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具有线粒体靶向的水溶性荧光粘度探针的设计合成

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具有线粒体靶向的水溶性荧光粘度探针的设计合成

中国化学会第十三届全国分析化学年会

作者：王慧张克尉艳皖南医学院药学院化学教研室

以苯并噻唑为母体,设计合成了一种具有水溶性的荧光探针MitoSN,利用荧光光谱研究了探针分子的荧光强度随粘度的变化,结合激发态的密度泛函理论,系统研究了MitoSN在粘性和非粘性体系中荧光增强的机理。共聚焦成像结果表明,MitoSN可靶向... 详细信息

以苯并噻唑为母体,设计合成了一种具有水溶性的荧光探针MitoSN,利用荧光光谱研究了探针分子的荧光强度随粘度的变化,结合激发态的密度泛函理论,系统研究了MitoSN在粘性和非粘性体系中荧光增强的机理。共聚焦成像结果表明,MitoSN可靶向在细胞的线粒体部位,定量的检测正常细胞和制菌霉素预处理过的细胞中的粘度水平。斑马鱼成像结果表明MitoSN可着色在斑马鱼的肝脏部位。

关键词：粘度探针水溶性线粒体斑马鱼

来源： cnki会议评论

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粘度响应近红外荧光探针及成像应用

广州化学 2024年第3期49卷 52-56,I0003页

作者：林森鞠萍张恩生聊城市茌平区第三中学山东聊城252100 曲阜师范大学山东曲阜273165

采用3-脱氢莽草酸乙酯为原料通过缩合芳构化反应制备得到一种粘度响应近红外荧探针L,采用核磁、红外、高分辨质谱等表征方法对探针结构进行确证。结果表明:探针L在高粘度溶剂中表现出显著的荧光增强现象,而在低粘度溶剂中荧光极其微弱,... 详细信息

采用3-脱氢莽草酸乙酯为原料通过缩合芳构化反应制备得到一种粘度响应近红外荧探针L,采用核磁、红外、高分辨质谱等表征方法对探针结构进行确证。结果表明:探针L在高粘度溶剂中表现出显著的荧光增强现象,而在低粘度溶剂中荧光极其微弱,证实该探针具有粘度响应特征;此外,探针L还具有良好的抗干扰性、pH稳定性及光稳定性;利用探针L的粘度-荧光响应性能,对脂多糖(LPS)及制霉菌素(Nystatin)导致的HeLa细胞粘度变化进行了荧光成像。

关键词：荧光探针莽草酸粘度探针成像应用近红外发射

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基于三苯胺的粘度荧光探针的构建及性质研究

广州化工 2022年第24期50卷 61-63,96页

作者：黄娜杜海灵陈曦沈舒婷王慧胡磊皖南医学院药学院安徽芜湖241002

细胞内的粘度在生命活动中至关重要,粘度水平的异常也与多种疾病密切相关。因此,以三苯胺为母体,构建了一种新型的粘度荧光探针L,用1H NMR、IR和ESI-MS对其结构进行了表征。光学性质研究结果表明,探针L的最大发射峰位于620 nm,其荧光强... 详细信息

细胞内的粘度在生命活动中至关重要,粘度水平的异常也与多种疾病密切相关。因此,以三苯胺为母体,构建了一种新型的粘度荧光探针L,用1H NMR、IR和ESI-MS对其结构进行了表征。光学性质研究结果表明,探针L的最大发射峰位于620 nm,其荧光强度随着粘度的增加而逐渐增强,而且探针L的荧光强度的对数与粘度的对数具有较好的线性关系。由于探针L具有较低的生物毒性且不受生体内复杂环境的影响,已成功用于细胞和组织成像。

关键词：三苯胺细胞成像组织成像粘度探针

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三杜基硼比率荧光环境响应探针的合成和性质

三杜基硼比率荧光环境响应探针的合成和性质

作者：欧静梅湖南科技大学

学位级别：硕士

粘度和温度是重要的物理参数,具有高空间分辨率和准确度的实时微区粘度与温度测量能为理解物质状态变化的过程提供重要数据。传统的粘度计和温度计由于原理限制,难以进行微米、纳米尺度测量,而非接触式的比率荧光探针既有灵敏、检测信... 详细信息

