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有机大环cb6和羟化cb6的合成及其超分子结构研究

有机大环CB6和羟化CB6的合成及其超分子结构研究

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作者：陈文卓辽宁大学

学位级别：硕士

有机大环cb6 在最近几年以来成为在冠醚、杯芳烃、环糊精等化合物之后又一个新的超分子化学研究中的热点。有机大环cb6是通过甘脲与甲醛之间的缩合环化而形成的一类具有南瓜形状化合物的统称。因其具有高度极化的羰基端口,疏水性的环状... 详细信息

有机大环cb6 在最近几年以来成为在冠醚、杯芳烃、环糊精等化合物之后又一个新的超分子化学研究中的热点。有机大环cb6是通过甘脲与甲醛之间的缩合环化而形成的一类具有南瓜形状化合物的统称。因其具有高度极化的羰基端口,疏水性的环状空腔,刚性的外壁和高度对称的结构,有机大环cb6在新型超分子的构筑中具有良好的应用前景,在分子识别与组装、污水处理、分子催化、酶和药物缓释及载体中也有非常大的潜在的应用价值。本实验室多年研究cb6的超分子自组装应用,提出并采用了阴离子交换策略,成功构筑并报道了 cb6与含碘基的Cu(Ⅱ)配合物的超分子结构,研究了cb6外壁之间、cb6外壁与阴离子配合物之间的形状匹配分子识别相互作用,讨论了芳香碘基在超分子结构中的辅助支撑作用。本文在已取得的研究成果基础上,优化合成并分离了 cb6和具有较好溶解性的羟化cb6,并用HNMR,IR对其进行表征。利用有机大环cb6独特的结构产生的形状匹配相互作用,合成cb6-K模板配合物,采用阳离子交换策略,利用cb6的疏水空腔和刚性凸面外壁,成功合成了两种具有不同阴离子的cb6-己二铵超分子化合物,并得到单晶:[(NH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH3)2(cb6)2C14]· 6H20(化合物 1)[(NH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH3)2(cb6)2(N03)4]· 6H20(化合物 2)通过X-射线单晶衍射得到晶体结构,实验分析结果表明,cb6-K模板配合物晶体为六方晶系,P63/mmc 空间群,a=19.850(3)A,c=10.360(2)A,V=3535.2(10)A3,Z=1,F(000)=1568,Dcalc=1.417 g/cm3,μ=0.397 mm-1,Rall=0.1166。化合物 1 晶体为单斜晶系,P21/n空间群,a=12.0800(24)A,b=16.5900(33)A,c=14.4000(29)A,V=2882.24(445)A3,Z=1,Dcalc=1.4288g/cm3,Ra11=0.0757。化合物 2 晶体为为单斜晶系,P21/n空间群,a=12.130(2)A,b=16.110(3)A,c=14.300(3)A,V=2792.35(90)A3,Z=1,Dcalc=1.5380 g/cm3,Ra11=0.075。在此基础上,本文进一步研究了 cb6-K(Ⅰ)模板配合物,配合物1和配合物2的超分子结构和弱相互作用模式。首先分析了己二铵离子与cb6之间的弱相互作用和分子结构,讨论了己二铵离子与cb6之间独特的分子形状匹配识别包结特点,从微观上解释了在溶液中相对其他长度二铵离子,己二铵离子与cb6具有最高的结合常数的原因。然后分析了在两种不同的阴离子环境下,cb6-己二铵超分子化合物的结构和弱相互作用模式,通过对比探讨了两种不同阴离子对超分子结构的影响。本文的研究结果对以cb6为组件的新型杂化超分子的构筑研究具有重要的科学参考价值,对于cb6与羟化cb6的合成及其性质研究具有借鉴意义。

关键词：弱相互作用有机大环cb6 己二胺超分子组装羟化cb6

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