB-2和TFTB-4。这些化合物表现出典型的分子内电荷转移(ICT)、AIE活性和溶剂化变色效应。基于噻吩核的巴比妥酸衍生物FTB-1,BFTB-2和TFTB-4具有明显的力致变色(MFC)活性,分别对应15,28和12 nm的MFC值。其中可以通过肉眼观察到化合物BFTB-2发光颜色的变化。这种力致变色行为通过研磨和二氯甲烷熏制两种方式处理时是可逆的。我们分别探究了化合物的荧光增强机理、溶剂化变色和力致变色的作用机理。粉末的XRD研究表明,FTB-1和BFTB-2的力致变色机理解释为在外力的刺激下化合物晶相、非晶相转变。而TFTB-4红移归因于研磨导致的分子构像平面化。总之,本文对设计合成的不同系列的AIE活性化合物的光学性质进行了对比研究,并系统地对其荧光增强机理进行了探索和解释。对之后设计合成新的高效AIE活性材料具有很大的实用意义。

关键词：聚集诱导荧光分子内电荷转移纳米颗粒细胞成像力致变色

9,10-二芳基蒽聚集诱导荧光分子的合成及蛋白质标记荧光探针的光谱研究

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9,10-二芳基蒽聚集诱导荧光分子的合成及蛋白质标记荧光探针的光...

作者：夏超东南大学

学位级别：硕士

本文设计合成了一种具有较好光物理性质的新型9,10-二芳基蒽型AIE化合物AntCz,探索了其可能的AIE机理。并以9,10-二芳基蒽型AIE分子为基础,制备了两种负载AIE分子的纳米粒子。我们又进一步纳米粒子在细胞成像和BSA标记领域的应用。主要... 详细信息

本文设计合成了一种具有较好光物理性质的新型9,10-二芳基蒽型AIE化合物AntCz,探索了其可能的AIE机理。并以9,10-二芳基蒽型AIE分子为基础,制备了两种负载AIE分子的纳米粒子。我们又进一步纳米粒子在细胞成像和BSA标记领域的应用。主要包括以下方面的内容：1.采用Ullmann反应和Wittig-Honor反应合成并表征了一种新型9,10-二芳基蒽型化合物AntCz,化合物以蒽为核,以三苯胺为内层单元,以3,6-叔丁基咔唑为端基。测定了AntCz的固体荧光性质,其固体发橙黄色荧光,最大荧光发射波长在601 nm。研究了AntCz在水/四氢呋喃混合溶剂中的聚集诱导荧光增强(AIEE)性质,在纯THF中其量子产率为0.08,随着含水量的增大,其荧光强度和量子产率也随之增大,量子产率最大时达到0.41,因而化合物AntCz具有聚集诱导荧光增强(AIEE)性质。研究了AntCz在不同含量的DMF/甘油中的荧光性质,甘油含量增大,其荧光强度也随之增大,在甘油含量为60%时荧光强度达到最大,为纯DMF溶液中荧光强度的17倍。我们推测分子内旋受阻是造成AIE现象的主要机理。研究了AntCz在不同溶剂中的溶致变色效应,通过Bakhshiev方程和Kawski-Chamma-Viallet方程基态计算出其偶极矩μg和激发态偶极矩μe分别为2.66和9.95 D。此外还测定了4-{二[4-(3,6-二叔丁基-咔唑)苯基]氨基}苯甲醛BCPA的固体荧光光谱和其在水/四氢呋喃中的AIE性质。2.制备了负载9,10-二芳基蒽聚集诱导荧光分子AntCz, AnCz,4Py-PAA,2Py-PAA的BSA纳米粒子和二氧化硅纳米粒子。其中,四种BSA纳米粒子的具有较好的光物理性质,平均粒径为150 nm,纳米粒子粒径分布均一,亲水性好。将其与宫颈癌细胞(HeLa)共同培养,其毒性较低,在正置荧光显微镜下可以观察到细胞被染色后发亮绿色荧光。二氧化硅(silica)纳米粒子表面由氨基修饰。纳米粒子尺寸较小,平均粒径在30 nln,粒径分布均一,亲水性好。负载9,10-二芳基蒽聚集诱导荧光分子的二氧化硅纳米粒子表面氨基通过与戊二醛一端的醛基发生Shiff碱反应,另一端醛基不作修饰。在pH为7.4的生理条件下,二氧化硅纳米粒子表面通过醛基与牛血清蛋白实现标记作用。二氧化硅纳米粒子赋予了BSA新的荧光性质。牛血清蛋白的本体荧光随着纳米粒子浓度的增大而降低,根据Stern-Volmer方程算得Ksv值为3.41×105。圆二色谱中牛血清蛋白的双负峰随着纳米粒子浓度的增大而降低,由CDSSTR软件算得α-螺旋从最高的66%减少到最低的25%,说明牛血清蛋白的二级结构发生变化,二氧化硅纳米粒子与牛血清蛋白成功实现标记。

关键词： 9,10-二芳基蒽衍生物聚集诱导荧光 BSA纳米粒子二氧化硅纳米粒子细胞成像蛋白质标记