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联苯二酚的手性拆分及相转移催化不对称烷基化研究

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有机化学 2020年第7期40卷 1955-1966页

作者：柯翠连徐伟平刘达刘艳 Keiji Maruoka 广东工业大学轻工化工学院广州510006 Graduate School of Pharmaceutical Sciences Kyoto UniversitySakyoKyoto606-8501Japan

手性相转移催化剂在手性药物、天然产物核心结构、手性功能分子构建中起着极其重要的作用,因此近年来备受关注.以廉价易得的(R)-α-甲氧基苯乙酸为拆分剂与联苯衍生物进行酯化反应,成功地对联苯衍生物骨架进行了手性拆分,并基于拆分的... 详细信息

手性相转移催化剂在手性药物、天然产物核心结构、手性功能分子构建中起着极其重要的作用,因此近年来备受关注.以廉价易得的(R)-α-甲氧基苯乙酸为拆分剂与联苯衍生物进行酯化反应,成功地对联苯衍生物骨架进行了手性拆分,并基于拆分的光学纯C2轴手性联苯刚性骨架,构建了系列新型联苯类相转移催化剂.对该系列相转移催化剂进行不对称催化烷基化反应,产率高达97%,对映体选择性高达96%.对催化剂进行构效关系研究发现,对2位和2'位的羟基进行甲基化有利于催化反应的选择性,3位和3'位引入叔丁基不利于反应的选择性.催化剂经过结构优化后,在5位和5'位引入3,4,5-三氟苯基和3,5-双(三氟甲基)苯基都显示出较好的反应活性和选择性.

关键词：相转移催化联苯手性拆分不对称烷基化

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联苯取代物的双电荷离子质谱(2E谱)研究

化学学报 1992年第2期50卷 180-185页

作者：邱丰和刘淑莹中国科学院长春应用化学研究所长春130022

本文研究了联苯取代物双电荷离子2E谱及其取代基效应和靶气压力影响。离子源中产生的双电荷离子的解离反应主要有丢失H原子、C_2H_2、C_2H_4、HR(R为取代基)等反应通道。产物离子中[C_(12)H_8]^(2+)、[C_(12)H_6]^(2+)、[C_(10)H_6]^(2+... 详细信息

本文研究了联苯取代物双电荷离子2E谱及其取代基效应和靶气压力影响。离子源中产生的双电荷离子的解离反应主要有丢失H原子、C_2H_2、C_2H_4、HR(R为取代基)等反应通道。产物离子中[C_(12)H_8]^(2+)、[C_(12)H_6]^(2+)、[C_(10)H_6]^(2+)等具有相当的稳定性。取代基对不同的反应有不同的影响,主要取决于产物离子的相对稳定性。取代基对分子离子的稳定性的贡献有以下顺序:NH_2>OH>Ph>F>H>Br>NO_2。升高靶气压力,2E谱的总离子流迅速升高,而样品离子流占总离子流的百分数却直线降低。靶气压力影响样品的检测灵敏度,但不影响离子的碎裂途径。

关键词：联苯衍生物 2E谱

联苯缩氨基胍衍生物的合成及其抗菌活性评价（英文）

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有机化学 2019年第5期39卷 1497-1502页

作者：余海红周胜超郭婷婷梁焯陈华斌代卫凯宋明霞井冈山大学医学部基础医学与药学学院

基于查尔酮缩氨基胍衍生物的结构修饰,设计合成了一系列含联苯片段的缩氨基胍衍生物.目标化合物的结构通过1H NMR、13C NMR和HRMS进行了确证,并评价了其抗菌活性.结果显示目标化合物对所选菌种显示出了较好的抑制活性,最低抑菌浓度值(M... 详细信息

