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基于乙酰乙酸化学的纤维素改性及应用拓展

基于乙酰乙酸化学的纤维素改性及应用拓展

作者：王若淳东华大学

学位级别：硕士

乙酰乙酸基团是一种有机合成中常用的高反应活性基团。它可以和多种常见的官能团进行反应,比如烯胺化反应、迈克尔加成、多组分反应、酶促聚合、金属络合等,从而得到不同的功能性产物。纤维素作为分布最广泛、应用最悠久的可再生天然高... 详细信息

乙酰乙酸基团是一种有机合成中常用的高反应活性基团。它可以和多种常见的官能团进行反应,比如烯胺化反应、迈克尔加成、多组分反应、酶促聚合、金属络合等,从而得到不同的功能性产物。纤维素作为分布最广泛、应用最悠久的可再生天然高分子,具有极高的利用价值和发展前景。通过酯化反应将乙酰乙酸基团接枝到纤维素骨架上,再进行二次衍生,可以轻易地实现对纤维素的各种改性,进一步拓展纤维素的应用领域。本论文分别使用生物酶催化体系和多组分Hantzsch反应对乙酰乙酸化纤维素材料进行改性,得到具有不同理化性质和功能的纤维素衍生材料。两种方法都具有绿色、温和、简便的特点,对纤维素材料的开发和利用具有重要意义。在第一部分中,首先在纤维素离子液体溶液中,使用乙酰乙酸叔丁酯作为酯化试剂,与纤维素上的羟基反应,制备了乙酰乙酸纤维素。然后利用乙酰乙酸纤维素、辣根过氧化物酶和过氧化氢形成三元酶促催化体系,催化乙酰乙酸纤维素产生大分子自由基,进而直接引发乙烯基单体以“从表面接枝”的方式进行接枝聚合,得到乙酰乙酸纤维素接枝共聚物。这种方法对不同类型的乙烯基单体均适用,可以制备多种接枝共聚物。通过FT-IR、NMR等波谱分析手段对共聚物的分子结构和基团组成进行了表征与分析。动力学实验表明三元酶促体系引发产生自由基的过程十分高效。同时也对酶促催化体系的引发条件进行了探讨。此外,在乙酰乙酸纤维素基多孔材料上进行的表面接枝聚合实验也表明本方法在均相体系和非均相体系中均可行,可以针对不同类型的单体和底物,选择适宜的条件制备纤维素接枝共聚物。在第二部分中,通过对棉织物进行非均相乙酰乙酸化改性,得到乙酰乙酸化棉织物,然后在水相中与乙酸铵和甲醛发生多组分Hantzsch反应,在棉织物表面接枝生成具有荧光性能的1,4-二氢吡啶杂环,得到荧光棉织物。利用甲醛和乙酰乙酸基团的高反应活性,反应可以在室温下直接进行。通过X射线光电子能谱和元素分析表征了荧光棉织物表面的化学结构。荧光光谱显示改性织物的最大吸收波长出现在紫外区380 nm处,在此激发波长下,荧光棉织物的最大发射波长出现在460 nm附近。通过荧光光谱对Hantzsch反应的进程进行跟踪,发现反应10分钟后就可以得到明显的荧光发射。织物在改性前后的微观形貌和热稳定性没有明显变化,结晶度和拉伸强度略微下降,这些结果表明整个改性过程温和且安全。这种“乙酰乙酸化-多组分反应”策略对底物有很好的普适性,可以在各种基材上进行。通过改变醛类化合物的取代基,可以快速构建新型荧光基团。可以预见,通过此方法可以轻易地调节荧光材料的发射波长和荧光颜色,进一步扩大其应用范围。

