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脂肪酸微生物转化生产羟基脂肪酸的研究进展

中国粮油学报 2008年第1期23卷 203-206页

作者：翁佩芳吴祖芳宁波大学生命科学与生物工程学院宁波315211

羟基脂肪酸是一种在生物可降解聚合物材料、化工、食品及机械等行业具有十分重要用途的化合物;对天然底物脂肪酸通过微生物转化方法生产羟基脂肪酸所涉及的微生物种类、微生物转化的作用机理和发酵条件等,特别是转化脂肪酸生产ω-1、ω-... 详细信息

羟基脂肪酸是一种在生物可降解聚合物材料、化工、食品及机械等行业具有十分重要用途的化合物;对天然底物脂肪酸通过微生物转化方法生产羟基脂肪酸所涉及的微生物种类、微生物转化的作用机理和发酵条件等,特别是转化脂肪酸生产ω-1、ω-2和ω-3-羟基脂肪酸的细胞色素P450系统进行了较系统的分析和阐述,并对羟基脂肪酸的生产及发展趋势作了展望,为进一步研究和工业化生产羟基脂肪酸提供了基础。

关键词：羟基脂肪酸微生物生物转化进展

通过叶绿体基因工程在烟草中合成中长链羟基脂肪酸聚酯

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科学通报 2005年第10期50卷 979-986页

作者：王玉华张秀海吴忠义杨清陈国强吴琼黄丛林南京农业大学生命科学学院南京210095 北京市农林科学院北京农业生物技术研究中心北京100089 清华大学生物科学与技术系北京100084

中长链羟基脂肪酸聚酯(medium-chain-length-PHAs,mcl-PHAs)属于微生物聚酯.PHA合酶(PHAsynthase,由phaC基因编码)和3-羟酰基-酰基转移蛋白-辅酶A转移酶(3-hydroxyacyl-acylcarrierprotein-coenzymeAtransferase,由phaG基因编码)是mcl-PHAs生物合成途径中的关键酶.以aadA(氨基糖苷-3′-磷酸转移酶)基因做筛选标记,分别构建了含phaC2基因的单价叶绿体转化表达载体pTC2以及同时嵌合phaC和phaG基因的双价叶绿体转化表达载体pTGC.通过PDS1000/He基因枪转化法转化烟草,获得具有壮观霉素抗性的叶绿体型转基因烟草植株,PCR和SouthernBlot结果表明,外源基因确已整合进烟草叶绿体基因组中且基本达到同质化.气相色谱法检测转基因株系中的mcl-PHAs含量最高达4.8mg/g干重,合成的PHAs单体主要成分为3-羟基辛酸(3-hydroxyoctanoate,3-HO)和3-羟基癸酸(3-dydroxydecanoate,3-HD).透射电子显微镜观察到转基因烟草叶片叶绿体中确有PHAs颗粒累积.

关键词：羟基脂肪酸叶绿体基因工程长链 Southern 转基因烟草植株电子显微镜观察叶绿体转化生物合成途径基因枪转化法叶绿体基因组基因编码表达载体 PHAs 微生物聚酯磷酸转移酶气相色谱法叶片叶绿体筛选标记氨基糖苷

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羟基脂肪酸在酯类油中的极压、抗磨性能

上海交通大学学报 1999年第10期33卷 1237-1239页

作者：张信刚乌学东王大璞奚骏上海交通大学化学化工学院上海200240

利用ＭＲＳ１Ｊ机械式四球长时抗磨损试验机分别对顺式和反式二羧基两种立体构型羟基脂肪酸在合成酯中的极压、抗磨性能进行了研究．发现羟基脂肪酸在合成酯类油中具有一定的极压、抗磨作用，而且反式二羟基型的极压、抗磨效果优于顺... 详细信息

利用ＭＲＳ１Ｊ机械式四球长时抗磨损试验机分别对顺式和反式二羧基两种立体构型羟基脂肪酸在合成酯中的极压、抗磨性能进行了研究．发现羟基脂肪酸在合成酯类油中具有一定的极压、抗磨作用，而且反式二羟基型的极压、抗磨效果优于顺式二羟基型．利用表面反射红外光谱分析了磨损实验后的磨痕表面，发现顺式二羟基羧酸极易吸附于摩擦表面，导致定向羟链缩短，吸附膜结构疏松，因而影响其极压和抗磨性能；而反式二羟基羧酸则在表面形成聚酯或聚醚结构．由此提出了两种立体构型羟基脂肪酸的不同的极压吸附抗磨模型．

