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联苯菊酯对HCC细胞中孕烷X受体通路的影响及其在索拉非尼代谢与清除中的作用机制

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联苯菊酯对HCC细胞中孕烷X受体通路的影响及其在索拉非尼代谢与清...

作者：王君箫吉林大学

学位级别：硕士

研究目的:明确联苯菊酯（bifenthrin,BIF）对孕烷X受体（pregnane X receptor,PXR）转录因子活性及其下游基因（CYP3A4和ABCB-1）和相对应蛋白的影响;阐明联苯菊酯对分子靶向药物杀伤肝癌细胞系的影响,探讨联苯菊酯在肝癌细胞系中诱导... 详细信息

研究目的:明确联苯菊酯（bifenthrin,BIF）对孕烷X受体（pregnane X receptor,PXR）转录因子活性及其下游基因（CYP3A4和ABCB-1）和相对应蛋白的影响;阐明联苯菊酯对分子靶向药物杀伤肝癌细胞系的影响,探讨联苯菊酯在肝癌细胞系中诱导索拉非尼代谢与清除的分子机制。研究方法:1.体外实验:使用肝癌细胞系（HepG2和MHCC97-H细胞）（1）利用荧光素酶报告基因实验证明联苯菊酯能否在肝癌细胞系中以剂量依赖的方式诱导PXR转录因子活性（DR6-Luc、ER3-Luc、XREM-Luc以及PXRELuc）,此外计算联苯菊酯诱导其活性的半数效应浓度（median effective concentration,EC50）并与PXR激动剂利福平以及PXR拮抗剂酮康唑的作用效果相比较。（2）利用定量聚合酶链式反应证明联苯菊酯能否在肝癌细胞系中以剂量依赖的方式诱导PXR下游基因CYP3A4和ABCB-1的表达,此外计算联苯菊酯诱导其活性的EC50并与PXR激动剂利福平以及PXR拮抗剂酮康唑的作用效果相比较。（3）利用蛋白免疫印迹试验检测联苯菊酯能否在肝癌细胞系中影响PXR的下游基因所编码的蛋白（CYP3A4和P-GP）表达,与溶剂对照组（0.1%DMSO）相比较,确证联苯菊酯作用的特异性。（4）利用染色质免疫共沉淀技术检测联苯菊酯能否在肝癌细胞系中诱导PXR在其下游基因启动子区域（XREM,-7836/-7208）和增强子区域（PXRE,-362/+52）的募集作用。（5）利用液相色谱-质谱联用技术检测联苯菊酯能否在肝癌细胞系及裸鼠的皮下肿瘤中加速索拉非尼的代谢与清除,此外计算在联苯菊酯影响下索拉非尼的半衰期,并与对照组相比较。（6）利用MTT实验检测联苯菊酯的存在能否影响不同浓度的分子靶向药物对肝癌细胞系的杀伤,此外计算分子靶向药物杀伤肝癌细胞系的半数抑制浓度（half maximal inhibitory concentration,IC50）,并与对照组相比较。2.体内实验:构建Bal B/cnull裸鼠的皮下和肝脏原位肿瘤模型利用裸鼠皮下肿瘤模型以及肝脏原位肿瘤模型确证联苯菊酯的存在能否影响索拉非尼在裸鼠体内杀伤皮下及肝脏原位肿瘤的效果。研究结果:1.体外实验:使用肝癌细胞系（HepG2和MHCC97-H细胞）（1）联苯菊酯能够诱导肝癌细胞系中PXR转录因子的活性,荧光素酶报告基因直观反应了联苯菊酯能够诱导PXR对其下游基因结合元件或PXR在其最典型的下游基因CYP3A4启动子区和增强子区荧光素酶报告基因DR6-Luc、ER3-Luc、XREM-Luc以及PXRE-Luc的活性,在HepG2细胞中EC50分别为6.08μmol/L、5.61μmol/L、5.84μmol/L和7.90μmol/L。在MHCC97-H细胞中EC50分别为6.27μmol/L、6.16μmol/L、7.14μmol/L和6.09μmol/L。作为阳性对照的PXR激动剂利福平,其诱导荧光素酶报告基因的活性强于联苯菊酯（P＜0.05）。当加入PXR的拮抗剂酮康唑后,联苯菊酯未能够以剂量依赖的方式诱导荧光素酶报告基因的活性。（2）联苯菊酯能够诱导肝癌细胞系中PXR下游基因（CYP3A4和ABCB-1）的表达,在HepG2细胞中,联苯菊酯能够以剂量依赖的方式诱导CYP3A4和ABCB-1的表达,其EC50为6.13μmol/L和5.40μmol/L,在MHCC97-H细胞中,其EC50为7.22μmol/L和7.04μmol/L。作为阳性对照的PXR激动剂利福平,其诱导PXR下游基因的活性强于联苯菊酯（P＜0.05）。当加入PXR的拮抗剂酮康唑后,联苯菊酯未能够以剂量依赖的方式诱导PXR下游基因的表达。（3）联苯菊酯能够诱导肝癌细胞系中PXR下游基因相对应蛋白（CYP3A4和P-GP）的表达,在MHCC97-H细胞中3μmol/L和10μmol/L的联苯菊酯组中,其CYP3A4的蛋白表达量与对照组相比显著上调,且差异有统计学意义（P＜0.05）,其他联苯菊酯处理组与对照组相比蛋白表达量的差异没有统计学意义（P＞0.05）。（4）染色质免疫共沉淀技术证实了在HepG2细胞中,与溶剂对照组相比,联苯菊酯能够诱导PXR在其下游基因启动子区域（XREM,-7836/-7208）和增强子区域（PXRE,-362/+52）的募集作用。这表明,联苯菊酯能够通过诱导PXR在其下游基因启动子区和增强子区的募集上调PXR的转录因子活性。（5）联苯菊酯能够加快分子靶向药物索拉非尼在体内和体外的代谢与清除速率,使用10μmol/L联苯菊酯处理HepG2或者MHCC97-H细胞能够显著加速索拉非尼在这两种HCC细胞中的代谢与清除作用,其半衰期分别为10.12h和9.70h,然而对照组的半衰期为17.37h和18.63h,差异有统计学意义（P＜0.

