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以联萘酚为侧基的手性聚合物在不对称环氧反应中的应用

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高等学校化学学报 2019年第8期40卷 1628-1636页

作者：刘凤李琴芳欧阳昆冰阳年发湘潭大学化学学院环境友好化学与应用省部共建教育部重点实验室

合成了2种以联萘酚为侧基的手性聚合物,将其用作手性诱导剂,与ZnEt 2发生配位反应形成自负载催化剂,进而应用到α,β-不饱和酮的不对称催化反应中.在温和的反应条件下,可获得高产率和良好对映选择性(\%e.e.\%值高达99%)的目标产物.回收... 详细信息

合成了2种以联萘酚为侧基的手性聚合物,将其用作手性诱导剂,与ZnEt 2发生配位反应形成自负载催化剂,进而应用到α,β-不饱和酮的不对称催化反应中.在温和的反应条件下,可获得高产率和良好对映选择性(\%e.e.\%值高达99%)的目标产物.回收的聚合物经4或5次循环利用后,催化活性无明显降低.

关键词：联萘酚手性聚合物查耳酮不对称环氧化 ZnEt 2

联萘酚在涂敷型淀粉衍生物手性固定相上拆分中的吸热保留及对映体洗脱顺序反转

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分析化学 2013年第8期41卷 1209-1213页

作者：张华郭丹丽邓毓文姚碧霞翁文漳州师范学院化学与环境科学系漳州师范学院福建省现代分离分析科学与技术重点实验室

在正相条件下,探讨了手性化合物联萘酚、联萘酚二醋酸酯、联萘酚二磺酸酯、二溴代联萘酚、氢化安息香以及萘普生在涂敷型淀粉衍生物手性固定相Lux Amylose-2上的拆分,考察了流动相中极性醇添加剂的种类及含量、柱温等对手性拆分及对映... 详细信息

在正相条件下,探讨了手性化合物联萘酚、联萘酚二醋酸酯、联萘酚二磺酸酯、二溴代联萘酚、氢化安息香以及萘普生在涂敷型淀粉衍生物手性固定相Lux Amylose-2上的拆分,考察了流动相中极性醇添加剂的种类及含量、柱温等对手性拆分及对映体洗脱顺序的影响。氢化安息香获得理想的拆分,分离度可达17.76;联萘酚二醋酸酯、联萘酚二磺酸酯和二溴代联萘酚得到基线或部分分离,分离度分别为3.43、2.56和1.47;萘普生未得到拆分。联萘酚拆分中观察到溶剂诱导及温度诱导对映异构体洗脱顺序反转的现象,R-联萘酚表现出少见的吸热保留特征。结合这些现象对手性识别机理进行了探讨。

关键词：液相色谱淀粉手性固定相联萘酚洗脱顺序对映体分离

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联萘酚与固体支撑双层类脂膜相互作用

物理化学学报 2010年第7期26卷 1847-1851页

作者：安身景甘礼华陈柳华刘明贤朱大章徐子颉郝志显陈龙武同济大学化学系上海200092

采用循环伏安法、交流阻抗法研究了联萘酚(BINOL)与固体支撑双层类脂膜(s-BLM)之间的相互作用.结果表明,联萘酚通过氢键、疏水作用与s-BLM发生相互作用.随着相互作用时间的延长,联萘酚/s-BLM体系中的氧化峰电流先增大后减小,表明联萘酚... 详细信息

采用循环伏安法、交流阻抗法研究了联萘酚(BINOL)与固体支撑双层类脂膜(s-BLM)之间的相互作用.结果表明,联萘酚通过氢键、疏水作用与s-BLM发生相互作用.随着相互作用时间的延长,联萘酚/s-BLM体系中的氧化峰电流先增大后减小,表明联萘酚逐渐破坏s-BLM的整体性,诱导膜内部形成微孔通道.联萘酚的浓度越大,联萘酚分子通过s-BLM的渗透时间越短.此外,随着卵磷脂浓度和胆固醇含量的增加,s-BLM的膜电阻变大,联萘酚渗透通过s-BLM速率减小,导致其对s-BLM的渗透性能减弱.