关键词：羟基脂肪酸抗磨性能酯类油极压性能

过量表达葡萄糖脱氢酶对***羟基脂肪酸合成能力的影响

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食品工业科技 2016年第5期37卷 163-166页

作者：王相伟邢翔马庆林山东大学(威海)海洋学院山东威海264209

在工程大肠杆菌生产羟基脂肪酸的基础上,为解决构建的以葡萄糖为底物合成羟基脂肪酸(HFAs)代谢途径中存在的细胞内还原力(NADPH)不平衡的问题,克隆了来源于巨大芽孢杆菌葡萄糖脱氢酶(GDH)基因,构建了胞内HFAs和NADPH联产的工程菌株;实... 详细信息

在工程大肠杆菌生产羟基脂肪酸的基础上,为解决构建的以葡萄糖为底物合成羟基脂肪酸(HFAs)代谢途径中存在的细胞内还原力(NADPH)不平衡的问题,克隆了来源于巨大芽孢杆菌葡萄糖脱氢酶(GDH)基因,构建了胞内HFAs和NADPH联产的工程菌株;实验结果表明该重组大肠杆菌合成HFAs的产量得到显著提高,摇瓶条件下HFAs产量达到173.9 mg/L。具有较好的工业化开发前景。

关键词：羟基脂肪酸葡萄糖脱氢酶基因工程重组大肠杆菌

利用大肠杆菌代谢工程合成中链ω-羟基脂肪酸的研究

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利用大肠杆菌代谢工程合成中链ω-羟基脂肪酸的研究

作者：肖康中国农业科学院

学位级别：硕士

羟基脂肪酸是含有一个或多个羟基基团的一类脂肪酸,由于具有较高的的活性、黏性、稳定性和溶剂混溶性等,在食品、化工、制药、化妆品等行业具有广泛的用途。微生物、植物和动物都可以天然合成羟基脂肪酸,但由于产量低、类别单一、提取... 详细信息

羟基脂肪酸是含有一个或多个羟基基团的一类脂肪酸,由于具有较高的的活性、黏性、稳定性和溶剂混溶性等,在食品、化工、制药、化妆品等行业具有广泛的用途。微生物、植物和动物都可以天然合成羟基脂肪酸,但由于产量低、类别单一、提取繁琐等限制了羟基脂肪酸的商业应用。目前通过化学法合成的羟基脂肪酸由于合成羟基位置特异性差、大量使用强酸/强碱因而环境污染大等因素限制其应用前景。相对而言,利用微生物细胞来生物合成羟基脂肪酸受到越来越多的关注。尤其是近几年研究者开始探索利用低成本、可再生性的生物资源来进行羟基脂肪酸的生产,使得生物法合成羟基脂肪酸更具前景。本研究通过代谢工程等手段,利用模式菌株大肠杆菌以可再生廉价碳源葡萄糖和甘油作为底物成功合成特定碳链长度的亚末端ω1/2/3位置羟基脂肪酸,通过气相色谱-质谱鉴定出的羟基脂肪酸种类多达19种。且由于羟基脂肪酸全部分泌到培养基中,利于后期提取纯化,显著降低生产成本。本研究首先对三个植物和两个细菌来源酰基载体蛋白硫脂酶进行了底物特异性评价和筛选,并通过过表达该基因精确控制脂肪酸碳链的长度(C12-C14),合成的中链脂肪酸。此类中链脂肪酸不仅为中链羟基脂肪酸的合成提供充足底物,同时自身也具有重要生理活性功能和应用价值。其次,利用代谢工程手段来提高工程菌株中链羟基脂肪的产量。包括共表达脂肪酸代谢调控因子fadR、敲除fadD基因抑制脂肪酸降解、调节基因拷贝数等途径来改造工程菌株,使羟基脂肪酸的量显著提高,达到86.1 mg/L,尤其是ω3-OH-C14:1的产量显著提升。第三,通过添加廉价的可再生甘油,在不改变羟基脂肪酸谱的同时,进一步提高羟基脂肪酸的产量,达到108 mg/L。此外根据转录组测序(RNA-Seq)和生物信息学分析,推断重组大肠杆菌产生的羟基脂肪酸向胞外分泌的机制与fec操纵子密切相关。荧光定量逆转录扩增(qRT-PCR)的结果也验证这一结论。本研究阐释了一项仅利用葡萄糖、甘油等廉价可再生性碳源为底物无需添加外源脂肪酸在大肠杆菌中合成中链羟基脂肪酸的代谢策略,并首次探究了参与羟基脂肪酸胞外分泌的关键基因。