关键词：肝细胞癌联苯菊酯孕烷X受体分子靶向药物代谢与清除

联苯菊酯、噻虫嗪及其代谢物噻虫胺在小麦上的残留及膳食风险评估

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农药学学报 2021年第2期23卷 366-372页

作者：吕莹齐艳丽任鹏程连少博王霞秦曙山西功能农产品检验检测中心农业农村部农产品质量安全风险评估实验室(太原)太原030031

建立了小麦及其秸秆中联苯菊酯、噻虫嗪和代谢物噻虫胺残留量的分析方法。样品经乙酸-乙腈提取,无水硫酸镁、N-丙基乙二胺(PSA)及GCB净化,超高效液相色谱-三重四极杆串联质谱仪(UPLC-MS/MS)检测。结果表明:在0.002 5~0.1 mg/L范围内,联... 详细信息

建立了小麦及其秸秆中联苯菊酯、噻虫嗪和代谢物噻虫胺残留量的分析方法。样品经乙酸-乙腈提取,无水硫酸镁、N-丙基乙二胺(PSA)及GCB净化,超高效液相色谱-三重四极杆串联质谱仪(UPLC-MS/MS)检测。结果表明:在0.002 5~0.1 mg/L范围内,联苯菊酯、噻虫嗪和噻虫胺的峰面积与其质量浓度间呈良好线性关系,R^(2)均大于0.99。麦粒样品在0.01、0.1和0.5 mg/kg,秸秆样品在0.05、0.5和3 mg/kg添加水平下,联苯菊酯、噻虫嗪和噻虫胺在小麦及其秸秆中的添加回收率分别在93%~98%、87%~98%和87%~98%之间,相对标准偏差(RSD)分别在0.8%~4.8%、0.6%~4.1%和1.0%~3.3%之间。按照《农作物中农药残留试验准则》在全国12个小麦主产区开展规范残留试验,采用35%联苯菊酯·噻虫嗪悬浮剂,以制剂用量150 g/hm^(2)(有效成分52.5 g/hm^(2))的剂量,于小麦蚜虫始盛时期施药1次,施药后间隔14 d和21 d采集的麦粒中联苯菊酯、噻虫嗪和噻虫胺的残留量结果验证了相关残留限量(MRL)值的适用性,且多点试验的结果具有更高的可靠性。长期及短期膳食暴露风险评估结果表明,小麦中联苯菊酯、噻虫嗪和噻虫胺残留量对1~6岁儿童和普通人群产生的膳食暴露风险在可接受范围内。

