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N-糖基-2-取代-氨基硫脲及N-糖基-N′-取代-联二硫脲类化合物的合成

有机化学 2004年第11期24卷 1396-1402页

作者：连召斌黄艳曹玲华新疆大学化学化工学院乌鲁木齐830046

芳香酸经酯化、肼解 ,合环后再引入肼基 ,得 2 肼基 5 芳基 1,3 ,4 二唑 ( 2 ) ,芳基硫脲经环化、肼解得 2 肼基 4/ 6 取代 -苯并噻唑 ( 3 ) .糖基异硫氰酸酯 ( 1)分别与 2 ,3及N 取代氨基硫脲 ( 4 )发生亲核加成反应 ,制得系... 详细信息

芳香酸经酯化、肼解 ,合环后再引入肼基 ,得 2 肼基 5 芳基 1,3 ,4 二唑 ( 2 ) ,芳基硫脲经环化、肼解得 2 肼基 4/ 6 取代 -苯并噻唑 ( 3 ) .糖基异硫氰酸酯 ( 1)分别与 2 ,3及N 取代氨基硫脲 ( 4 )发生亲核加成反应 ,制得系列新的N 糖基 2 取代 -氨基硫脲衍生物 5 ,6及N 糖基 N′ 取代 -联二硫脲类化合物 7.所有化合物的结构均经IR ,1HNMR ,MS谱和元素分析证实 .IR谱中 90 0cm-1附近的吸收及1HNMR谱中偶合常数JCl—H=9～ 10Hz ,证明产物为 β

关键词：氨基硫脲联二硫脲合成芳香酸糖基异硫氰酸酯 β-构型生物活性

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硫脲衍生物和多羧酸芳香化合物为主体的氢键包合物的合成及晶体结构研究

硫脲衍生物和多羧酸芳香化合物为主体的氢键包合物的合成及晶体结...

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作者：吴金风西北师范大学

学位级别：硕士

本文选取了两种构型近平面的硫脲衍生物（联二硫脲和脒基硫脲）以及两种“V”型四羧酸芳香分子作为主体,加入碳酸氢根、水分子、胍正离子等辅助小分子,以不同的季铵碱作为客体模板,制备得到了9个新的氢键包合物和1个加合物,并用X-射线... 详细信息

本文选取了两种构型近平面的硫脲衍生物（联二硫脲和脒基硫脲）以及两种“V”型四羧酸芳香分子作为主体,加入碳酸氢根、水分子、胍正离子等辅助小分子,以不同的季铵碱作为客体模板,制备得到了9个新的氢键包合物和1个加合物,并用X-射线单晶衍射仪测定了相应的晶体结构,对其氢键连接模式及其他弱相互作用进行了探讨和研究。根据主体分子的不同,可将这10个晶体分为两个体系:1.硫脲衍生物:（a）联二硫脲为主体的氢键包合物:联二硫脲可以看做是两个硫脲分子连接而成的近平面型分子,我们在客体季铵碱模板的诱导下制备得到了两种包合物2.1和2.2。在这两个包合物中,尽管主体分子相同,但由于客体分子不同而最终形成了不同的晶体结构。其中联二硫脲分子很容易脱去一个质子以二聚体（“头碰头”或“肩并肩”方式）的基本重复单元形成最终的氢键主体层。（b）脒基硫脲为主体的氢键包合物:脒基硫脲是由具有三角构型的脒基部分和硫脲部分结合而成的近平面型分子,通过加入碳酸氢根阴离子和水分子等辅助小分子,在季铵碱客体模板的诱导下,得到了5个包合物,其中包合物2.3、2.4和2.7为类“三明治”型晶体结构,2.5与2.6为具有孔道的管状结构。（c）脒基硫脲形成的加合物:脒基硫脲在3-硝基邻苯二甲酸和水分子的辅助下,形成了具有管道状结构的加合物2.4,我们发现硝基容易去质子化形成良好的氢键受体试剂。2.“V”型四羧酸芳香分子:我们选择两种具有四个羧基的二苯环芳香羧酸作为主体分子,通过加入辅助胍正离子,与四烷基铵客体模板相互作用形成相应的氢键包合物3.1和3.2。在包合物3.1中,3,3′,4,4′-四羧基二苯醚（H4odpa）这一优良的氢键受体在胍正离子和水分子的辅助下,用客体模板进行诱导,得到了结构复杂新颖的氢键包合物。尽管该包合物中只涉及到四种氢键类型,但是在氢键主体层中却形成了49个氢键,使得主体层的连接较为复杂。此外,我们以另一种不对称的四羧酸3-（3′,5′-二羧基苯氧基）邻苯二甲酸（H4dcppa）为主体分子,其它条件不变的情况下得到了具有孔道结构的氢键包合物3.2。与3.1比较发现,在辅助小分子和客体模板相同的情况下,由于“V”型羧酸这一主体分子中羧基位置的差异而最终形成不同的晶体结构。通过对上述包合物及加合物晶体结构的研究,我们可以进一步探索氢键和其他的分子间弱相互作用,为晶体工程中晶体结构的预设计提供参考,并为制备其他结构新颖、性质独特的氢键包合物提供实验基础和理论指导。

关键词：包合物主体分子晶体结构氢键联二硫脲脒基硫脲芳香羧酸

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