粘度和温度是重要的物理参数,具有高空间分辨率和准确度的实时微区粘度与温度测量能为理解物质状态变化的过程提供重要数据。传统的粘度计和温度计由于原理限制,难以进行微米、纳米尺度测量,而非接触式的比率荧光探针既有灵敏、检测信号容易观察的优点,还具有高准确度和抗干扰性。本文设计合成了一系列三杜基硼化合物,具备单分子双分子内电荷转移发光激发态,激发态比例受微区粘度和温度变化的影响,其荧光对温度、粘度有比率响应,是比较理想的微区粘度计和温度计。三杜基硼化合物分子具有单分子双发光特性,双发光来源于ICT激发态和TICT激发态,通过影响ICT激发态和TICT激发态的占比来影响发光性质。基于这一原理,本文的主要内容和研究进展如下:(1)合成了三种分别由4-吗啉代哌啶、吡咯烷与溴原子取代的三杜基硼化合物MPDB1、MPDB2与TPB1,通过吸收光谱、发射光谱的测量,以及荧光量子效率的计算系统研究了这一系列化合物的基础光物理性质。研究了此类化合物的荧光温度响应性,在100℃到-50℃的温度变化范围内,MPDB1化合物发光峰波长从483.6 nm变化到533.8nm,整体移动了50.2 nm;MPDB2化合物发光峰波长从481 nm变化到528 nm,红移了47 nm;TPB1化合物发光峰波长从507 nm变化到558.2 nm,整体移动了51.2 nm。光强比例随温度变化规律且平滑,发射光谱随温度下降逐渐红移,直接观察到的发光颜色也由蓝色变为绿色。可见这一系列化合物都具有明显的荧光温度响应性,可以作为高准确度分子荧光温度计使用。(2)将三杜基硼化合物加入不同比例的甘油-甲醇混合溶液中,分别在20℃与0℃条件下测试荧光光谱,以此为基础研究了此类化合物的荧光粘度响应性。将甘油-甲醇混合溶液参考甘油比例和温度计算其粘度(cp),整理可得MPDB1的粘度响应范围为73.7～2463 cp,MPDB2的粘度响应范围为17.2～12112 cp,TPB1的粘度响应范围为8.03～274 cp,可见取代基数目会影响粘度响应范围。从整体上看,随着粘度的增加,此类化合物的发射光谱逐渐蓝移,发光颜色由绿色变为蓝色。可见此类化合物都具有明显的荧光粘度响应性,有潜力作为一类新型分子比率荧光粘度探针使用。(3)将合成的三杜基硼化合物溶于聚乙二醇4000中,制成固体荧光温度计,在60℃到-20℃的温度变化范围内,MPDB1的发光峰波长从510.6 nm变化到470.2 nm,移动了40.4 nm;MPDB2的发光峰波长从506.2 nm变化到466.6 nm,移动了39.6 nm;而TPB1的发光峰波长从530 nm变化到482.6 nm,移动了43.8 nm。光强比例随温度变化规律且平滑,发射光谱随温度下降逐渐蓝移,同时观察到发光颜色由绿色变为蓝色。可见三杜基硼化合物加入到固体高分子中适合作为固体荧光温度计使用。为了与之对比,本课题还以三氟乙酰丙酮为配体,加入氯化铕(Ⅲ)六水合物、氯化铽六水合物、氯化钐六水合物、氯化镝六水合物合成了一系列固体稀土配合物,其中Eu L、Tb L、EuTbL和EuTbL都具有荧光温度响应,但Eu L随温度变化不规律,而Sm L和Dy L在紫外灯照射下没有发光现象,均不能用作荧光温度计,Tb L、EuTbL和EuTbL的强度随温度有规律的变化,可以用作强度型固体荧光温度计。

关键词：三杜基硼比率荧光温度探针粘度探针

氧杂蒽-花菁杂化近红外荧光染料的设计、合成与性能研究

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氧杂蒽-花菁杂化近红外荧光染料的设计、合成与性能研究

作者：赖焕华湖南大学

学位级别：硕士

荧光分析法作为一种灵敏度高及操作较简便的原位可视化观测技术,被广泛应用于生物医学领域。而有机小分子荧光探针可以选择性地将分析物的化学信息转变为分析仪器容易测量的荧光信号,是细胞和活体荧光成像分析中的重要工具。然而传统有... 详细信息

