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戊腈衍生物的缩环反应在卤代吡啶制备中的应用与机理探讨

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长沙大学学报 2000年第2期14卷 8-12页

作者：杨玉萍向建南湖南大学化学化工学院湖南长沙410082

介绍了戊腈衍生物的缩环反应可以在吡啶环上不同位置引入一个或多个卤原子。

关键词：戊腈衍生物卤代吡啶缩环反应制备

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探讨金属离子Norfloxacin缩环反应收率的影响

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上海轻工业 1997年第2期27卷 12-15页

作者：蒋伟上海市轻工业研究所 200031

作者通过一系列实验证实了原料中锌离子含量的高低直接影响缩环收率。

关键词：锌离子缩环反应实验抗菌药物 Norfloxacin

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1,4-二氢吡啶衍生物的热化学和光化学反应研究

1,4-二氢吡啶衍生物的热化学和光化学反应研究

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作者：陈昊天北京工业大学

学位级别：硕士

1,4-二氢吡啶(1,4-dihydropyridine)在临床上作为钙离子通道抑制剂,广泛地应用于治疗高血压和心脑血管疾病等症。1,4-二氢吡啶含两个双键的6π电子体系,表现出极其活泼的化学性质,可作为反应底物参与热化学和光化学反应,特别是其光环合... 详细信息

1,4-二氢吡啶(1,4-dihydropyridine)在临床上作为钙离子通道抑制剂,广泛地应用于治疗高血压和心脑血管疾病等症。1,4-二氢吡啶含两个双键的6π电子体系,表现出极其活泼的化学性质,可作为反应底物参与热化学和光化学反应,特别是其光环合反应产物具有良好的抗HIV和抗肿瘤等生物药理活性。1,4-二氢吡啶衍生物的热化学反应主要涉及的是氧化还原反应和芳构化反应等,光化学反应主要涉及的是光环化反应、光氧化反应和光重排反应等。通过文献调研可知,1,4-二氢吡啶的热化学的芳构化和氧化还原反应以及光化学的[2+2]环加成反应的研究已有文献报道,但手性的热环合反应和[2+2]环加成反应的研究还未见文献报道。因此,对手性的1,4-二氢吡啶衍生物的热化学环合反应和光化学环合反应的研究,将为其更广泛的应用研究提供理论和实验依据。(1)1,4-二氢吡啶衍生物的热化学反应研究。以1,4-二芳基-1,4-二氢吡啶-3-甲酸乙酯为反应底物,选取2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物(TEMPO)为自由基引发剂,研究手性的1,4-二氢吡啶衍生物的热化学反应。探究了TEMPO的用量对反应的影响,分离并鉴定反应产物的结构,共得到4个1H-吡咯类化合物。采用量子化学计算手段辅助推测该反应的反应机理。结果表明,1,4-二氢吡啶衍生物在TEMPO作用下,发生的不是[2+2]环加成反应,而是缩环反应,生成3-苯基-1-芳基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯类化合物,结构得到H NMR、C NMR、MS和X-单晶衍射的确认。(2)1,4-二氢吡啶衍生物的光化学研究。以外消旋或R构型的1,4-二苯基-1,4-二氢吡啶-3-甲酰胺作为反应底物,通过探讨反应光源波长以及底物结构(手性效应和空间效应)的变化对光化学反应产物的影响,研究其的光化学反应行为。通过分离并鉴定光化学产物的结构,推测波长及底物结构特征对光反应的影响。结果表明:反应底物的立体构型对[2+2]环加成反应产物是有影响的,控制手性构型可有目的地合成单一手性的光化学产物,但3位取代基的空间效应对[2+2]环加成反应结果并无明显的影响。分离得到6个未见文献报道的光化学产物其中包含2个3,9-二氮杂四星烷类化合物,2个3,6-二氮杂四星烷类化合物,1个6,12-二氮杂四高立方烷类化合物和1个四氢环丁烷类化合物,其结构得到H NMR、C NMR、MS和X-单晶衍射的确认。

关键词： 1,4-二氢吡啶热化学反应缩环反应光化学反应 [2+2]环加成反应

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β-氯代锇杂戊搭烯的合成及反应性研究

β-氯代锇杂戊搭烯的合成及反应性研究

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作者：刘亚南厦门大学

学位级别：硕士

金属杂戊搭炔/烯是一类特殊的金属杂芳香稠环,其结构新颖、性能独特,具有广阔的应用前景。目前,此类化合物主要通过分步法和一锅法合成。其中,一锅法操作简单,合成高效,易于修饰,便于开发新型金属杂环。本论文基于一锅法构筑的β-氯代... 详细信息

金属杂戊搭炔/烯是一类特殊的金属杂芳香稠环,其结构新颖、性能独特,具有广阔的应用前景。目前,此类化合物主要通过分步法和一锅法合成。其中,一锅法操作简单,合成高效,易于修饰,便于开发新型金属杂环。本论文基于一锅法构筑的β-氯代锇杂戊搭炔,合成了系列β-氯代锇杂戊搭烯,并对其反应性进行研究,各章主要内容概括如下:第一章为绪论,结合本论文的研究内容,简要介绍芳香性及判据、金属杂戊搭炔/烯的合成和反应性,阐述本论文的设想和目的。第二章通过β-氯代锇杂戊搭炔与炔烃的[2+2]环加成反应,构筑了系列β-氯代锇杂戊搭烯并环丁二烯,并对其进行结构表征、稳定性研究以及紫外-可见吸收光谱测试和光热性能测试。第三章主要研究了β-氯代锇杂戊搭烯并环丁二烯的开环反应和缩环反应。开环反应提供了一种新颖的C7修饰锇杂戊搭炔的构筑方法。缩环反应实现了从锇杂环丁二烯到锇杂环丙烯的转变。同时,还通过实验和理论计算探讨了缩环反应的反应机理。第四章主要研究了β-氯代锇杂戊搭烯并环丙烯的亲电取代反应和氧化反应。氯代反应和溴代反应丰富了金属杂戊搭烯化学。氧杂五元环单元的氧化反应从侧面验证了金属杂双五元环并三元环骨架具有良好的稳定性。第五章总结了本论文的主要研究内容,并对后续工作进行展望。

关键词：金属杂环锇杂戊搭烯开环反应缩环反应亲电取代反应

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