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有机化学 2014年第5期34卷 876-885页

作者：曹硕景艳锋刘云云万结平江西师范大学化学化工学院南昌330022 教育部功能有机小分子重点实验室江西师范大学南昌330022

缺电子烯胺结构上含有多个不同活性的亲核和亲电反应位点,同时双键本身可以作为烯键给予体参与反应,因此可以通过各种亲核、亲电以及环加成等转化广泛应用于有机合成反应.综述结合我们自己小组的研究工作和兴趣,对基于缺电子烯胺如烯胺... 详细信息

缺电子烯胺结构上含有多个不同活性的亲核和亲电反应位点,同时双键本身可以作为烯键给予体参与反应,因此可以通过各种亲核、亲电以及环加成等转化广泛应用于有机合成反应.综述结合我们自己小组的研究工作和兴趣,对基于缺电子烯胺如烯胺酮、烯胺酯等和含胺基试剂包括铵、胺、烯胺、脲和硫脲等之间的交叉氨化为关键转化,并和其它底物发生串联转化的多组分反应研究进展进行了总结.

关键词：缺电子烯胺交叉氨化多组分反应杂环

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基于缺电子烯胺的新型串联反应合成邻二酮及含氮杂环化合物

基于缺电子烯胺的新型串联反应合成邻二酮及含氮杂环化合物

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作者：曹硕江西师范大学

学位级别：硕士

串联反应因其高效、绿色以及形式多样等优点,广泛应用于药物、天然产物和材料合成等领域,在当前有机合成化学研究中占有重要地位。缺电子烯类化合物因其结构稳定易得、反应位点多样等特点,被广泛用于多样性和目标性导向合成。本论文主... 详细信息

串联反应因其高效、绿色以及形式多样等优点,广泛应用于药物、天然产物和材料合成等领域,在当前有机合成化学研究中占有重要地位。缺电子烯类化合物因其结构稳定易得、反应位点多样等特点,被广泛用于多样性和目标性导向合成。本论文主要研究的内容是基于缺电子烯胺,如烯胺酮、烯胺酯、氰基烯胺等为关键原料或中间体的新型串联反应合成1,2,3-三氮唑、1,2-二氢吡啶、邻二酮及喹喔啉化合物。主要包括三部分内容。第一部分,我们研究了基于烯胺酮C=C双键断裂的合成反应,建立了虎红钠盐为光催化剂、乳酸乙酯为溶剂的绿色光催化反应体系,在温和条件下氧化烯胺酮C=C双键合成邻二酮类化合物;在此基础上,通过加入邻苯二胺类化合物为另一底物,我们实现了在同一光催化体系下通过原位产生的邻二酮中间体与邻苯二胺一锅法反应合成喹喔啉化合物。第二部分,我们探索并建立了三组分串联反应选择性合成1,5-或1,4-二取代1,2,3-三氮唑的新方法。首先通过以烯胺酮、伯胺、对甲基苯磺酰肼(TsNHNH2)在碘的催化下进行三组分串联反应,合成1,5-二取代1,2,3-三氮唑的反应,该反应体系具有独特的优势,如非金属催化、无叠氮、高区域选择性等。随后,我们使用对甲苯磺酰叠氮(TsN3)代替TsNHNH2作为氮源,先将烯胺酮、伯胺在FeCl3的作用下发生交叉氨化反应,再加入碱和叠氮反应高区域选择性得到1,4-二取代1,2,3-三氮唑。该体系在常温下反应,且无需分离中间体。作为拓展,我们以炔酯代替烯胺酮,通过二级胺活化炔酯原位生成烯胺酯中间体,再与伯胺和磺酰肼/磺酰叠氮分别进行三组分反应选择性合成1,5-/1,4-二取代的1,2,3-三氮唑。第三部分,我们设计建立了烯胺酮、2-氨基吡啶和烯醛三组分串联反应合成1,2-二氢吡啶的串联合成方法。该体系使用廉价的醋酸和苯磺酸作为催化剂且底物的产率高、适用范围广。通过控制实验发现烯胺酮可能先与烯醛发生Henry反应,再与2-氨基吡啶串联反应得到1,2-二氢吡啶产物。

关键词：缺电子烯胺串联反应喹喔啉邻二酮 1,2-二氢吡啶 1,2,3-三氮唑

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基于缺电子烯胺的串联反应合成杂环化合物

基于缺电子烯胺的串联反应合成杂环化合物

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作者：周友谊江西师范大学

学位级别：硕士

小分子杂环化合物是最基本和常见的有机化合物类型之一,在材料、药物等多个领域均具有重要应用。因此,杂环化合物的合成一直是有机化学研究的重要课题。本论文主要研究内容为基于缺电子烯胺的串联反应合成有机小分子杂环化合物。主要包... 详细信息