基于查尔酮缩氨基胍衍生物的结构修饰,设计合成了一系列含联苯片段的缩氨基胍衍生物.目标化合物的结构通过1H NMR、13C NMR和HRMS进行了确证,并评价了其抗菌活性.结果显示目标化合物对所选菌种显示出了较好的抑制活性,最低抑菌浓度值(MIC)大都在0.5~8μg/Ml.其中,2-((4'-溴[1,1'-二苯]-4-基)亚甲基)肼-1-甲脒(3j)的抗菌活性最好,对所选菌株包括耐药菌均显示出强的抑菌活性,其中对金葡菌CMCC(B)26003、粪肠球菌CMCC 29212和多药耐药金葡菌ATCC 33591尤为敏感,最低抑菌浓度值达到0.5μg/Ml.此外,化合物3j表现低的细胞毒性,对正常人体细胞HEK 293T的IC50值为60.90μmol/L.该结果表明化合物3j具有较好的选择性,在抗菌药物研究领域具有研究价值.

关键词：缩氨基胍联苯抗菌活性

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联苯液晶高分子的基团转移聚合及表征

高分子材料科学与工程 1993年第5期9卷 31-35页

作者：邹友思陈良坦李悦姚青青潘容华厦门大学化学系厦门361005

以甲基丙烯酸联苯酯和甲基丙烯酸对乙氧基联苯酯为单体,用基团转移聚合的方法,制备了两种无间隔基的侧链型联苯液晶高分子。研究了聚合条件对转化率、分子量、多分散指数的影响。认为单体由于无间隔基造成的较大空间位阻妨碍了转化率的... 详细信息

以甲基丙烯酸联苯酯和甲基丙烯酸对乙氧基联苯酯为单体,用基团转移聚合的方法,制备了两种无间隔基的侧链型联苯液晶高分子。研究了聚合条件对转化率、分子量、多分散指数的影响。认为单体由于无间隔基造成的较大空间位阻妨碍了转化率的提高。用DSC、热台偏光显微镜、FT-IR、GPC等方法对所得聚合物进行了表征。

关键词：基团转移聚合液晶高分子联苯

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联苯资源的开发

现代化工 2007年第3期27卷 55-58页

作者：侯文杰夏剑忠宝山钢铁股份有限公司化工分公司上海200942

在分析宝山钢铁股份有限公司化工分公司联苯资源的基础上,研究了以Litol苯加氢装置苯塔塔底液SC-203及洗油加工的中间产物WOR-1为原料,进行分离提取联苯的工艺路线。以SC-203为原料,采用常、减压蒸馏和重结晶的工艺,可以获得纯度大于99.... 详细信息

在分析宝山钢铁股份有限公司化工分公司联苯资源的基础上,研究了以Litol苯加氢装置苯塔塔底液SC-203及洗油加工的中间产物WOR-1为原料,进行分离提取联苯的工艺路线。以SC-203为原料,采用常、减压蒸馏和重结晶的工艺,可以获得纯度大于99.11%的联苯,收率68.3%;以WOR-1为原料,采用精馏、二次结晶的工艺,可以获得纯度为99.36%的联苯,收率47.7%。该厂联苯资源得到有效回收利用,扩大了联苯原料资源的来源。

关键词：联苯煤焦油提纯精馏结晶

联苯类对映体在纤维素类手性固定相上的高效液相色谱法直接拆分

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化学学报 2000年第11期58卷 1424-1428页

作者：刘月启刘霞蒋生祥陈立仁常俊标中国科学院兰州化学物理研究所兰州730000 河南省化学研究所郑州450002

涂敷纤维素-三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)于自制的球形氨丙基硅胶上,制备了手性固定相.用该固定相直接拆分了一系列外消族联苯类保肝药物.考察了柱温和流动相中乙醇含量对样品的保留和立体选择性的影响,升高柱温或增大流动相中乙醇含... 详细信息

涂敷纤维素-三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)于自制的球形氨丙基硅胶上,制备了手性固定相.用该固定相直接拆分了一系列外消族联苯类保肝药物.考察了柱温和流动相中乙醇含量对样品的保留和立体选择性的影响,升高柱温或增大流动相中乙醇含量都会使对映体的保留因子和分离因子降低.所考察样品的分离因子的对数与温度的倒数成线性关系.确定了对映体从流动相传递到固定相的吉布斯自由能变之差值、焓变之差值及熵变之差值.

