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有机化学 2019年第3期39卷 771-777页

作者：牛丽萍邢顺凯李小六陈华河北大学化学与环境科学学院河北省化学生物学重点实验室

以叔丁氧羰基(Boc)保护的脯氨醛 1、氨基酸酯盐酸盐 2a^2d 和巯基水杨酸 3a^3b 为原料,三组分一锅法得到苯并噻嗪烷-4-酮中间体.酸性条件下脱除Boc,分子内酰胺缩合制备稠合四环噻嗪烷-4-酮衍生物6~11.新生成手性碳(1-C)的构型通过 H-1 ... 详细信息

以叔丁氧羰基(Boc)保护的脯氨醛 1、氨基酸酯盐酸盐 2a^2d 和巯基水杨酸 3a^3b 为原料,三组分一锅法得到苯并噻嗪烷-4-酮中间体.酸性条件下脱除Boc,分子内酰胺缩合制备稠合四环噻嗪烷-4-酮衍生物6~11.新生成手性碳(1-C)的构型通过 H-1 和 H-2 的偶合常数及 X-ray 单晶衍射确定.测试了化合物抗 Hela 和 A549 的肿瘤细胞增殖活性.结果表明,部分化合物具有中等的抗 Hela 细胞活性,其中(13aR,13bR)-1,2,3,13b-四氢苯并[e]吡咯并[2',1':3,4]吡嗪并[2,1-b][1,3]噻嗪-5,8(6H,13aH)-二酮(6b)的 IC50 值为 9.50 μmol/L.所有化合物对 A549 的细胞没有抑制活性.

关键词：稠合衍生物噻嗪烷-4-酮三组分缩合酰胺环缩合抗肿瘤活性

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