关键词：联苯菊酯噻虫嗪代谢物噻虫胺小麦残留风险评估超高效液相色谱-三重四极杆串联质谱

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联苯菊酯和麻保沙星快速免疫分析方法的研究

联苯菊酯和麻保沙星快速免疫分析方法的研究

作者：仇彩霞河南科技大学

学位级别：硕士

联苯菊酯主要用于果蔬、禾谷类等作物的害虫防治。麻保沙星是一种动物专用的氟喹诺酮类药物。不合理的使用会导致它们在食品中的残留超标,长期食用这种超标食品会对人体造成一定的危害。因此,建立联苯菊酯和麻保沙星的检测方法具有重要... 详细信息

联苯菊酯主要用于果蔬、禾谷类等作物的害虫防治。麻保沙星是一种动物专用的氟喹诺酮类药物。不合理的使用会导致它们在食品中的残留超标,长期食用这种超标食品会对人体造成一定的危害。因此,建立联苯菊酯和麻保沙星的检测方法具有重要意义。目前联苯菊酯和麻保沙星的检测方法主要有仪器分析方法和免疫分析法。仪器检测方法具有设备昂贵,样品前处理复杂等不足,无法实现快速检测。免疫分析法具有检测成本低、操作简单的优点。此外,氧化石墨烯被还原后,能大大提高电极的导电性,从而提高电化学免疫传感器的灵敏度。胶体碳价格便宜,易于制备和保存;和金标试纸条相比,拥有更高的灵敏度。因此,建立了联苯菊酯和麻保沙星的免疫分析法。研究内容及结果如下:1.建立了联苯菊酯的间接竞争酶联免疫分析法(Indirect competitive enzyme-liked immunosorbent Assay,ic-ELISA)。首先,功夫菊酸通过2步化学反应合成联苯菊酯半抗原,用核磁共振氢谱和质谱法对合成半抗原进行表征;半抗原通过重氮化法偶联载体蛋白(BSA或OVA)制备抗原,用紫外法表征;免疫试验小鼠,得到联苯菊酯抗血清。优化酶联免疫吸附法的反应条件,得出该方法的IC值5.31±0.14 ng/m L,检测限IC 0.72±0.08 ng/m L,检测范围1.44～19.67 ng/m L。试验表明该方法特异性好;选择白菜、苋菜、苦瓜样品进行添加回收试验,加标回收率为88.6%～95.7%,相对标准偏差为1.60%～5.86%。结果表明,建立的酶联免疫吸附法可用于农产品中联苯菊酯残留的检测。2.基于氧化石墨烯-壳聚糖(Graphene oxide-Chitosan,GO-CS)复合膜构建了麻保沙星电化学免疫传感器。用扫描电子显微镜对制备GO-CS复合膜进行表征;用制备GO-CS复合膜修饰玻碳电极,用循环伏安法对复合膜中GO进行还原,然后固定麻保沙星抗体到修饰电极表面,用循环伏安法对电极修饰过程进行表征;用差分脉冲伏安法对麻保沙星免疫传感器的检测条件和方法学性能进行研究。在最佳条件下,麻保沙星浓度在2.0～40.0 ng/m L范围内与峰值电流呈良好的线性关系,检测限为0.08 ng/m L;另外,所制备电化学免疫传感器的特异性好、稳定性高。选择猪肉和牛奶进行添加回收试验。加标回收率为84.40%～96.36%,相对标准偏差为0.60%～6.17%。结果表明,构建的电化学免疫传感器可以用于动物性食品中麻保沙星残留的检测。3.制备了胶体碳标记的麻保沙星免疫层析试纸条。以试纸条显色程度和消线值为指标对碳标试纸条的反应条件进行优化。在最佳条件下,试纸条的消线值4 ng/m L,利用Image J软件读取光密度值,计算得出试纸条的半定量检测限0.40 ng/m L。所制备的胶体碳标免疫层析试纸条特异性好、稳定性高。对阴性奶粉样和鸡肉样进行加标回收试验,UPLC的加标回收率94%～105%,相对标准偏差为0.8%～5.37%,试纸条的加标回收率为92%～102.5%,相对标准偏差为1.25%～5.27%。结果表明,制备的试纸条可以用于动物性食品中麻保沙星残留的检测。

