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有机化学 2022年第2期42卷 424-433页

作者：葛锐朱园园王海峰古双喜武汉工程大学化工与制药学院绿色化工过程教育部重点实验室武汉430205 武汉工程大学化学与环境工程学院武汉430205 武汉工程大学新型反应器与绿色化学工艺湖北省重点实验室武汉430205

手性分子绝对构型(AC)的确定在手性化学研究与应用中至关重要.近年测定手性化合物AC的各种方法,根据其原理可主要分为三大类.第一类是在手性环境下激发手性化合物的原子核从而测定手性化合物AC的核磁共振(NMR)法,包括应用芳环抗磁屏蔽... 详细信息

手性分子绝对构型(AC)的确定在手性化学研究与应用中至关重要.近年测定手性化合物AC的各种方法,根据其原理可主要分为三大类.第一类是在手性环境下激发手性化合物的原子核从而测定手性化合物AC的核磁共振(NMR)法,包括应用芳环抗磁屏蔽效应的NMR法和应用配糖位移效应的NMR法;第二类是基于原子共振散射的X射线衍射(XRD)法,包括单晶和粉末XRD;第三类是基于对映异构体对偏振光的折射和吸收不同从而测定手性化合物AC的光谱法,包括旋光光谱法、电子圆二色谱法、振动圆二色谱法和振动拉曼光谱法.此外,还有一些其它方法如酶法和3,4-二氢-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑(HBTM)法.作者结合在手性荧光识别和手性药物领域的研究经历,对上述方法的原理和应用进行了综述,以期为手性化学及相关工作者提供有益的参考.

关键词：手性化学手性化合物绝对构型确定核磁共振(NMR)法 X射线衍射(XRD)法光谱法

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电子圆二色谱计算方法在天然产物绝对构型确定中的应用

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国际药学研究杂志 2015年第6期42卷 738-743页

作者：陈国栋肖高铿姚新生高昊暨南大学药学院广州510632

电子圆二色(electronic circular dichroism,ECD)谱计算方法是利用量子化学方法计算化合物对映异构体的ECD,对比实验值与2个对映异构体ECD计算图谱的相似性,从而确定手性化合物的绝对构型。随着量子化学的发展,ECD的计算结果的精度越来... 详细信息

电子圆二色(electronic circular dichroism,ECD)谱计算方法是利用量子化学方法计算化合物对映异构体的ECD,对比实验值与2个对映异构体ECD计算图谱的相似性,从而确定手性化合物的绝对构型。随着量子化学的发展,ECD的计算结果的精度越来越高,已成为天然产物绝对构型确定中的重要手段。本文介绍了ECD计算方法中常用的软件与方法,并以本课题组发表的化合物为例,介绍ECD计算在天然产物绝对构型确定的应用。

关键词：电子圆二色谱计算天然产物绝对构型确定

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两类天然产物的合成研究

两类天然产物的合成研究

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作者：何天骏湖北大学

学位级别：硕士

本论文的工作是围绕着两类天然产物的合成研究来开展的。其中一类是含噁唑环结构的天然产物Melanoxadin,MR-93A,Melanoxazal以及MR-93B,它们都是黑色素生物合成抑制剂。另一类是从Ravensara中分离提取出的具有抗菌活性的物质(6S)-5,6-di... 详细信息

本论文的工作是围绕着两类天然产物的合成研究来开展的。其中一类是含噁唑环结构的天然产物Melanoxadin,MR-93A,Melanoxazal以及MR-93B,它们都是黑色素生物合成抑制剂。另一类是从Ravensara中分离提取出的具有抗菌活性的物质(6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one。本论文分为了以下两个部分:本论文的第一部分工作是四种噁唑类天然产物的全合成。论文首次对Melanoxadin,MR-93A,Melanoxazal以及MR-93B进行了合成并确定了它们的绝对构型。四个关键中间体通过单晶X射线衍射确定绝对构型,实验结果表明:Melanoxadin和MR-93A为同一化合物,都是syn-(S,S)构型,Melanoxazal为(R)构型,MR-93B为(S)构型。此外,论文对于文献报道的天然产物MR-93A,MR-93B旋光数据的差异进行了探讨同时对于文献报道中天然产物MR-93A的核磁数据中1’和2’的氢、碳原子的错误归属也进行了修正。本论文的第二部分工作是Ravensara中分离提取出的具有抗菌活性物质的6-烷基-α-吡喃酮化合物的合成研究。此工作是以本课题组发展的从廉价易得的D-葡萄糖内酯制备的具有手性1,3-二羟基结构的环氧砌块为原料开展的,该环氧砌块的合成涉及八步反应,但各步反应简单易行,不涉及无水无氧操作,仅最后一步需要柱层析分离纯化,能以10 g级别稳定的得到专一立体性的手性1,3-二羟基结构的目标环氧砌块。实验结果验证了课题组前期合成工作中路线以及数据的可靠性,并对部分反应条件进行了优化。更为最要的是,本论文完成了天然产物的非对映异构体的合成,并确定了它是绝对构型为(2’R,6R)的具α,β-不饱和六元内酯环结构的化合物,对于它的旋光数据与Venkateswarlu小组报道的差异进行了相关的探讨;但对于天然产物,本课题合成的最终产物的旋光数据与分离文献报道的吻合,可核磁数据有着明显的差异,该化合物的构型到底是分离文献报道的六元内酯环结构还是本课题组猜测的八元内酯环结构还有待进一步的探究。

关键词：天然产物噁唑绝对构型确定二醇糖手性砌块

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