关键词：羟基脂肪酸中链脂肪酸代谢工程硫脂酶

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工程大肠杆菌制备羟基脂肪酸的研究

工程大肠杆菌制备羟基脂肪酸的研究

作者：刘强四川农业大学

学位级别：硕士

聚羟基脂肪酸是新一代绿色可降解包装材料,羟基脂肪酸(Hydroxyfatty Acids, HFAs)是其最理想单体成分之一,同时还是一种有多种用途和广阔应用前景的多碳化学品。由于羟基脂肪酸的化学合成方法不成熟和石油资源的日益短缺,越来越多的研... 详细信息

聚羟基脂肪酸是新一代绿色可降解包装材料,羟基脂肪酸(Hydroxyfatty Acids, HFAs)是其最理想单体成分之一,同时还是一种有多种用途和广阔应用前景的多碳化学品。由于羟基脂肪酸的化学合成方法不成熟和石油资源的日益短缺,越来越多的研究开始转向利用低成本、可再生的糖类来进行羟基脂肪酸的生产。大肠杆菌作为一种模式微生物,具有遗传背景清晰、易于进行分子操作的优点,工程大肠杆菌已被广泛用于多种化学品的生产,因此本研究主要利用工程大肠杆菌来制备羟基脂肪酸。细胞色素P450单加氧酶可高特异性的催化脂肪酸的ω碳位发生羟基化反应而生成羟基脂肪酸,本研究将来源于巨大芽孢杆菌(Bacillus megaterium)的单加氧酶基因P450BM3构建到不同拷贝数的表达载体上,并在工程大肠杆菌体内获得了成功表达,实现了由底物脂肪酸到羟基脂肪酸的成功转化。研究结果显示在中拷贝数质粒pACYCDuet-1上表达单加氧酶P450BM3获得了最高的羟基十二酸和羟基十四酸产量,产量分别为593.3mg/L和547.3mg/L,同时底物脂肪酸的转化率分别为59.7%和52.3%。对三种产物ω-1、ω-2、ω-3-HFAs进行定量分析发现三种产物的产量基本相同,分别占总产量的35%左右,表明单加氧酶P450BM3对底物脂肪酸的三个羟化位点具有相同的催化活性,没有特定偏爱性。而后通过定点突变的方法对单加氧酶P450BM3进行改造,突变酶转化月桂酸获得了621.9mg/L的羟基月桂酸,底物月桂酸转化率为62.1%;其中ω-3羟基月桂酸占总产物的比例由原来的35%左右升至60%以上,实现了以月桂酸为原料特异性生产ω-3羟基月桂酸。为了探究由糖类到羟基脂肪酸的生产过程,本研究对大肠杆菌的代谢通路进行改造,并构建了由葡萄糖到羟基脂肪酸生产的工程菌株。研究结果显示,通过异源表达来源于加州月桂(Umbellulana california)的硫酯酶BTE,增加了胞内游离脂肪酸含量;同时硫酯酶BTE的表达还改变了游离脂肪酸的链长组成,产生的游离脂肪酸链长主要以C12和C14为主,占总脂肪酸产量的80%以上,达到118.9mg/L,且95%以上都存在于细胞内。随后,通过表达来源于巨大芽孢杆菌的单加氧酶P450BM3,将细胞产生的游离脂肪酸羟化为羟基脂肪酸,获得羟基脂肪酸的产量为72.2mg/L,三种产物在总产物中所占比例基本相近;使用突变的单加氧酶P450BM3羟化细胞产生的游离脂肪酸,获得了79.5mg/L的羟基脂肪酸,其中ω-3羟基月桂酸占总产物的比例升至60%左右,实现了以葡萄糖为原料特异性生产ω-3羟基月桂酸。

关键词：羟基脂肪酸单加氧酶P450BM3 游离脂肪酸大肠杆菌硫酯酶代谢工程

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基于圆红冬孢酵母生物合成羟基脂肪酸的研究

基于圆红冬孢酵母生物合成羟基脂肪酸的研究

作者：龚佳西北农林科技大学

学位级别：硕士

脂肪酸是微生物油脂的重要组成部分,其中C16和C18系脂肪酸占总脂肪酸的90%以上。除了C16和C18系脂肪酸外,油脂中还含有其他有价值微量脂肪酸。脂肪酸是一类高度多样化的分子,具有可变的链长、双键数目和羟基化位点,它们及其衍生物都具... 详细信息