关键词：相互作用固体支撑双层类脂膜联萘酚渗透性

醇存在下R,S-1,1′-2-联萘酚对映体的环糊精手性识别研究

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高等学校化学学报 2009年第7期30卷 1342-1347页

作者：李伟翟言强郭磊谢剑炜山西大学环境与资源学院太原030006 吕梁高等专科学校化学系吕梁033000 军事医学科学院毒物药物研究所北京100850

以R,S-1,1′-2-联萘酚对映体为手性客体分子,采用荧光探针法详细研究了各种醇对β-环糊精/(R或S)-1,1′-2-联萘酚对映体的手性包络和手性荧光猝灭等性质的影响,结果表明,醇的存在可显著影响R,S-1,1′-2-联萘酚对映体与β-环糊精形成包... 详细信息

以R,S-1,1′-2-联萘酚对映体为手性客体分子,采用荧光探针法详细研究了各种醇对β-环糊精/(R或S)-1,1′-2-联萘酚对映体的手性包络和手性荧光猝灭等性质的影响,结果表明,醇的存在可显著影响R,S-1,1′-2-联萘酚对映体与β-环糊精形成包络物的包络形式和包络常数.通过与该对映体的β-环糊精手性固定相高效液相色谱拆分法比较研究结果表明,醇等第三客体分子可显著影响环糊精对对映体化合物的手性选择性和分离度.

关键词：手性识别环糊精联萘酚荧光高效液相色谱

两种基于联萘酚的手性聚醚诱导苯乙炔对醛的对映选择性加成反应

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有机化学 2017年第8期37卷 2015-2021页

作者：禹曾达刘凤张令君阳年发湘潭大学化学学院环境友好化学与应用省部共建教育部重点实验室湘潭411105

合成了两种带联萘酚侧基的手性聚醚,并将其应用于诱导苯乙炔对醛的不对称加成反应中.产物具有较好的对映选择性,ee值最高达95%.这种聚醚可以被简单的回收重复使用6次且催化活性基本不变.

关键词：环氧氯丙烷聚醚联萘酚苯乙炔

基于联萘酚骨架的新型圆偏振发光材料的合成及性能探究

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化学学报 2022年第7期80卷 929-935页

作者：刘斌陈磅宽北京理工大学化学与化工学院北京102401

合成了基于联萘酚骨架并具有电子给体二芳基胺(NN)、电子给受体二芳基胺和二芳基硼(BN)、电子给受体二芳基胺和氰基(4N2CN)的系列手性发光分子,通过引入不同的受体基团和扩展分子的手性骨架来比较几个分子的性质差异.由于分子内电荷转移... 详细信息

合成了基于联萘酚骨架并具有电子给体二芳基胺(NN)、电子给受体二芳基胺和二芳基硼(BN)、电子给受体二芳基胺和氰基(4N2CN)的系列手性发光分子,通过引入不同的受体基团和扩展分子的手性骨架来比较几个分子的性质差异.由于分子内电荷转移(ICT)特性,化合物BN和4N2CN表现出显著的温度响应型荧光发射位移.二芳基硼的引入使得BN在常见有机溶剂中的荧光量子效率相比NN明显提高并表现出更显著的溶剂化变色效应.为了探索它们的手性光学性质,三个消旋体化合物在光学提纯后进行圆二色光谱(CD)和圆偏振发光光谱(CPL)测试.因为化合物4N2CN手性骨架的扩展,其CPL信号和发光不对称因子(g)优于NN.这项工作可能有助于开发新型手性发光材料,也为增强分子激发态的手性信号提供了一种思路.

关键词：联萘酚圆偏振发光热响应型发光聚集诱导发光电子给受体

新的手性配体促进的二芳基二酸和联萘酚的不对称合成

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有机化学 2002年第12期22卷 1013-1017页

作者：秦川刘敏宋兰坤荣国斌华东理工大学化学系上海200237

由手性配体α D 葡萄糖衍生物 5 ,6 ,7以及薄荷醇 (8)和葑醇 (9) ,经Ullmann偶联反应得到光学活性的 (R) 和 (S) 6 ,6′ 二硝基联苯 2 ,2′ 二甲酸 (4a) ,(R) 6 ,6′ 二甲基联苯 2 ,2′ 二甲酸 (4b) ,(R) 1,1′ 联萘 2 ,2′ 二甲酸... 详细信息