关键词：纤维素改性乙酰乙酸纤维素 HRP酶促催化聚合 Hantzsch反应荧光纤维素材料

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纤维素改性的有效技术——接枝

中国造纸 1981年第2期 57-60页

作者：贾春华施达常西北轻工业学院

一、纤维素接枝概况纤维素为一种天然有机高分子化合物,常与木素、半纤维素、树脂等伴生一起,来源丰富,价格低廉,人们通过制浆造纸及纺织印染等加工手段可获得多种价廉物美的产品。然而在以往二、三十年中,纤维素遇到了合成聚合物的强... 详细信息

一、纤维素接枝概况纤维素为一种天然有机高分子化合物,常与木素、半纤维素、树脂等伴生一起,来源丰富,价格低廉,人们通过制浆造纸及纺织印染等加工手段可获得多种价廉物美的产品。然而在以往二、三十年中,纤维素遇到了合成聚合物的强烈竞争,特别是在纤维素纤维及薄膜方面。为了充分利用自然资源,扩大纤维素的应用范围,人们从两条途

关键词：接枝木浆聚合物大分子化合物甲基丙烯酸马丁烯酸纤维素改性接枝共聚物

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RAFT技术用于纤维素改性的研究进展

华东纸业 2014年第1期45卷 9-16页

作者：王红乐齐鲁工业大学制浆造纸科学与技术教育部重点实验室山东济南250353

纤维素是自然界取之不尽、用之不竭的且对环境无污染的天然可再生资源。但是,由于纤维素本身特有的结晶结构,使其在应用方面受到很大的限制,因此针对纤维素应用领域的不同,对其进行相应的改性是十分必要的。主要阐述了对纤维素接枝聚合... 详细信息

纤维素是自然界取之不尽、用之不竭的且对环境无污染的天然可再生资源。但是,由于纤维素本身特有的结晶结构,使其在应用方面受到很大的限制,因此针对纤维素应用领域的不同,对其进行相应的改性是十分必要的。主要阐述了对纤维素接枝聚合的改性以及RAFT技术在纤维素接枝聚合中的应用。

关键词：纤维素改性接枝共聚 RAFT

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硝化纤维素改性研究

涂料工业 1988年第5期 30-32页

作者：汤烈贵朱玉琴曹炳明中国科学院广州化学研究所

硝化纤维素是传统的工业产品。它本身存在—OH和—NO2基,可以通过诸如接枝、交联、缩合等反应,用适当的高分子树脂改性。阐述了美国和日本这方面研究概况,

关键词：硝化纤维素商业领域磁性金属硝酸纤维素金属材料纤维素改性涂料工业改性研究

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纤维素的改性及在废水处理中的应用研究进展

水处理技术 2012年第5期38卷 1-6,23页

作者：王华何玉凤何文娟王燕王荣民生态环境相关高分子材料教育部重点实验室甘肃省高分子材料重点实验室西北师范大学化学化工学院甘肃兰州730070

在对纤维素的结构和基本性质进行简单介绍的基础上,总结了纤维素的改性方法,包括纤维素的氧化反应、醚化反应、酯化反应、接技共聚反应、阴阳离子交换纤维素的改性。进一步综述了改性纤维素在重金属离子废水、染料废水、有机废水、造纸... 详细信息

在对纤维素的结构和基本性质进行简单介绍的基础上,总结了纤维素的改性方法,包括纤维素的氧化反应、醚化反应、酯化反应、接技共聚反应、阴阳离子交换纤维素的改性。进一步综述了改性纤维素在重金属离子废水、染料废水、有机废水、造纸废水及农业废水等废水处理过程中的应用研究进展。

关键词：纤维素纤维素改性废水处理

菠萝皮渣纤维素的改性及应用于固定化脂肪酶的研究

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菠萝皮渣纤维素的改性及应用于固定化脂肪酶的研究

作者：张玉丹广东海洋大学

学位级别：硕士

菠萝是世界最大宗的热带水果贸易品种之一，加工过程中菠萝皮渣的产生率高达40%~50%，由于缺乏有效的利用手段，大量菠萝皮渣一直是困扰企业发展的难题。粗纤维是皮渣的主要成分，约占干重的66.29%，但鲜有粗纤维直接利用的研究报道，... 详细信息