关键词：手性拆分纤维素类手性固定相联苯 HPLC

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联苯在β-蒎烯光氧化中的电子中继

化学学报 1992年第4期50卷 383-390页

作者：吴国生陶涛邱发洋王银章中国科学院上海有机化学研究所上海200032 山西大学化学系

β-蒎烯的长时间单重态氧光氧化导致复杂的产物分布。二氰基蒽（DCA）敏化的电子转移光氧化使桃金娘烯醇的产率略有改善,但是,添加联苯作共敏化剂使产率几乎翻了一番。在向DCA的竞争性单电子转移中,联苯超过了β-蒎烯。MNDO计算证实其... 详细信息

β-蒎烯的长时间单重态氧光氧化导致复杂的产物分布。二氰基蒽（DCA）敏化的电子转移光氧化使桃金娘烯醇的产率略有改善,但是,添加联苯作共敏化剂使产率几乎翻了一番。在向DCA的竞争性单电子转移中,联苯超过了β-蒎烯。MNDO计算证实其原因是联苯的HOMO较高。联苯正离子游离基从β-蒎烯回收一个电子,再生联苯和生成β-蒎烯正离子游离基,它再与经基态氧与（DCA）■之间电子转移而生成的超氧负离子（O2■）复合。

关键词： β-蒎烯光氧化联苯电子中继

联苯基团修饰的联茚满二羟基烯二酮的合成与性质

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高等学校化学学报 2010年第7期31卷 1360-1364页

作者：韩杰王娟玉庞美丽孟继本南开大学化学学院天津300071

合成了联苯基团修饰的联茚满二羟基烯二酮2a和2b,研究了其光致变色、光致自由基和液晶性质,讨论了结构与性质之间的关系.结果表明,两种目标化合物在固态下均具有光致变色和光致自由基性质,但都不具有液晶性质.当联苯基团与联茚满二羟基... 详细信息

合成了联苯基团修饰的联茚满二羟基烯二酮2a和2b,研究了其光致变色、光致自由基和液晶性质,讨论了结构与性质之间的关系.结果表明,两种目标化合物在固态下均具有光致变色和光致自由基性质,但都不具有液晶性质.当联苯基团与联茚满二羟基烯二酮母体结构单元之间的烷氧基链较短时,光致变色现象更显著.

关键词：联茚满烯二酮联苯光致变色

含均三唑环的新型联苯四唑衍生物的合成及抗菌活性

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化学学报 2005年第6期63卷 525-532,F009页

作者：晁淑军惠新平李硕许鹏飞张自义王勤王燕玲兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室化学化工学院兰州730000 兰州大学生命科学学院兰州730000

通过4-芳基-5-(4-吡啶基)-1,2,4-三唑-3-硫醇(1)和2-三苯基甲基-5-(4′-溴甲基联苯-2-基)-四唑(5)反应,制得一系列新的S-烷基化产物(6),S-烷基化产物在酸性条件下脱保护,得到了14个未见文献报道的含1,2,4-三唑类联苯四唑(7a～7n)衍生物... 详细信息

通过4-芳基-5-(4-吡啶基)-1,2,4-三唑-3-硫醇(1)和2-三苯基甲基-5-(4′-溴甲基联苯-2-基)-四唑(5)反应,制得一系列新的S-烷基化产物(6),S-烷基化产物在酸性条件下脱保护,得到了14个未见文献报道的含1,2,4-三唑类联苯四唑(7a～7n)衍生物.结构经元素分析,IR,NMR及FAB-MS确认.对大肠杆菌、链球菌、枯草杆菌、金黄色葡萄球菌初步抑菌试验证明,多数化合物表现了较好的抑菌活性.

关键词： S-烷基化四唑三唑衍生物联苯新型芳基金黄色葡萄球菌 FAB 抗菌活性