荧光分析法作为一种灵敏度高及操作较简便的原位可视化观测技术,被广泛应用于生物医学领域。而有机小分子荧光探针可以选择性地将分析物的化学信息转变为分析仪器容易测量的荧光信号,是细胞和活体荧光成像分析中的重要工具。然而传统有机小分子荧光探针仍然存在发射波长短、Stokes位移小、易光漂白等缺点,导致传统探针成像应用时存在信背比低和严重的荧光自猝灭现象,限制了其在生物成像分析中的应用。而生物组织在近红外区域的自吸收和自发荧光都显著减弱,因此,近红外荧光成像技术具有更强的组织穿透能力、低的背景荧光干扰及较低的光毒性。但经典近红外荧光染料存在种类不多、合成困难、光和化学稳定性有限以及缺少合适调控基团等问题,限制了其在近红外成像探针构建中的应用。近年来,多个课题组针对传统有机小分子染料进行改进,报道了多种新型近红外染料,其中氧杂蒽-花菁杂化染料(如CS染料)便是其中的佼佼者。相比传统花菁染料,CS染料等具有更好的光化学稳定性,并且荧光性能可调控。但是,CS染料仍存在吸收和发射波长靠近近红外区边缘(最大发射波长一般粘度异常是多种重大疾病的早期症状之一,监测细胞内粘度变化对疾病的发生发展过程研究以及早期诊断都具有重大意义。在第四章,我们通过在氧杂蒽-花菁杂化染料中的桥连双键上引入氰基,合成了一种对黏度敏感的新型近红外染料CSP-VIS。结果表明,CSP-VIS在低粘度环境在近红外区域基本没有荧光,而随着粘度的增加,探针CSP-VIS在725 nm左右的荧光强度显著增强,约13倍,并且探针CSP-VIS的荧光强度与粘度呈现很好的线性关系(R=0.98678),可以定量地检测细胞微环境中的粘度。此外,CSP-VIS能特异性的与粘度响应,而不受其它细胞微环境参数(如极性)和其它生物分子的影响,因此该探针具有较大的生物医学应用潜力。

关键词：荧光成像近红外大Stokes位移粘度探针

基于微环境响应的磷光铱配合物的制备与疾病诊疗的应用

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基于微环境响应的磷光铱配合物的制备与疾病诊疗的应用

作者：陈海杰深圳大学

学位级别：硕士

铱(Ⅲ)配合物拥有长的磷光寿命、大的斯托克位移、可调的发射波长等性质,被广泛应用于细胞器成像。本文以铱(Ⅲ)配合物为磷光团,利用主配体结构在溶液中的变化情况,来调整铱配合物的光物理和光化学性质。将溶液性质的变化通过光信号的... 详细信息

铱(Ⅲ)配合物拥有长的磷光寿命、大的斯托克位移、可调的发射波长等性质,被广泛应用于细胞器成像。本文以铱(Ⅲ)配合物为磷光团,利用主配体结构在溶液中的变化情况,来调整铱配合物的光物理和光化学性质。将溶液性质的变化通过光信号的变化进行传导,并通过成像技术观察细胞器在活细胞中的活动。第一章为绪论,简单介绍了细胞器、磷光铱(Ⅲ)配合物的合成及其性质、荧光成像技术、溶酶体和线粒体的作用、结构和性质。介绍了光动力治疗的背景及铱(Ⅲ)配合物作为光动力治疗试剂的应用前景。着重介绍了靶向溶酶体和线粒体的金属配合物的设计思路,和磷光铱(Ⅲ)配合物在细胞溶酶体和线粒体中的应用。最后根据铱(Ⅲ)配合物的研究现状,提出了本论文的研究思路。第二章设计了以双端吡啶基碳链为主配体的三个双核铱配合物和作为对照的单核铱配合物。由于两个铱核间的碳链长度不同,这些双核铱(Ⅲ)配合物在不同粘度的溶液中表现出不同的磷光寿命和磷光强度,磷光寿命和强度的变化与溶液粘度的变化成正相关。其中1在甘油-水体系液体中,其磷光寿命和强度的对数与溶液粘度的对数成线性关系,3同样具有粘度响应能力,但响应精确度远差于1,而以一个C-Cs键连接两个吡啶基的化合物2在紫外灯下几乎看不到磷光强度的变化。将1应用于细胞成像,发现其能定位于溶酶体,利用对肿瘤细胞和正常细胞溶酶体微环境粘度的磷光寿命和强度差异,1可用于区分肿瘤细胞和正常细胞。第三章设计了两对异构的铱(Ⅲ)配合物(Ir1-Ir4),其异构来源于主配体咪唑环上的活泼氢交换,并不可避免地产生异构体。4个铱(Ⅲ)配合物均表现出对溶液不同p H的响应,但Ir1和Ir2拥有更优异p H传感能力。在酸性的缓冲液中,配合物的磷光被抑制,在碱性中可恢复。通过共定位实验和ICP-MS证实,配合物在细胞内定位于线粒体,因Ir1和Ir2具有更低的p K(约7.4)和更出色的传感能力,使得Ir1和Ir2可作为靶向线粒体的p H探针,而Ir3和Ir4则因其较大的光毒性,具有作为光动力治疗试剂的潜力。