菠萝是世界最大宗的热带水果贸易品种之一，加工过程中菠萝皮渣的产生率高达40%~50%，由于缺乏有效的利用手段，大量菠萝皮渣一直是困扰企业发展的难题。粗纤维是皮渣的主要成分，约占干重的66.29%，但鲜有粗纤维直接利用的研究报道，造成资源的极大浪费。本文以菠萝皮渣为原料，探讨不同方法制备的菠萝皮渣纤维素组成及物化性质，研究用离子液对菠萝皮渣纤维素进行均相改性和与氨基酸接枝聚合的最适反应条件及聚合物的结构特性，研究以改性纤维素为载体固定化脂肪酶的最适条件及固定化脂肪酶的部分酶学性质，以期为菠萝皮渣的综合利用和脂肪酶的固定化研究提供理论依据。主要实验结果如下：（1）酵母菌发酵法、乳酸菌发酵法和化学法制备的菠萝皮渣纤维样品中粗纤维的含量分别是85.59%，88.70%和91.98%;三种样品的主要成分均为纤维素和半纤维素;不同的是，用酵母菌发酵法和乳酸菌发酵法制备的样品中半纤维素含量高于化学法，纤维素含量则低于化学法;三种方法制备的样品所含酸不溶性木质素的含量都较少，其中乳酸菌发酵样品中含量最高，化学法的最少。通过SEM、XRD、FT-IR和TG-DTG等方法对酵母菌发酵法和化学法制备的菠萝皮渣纤维素的物化特性进行比较发现，它们具有相同的晶型，均属纤维素Ⅰ型，化学结构也相同;酵母菌发酵法制备的纤维素表面不规则且结构疏松，而化学法制备的纤维素结构致密，而且化学法制备的纤维素热稳定性较好。（2）选用甘氨酸和丝氨酸分别对酵母菌发酵法、乳酸菌发酵法和化学法制备的纤维素在[Amim]Cl，[Bmim]Cl和[Emim]Cl三种离子液中进行改性研究。经FT-IR图谱证实改性成功;但采用[Amim]Cl溶剂体系，氨基酸接枝量最大，且[Amim]Cl常温下为液态，可以节约溶化时间，因此宜选用[Amim]Cl作为菠萝皮渣纤维素接枝聚合氨基酸的溶剂。以氨基酸接枝量为指标，采用响应面设计研究甘氨酸和纤维素分子链的单糖比例、反应温度和反应时间对纤维素改性的影响，优化了纤维素的改性工艺条件，确定了最佳条件为：Gly:AGU=2.88（mol/mol），温度为86.4℃，时间为146min，接枝量达21.39mg/g。在最适条件下用三种方法制备的纤维素分别接枝甘氨酸和丝氨酸，得到六种改性纤维素，发现酵母发酵法制备的纤维素接枝甘氨酸能力最强，接枝量为19.47mg/g，化学法制备的纤维素接枝丝氨酸的能力最强，接枝量为24.67mg/g。对酵母发酵法纤维素接枝甘氨酸聚合物和化学法纤维素接枝丝氨酸聚合物进行SEM，XRD，FT-IR，TG-DTG和NMR等结构表征。离子液再生的纤维素和改性纤维素的微观结构表面变平整，且热稳定性均有所下降，重结晶样品的晶型由纤维素Ⅰ变成了纤维素Ⅱ，而改性纤维素的晶型明显受到了破坏，FT-IR和NMR图谱分析结果均证明氨基酸已经成功接枝到纤维素分子链上。（3）以改性纤维素为载体进行固定化脂肪酶的研究，考察了载体和酶的比例，缓冲液pH值和缓冲液浓度对固定化酶活性的影响，确定了脂肪酶固定化的适宜条件为：载体和酶的比例为8:1-12:1（g/g），pH7.5-8.0，缓冲液浓度为0.03M。在最适条件下，用甘氨酸改性纤维素和丝氨酸改性纤维素分别采用吸附法、交联法和包埋法制备了六种固定化脂肪酶。发现使用甘氨酸改性的纤维素吸附法固定化酶的蛋白保留率最高，达92.0%，而使用丝氨酸改性纤维素包埋法固定化酶的保留率最高，达93.2%。使用不同的载体，三种固定化方法中，吸附法固定化酶的酶活力均最高，分别达到了1.21×10~5U/g蛋白和1.31×10~5U/g蛋白。其他两种方法制备的固定化酶活力都有很大程度的损失。但是与文献中使用无机材料固定化酶的结果相比，酶活力明显提高。考察了六种固定化脂肪酶的热稳定性和操作稳定性。采用60℃恒温处理，游离脂肪酶残余酶活仅为10%，而固定化的脂肪酶中最高余留酶活可达42%。反复使用30天后，游离脂肪酶残余酶活仅为50%，而固定化脂肪酶的残余酶活均高于80%;表明用改性菠萝皮渣纤维素固定的脂肪酶具有较好的热稳定性和操作稳定性。