关键词：联苯菊酯酶联免疫吸附法麻保沙星电化学免疫传感器碳标免疫层析试纸条

三维氮掺杂石墨烯分子印迹传感器在联苯菊酯检测中的应用

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分析科学学报 2022年第5期38卷 658-662页

作者：白静朱冰河南应用技术职业学院化学工程学院河南郑州450001

以联苯菊酯为模板分子,邻氨基苯酚为功能单体,采用循环伏安法,在三维氮掺杂石墨烯修饰玻璃电极表面电聚合一层联苯菊酯分子印迹膜,构建快速检测联苯菊酯的分子印迹电化学传感器。在最佳实验条件下,联苯菊酯在5×10^(-5)-5×10^(-11)mol/... 详细信息

以联苯菊酯为模板分子,邻氨基苯酚为功能单体,采用循环伏安法,在三维氮掺杂石墨烯修饰玻璃电极表面电聚合一层联苯菊酯分子印迹膜,构建快速检测联苯菊酯的分子印迹电化学传感器。在最佳实验条件下,联苯菊酯在5×10^(-5)-5×10^(-11)mol/L浓度范围内与其差分脉冲伏安电流差具有良好的线性关系,相关系数为0.9951,检出限(S/N=3)为3.83×10^(-11)mol/L,加标回收率在86.44%-104.68%之间。该传感器检测联苯菊酯操作简单、灵敏度高、选择性好、检测成本低。

关键词：联苯菊酯三维氮掺杂石墨烯电聚合分子印迹电化学传感器

联苯菊酯与茚虫威对茶尺蠖中肠细胞结构及血淋巴解毒酶的影响

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应用昆虫学报 2020年第3期57卷 667-675页

作者：李良德刘丰静王定锋吴光远福建省农业科学院茶叶研究所福州350014

【目的】茶尺蠖Ectropis obliqua Prout是茶树上的重要害虫,本研究旨在研究茶园常用农药联苯菊酯与茚虫威两种农药对该虫中肠细胞结构及血淋巴酶活性的影响,为日后更好防治该虫提供理论基础。【方法】采用浸梢法在室内测定了5龄茶尺蠖... 详细信息

【目的】茶尺蠖Ectropis obliqua Prout是茶树上的重要害虫,本研究旨在研究茶园常用农药联苯菊酯与茚虫威两种农药对该虫中肠细胞结构及血淋巴酶活性的影响,为日后更好防治该虫提供理论基础。【方法】采用浸梢法在室内测定了5龄茶尺蠖幼虫对联苯菊酯与茚虫威的半致死浓度LC50值。采用LC50浓度药液进一步处理茶尺蠖,通过透射电镜观察了联苯菊酯与茚虫威对茶尺蠖中肠细胞结构的影响,以及血淋巴中谷胱甘肽-S-转移酶(GSTs)、乙酰胆碱酯酶(AChE)和羧酸酯酶(CarE)3种解毒酶的酶活性变化。【结果】联苯菊酯与茚虫威对5龄茶尺蠖幼虫的LC50值分别为5.884 mg.L^-1与0.268 mg.L^-1。透射电镜显示,中肠柱状细胞的微绒毛大量解体、散乱分布于肠腔中,胞内细胞器向顶膜转移,并发生明显的形变。酶活检测结果表明,经联苯菊酯处理后,GSTs的酶活基本不变,而AchE和CarE的酶活性被显著诱导。经茚虫威处理后,GSTs、AchE和CarE的酶活性均被显著抑制。【结论】联苯菊酯与茚虫威不仅具有破坏茶尺蠖中肠柱状细胞的微绒毛,使各细胞的牢固性与紧密性缺失,还会破坏柱状细胞内部的细胞器功能。联苯菊酯在血淋巴中的解毒代谢与酯酶(AChE和CarE)有关,与转移酶(GSTs)无关,而茚虫威与酯酶(AChE和CarE)和转移酶(GSTs)两者均有关。