由手性配体α D 葡萄糖衍生物 5 ,6 ,7以及薄荷醇 (8)和葑醇 (9) ,经Ullmann偶联反应得到光学活性的 (R) 和 (S) 6 ,6′ 二硝基联苯 2 ,2′ 二甲酸 (4a) ,(R) 6 ,6′ 二甲基联苯 2 ,2′ 二甲酸 (4b) ,(R) 1,1′ 联萘 2 ,2′ 二甲酸(13) .以三个手性膦酰胺 16 ,17,18和CuCl组成的手性络合物为催化剂 ,通过 2 萘酚直接氧化偶联得到 (S) 2 ,2′ 联萘酚 (15 ) .产物 4,13,15具有中等ee值的光学活性 .

关键词：二芳基二酸联萘酚不对称合成光学活性联芳基化合物不对称二芳基偶联反应手性配体

手性联萘酚聚合物在不对称环氧化反应中的应用

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有机化学 2019年第5期39卷 1456-1459页

作者：蔡瀚欧阳昆冰阳年发湘潭大学化学学院环境友好化学与应用省部共建教育部重点实验室

小分子手性催化剂存在着不便于与产物分离且催化剂难以回收重复使用等问题,这使得聚合物负载型的可回收催化剂得到了广泛的关注和研究.本工作成功地将可重复使用的手性联萘酚聚合物负载的二乙基锌催化剂用于(E)-α,β-不饱和芳基酮的不... 详细信息

小分子手性催化剂存在着不便于与产物分离且催化剂难以回收重复使用等问题,这使得聚合物负载型的可回收催化剂得到了广泛的关注和研究.本工作成功地将可重复使用的手性联萘酚聚合物负载的二乙基锌催化剂用于(E)-α,β-不饱和芳基酮的不对称环氧化反应中.在对反应条件进行了优化后研究了反应的底物普适性,进一步探索了回收后的催化剂在以上不对称反应中的催化效率.该反应中对映体过量值最高能达到94%.分别对聚合物进行了回收利用实验,结果表明经过多次重复使用的聚[(S)-3-丙烯酰胺基-2,2'-二羟基-1,1'-联二萘]的手性诱导能力并没有明显下降.

关键词：联萘酚手性聚合物二乙基锌查尔酮不对称催化

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用于X射线成像的联萘酚二酰亚胺闪烁体

Science China Materials 2024年第8期67卷 2583-2589页

作者：陈静茹刘光胜陈福海陈勇方昕陈鸿铭林梅金 College of Chemistry Fuzhou UniversityFuzhou 350116China College of Materials Science and Engineering Fuzhou UniversityFuzhou 350116China

稠环二酰亚胺是一类具有突出光学性能和光电应用潜力的有机染料.本文聚焦本课题组新近开发的1,1′-双(2-萘酚-4,5-二酰亚胺)(BiND-OH)及其苯基/甲基衍生物BiND-OPh和BiND-OMe,详细研究其晶体堆积与X射线发光性能之间的构效关系,并对其X... 详细信息

稠环二酰亚胺是一类具有突出光学性能和光电应用潜力的有机染料.本文聚焦本课题组新近开发的1,1′-双(2-萘酚-4,5-二酰亚胺)(BiND-OH)及其苯基/甲基衍生物BiND-OPh和BiND-OMe,详细研究其晶体堆积与X射线发光性能之间的构效关系,并对其X射线成像进行研究.单晶X射线衍射结果表明,BiND-OH通过分子间氢键形成两个互锁的紧密结构,导致其辐射发光性能差.相反,BiND-OPh和BiND-OMe的辐射发光强度则提高了约73倍和537倍,这主要是因为两者对分子间氢键的破坏以及以π-π作用诱导的J聚集堆积.其中,BiND-OMe具有最优异的X射线发光性能还与其较大的π-π平面距离、更长的滑移距离以及较小的π平面重叠区域等因素有关;将其用于X射线成像,检测限低至70.68 nGys^(-1),衰减时间短至4.37ns,可实现11.0 lpmm^(-1);的空间分辨率.这一发现为了解分子结构和聚集状态对有机闪烁特性的内在影响提供了宝贵的见解.

关键词：单晶X射线衍射甲基衍生物 X射线成像联萘酚二酰亚胺聚集状态衰减时间光电应用