关键词：菠萝皮渣纤维素纤维素改性氨基酸离子液体物化性质接枝聚合反应固定化脂肪酶

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纤维素的改性技术及进展

西南造纸 2004年第6期33卷 24-26页

作者：熊建华王双飞叶志青广西大学轻工与食品工程学院广西南宁530004

介绍纤维素改性技术的原理与方法,主要介绍化学改性、特殊物理加工、表面改性的方法,并对纤维素功能材料的应用、未来潜在的应用领域和发展前景做了展望。

关键词：纤维素改性改性技术应用

植物纤维素基阻隔性改性材料在食品包装上的应用研究进展

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食品科学 2023年

作者：徐玉洁梁旭茹黄文艺陈笑冰岳淑丽华南农业大学食品学院

解决石油基食品包装造成的环境污染问题，纤维素是理想的替代材料。由于纤维素的高密度氢键使其具有较强的亲水性，提高纤维素的阻隔性刻不容缓。本文介绍了植物基纤维素绿色制备的方法，详细阐述了其在阻隔性改性方面的措施，为该类材... 详细信息

解决石油基食品包装造成的环境污染问题，纤维素是理想的替代材料。由于纤维素的高密度氢键使其具有较强的亲水性，提高纤维素的阻隔性刻不容缓。本文介绍了植物基纤维素绿色制备的方法，详细阐述了其在阻隔性改性方面的措施，为该类材料的生产、加工提供了借鉴。本文重点收集了纤维素基阻隔性包装材料在生鲜食品和加工食品食品上的应用实例，为高阻隔纤维素包装的实际应用提供了理论依据。最后，本文总结了纤维素阻隔性包装目前面临的挑战，希望能为未来的工业化生产增添助力。

关键词：绿色制备纤维素改性阻隔性食品包装

纤维素烷基化改性及其稳定无水乳液的应用研究

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纤维素烷基化改性及其稳定无水乳液的应用研究

作者：阮绍卫陕西科技大学

学位级别：硕士

油包油乳液不仅保留了传统油水乳液高效传质传热和快速聚合的优点,同时无水条件为水敏感聚合体系反应提供了理想场所,在异氰酸酯、酰氯、茂金属催化烯烃聚合领域具有广阔的应用前景。但油包油乳液界面张力小且无电荷稳定作用,界面稳定困... 详细信息

