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简易扁板海绵化学成分研究进展

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化学与生物工程 2015年第9期32卷 4-9页

作者：刘振华周晨妍新乡医学院生命科学技术学院河南省医学遗传学与分子靶向药物高校重点实验室培育基地河南新乡453003

从简易扁板海绵可以分离到呋喃类、环状过氧化物、糖脂类、生物碱、甾体类、脂肪酸衍生物等化合物,分别具有抗肿瘤、抗疟疾和免疫抑制活性,具有较高的研究价值。对简易扁板海绵化合物类型进行了归纳分类,并对其主要活性进行综述,以期为... 详细信息

从简易扁板海绵可以分离到呋喃类、环状过氧化物、糖脂类、生物碱、甾体类、脂肪酸衍生物等化合物,分别具有抗肿瘤、抗疟疾和免疫抑制活性,具有较高的研究价值。对简易扁板海绵化合物类型进行了归纳分类,并对其主要活性进行综述,以期为相关研究提供参考。

关键词：简易扁板海绵化学成分呋喃类环状过氧化物糖脂类生物碱甾体类脂肪酸衍生物

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西沙简易扁板海绵化学成分和生物活性研究

西沙简易扁板海绵化学成分和生物活性研究

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作者：刘香芳第二军医大学

学位级别：硕士

海绵为抵御侵害,在其漫长的生存演化过程中形成了复杂而强大的化学防御体系,产生并积累了大量具有特殊化学结构和生理活性的次生代谢产物,其中含有大量结构新颖且具有抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗炎和免疫调节等不同生物活性的化合物,一直... 详细信息

海绵为抵御侵害,在其漫长的生存演化过程中形成了复杂而强大的化学防御体系,产生并积累了大量具有特殊化学结构和生理活性的次生代谢产物,其中含有大量结构新颖且具有抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗炎和免疫调节等不同生物活性的化合物,一直是海洋天然产物化学研究的热点。简易扁板海绵Plakortis simplex为寻常海绵纲（Demospongiae）、同骨海绵目（Hamosclerophorida）、多板海绵科（Plakinidae）动物。国内外已经有许多课题组对该种海绵进行了系列研究报道,从中分离得到许多结构新颖、具有良好生物活性的次生代谢产物,包括过氧化物、萜类、鞘糖脂、四氢呋喃内酯和生物碱等,这些化合物具有抗肿瘤、抗疟、免疫抑制和抗组胺等生物活性。为了从我国南海海绵中寻找有活性的先导化合物,本文对采自我国南海西沙群岛附近海域的简易扁板海绵P. simplex进行了化学成分和生物活性研究。本研究采用体外细胞毒活性追踪,运用溶剂分部萃取以及减压柱色谱、低压柱色谱、中压柱色谱、凝胶柱色谱和高效液相制备等多种色谱分离方法,从简易扁板海绵的甲醇提取物的二氯甲烷萃取部分共分离鉴定了24个化合物,包括21个聚酮类化合物,2个生物碱和1个何帕烷型三萜。结合1H-NMR、13C-NMR、1H-1H COSY、HMQC、HMBC、NOESY和MS等波谱技术,对所得到的化合物进行了结构鉴定,其结构分别为simplextones A～C （1～3）, plakortones （H～T）（4～16）, （2Z,6R, 8R,9E）[3-Ethyl-5-（2-ethyl-hex-3-enyl）-6-ethyl-5H-furan-2-ylidene]-acetic acid methyl ester （17）, methyl （2Z,6R,8S）-4,6-diethyl-3,6-epoxy-8-methyeodeca-2,4-dienoate （18）, methyl（2Z,6R,8S）-3,6-epoxy-4,6,8-triethyldodeca-2,4-dienoate （19）, （2Z,6R,8R,9E）[3- ethyl-5-（2-ethyl-hex-3-enyl）-6-methyl-5H-furan-2-ylidene]-acetic acid methyl ester （20）, monotriajaponide A （21）, 3-吲哚甲醛（22）, 3-吲哚甲酸（23）和（32R,33R, 34S）-32,33,34,35-bacteriohopanetetrol （24）。化合物1～16为结构新颖的聚酮类化合物。其绝对构型是通过X-ray单晶衍射,改良的Mosher法,CD谱比对和量子计算ECD法确定的。其中,化合物1～3具有罕见的环戊烷聚酮类骨架结构,作者对其生源合成途径进行了探讨。这类新颖骨架结构的聚酮类化合物都含有三个或者四个乙基分支,来源于聚酮类生物合成途径中稀有的丁酸盐结构单元,这些丁酸盐和乙酸盐及丙酸盐结构单元一起组成了链状的聚酮类碳骨架,通过脱氢形成双键后进行电环化反应而形成环戊烷,接着3位双键氧化成环氧乙烷,然后ACP蛋白释放形成羧酸,同时环氧乙烷开环与羧酸结合成3-羟基γ-丁内酯。对部分化合物进行了体外抗肿瘤,抑制蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B和抑制Aurora激酶活性筛选。结果表明,化合物1对人结肠癌细胞株HCT-116和SW480、人胃癌细胞株SGC7901和宫颈癌细胞株HeLa均显示一定的抑制活性,IC50值分别为26.3,57.4,64.7和60.6μM。化合物4,6,10,13和14对人结肠癌细胞HCT-116有一定的抑制活性,IC50值分别为32.7,14.8,31.6,76.5和43.5μM。化合物10对PTP1B显示有较好的抑制活性,IC50为15.6μM。本课题对采自西沙的简易扁板海绵的化学成分和生物活性进行了研究,从中筛选分离得到16个新的聚酮类化合物,采用了多种方法对这些新化合物的立体构型进行了确定,并探讨了这类化合物的生源合成途径。活性研究表明,部分化合物显示了较强的细胞毒活性和抑制PTP1B酶的活性,为研制新的抗肿瘤药物或治疗糖尿病、肥胖症等药物提供了新的先导化合物,对开发利用我国的海洋药用生物资源具有重要意义。

关键词：海绵简易扁板海绵活性成分活性筛选结构鉴定

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西沙简易扁板海绵中聚酮类活性成分研究

西沙简易扁板海绵中聚酮类活性成分研究

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中药与天然药高峰论坛暨第十二届全国中药和天然药物学术研讨会

作者：刘香芳沈阳于豪冰林厚文第二军医大学长征医院海洋药物研究室上海交通大学儿童医院

简易扁板海绵(Plakortissimplex)为寻常海绵纲(demospongiae)、同骨海绵目(hamosclerophorida)、多板海绵科(plakinidae)、扁板海绵属(Plakortis)动物。天然聚酮类化合物大多为乙酸盐和丙酸盐结构单元脱羧缩合而成,而在Plakortis属海绵中来自丁酸盐结构单元的聚酮类化合物非常特征,多具有显著的生物活性,如抗肿瘤、抗微生物、抗疟等。作者对采自我国南海西沙群岛附近海域的简易扁板海绵***进行了化学成分和生物活性研究,采用体外细胞毒活性追踪,运用溶剂分部萃取以及减压柱色谱、低压柱色谱、中

关键词：动物药简易扁板海绵聚酮类活性成分分离纯化抗肿瘤活性

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