关键词：铱(Ⅲ)配合物线粒体溶酶体粘度探针 pH探针

以萘二酚为连接基的对称花菁染料合成及荧光传感性能研究

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以萘二酚为连接基的对称花菁染料合成及荧光传感性能研究

作者：蔡依萍天津理工大学

学位级别：硕士

近年来,荧光成像技术因其高时空分辨率、高灵敏度、低背景干扰、无创检测等优点而被广泛地应用于检测活细胞或活体中的生理过程。荧光成像技术的关键是荧光探针。为了避免背景荧光的干扰和较高能量对细胞的损伤,应用于活体细胞或活体成... 详细信息

近年来,荧光成像技术因其高时空分辨率、高灵敏度、低背景干扰、无创检测等优点而被广泛地应用于检测活细胞或活体中的生理过程。荧光成像技术的关键是荧光探针。为了避免背景荧光的干扰和较高能量对细胞的损伤,应用于活体细胞或活体成像中荧光探针的发射波长应该尽量处于光能量较低的长波长区域。在众多的荧光探针分子中,聚甲川菁染料以其优异的光物理性质、良好的生物相容性而备受关注。合理设计花菁结构、实现多样化可修饰的目的成为研究的热点之一。本论文在传统花菁的聚甲川基共轭链中引入芳香基团,将不同含酚类（苯酚类或萘酚类衍生物）基团作为潜在的供体单元,构建到吲哚（或噻吩）的双受体共轭体系中,改善染料分子的光谱性能,并进一步研究它们在不同生物环境中的光谱变化。本论文的主要工作如下:（1）通过knoevenagel反应,分别将1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚和3-乙基-2-甲基苯并噻唑与萘二酚醛和间苯二酚醛缩合,合成了一系列花菁类荧光探针CyI、Cy-B及Cy-C。通过核磁谱图分析和光谱变化,总结了结构中的电子云密度与化合物的阳离子性和碱性之间的相关性。进一步,通过紫外光谱和荧光光谱的比较分析,考察了菁染料Cy-I和Cy-B对环境粘度的传感性能,其中Cy-B能够靶向定位溶酶体,并成功监测溶酶体粘度变化情况。（2）以萘二酚醛为潜在供体,以4-甲基吡啶衍生物为受体,设计合成了核酸荧光探针Cy-P。以紫外-可见光谱和荧光发射光谱为信号探测手段,系统研究了探针与ct-DNA、RNA的化学传感行为。结果表明,探针Cy-P与ct-DNA、RNA具有很强的相互作用,荧光发射强度大幅度降低。热变性实验表明,探针Cy-P与ct-DNA的结合模式是静电作用。

关键词：花菁染料粘度探针核酸探针

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金属纳米簇的可控制备、发光和传感应用

金属纳米簇的可控制备、发光和传感应用

作者：潘赛飞浙江师范大学

学位级别：硕士

近年来,具有发光性能的金属纳米簇在科研界引起了广泛的重视。相对于有机染料和量子点,发光金属纳米团簇(MNCs)一般由几个到数十个金属原子(金、银、铜等其他金属)组成。具有微小的粒径、良好的生物相容性、低毒性及其独特的物理、光学... 详细信息