油包油乳液不仅保留了传统油水乳液高效传质传热和快速聚合的优点,同时无水条件为水敏感聚合体系反应提供了理想场所,在异氰酸酯、酰氯、茂金属催化烯烃聚合领域具有广阔的应用前景。但油包油乳液界面张力小且无电荷稳定作用,界面稳定困难,匮乏的稳定剂及其复杂的制备流程严重制约了该领域的发展。具有表面润湿性可调和长链空间位阻的聚合物有望实现油包油乳液的稳定。富含高活性高极性羟基的生物基纤维素,通过多样化的改性方法可有效调控其表面润湿性及分子结构,在油水乳液稳定领域已得到广泛应用,诸多优势使改性纤维素在油包油乳液稳定中也展现出巨大潜力。基于上述背景,本研究采用四种烷基化方法修饰调控纤维素材料表面润湿性/亲疏水性,评估所得材料的界面性能并优化改性方法。进一步以优选法改性纤维素粒子用来稳定油包油乳液,并以该无水乳液平台进行水敏感单体聚合,实现该平台的可行性验证及初步应用。该纤维素基油包油乳液稳定剂的提出,不仅拓宽了纤维素在无水乳液界面稳定中的应用,并有望进一步推动油包油乳液的发展。具体工作包括以下几点:选取异氰酸酯偶联法、N,N’-羰基二咪唑（CDI）活化-氨基交换法、酰氯酯化法及硅烷偶联-点击化学法等四种烷基化方法分别对滤纸、纤维素粒子、脱脂棉等纤维素材料进行表面修饰,通过比较与评估材料的表面疏水性、化学稳定性和界面润湿差异性,实现改性方法的优选。研究结果显示:四种改性方法对三种纤维素材料都具有较好的疏水化作用,使纤维素材料表面由亲水亲油转变为疏水亲油。异氰酸酯偶联法和CDI活化-氨基交换法改性滤纸具有更佳的化学稳定性及疏水耐久性,且两种方法具有更好的普适性,使三种改性纤维素材料都能够有效完成10次油水分离且分离效率SE ≥ 94.8%,显示出优异的界面润湿差异性及循环稳定性。酰氯酯化法和硅烷偶联-点击化学法改性滤纸循环稳定性差,可分离次数低于5次。此外,纤维素粒子经烷基化后还可分离界面张力差极小的DMF/十二烷混合液。基于优化改性方法,进一步利用异氰酸酯偶联法改性纤维素粒子稳定油包油乳液且探究了影响其乳液稳定的因素,并利用该无水乳液平台进行了水敏感单体聚合。研究结果显示:异氰酸酯偶联法改性纤维素粒子可稳定十二烷包DMF乳液,且稳定剂浓度及内相占比能够有效调控乳液液滴尺寸。内相占比恒定时,乳液液滴尺寸及分布区间随纤维素粒子浓度的增高而减小,乳液稳定性随之提高;纤维素粒子使用量恒定时,乳液液滴尺寸及分布区间随内相占比降低而减小,乳液稳定性也随之提高。此外,以该油包油乳液为反应平台,利用硫醇-异氰酸酯界面聚合,成功获得聚合物微球,有效验证了该乳液平台的应用可行性。最后利用CDI活化-氨基交换法制备系列可调疏水性的纤维素粒子,用于多类型无水乳液的稳定,并进一步利用水敏感单体聚合,进行微球/离子液体微胶囊的制备。研究结果显示:改性纤维素粒子的烷基链长短显著影响粒子表面特性及稳定乳液类型。随着烷基链长度减小,粒子疏水性越低,乳液类型从非极性包极性向极性包非极性转变。长链烷基胺改性纤维素粒子（C12-CE、C14-CE、C16-CE、C18-CE）可稳定十二烷包DMF乳液,中度链长的烷基胺改性纤维素粒子（C8-CE、C10-CE）则能够稳定DMF包十二烷乳液。此外,C6-CE、C8-CE、C10-CE还可稳定十二烷包离子液体乳液。进一步以多类型无水乳液为反应平台,通过硫醇-异氰酸酯界面聚合成功制备得到聚合物微球及离子液体微胶囊,且微胶囊的芯材[Emim][TFSI]含量依次为57.4%、29.8%和46.8%（分别以C10-CE、C8-CE及C6-CE稳定的十二烷包离子液体乳液为反应平台）,离子液体的有效封装实现了油包油乳液平台的初步应用。

关键词：油包油乳液纤维素改性烷基化润湿性微球/微胶囊