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吡啶功能化Ni(Ⅱ)-NHC配合物的机械合成与C-S交叉偶联催化研究

吡啶功能化Ni(Ⅱ)-NHC配合物的机械合成与C-S交叉偶联催化研究

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作者：崔潇潇辽宁大学

学位级别：硕士

氮杂环卡宾(NHC)配合物作为一类具有特殊拓扑结构的有机金属化合物,凭借高稳定性和低毒性等优点成为有机膦配合物的重要替代品。通过对NHC进行功能化修饰可以使其在电子和空间性质上产生不同的响应,从而在配位、催化和材料等领域具有一... 详细信息

氮杂环卡宾(NHC)配合物作为一类具有特殊拓扑结构的有机金属化合物,凭借高稳定性和低毒性等优点成为有机膦配合物的重要替代品。通过对NHC进行功能化修饰可以使其在电子和空间性质上产生不同的响应,从而在配位、催化和材料等领域具有一定的适应性。硫醚化合物是重要的药物中间体,广泛存在于各种食品和药品中。因此,C-S键的构建具有重要意义。目前,无论是NHC配合物的合成还是C-S键的构建,往往都是通过溶液法完成的,这常常伴随着有毒试剂的大量使用,不符合绿色化学的理念,因此,研发一种绿色环保的合成途径和催化体系就显得极其重要。通过机械力驱使反应进行的机械化学凭借低溶剂消耗、操作简单和省时高效等优点成为构建绿色化学体系的重要手段。本论文采用机械化学技术进行NHC配合物的机械合成以及C-S交叉偶联的机械催化。首先,利用行星式球磨机制备了平衡阴离子不同的两种苯并咪唑鎓盐[HL]Br和[HL](PF)([HL]=1,1’-二(2-吡啶基)-3,3’-亚甲基二苯并咪唑)。随后,以它们作为NHC的配体前体分别与Ni(OAc)·4HO在研钵中研磨得到三个四齿螯合配位的Ni(Ⅱ)-NHC配合物:[Ni L]Br·CHOH(1)、[Ni L]Br·2HO(1’)和[Ni L](PF)·0.5CHCN(2)。最后,以三个四配位的Ni(Ⅱ)-NHC配合物为原料,分别采用三种方式,通过研磨进一步得到五配位的Ni(Ⅱ)-NHC配合物[Ni LBr]PF(3),即,将配合物1或1’和配合物2等物质的量混合(方法1)、向配合物1或1’中添加等物质的量的NHPF(方法2)、向配合物2中添加等物质的量的KBr(方法3)。利用红外光谱仪、核磁H NMR、X-射线粉末衍射仪、X-射线单晶衍射仪和元素分析仪对上述Ni(Ⅱ)-NHC配合物进行结构表征与分析。以上述配合物1-3为催化剂,进一步探究其在2-溴苯乙酮与2-巯基苯并噻唑之间C-S交叉偶联中的催化活性,其中配合物3表现出较高的催化活性。通过对实验条件的筛选与优化,产率可以达到93%。采用绿色化学指标E-factor和EcoScale计算了整个催化体系研究过程的环境友好程度,均接近理想值,表明整个过程符合绿色化学环境友好的理念。

关键词：机械化学 NHC(氮杂环卡宾) C-S交叉偶联绿色化学指标

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