近年来,具有发光性能的金属纳米簇在科研界引起了广泛的重视。相对于有机染料和量子点,发光金属纳米团簇(MNCs)一般由几个到数十个金属原子(金、银、铜等其他金属)组成。具有微小的粒径、良好的生物相容性、低毒性及其独特的物理、光学和电学性质,诸多优点使此类材料成为传感器和生物医学应用优先选择的对象,因而发光金属纳米簇成为近几年科研界争相研究的热点。在这些金属纳米团簇中,尤其是巯基小分子作为稳定剂和还原剂的金属纳米簇(MNCs),由于低的生物毒性、合成方法简单、发射波长可调、量子产率较高以及耐光漂白性好等优点引起了人们极大的兴趣,这类有潜力的纳米材料,有望在传感以及催化等领域发挥巨大作用。在本文中,我们以巯基小分子作为稳定剂和还原剂合成了三种以含巯基功能配体保护的发光金属纳米簇,分别为:硫醇甲氧基硅烷保护的铜纳米簇、硫代水杨酸保护的银纳米簇和谷胱甘肽保护的金纳米簇。首先,通过二氧化硅包裹提高了铜纳米簇的量子效率和稳定性;其次,利用疏水性配体引导银纳米簇在水中自组装成聚集诱导发光聚集体,用于重金属汞离子的检测以及细胞成像;最后,探究了金纳米簇多重刺激诱导的发光效应,实现了温度和粘度传感,并用于细胞质粘度成像。以下是本论文研究的主要内容:(1)铜纳米团簇具有突出的发光性能、好的生物相容性和易于制备等优点,因此此类材料具有巨大的应用前景。然而,弱发光强度和对环境氧耐受性差等缺点,极大地限制了它们在传感检测和生物成像中的广泛应用。在本章中,我们开发了一种增强铜簇量子产率和稳定性的有效且普遍适用的方法,即通过在铜纳米簇表面原位包裹生成二氧化硅壳来增强铜纳米团簇的发光强度和稳定性,并进一步提出在表面形成第二层二氧化硅壳的多功能官能化的方法以此实现铜纳米团簇功能性表面修饰。第二层二氧化硅壳不仅极大地提高了铜纳米团簇的发光亮度和稳定性,还可以通过水解反应在表面引入三甲氧基硅烷衍生物从而使铜纳米材料的表面修饰上多功能的官能团。因此铜纳米团簇可以作为探针可用于开发一种基于二硫键交换反应用于检测硫化氢的新策略。(2)巯基配体保护的银纳米簇(AgNCs)具有独特聚集诱导发光(AIE)现象,具有该性质的银纳米簇已显示出巨大的开发和利用潜力,但它们作为明亮的发光材料在水溶液中溶解度很好而具有超低亮度,因此该类材料化学传感和生物成像领域的应用受到极大限制。为了解决银簇量子产率低的问题,本章以疏水小分子配体—硫代水杨酸为还原剂和稳定剂,通过一步法制备的银纳米簇表现出显着的聚集诱导发光行为,这种聚集诱导发光特性使它们能够选择性地响应多种外部刺激,例如溶剂效应、pH和环境温度。作为封端配体,硫代水杨酸的疏水性驱使分散在乙醇中的银纳米簇在水中发生自组装,析出发射强荧光的固体,此现象证明了其聚集诱导发光(AIE)性质。由于汞离子能使明亮发光的银纳米颗粒发生猝灭,本材料可实现汞离子的灵敏检测,检出限为92nM。除此之外,银纳米簇聚集诱导发光颗粒用于活体细胞的细胞活力检测和细胞成像研究,以上实验结果证明了银纳米簇聚集诱导发光颗粒在分析检测和生物体系中的应用具有潜在的应用价值。(3)以谷胱甘肽为配体合成的金纳米簇不仅水溶性好,还具有稳定性好、毒性低、生物相容性好等优点,因此可作为理想的生物传感器应用于生物体系中。在本章中,首先合成谷胱甘肽-金纳米簇,其次研究了该材料多刺激响应的聚集诱导发光性质,如溶液的pH和极性。最后探索了影响金属纳米簇分散态发光猝灭的因素,如氧气、温度和粘度。通过温度和粘度对本材料荧光的响应,设计了温度和粘度纳米开关探针。该材料不仅可用于检测微环境温度和黏度变化,还用于检测人类A549细胞的活性以及细胞质内实现粘度响应的荧光成像。生物体系内微环境(酸碱度、温度和粘度)的变化与生命活动息息相关,因此,本材料在分析检测与生物传感方面具有很大的应用价值。综上所述,通过制备并探究三种具有聚集诱导发光性能的金属纳米材料,并将其成功地应用于分析检测与生物传感。首先,通过本论文提出在铜纳米簇表面涂覆一层二氧化硅从而解决了铜纳米簇稳定性差的问题,实现了铜簇量子效率和稳定性的提高。其次,通过一锅法合成了以硫代水杨酸作为还原剂和稳定剂的封端分子合成了具有聚集诱导发光性能的银纳米簇,解决了银簇量子产率低的缺点,实现了汞离子的检测和生物细胞成像的应用。最后,利用水溶性生物小分子谷胱甘肽(GSH)作为稳定剂和还原剂合成的具有聚集诱导发光性质的金簇,基于影响发光金纳米簇荧光猝灭的外因,探究了溶液中影响荧光猝灭的机制,实现了对温度和粘度的传感。并作为粘度探针在人类细胞内实现生物成像。由此可知,以硫醇小分子合成的金属发光纳米簇可作为理想的荧光探针,不仅适合用于分析检测,在生物传感与成像方面也存在巨大的应用价值。

关键词：金属纳米簇聚集诱导发光汞离子检测粘度探针细胞成像

磷光铱/铑配合物用于双光子寿命成像监测脂质代谢

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磷光铱/铑配合物用于双光子寿命成像监测脂质代谢