小分子杂环化合物是最基本和常见的有机化合物类型之一,在材料、药物等多个领域均具有重要应用。因此,杂环化合物的合成一直是有机化学研究的重要课题。本论文主要研究内容为基于缺电子烯胺的串联反应合成有机小分子杂环化合物。主要包括是四方面的研究内容:首先,我们研究了通过二级胺活化炔酯原位生成烯胺酯中间体的串联多组分反应合成1,4-二氢吡啶类化合物的方法。实现了丙炔酸脂、醛和伯胺三组分反应,合成了一系列N-取代1,4-二氢吡啶类化合物;之后我们通过以醋酸铵为氮源参与进行反应,通过类似的串联反应方法成功得到含NH活性氨基的1,4-二氢吡啶。其次,我们研究了硫代乙酰胺作为氮源与醛、烯胺酮三组分反应,在硝酸铈铵(CAN)作为催化剂的情况下,直接得到了吡啶类杂环产物;作为拓展内容,我们以缺电子的炔代替烯胺酮,通过在原反应条件的基础上加入催化量的二级胺,以良好的收率得到了对应的吡啶产物。建立了一类新的多组分反应一步合成吡啶类化合物的方法。然后,同样以烯胺酮为主要原料,我们研究并建立了铜催化下烯胺酮和铵串联反应合成吡啶的新方法。通过设计不同的控制实验,证实了烯胺酮在反应过程中以双键氧化断裂的方式提供了4号位碳砌块吡啶环的构建。该方法同时适用于对称和不对称结构吡啶化合物的合成。最后,通过基于烯胺酮双键氧化活化的方法,我们建立了烯胺酮类化合物和邻氨基苯硫酚串联反应合成含苯并噻吩结构邻二酮的方法。反应仅在I2催化下就能顺利进行。另外,通过调整反应条件,在CuI和氧化剂存在下,可选择性合成得到2-酰基苯并噻吩类化合物。

关键词：缺电子烯胺串联反应碳-碳双键活化杂环多样性

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基于缺电子烯胺串联反应的多样性导向合成研究

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作者：林云芳江西师范大学

学位级别：硕士

作为一种快速高效化学合成策略,串联反应已经成为当前有机合成中的主要方法之一。本论文的主要研究内容是基于缺电子烯胺的串联反应多样性导向合成芳环、含氮杂环以及其它含氮小分化合物。论文主要包括两大部分内容,分别为基于二级胺催... 详细信息

作为一种快速高效化学合成策略,串联反应已经成为当前有机合成中的主要方法之一。本论文的主要研究内容是基于缺电子烯胺的串联反应多样性导向合成芳环、含氮杂环以及其它含氮小分化合物。论文主要包括两大部分内容,分别为基于二级胺催化缺电子烯胺中间体的串联多组分反应和基于烯胺酮的串联反应。在第一部分内容中,我们首先研究了丙炔酸酯、醛、硫脲/尿素三组分合成6位未取代的3,4-二氢嘧啶酮(硫酮)的反应。通过在反应中加入二级胺对炔进行加成原位生成烯胺酯中间体,然后在酸的催化下引发一系列转化简便地得到了多个6位未取代的3,4-二氢嘧啶酮(硫酮)类新化合物。然后,采用类似的策略,我们设计实现了丙炔酸酯、α,β-不饱和醛、伯胺在二级胺/酸催化下三组分反应选择性生成1,4-或1,2-二氢吡啶的方法。当用普通的伯胺作为底物时得到的是1,4-二氢吡啶,而用2-氨基吡啶作为底物时,由于吡啶环对氨基的吸电子作用使得反应模式发生变化选择性的生成1,2-二氢吡啶。接下来,在上述反应建立的基础上,我们研究并建立了三组分串联反应非对映选择性合成四氢吡啶稠环化合物的方法。通过以丙炔酸酯、α,β-不饱和醛、邻氨基苯酚或链状氨基醇作为底物成功合成得到了四氢吡啶并噁唑以及四氢吡啶并噁嗪两类稠环化合物。该合成方法具有高度的非对映选择性,所有的产物在四氢吡啶环上的C2和C4位都具有反式相对空间构型。在第二大部分内容中,我们首先研究了烯胺酮三分子聚合合成1,3,5-三酰基苯化合物的反应,在乳酸/水绿色体系中通过烯胺酮三聚合成了一系列的1,3,5-三酰基苯。此外,通过二级胺活化,丙炔酸酯也能发生类似反应得到1,3,5-苯甲三酸酯化合物。最后,我们还建立了烯胺酮在铜催化氧化条件下发生C=C键断裂生成α-酮酰胺类化合物的方法。该方法底物适用性广,同时适用于N,N-双取代以及N-单取代的α-酮酰胺类化合物。

关键词：缺电子烯胺串联反应多组分反应多样性导向合成

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