关键词：茶尺蠖联苯菊酯茚虫威中肠结构血淋巴解毒酶

联苯菊酯、溴氰菊酯、虫螨腈对茶园害虫的田间防效

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农药 2019年第2期58卷 130-135页

作者：赵之德李嘉慧梁涛李海涛中国科学院地理科学与资源研究所陆地表层格局与模拟院重点实验室北京100101 中国科学院大学北京100049 玛丽学院与圣路易斯学校美国密苏里州圣路易斯市63124

[目的]比较联苯菊酯、溴氰菊酯、虫螨腈的常用剂量和减施剂量的防效的差异。[方法]采用喷雾法进行田间药效试验。[结果]10%联苯菊酯乳油的常用剂量150 mL/hm^2和减施剂量105 mL/hm^2对假眼小绿叶蝉的防效无显著差异;2.5%溴氰菊酯乳油常... 详细信息

[目的]比较联苯菊酯、溴氰菊酯、虫螨腈的常用剂量和减施剂量的防效的差异。[方法]采用喷雾法进行田间药效试验。[结果]10%联苯菊酯乳油的常用剂量150 mL/hm^2和减施剂量105 mL/hm^2对假眼小绿叶蝉的防效无显著差异;2.5%溴氰菊酯乳油常用剂量750 mL/hm^2对茶尺蠖的防效显著高于减施剂量525 mL/hm^2的防效;24%虫螨腈悬浮剂的常用剂量750 mL/hm^2和减施剂量525 mL/hm^2对假眼小绿叶蝉的防效无显著差异。[结论]保证药效不降低的前提下,10%联苯菊酯乳油的常用剂量150 mL/hm^2可降低至105 mL/hm^2喷施,24%虫螨腈悬浮剂的常用剂量750 mL/hm^2可降低至525 mL/hm^2喷施,而2.5%溴氰菊酯乳油按照常用剂量750 mL/hm^2喷施。

关键词：联苯菊酯溴氰菊酯虫螨腈假眼小绿叶蝉茶尺蠖防效

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联苯菊酯固体分散体的制备及性能分析

现代化工 2020年第7期40卷 141-144,149页

作者：章乐乐程松波胡航徐德锋常州大学制药与生命科学学院江苏常州213164

以聚乙二醇4000(PEG-4000)、聚乙二醇6000(PEG-6000)和聚乙烯吡咯烷酮K30(PVP-K30)为载体,采用溶剂-熔融法和溶剂法制备联苯菊酯固体分散体。利用FT-IR、XRD、SEM对固体分散体的结构进行表征,以体外溶出度为评价指标,筛选出最佳载体及... 详细信息

以聚乙二醇4000(PEG-4000)、聚乙二醇6000(PEG-6000)和聚乙烯吡咯烷酮K30(PVP-K30)为载体,采用溶剂-熔融法和溶剂法制备联苯菊酯固体分散体。利用FT-IR、XRD、SEM对固体分散体的结构进行表征,以体外溶出度为评价指标,筛选出最佳载体及最佳药载比。结果表明,以上3种载体均可不同程度提高联苯菊酯的体外溶出,其中以PVP-K30为载体、药载比为1∶6的制品溶出效果最好,2 h溶出率达到90%以上。分析结果显示药物以无定形形式存在于载体中。