脂肪酸是微生物油脂的重要组成部分,其中C16和C18系脂肪酸占总脂肪酸的90%以上。除了C16和C18系脂肪酸外,油脂中还含有其他有价值微量脂肪酸。脂肪酸是一类高度多样化的分子,具有可变的链长、双键数目和羟基化位点,它们及其衍生物都具有各自的应用价值。本研究选择产油性状优良的圆红冬孢酵母、皮状丝孢酵母、斯达式油脂酵母和弯曲隐球菌为研究对象,研究产油酵母的脂肪酸组成。之后以圆红冬孢酵母为研究对象,探索碳源、温度和pH值对其脂肪酸组成的影响,最后以圆红冬孢酵母为底盘细胞,构建羟基脂肪酸生产菌株。结论如下:1)了解圆红冬孢酵母、皮状丝孢酵母、斯达式油脂酵母和弯曲隐球菌中油脂的脂肪酸组成,表明产油酵母的油脂至少由18种脂肪酸组成,即己酸、庚酸、辛酸、壬酸、葵酸、月桂酸、肉桂酸、十五烷酸、棕榈油酸、棕榈酸、10-十七烯酸、十七烷酸、油酸、硬脂酸、二十烷酸、二十二烷酸、二十四烷酸,而亚油酸、二十五烷酸和二十六烷酸只在圆红冬孢酵母、斯达式油脂酵母和弯曲隐球菌检测到。2)本文研究了碳源、温度及pH值对圆红冬孢酵母中油脂的脂肪酸组成影响。研究表明碳源和温度对油脂的脂肪酸组成影响较大,主要是C16和C18系脂肪酸、短链脂肪酸和超长链脂肪酸。而初始pH值对脂肪酸的组成影响较小。3)本文通过外源导入密码子优化的油酸水合酶和12-羟化酶,分别构建了10-羟基硬脂酸和蓖麻油酸表达载体,并成功的获得了产蓖麻油酸的圆红冬孢酵母工程菌株,其中蓖麻油酸占总脂肪酸的0.06%。

关键词：微生物油脂脂肪酸羟基脂肪酸产油酵母圆红冬孢酵母

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羟基脂肪酸的开发和应用

日用化学工业译丛 1992年第4期 23-26页

作者：川岛正毅李焕珍

前言在对于具有多数工业领域需要的各种机能的新化合物的开发中,蓖麻醇酸和12-羟基硬脂酸作为链中具有羟基的脂肪酸有特殊的性质,在机械金属工业、表面活性剂、化妆品基剂和其他领域广泛使用。组成羟基脂肪酸的油脂从自然界的高级动物... 详细信息

前言在对于具有多数工业领域需要的各种机能的新化合物的开发中,蓖麻醇酸和12-羟基硬脂酸作为链中具有羟基的脂肪酸有特殊的性质,在机械金属工业、表面活性剂、化妆品基剂和其他领域广泛使用。组成羟基脂肪酸的油脂从自然界的高级动物到低级动物微生物广泛分布,但蓖麻子油最好。该羟基脂肪酸根据其链长、羟基数、羟基位置的不同而种类极多。羟基数为两个以上的羟基脂肪酸一般称为多羟基脂肪酸。

关键词：羟基脂肪酸油酸二羟基硬脂酸

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大肠杆菌合成羟基脂肪酸的研究进展

生物加工过程 2017年第5期15卷 71-79页

作者：何乔飞吴辉华东理工大学生物反应器工程国家重点实验室上海200237

羟基脂肪酸(hydroxy fatty acids,HFAs)具备羟基和羧基功能团,是聚酯纤维和聚酰胺的前体,是当今绿色聚合物材料的理想单体之一,在医疗、工业和食品等方面有着广泛应用。本文中,笔者对利用大肠杆菌生物催化合成羟基脂肪酸的不同策略、研... 详细信息

羟基脂肪酸(hydroxy fatty acids,HFAs)具备羟基和羧基功能团,是聚酯纤维和聚酰胺的前体,是当今绿色聚合物材料的理想单体之一,在医疗、工业和食品等方面有着广泛应用。本文中,笔者对利用大肠杆菌生物催化合成羟基脂肪酸的不同策略、研究进展及其成果进行综述,并介绍了大肠杆菌中利用代谢工程策略合成羟基脂肪酸的研究方向与进展。

关键词：羟基脂肪酸脂肪酸生物催化代谢工程大肠杆菌