关键词：联苯菊酯固体分散体溶解度体外溶出表征

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联苯菊酯和噻虫胺对小麦蚜虫的防治试验

云南农业科技 2023年第S01期 67-68页

作者：吴阳文成志荣赵林黎彬师宗县植保植检站云南师宗655700 曲靖市植保植检站云南麒麟655000

师宗县位于云南省东南部,是一个多民族聚居的山区农业县,小麦是师宗县主要的小春作物,常年播种面积5000 hm^(2)左右,产量2850~3750 kg·hm^(-2)。近年来,小麦蚜虫发生危害加重,造成15%~25%的产量损失,加之不合理地使用化学农药导致蚜虫... 详细信息

师宗县位于云南省东南部,是一个多民族聚居的山区农业县,小麦是师宗县主要的小春作物,常年播种面积5000 hm^(2)左右,产量2850~3750 kg·hm^(-2)。近年来,小麦蚜虫发生危害加重,造成15%~25%的产量损失,加之不合理地使用化学农药导致蚜虫对药剂产生了不同程度的抗药性[1],防治效果越来越差,为保障小麦的安全生产,筛选出对小麦蚜虫高效、低毒的药剂品种,本研究于2022年4月选用4.5%联苯菊酯水乳剂和30%噻虫胺水分散粒剂通过田间小区试验^([2]),评价对麦蚜的防治效果,为指导农民防治小麦蚜虫提供依据。

关键词：小麦蚜虫联苯菊酯小春作物田间小区试验药剂品种化学农药噻虫胺水乳剂

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联苯菊酯分子的拉曼光谱研究

光谱学与光谱分析 2020年第6期40卷 1952-1955页

作者：廉帅陈宾顾一帆宋超雷俊杰高勋长春理工大学理学院吉林长春130022 长春理工大学化学与环境工程学院吉林长春130022 西安应用光学研究所陕西西安710065

联苯菊酯是一种Ⅰ型拟除虫菊酯农药,因药效好,作用迅速,易降解等优点而被广泛地应用于农业生产中。但联苯菊酯农药残留对有益昆虫,水生动物有致死毒性,对人类具有内分泌干扰作用,雌激素效应,并能存留于肝脏等多种器官,对人体健康有严重... 详细信息

联苯菊酯是一种Ⅰ型拟除虫菊酯农药,因药效好,作用迅速,易降解等优点而被广泛地应用于农业生产中。但联苯菊酯农药残留对有益昆虫,水生动物有致死毒性,对人类具有内分泌干扰作用,雌激素效应,并能存留于肝脏等多种器官,对人体健康有严重危害。密度泛函理论是一种量子力学从头计算方法,可以用来计算分子轨道和拉曼光谱。结合密度泛函理论和拉曼光谱研究物质是当前最为常用的拉曼光谱研究方法。采用密度泛函理论的B3LYP/6-31G基组,对联苯菊酯分子构型进行优化并计算了其理论拉曼光谱。在实验中采用波长为785 nm激光作为激发光,获得了联苯菊酯分析纯固体的自发拉曼光谱。将联苯菊酯理论拉曼光谱和实验拉曼光谱对比分析,对联苯菊酯分子的振动模式进行分析和归属,联苯菊酯分子结构相对复杂,振动模式较多,拉曼峰复杂繁多,找到了位于659,948,993和1292 cm^-1处拉曼活性相对较强的峰作为鉴别联苯菊酯的特征峰,并可以根据这些特征峰对联苯菊酯分子进行定性定量分析。研究结果表明,联苯菊酯的理论拉曼光谱和实验拉曼光谱具有较好的匹配性,但二者在特征峰的波数上存在一定程度的偏移。这是由于理论计算考察的对象为联苯菊酯的气态单分子,而联苯菊酯固体中存在复杂的分子间作用和基团间相互作用。当前对联苯菊酯的分子振动模式和拉曼光谱研究相对较少,且联苯菊酯农药残留也是近年来备受关注的问题,研究结果将为联苯菊酯农药残留的定性定量分析提供了一种新的可行方法,并为作物表面农药残留快速检测奠定基础。

关键词： Ⅰ型拟除虫菊酯农药残留联苯菊酯密度泛函理论拉曼光谱